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ヘキソース

索引 ヘキソース

ヘキソース(Hexose)または六炭糖(ろくたんとう)は、6個の炭素原子を持つ単糖である。ヘキソースには、1位にアルデヒド基をもつアルドヘキソースと、2位にケトン基を持つケトヘキソースがある。.

26 関係: 原子単糖ペントースマンノースロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位トリオースプシコースヒドロキシ基テトロースフルクトースアルトロースアルデヒドアロースイドースガラクトースキラル中心グルコースグロースケトンソルボースタロース (糖類)タガトース立体異性体炭素旋光

原子

原子(げんし、άτομο、atom)という言葉には以下の3つの異なった意味がある。.

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単糖

単糖(たんとう、monosaccharide)とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合(脱水縮合)して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.

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ペントース

ペントース(Pentose)または五炭糖(ごたんとう)は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドペントースと、2位にケトン基を持つケトペントースが存在する。.

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マンノース

マンノース (mannose) は、アルドヘキソースに分類される単糖の一種である。.

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ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位

ブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位反応(ロブリー・ド・ブリュイン=ファン エッケンシュタインてんいはんのう、Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation)または、ロブリー・ド・ブリュイン=アルベルダ=ファン・エッケンシュタイン転位反応(Lobry de Bruyn–Alberda–van Ekenstein transformation)は、塩基を触媒としたアルドース-ケトース間の異性化反応である。この反応は1885年にロブリー・ドブリュイン (Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn) とアルベルダ・ファン・エッケンシュタイン (Willem Alberda van Ekenstein) によって発見された。また、この反応はケトースの工業生産に利用されている。.

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トリオース

トリオース(Triose)または三炭糖(さんたんとう)は、3個の炭素原子を含む単糖である。アルドトリオース(グリセルアルデヒド)とケトトリオース(ジヒドロキシアセトン)のみが存在する。トリオースは細胞呼吸において重要な生体物質であり、乳酸とピルビン酸はアルドトリオースとケトトリオースから誘導される。 File:D-glyceraldehyde-2D-skeletal.png|D-グリセルアルデヒド File:Dihydroxyacetone.png|ジヒドロキシアセトン.

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プシコース

D-プシコース(D-psicose、Psi、D-allulose、D-ribo-2-hexulose)は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種。D-フルクトースの3位のエピマーである。名称はプシコースの初期の名称であるpseudo-fructoseの略記法であるΨ-fructoseから来ている。アルロースとも呼ばれる。 当量のスクロース(ショ糖)のわずか0.3%のカロリーしかエネルギーとして利用されないという特徴がある。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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テトロース

テトロース (Tetrose) または 四炭糖(よんたんとう)は、4個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドテトロースと2位にケトン基を持つケトテトロースが存在する。アルドテトロースは2個のキラル中心炭素を持ち、4種の立体異性体が可能である。.

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フルクトース

記載なし。

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アルトロース

アルトロース (altrose, Alt) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。マンノースの 3 位のエピマーである。.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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アロース

アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。水に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属の低木Protea rubropilosaの葉から誘導体が単離されている。 抗酸化作用を示し、虚血による神経細胞死の保護作用や、癌細胞増殖抑制作用などを示すことが明らかにされている。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。.

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イドース

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。 イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸(ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。 イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす型(1C4)または珍しいねじれふね型配座(S35)ともう一種類のいす型(4C1)の平衡状態として存在していることが示唆されている。.

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ガラクトース

ラクトース(galactose)はアルドヘキソースに分類される単糖の一種である。乳製品や甜菜、ガム、および粘液で見出される他、ヒトの体内でも合成され各組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成する。 エネルギーとなる食物である。.

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キラル中心

ラル中心(キラルちゅうしん)とは、分子のキラリティーを生じさせる元となる原子をいう。不斉原子または不斉中心ともいう。 最も多く見られるキラル中心は、異なる 4 つの原子または置換基に共有結合している炭素(不斉炭素原子)である。かつて当用漢字時代には不整という字が当てられたことがあり、不整という表記が残っている辞書もある。常用漢字には斉の字が追加されたので、再び不斉が使われることになった。.

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グルコース

ルコース(glucose)は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。とも呼ばれる。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースはのための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。 グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類の立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース(dextrose)とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖や甘蔗糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。 グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、甘いを意味するギリシア語γλυκός (glukós) 由来のフランス語から来ている。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。.

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グロース

グロース (gulose、Gul.) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの3位のエピマーである。 フィッシャー投影式で書くと、リガンドの向きがグルコースとちょうど逆向きになる。そのため、グルコース (glucose) の名前をひっくり返して命名されたといわれている (Glucose → Gulose)。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは β-ピラノース体である。 くろおす.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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ソルボース

ルボース (sorbose, Sor) は、ヘキソース及びケトースに分類される単糖の一種である。 天然にはL型の方が多く、自然界から見つかった初めてのL型糖である。天然では、D-グルコースを酢酸菌やグルコン酸菌で発酵させることにより得られる。.

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タロース (糖類)

タロース (talose, Tal) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの 2 位のエピマーである。.

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タガトース

タガトース (tagatose) は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種である。.

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立体異性体

立体異性体(りったいいせいたい、stereoisomer)は異性体の一種であり、同じ構造異性体同士で、3次元空間内ではどう移動しても重ね合わせることができない分子をいう。立体異性が生じる原因には立体配置の違いと立体配座の違いがある。 構造異性体同士の化学的性質が大きく異なることは珍しくないが、立体異性体同士の化学的性質はよく似ていながらもわずかに異なるので、立体異性体の性質を研究する立体化学は化学において重要である。 異性体特に立体異性体が重要になる化合物は、多数の原子の共有結合でできた分子からなる化合物(ほとんどの有機化合物がそうである)および複数種類の配位子を持つ錯体である。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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旋光

旋光(せんこう、optical rotation)とは、直線偏光がある物質中を通過した際に回転する現象である。この性質を示す物質や化合物は旋光性あるいは光学活性を持つ、と言われる。不斉な分子(糖など)の溶液や、偏極面を持つ結晶(水晶)などの固体、偏極したスピンをもつ気体原子・分子で起こる。糖化学ではシロップの濃度を求めるのに、光学では偏光の操作に、化学では溶液中の基質の性質を検討するのに、医学においては糖尿病患者の血中糖濃度を測定するのに用いられる。.

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