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ファルネシル二リン酸

索引 ファルネシル二リン酸

ファルネシル二リン酸()またはファルネシルピロリン酸 とは、テルペン、テルペノイド、ステロイドを生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。 ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。.

21 関係: ミトコンドリアメバロン酸経路ユビキノンプレニル化ビスホスホネートテルペノイドテルペンファルネシル二リン酸シンターゼ (曖昧さ回避)ファルネソールイソペンテニル二リン酸ゲラニル二リン酸ゲラニルゲラニル二リン酸ジメチルアリル二リン酸ジメチルアリルtransトランスフェラーゼステロイドスクアレンスタチン生合成骨粗鬆症電子伝達系横紋筋融解症

ミトコンドリア

ミトコンドリアの電子顕微鏡写真。マトリックスや膜がみえる。 ミトコンドリア(mitochondrion、複数形: mitochondria)は真核生物の細胞小器官であり、糸粒体(しりゅうたい)とも呼ばれる。二重の生体膜からなり、独自のDNA(ミトコンドリアDNA=mtDNA)を持ち、分裂、増殖する。mtDNAはATP合成以外の生命現象にも関与する。酸素呼吸(好気呼吸)の場として知られている。また、細胞のアポトーシスにおいても重要な役割を担っている。mtDNAとその遺伝子産物は一部が細胞表面にも局在し突然変異は自然免疫系が特異的に排除 する。ヒトにおいては、肝臓、腎臓、筋肉、脳などの代謝の活発な細胞に数百、数千個のミトコンドリアが存在し、細胞質の約40%を占めている。平均では1細胞中に300-400個のミトコンドリアが存在し、全身で体重の10%を占めている。ヤヌスグリーンによって青緑色に染色される。 9がミトコンドリア典型的な動物細胞の模式図: (1) 核小体(仁)、(2) 細胞核、(3) リボソーム、(4) 小胞、(5) 粗面小胞体、(6) ゴルジ体、(7) 微小管、(8) 滑面小胞体、(9) '''ミトコンドリア'''、(10) 液胞、(11) 細胞質基質、(12) リソソーム、(13) 中心体.

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メバロン酸経路

メバロン酸経路(メバロンさんけいろ)はテルペノイドやステロイド合成の出発物質であるイソペンテニル二リン酸およびジメチルアリル二リン酸をアセチルCoAから合成する生合成経路である。イソペンテニル二リン酸を合成する生合成経路は他に非メバロン酸経路がある。律速段階はヒドロキシメチルグルタリルCoA (HMG-CoA) がメバロン酸に還元される反応であり、これが名称の由来である。.

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ユビキノン

ユビキノン(略号:UQ)とは、ミトコンドリア内膜や原核生物の細胞膜に存在する電子伝達体の1つであり、電子伝達系において呼吸鎖複合体IとIIIの電子の仲介を果たしている。ベンゾキノン(単にキノンでも良い)の誘導体であり、比較的長いイソプレン側鎖を持つので、その疎水性がゆえに膜中に保持されることとなる。酸化還元電位 (Eo') は+0.10V。ウシ心筋ミトコンドリア電子伝達系の構成成分として1957年に発見された。 広義には電子伝達体としての意味合いを持つが、狭義には酸化型のユビキノンのことをさす。還元型のユビキノンはユビキノールと呼称していることが多い。別名、補酵素Q、コエンザイムQ10(キューテン)、CoQ10、ユビデカレノンなど。かつてビタミンQと呼ばれたこともあるが、動物体内で合成することができるためビタミンではない。.

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プレニル化

プレニル化反応(Prenylation)とは、疎水性のプレニル基を付加する反応のことである。 プレニル基はグリコシルホスファチジルイノシトールなどのように、タンパク質の細胞膜への結合を促進すると考えられている。.

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ビスホスホネート

ビスホスホネート(ビスフォスフォネート、bisphosphonate, 略:BP)は、破骨細胞の活動を阻害し、骨の吸収を防ぐ医薬品。 骨粗鬆症、変形性骨炎(骨ページェット病)、腫瘍(高カルシウム血症の有無にかかわらず)の骨転移、多発性骨髄腫、骨形成不全症、その他骨の脆弱症を特徴とする疾患の予防と治療に用いられる。顎骨の難治性壊死(BRONJ)や病的骨折という問題点も知られる。.

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テルペノイド

テルペノイド(Terpenoid)とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体(アルデヒド・カルボン酸誘導体)を指すのでテルペン炭化水素を含んでテルペン類とも称される。テルペノイドの生化学的(代謝的)起源は生物種に普遍的に見られるメバロン酸代謝経路から続くイソプレノイド生合成経路であるため、テルペノイドは広義にはイソプレノイドでもある。そしてテルペノイドやテルペンの多くは環構造を持ち複環構造も珍しくない。あるいはその基本構造であるテルペン炭化水素はイソプレノイドが環化しただけではなく、メチル基が転移した物や場合によってはメチル基が欠落したものも含まれる。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されたテルペノイドの多様性は非常に大きい。 一方、代表的なイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴がある。前述のテルペノイドと同様にイソプレノイドと生化学的起源を同一にする環式天然物の一群として、カロテノイドや動物のステロイドとステロールが知られている。そしてこれらのイソプレノイドに起源を持つ天然物は広義のイソプレノイドとされこれらの脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然産物のグループでもある。 イソプレノイドの分子生物学的な機能として疎水性分子を細胞膜へ接着させるなどのためにタンパク質に付加して機能を現わす。これはイソプレニル化として知られる。 植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。 テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450であり、テルペノイド自身は同酵素の基質でもある。.

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テルペン

テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる。テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。.

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ファルネシル二リン酸シンターゼ (曖昧さ回避)

ファルネシル二リン酸シンターゼ(farnesyl diphosphate synthase)はプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 生成物の立体特異性に基づき以下の表のように分類されている。.

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ファルネソール

ファルネソール (farnesol) は、直鎖セスキテルペンの一種のテルペノイド系有機化合物である。示性式は C15H25OH、分子量 222.37 である。常温常圧で無色の液体であり、揮発性を有する。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。 バラやレモングラス、シトロネラの精油に含まれそれらの芳香をもたらす成分の一つであり、香水を作るときに用いられる。最も単純なセスキテルペンであって、多くのセスキテルペンの前駆体である。 ネロリドールは酸により異性化してファルネソールとなる。.

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イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸(イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP)は、テルペンとテルペノイドを合成するメバロン酸経路の中間生成物である。.

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ゲラニル二リン酸

ラニル二リン酸(geranyl diphosphate, GPP)は、ファルネシル二リン酸やゲラニルゲラニル二リン酸、コレステロール、テルペン、テルペノイドの生合成において生物に利用されるメバロン酸経路の中間体である。 ステロイド合成経路の概略図。中間体のイソペンテニル二リン酸 (IPP)、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)、ゲラニル二リン酸 (GPP)、スクアレンが示されている。いくつかの中間体は省略されている。.

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ゲラニルゲラニル二リン酸

ラニルゲラニル二リン酸(Geranylgeranyl diphosphate, GGPP)は、生物のメバロン酸経路におけるテルペンやテルペノイドの生合成の中間生成物である。植物においては、カロテノイド、ジベレリン、トコトリエノール(ビタミンE)、クロロフィルなどの生合成の前駆物質である。また、ゲラニルゲラニル二リン酸は、プレニル化タンパク質の一つであるゲラニルゲラニル化タンパク質の生合成の前駆物質でもある。習慣的にゲラニルゲラニルピロリン酸(Geranylgeranyl pyrophosphate)とも呼ばれるが推奨されない。.

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ジメチルアリル二リン酸

メチルアリル二リン酸(ジメチルアリルにリンさん、DMADP)は、メバロン酸経路および、非メバロン酸経路の中間生成物である。イソペンテニル二リン酸の異性体であり、ほとんどの生物体に存在している。ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP)ともいう。.

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ジメチルアリルtransトランスフェラーゼ

メチルアリルtransトランスフェラーゼ(dimethylallyltranstransferase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名はdimethylallyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate dimethylallyltranstransferaseである。主としてこの活性のみを示す場合には、ゲラニル二リン酸シンターゼ(geranyl diphosphate synthase)とも呼ぶ。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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スクアレン

アレン (squalene) とはトリテルペンに属する油性物質である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 、比重 0.858。.

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スタチン

タチン (Statin)、またはHMG-CoA還元酵素阻害薬は、HMG-CoA還元酵素の働きを阻害することによって、血液中のコレステロール値を低下させる薬物の総称である。 1973年に日本の遠藤章らによって最初のスタチンであるメバスタチンが発見されて以来、様々な種類のスタチンが開発され、高コレステロール血症の治療薬として世界各国で使用されている。近年の大規模臨床試験により、スタチンは高脂血症患者での心筋梗塞や脳血管障害の発症リスクを低下させる効果があることが明らかにされている。.

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生合成

生合成(せいごうせい)とは、生体がその構成成分である生体分子を作り出すことをいう。多くの生物に共通している基本的な化合物(アミノ酸、糖、脂肪酸、核酸など)を合成する経路を一次代謝、特定の種や科に特有の化合物(ホルモン、フェロモン、毒素など)を作り出す経路を二次代謝と呼ぶが、両者の区分は必ずしも明確ではない。 ひとつの化合物が生合成されるには単一の酵素でなく、酸化還元酵素、転移酵素、合成酵素、加水分解酵素など数多くの酵素が関わり、多数の段階を踏むことが普通である。 生合成が不可能な分子は、体外より栄養素として取り入れなければならず、こういった栄養素を必須栄養素と呼ぶ。ヒトにおいて生合成が不可能なアミノ酸、脂肪酸をそれぞれ必須アミノ酸、必須脂肪酸と呼び、栄養学において非常に重要である。さらに、生体内での代謝に必須でありながら、生合成できない補酵素群をビタミンと呼び、同様に生合成できないミネラルとともにこれらもまた、栄養学上重要である。 Category:生化学.

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骨粗鬆症

粗鬆症(こつそしょうしょう、骨粗しょう症、osteoporosis)とは、後天的に発生した骨密度の低下または骨質の劣化により骨強度が低下し、骨折しやすくなる疾患あるいはその状態を指す。 骨粗しょう症のほとんどを占める老化に伴う原発性骨粗鬆症と、続発性骨粗鬆症とがある。後者は疾患、特にステロイドの様な医薬品など薬物、栄養などによる二次的なものである。.

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電子伝達系

真核生物では、ミトコンドリアの電子伝達鎖は酸化的リン酸化の場となる。クエン酸回路で作られたNADHとコハク酸は酸化され、ATP合成酵素にエネルギーを与える。 電子伝達系(でんしでんたつけい、英: Electron transport chain)は、生物が好気呼吸を行う時に起こす複数の代謝系の最終段階の反応系である。別名水素伝達系、呼吸鎖などとも呼ばれる。水素伝達系という言葉は高校の教科改定で正式になくなった(ただ言葉として使っている人はいる)。.

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横紋筋融解症

横紋筋融解症(おうもんきんゆうかいしょう、rhabdomyolysis)は、横紋筋細胞が融解し筋細胞内の成分が血中に流出する症状、またはそれを指す病気のこと。 重症の場合には腎機能の低下を生じ、腎不全などの臓器機能不全を発症し、死に至る場合もある。.

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