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ピリドキサールリン酸

索引 ピリドキサールリン酸

ピリドキサールリン酸(ピリドキサールリンさん、Pyridoxal phosphate、PLP)またはピリドキサール-5'-リン酸(pyridoxal-5'-phosphate、P5P)は、いくつかの酵素の補欠分子族の一つ。ビタミンB6の活性型である。.

29 関係: 加水分解付加脱離反応ポリアミンリシンヘムヒスチジンヒスタミンビタミンB6ピリドキサールピリドキサールキナーゼアミノ基転移アミノ基転移酵素アミノ糖アミノ酸アミンアルデヒドアデノシン三リン酸シッフ塩基神経伝達物質窒素補欠分子族脱プロトン化脱アミノ脱炭酸脱離反応酵素GABAS-アデノシルメチオニン

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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ポリアミン

ポリアミン (polyamine) は、第一級アミノ基が3つ以上結合した直鎖脂肪族炭化水素の総称。2つ結合したジアミンを含める場合もある。ウイルスからヒトまで、あらゆる生体中に含まれ、細胞分裂や蛋白合成などの活動に関与している成長因子である。 ポリアミンは母乳にも含まれ、出産後10日から2週間前後に特に多くなる。消化器の成熟化など、乳児の成長促進に寄与していると考えられ、乳児用粉ミルクに添加する例がある。また、記憶に関与するともいわれる。 加齢によって、体内のポリアミンは減少する事が知られており、老化との関連も示唆される。.

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リシン

リシン()はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。ソディウム。 しかし、分野によってはソディウムを使うように、分野ごとに何が標準的な発音や読みかは異なります。 正しい読みという概念は妄想なのでこの部分をコメントアウトします。 (ただし、リジンはドイツ語読みであるため、現在ではリシンと表記および音読するのが正しい) --> タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。.

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ヘム

ヘムaの構造 ヘムbの構造 ヘム(英語: Haem、米語: Heme、ドイツ語: Häm)は、2価の鉄原子とポルフィリンから成る錯体である。通常、2価の鉄とIX型プロトポルフィリンからなるプロトヘムであるフェロヘムのことをさすことが多い。ヘモグロビン、ミオグロビン、ミトコンドリアの電子伝達系(シトクロム)、薬物代謝酵素(P450)、カタラーゼ、一酸化窒素合成酵素、ペルオキシダーゼなどのヘムタンパク質の補欠分子族として構成する。ヘモグロビンは、ヘムとグロビンから成る。ヘムの鉄原子が酸素分子と結合することで、ヘモグロビンは酸素を運搬している。 フェリヘムやヘモクロム、ヘミン、ヘマチンなど、その他のポルフィリンの鉄錯体もヘムと総称されることもある。.

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ヒスチジン

ヒスチジン (histidine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸のこと。名前はギリシャ語で「組織」という意味。 塩基性アミノ酸の一種で、必須アミノ酸。糖原性を持つ。側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持ち、この部分の特殊な性質により酵素の活性中心や、蛋白質分子内でのプロトン移動に関与している。蛋白質中では金属との結合部位となり、あるいは水素結合やイオン結合を介してとしてその高次構造の維持に重要な役割を果たしている。 ヒスタミンおよびカルノシン生合成の前駆体でもある。.

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ヒスタミン

ヒスタミン (histamine) は分子式CHN、分子量 111.14 の活性アミンである。1910年に麦角抽出物中の血圧降下物質としてヘンリー・デールとパトリック・プレイフェア・レイドローが発見した。.

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ビタミンB6

ビタミンB (vitamin B) には、ピリドキシン (pyridoxine)、ピリドキサール (pyridoxal) およびピリドキサミン (pyridoxiamine) があり、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。 生体内ではアミノ酸の代謝や神経伝達に用いられ、不足すると痙攣やてんかん発作、貧血などの症状を生じる。ヒトの場合、通常の食物に含まれるため食事が原因の欠乏症はまれとされるが、食品加工工程中での減少や抗生物質の使用などにより不足することもある。抗結核薬のイソニアジド(INH)は、ビタミンBと構造が似ており、ビタミンBに拮抗して副作用を引き起こすことがある。そのためイソニアジドとビタミンBは、しばしば併用される。欠乏すると様々な症状を呈する MSDマニュアル プロフェッショナル版。しかし、臨床検査でビタミンB6の状態を容易に評価する方法は開発されていない。 補酵素形はピリドキサール-5'-リン酸である。.

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ピリドキサール

ピリドキサール (pyridoxal) は、ビタミンB6の化合物のひとつである。ビタミンB6には他にピリドキシンとピリドキサミンがある。これらはすべて、生物体で補酵素形のピリドキサール-5'-リン酸に変換される。 ビタミンB6のすべての化合物は、複素環式の有機化合物であり、自然界では緑色植物に含まれている。欠乏症は、てんかん発作などである。 水に易溶、エタノールに可溶、アセトンに難溶。水溶液は光、熱に対して不安定(特にアルカリ性溶液)。 ピリドキシンを二酸化マンガンで酸化すると得られる。 生体内でピリドキサールキナーゼによりピリドキサールリン酸に転換する。 Category:ピリジン Category:ビタミン Category:アルコール Category:アルデヒド.

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ピリドキサールキナーゼ

ピリドキサールキナーゼ(Pyridoxal kinase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はATPとピリドキサールの2つ、生成物はADPとピリドキサール-5'-リン酸の2つである。 この酵素は転移酵素、特にアルコールを受容体とするホスホトランスフェラーゼに分類される。この酵素の系統名は、ATP:ピリドキサール 5'-ホスホトランスフェラーゼ(ATP:pyridoxal 5'-phosphotransferase)である。この酵素は、ビタミンB6の代謝に関与している。.

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アミノ基転移

アミノ基転移(アミノきてんい、transamination, aminotransfer)は、アミノ酸とα-ケト酸(カルボキシル基に隣接したケトン基を持つ基質)の間に起こる反応である。アミノ基はアミノ酸からα-ケト酸へ転移する。すなわちアミノ酸は対応するα-ケト酸に変換され、一方α-ケト酸は対応するアミノ酸へと変換される。もしアミノ基がアミノ酸から取り除かれた場合にはα-ケト酸はそのまま残される。 生化学におけるアミノ基転移はトランスアミナーゼまたはアミノトランスフェラーゼと呼ばれるアミノ基転移酵素によって完了する。ヒトの体内では10種類の非必須アミノ酸が合成されるが、それらの合成過程のほとんどはアミノ基転移反応である。アミノ酸のキラリティーはアミノ基転移反応の間に決定される。この反応は補酵素ピリドキサルリン酸 (PLP) を使い、そのエナンチオ選択性は完璧であると考えられている。アミノ基転移反応の生成物が何であるかは、利用できるα-ケト酸の種類に依存する。対応するα-ケト酸が燃料の代謝によって産生されるため、生成物は通常アラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸のいずれかである。.

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アミノ基転移酵素

アミノ基転移酵素(あみのきてんいこうそ、EC 2.6.1)とは、生化学においてアミノ酸とα-ケト酸の間の反応を触媒する酵素の総称である。トランスアミナーゼ(transaminase)またはアミノトランスフェラーゼ)aminotransferase)とも呼ばれる。 アミノ基転移反応は、アミノ酸からアミノ基を取り除く反応と、α-ケト酸を置き去りにする反応、α-ケト酸をアミノ酸に変換する反応の2つを含んでいる。この酵素は色々な種類のアミノ酸の産生に重要であり、種々のトランスアミナーゼの血中濃度を測定することは、色々な病気の診断や追跡に重要である。.

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アミノ糖

α-グルコサミン マンノサミン アミノ糖(アミノとう、amino sugar)は、アミンを含む糖である。誘導体には ''N''-アセチルグルコサミン、シアル酸などがある。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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アデノシン三リン酸

アデノシン三リン酸(アデノシンさんリンさん、adenosine triphosphate)とは、アデノシンのリボース(=糖)に3分子のリン酸が付き、2個の高エネルギーリン酸結合を持つヌクレオチドのこと。IUPAC名としては「アデノシン 5'-三リン酸」。一般的には、「adenosine triphosphate」の下線部のアルファベットをとり、短縮形で「ATP(エー・ティー・ピー)」と呼ばれている。.

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シッフ塩基

ッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基(アリール基やアルキル基など)が結合したイミンを指す呼称。フーゴ・シッフによって命名された。シッフ塩基は一般式 R1R2C.

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神経伝達物質

経伝達物質(しんけいでんたつぶっしつ、Neurotransmitter)とは、シナプスで情報伝達を介在する物質である。シナプス前細胞に神経伝達物質の合成系があり、シナプス後細胞に神経伝達物質の受容体がある。神経伝達物質は放出後に不活性化する。シナプス後細胞に影響する亜鉛イオンや一酸化窒素は広義の神経伝達物質である。ホルモンも細胞間伝達物質で開口放出し受容体に結合する。神経伝達物質は局所的に作用し、ホルモンは循環器系等を通じ大局的に作用する。アゴニストとアンタゴニストも同様の作用をする。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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補欠分子族

補欠分子族(ほけつぶんしぞく、Prosthetic group)は、タンパク質の生物活性において重要なタンパク質に結合する非タンパク質(非アミノ酸)要素である。補欠分子族は有機物(ビタミン、糖、脂質など)または無機物(金属イオンなど)であることがあり得る。補欠分子族はタンパク質にかたく繋がれており、共有結合を通して結合される。補欠分子族は酵素反応において重要な役割を持つ。補欠分子族が無いタンパク質はアポタンパク質と呼ばれるのに対し、補欠分子族がついているそれはホロタンパク質と呼ぶ。 補欠分子族は補因子の1つで、一時的に酵素と結合するのではなく永久的に酵素と結合しているという点で補酵素とは異なる。酵素では、補欠分子族はいくつかの経路においてその活性部位に関係している。 ヘモグロビンのヘムは補欠分子族の一つである。さらに、有機物の補欠分子族にはチアミン(ビタミンB1)、チアミンピロリン酸、ピリドキサールリン酸そしてビオチンなどのビタミン誘導体がある。よって、補欠分子族はしばしばビタミンであるか、ビタミンから作られる。これが、ビタミンがヒトの食事に必要な理由の一つである。 無機物の補欠分子族は通常は鉄(チトクロムcオキシダーゼ、ヘモグロビンなどのヘム)、亜鉛(炭酸脱水酵素など)、マグネシウム(いくつかのキナーゼなど)、モリブデン(硝酸還元酵素など)のような遷移金属イオンである。.

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脱プロトン化

脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.

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脱アミノ

脱アミノ(だつアミノ、Deamination)は、分子からアミンを除去する化学反応である。 人体では、脱アミノ反応は肝臓で行われるアミノ酸分解の過程である。アミノ酸からαアミノ基が取り外されるとアンモニアへ転換され、αアミノ基が除去されたあとのアミノ酸の残余は、糖新生に使われるか分解される。また、アンモニアは人体にとって有害な物質であるため、尿素回路で窒素排泄物質である尿素または尿酸へ変換される。尿素と尿酸は血液中に放出され、最終的に尿として排出される。.

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脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

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脱離反応

脱離反応(だつりはんのう、elimination reaction)は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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GABA

GABA, Gaba.

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S-アデノシルメチオニン

S-アデノシルメチオニン(S‐adenosylmethionine、SAM、SAM-e)とは、アデノシンとメチオニンとから生体内で合成される生体内物質である。補欠分子族の一種でメチル基供与体として作用する。活性メチオニン(active methionine)とも呼ばれる。略号はSAMまたはAdoMet。 アデノシンとメチオニンとはメチルスルホニウム結合を介して連結しているが、このメチルスルホニウム結合は高エネルギー結合であり、このメチル基がコリン・クレアチニンなどのメチル化合物生成に利用される。メチル基を失ったS-アデノシルメチオニンはS-アデノシル-L-ホモシステイン(SAH)となる。 動物では肝臓においてメチオニントランスアデニラーゼによりL‐メチオニンとATPから生成される。S-アデノシルメチオニンはポリアミン代謝の重要な中間体であり、脱炭酸反応によりアミノプロピル体となった後、プトレシンに付加するとスペルミジンが生成する。スペルミジンはアミノブチル基に付加してスペルミンとなる。 植物においては、S-アデノシルメチオニンからシクロプロパンカルボン酸を経由して植物ホルモンであるエチレンが産生する。.

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