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39 関係: 単糖、変旋光、二面角、マンノース、ノーベル化学賞、ハース投影式、リボース、リキソース、ヘミアセタール、ヒドロキシ基、ピラン (化学)、フラノース、アノマー、アラビノース、アルトロース、アルデヒド、アロース、イドース、ウォルター・ハース、エミール・フィッシャー、エーテル (化学)、ガラクトース、キシロース、グルコース、グロース、シクロヘキサン、シクロヘキサンの立体配座、セルロース、タロース (糖類)、立体配座、米国化学会誌、糖、糖質の核磁気共鳴分光法、炭素、炭水化物、量子力学、酸素、水溶液、活性化エネルギー。
単糖
単糖（たんとう、monosaccharide）とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合（脱水縮合）して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.
変旋光
変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。 α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。.
二面角
thumb 二面角（にめんかく、dihedral angle）は、2つの平面（またはその部分集合）がなす角度である。たとえば、二面角が0なら2面は平行（同一の場合を含む）で、π/2（90°）なら垂直である。 二面角は、法線同士の角度として定義される。つまり、2面の法線ベクトルをa・bとすると二面角 は で表せる。cosを取っているため、二面角は2π（360°）の周期性を別にしても一意には決まらないが、通常は0～π（180°）の範囲で表す。ただし、多面体の面など内側と外側を区別する場合は、0～360°の範囲で表す。また、内側・外側も面の向きも区別しない場合は、 と絶対値を取り、0～π/2（90°）の範囲で表す。2つの平面は鋭角と鈍角の2つの角度を為すので、そのうち鋭角のほうを取っていることになる。 二面角は、2面に垂直な平面（平行移動の自由度を残して決まる）での断面内で考えると、通常の直線同士の角度に還元できる。面の断面は直線なので、断面の2直線がなす角度が2面の二面角である。 二面角は、3つの（零でない）ベクトルa・b・cに対しても定義でき、面ab（ベクトルaとベクトルbを含む面）と面bcの二面角を考える。また、4つの（異なる）点A・B・C・Dについても、面ABCと面BCDの二面角を考える。面ABCと面BCDの二面角が0でない場合、直線ABと直線CDはねじれの位置にある。このため、ねじれ角 （torsion angle）ともいう。.
マンノース
マンノース (mannose) は、アルドヘキソースに分類される単糖の一種である。.
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ノーベル化学賞
ノーベル化学賞（ノーベルかがくしょう、Nobelpriset i kemi）はノーベル賞の一部門。アルフレッド・ノーベルの遺言によって創設された6部門のうちの一つ。化学の分野において重要な発見あるいは改良を成し遂げた人物に授与される。 ノーベル化学賞のメダルは、表面にはアルフレッド・ノーベルの横顔（各賞共通）、裏面には宝箱を持ち雲の中から現れた自然の女神のベールを科学の神が持ち上げて素顔を眺めている姿（物理学賞と共通）がデザインされている。.
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ハース投影式
α-D-グルコピラノースの構造のハース投影式 α-D-グルコピラノース。左下がフィッシャー投影式、右下がハース投影式 ハース投影式（ハースとうえいしき、）は環状構造を持つ糖類の立体配置を表現する際に使用される構造式である。 1929年にウォルター・ハースによって糖類の立体配置の表現法として提案された。五炭糖、六炭糖の多くは環状ヘミアセタール構造をとっており、ハース投影式ではこれらの環を上下につぶれた五角形または六角形で表す。そして一番右側の原子を1位の炭素として時計回りに2位、3位・・・となるようにする。そしてこの環におおよそ平行となる平面を考えて、この平面に対して上方向に出ている結合は環から上向きに、下方向に出ている結合は環から下向きに出ているように描く。 フィッシャー投影式とハース投影式は相互に容易に変換することができる。まず、フィッシャー投影式を1位の炭素が一番上に来るようにし、環状の原子が上下にならぶような形に修正する。この時フィッシャー投影式で右側に出ている置換基はハース投影式では下側に、左側に出ている置換基は上側になる。 環状の炭素同士が結合してできた二糖以上の糖類についても、その糖類を構成するそれぞれの単糖のハース投影式をつなぎ合わせることで表現することができる。.
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リボース
リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.
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リキソース
リキソース (lyxose) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 中心の炭素原子は不斉原子でないため、還元体のリキシトールは、アラビニトールと全く同一の物質である。 L-リキソースは、抗生物質クラマイシンの分解物からのみ得られるが、D-リキソースは天然からは全く産出しない。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-ピラノース体である。 りきそおす.
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ヘミアセタール
ヘミアセタールの一般構造 ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR1R'1C(OH)OR2（R2≠H）で表される化合物である。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR1またはR'1のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。 300px 300px.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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ピラン (化学)
ピラン (pyran) は、化学式 C5H6O で表される、1個の酸素原子を含む6員環のエーテル化合物である。二重結合の位置が異なる異性体として2H-ピランと4H-ピランの2種が存在する。2H-ピランでは飽和炭素が2位に、4H-ピランでは4位にある。 化学では母体のピランはそれほど重要ではないが、さまざまな誘導体が生体物質として知られている。 「ピラン」の語はより飽和度の高い類縁体であるテトラヒドロピラン構造を表すのに使われることがある。たとえば6員環の単糖はピラノースと呼ばれる。すなわち、D-グルコースの6員環構造の別名はD-グルコピラノースである。.
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フラノース
フラノース（Furanose）はフラン様の五員環を持った糖の総称である。.
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アノマー
アノマー（anomer）とはピラノースあるいはフラノースが環状構造を取ることで発生する立体異性体の関係を示す化学用語である。ピラノースやフラノースは他の糖とグルコシド結合していない状態ではヘミアセタール（ヘミケタール）結合を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在する。アノマーは環状構造を取ったときに、ヘミアセタール（ヘミケタール）を形成するC-1炭素が不斉炭素になることで発生する立体異性体なので、糖が単独で存在する場合はアノマー同士には平衡状態が存在する。 アノマーの違いを表記する為にα-またはβ-の接頭辞が使用される。D-Glucoseをハース投影式で記述した場合、C-1炭素のヒドロキシ基が下向きなアノマーがα-D-Glucoseであり、上向きのアノマーがβ-D-Glucoseに相当する。 500px.
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アラビノース
アラビノース (arabinose, Ara) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 他の単糖とは異なり、自然界にD体よりもL体の方が多いという特徴を持つ。キシロース主鎖にα1,3結合したアラビノキシランの構成成分としてカラマツやイネ科植物等に多く含まれるほか、ペクチンにも含まれている。 L-アラビノースは、植物の細胞壁を構成するヘミセルロース などに豊富に存在し、米や小麦などの穀類の繊維質に特に多く存在する。 またアラビノース同士がα1,5結合し、アラビアガム、シュガービートパルプなどの成分であるアラビナンを構成している。 砂糖の50%程度の甘味を持ち、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値の上昇を抑制する作用がある。味噌、パン、ビール、緑茶、紅茶などにアラビノースが少量含まれている。D-キシロースにもL-アラビノースと同様の活性が認められる、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。アラビノースはダイエットに利用されている。.
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アルトロース
アルトロース (altrose, Alt) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。マンノースの 3 位のエピマーである。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アロース
アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。水に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属の低木Protea rubropilosaの葉から誘導体が単離されている。 抗酸化作用を示し、虚血による神経細胞死の保護作用や、癌細胞増殖抑制作用などを示すことが明らかにされている。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。.
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イドース
イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。 イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸（ヘパリン）やデルマタン硫酸を構成している。 イドースは、ヒドロキシ基（OH基）同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす型（1C4）または珍しいねじれふね型配座（S35）ともう一種類のいす型（4C1）の平衡状態として存在していることが示唆されている。.
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ウォルター・ハース
ウォルター・ノーマン・ハース（Sir Walter Norman Haworth,1883年3月19日-1950年3月19日）は、ビタミンC研究の草分け的なイギリスの化学者である。.
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エミール・フィッシャー
ヘルマン・エミール・フィッシャー（Hermann Emil Fischer, 1852年10月9日 – 1919年7月15日）はドイツの化学者。1902年にノーベル賞を受賞した。エステル合成法（フィッシャーエステル合成反応）の発見で知られている。.
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エーテル (化学)
ーテルの一般構造式 エーテル（ether）は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'（R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子）の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.
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ガラクトース
ラクトース（galactose）はアルドヘキソースに分類される単糖の一種である。乳製品や甜菜、ガム、および粘液で見出される他、ヒトの体内でも合成され各組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成する。 エネルギーとなる食物である。.
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キシロース
ース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。 天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が、L体が、DL体が。 D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。.
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グルコース
ルコース（glucose）は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。とも呼ばれる。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースはのための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。 グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類の立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース（dextrose）とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖や甘蔗糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。 グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、甘いを意味するギリシア語γλυκός (glukós) 由来のフランス語から来ている。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。.
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グロース
グロース (gulose、Gul.) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの3位のエピマーである。 フィッシャー投影式で書くと、リガンドの向きがグルコースとちょうど逆向きになる。そのため、グルコース (glucose) の名前をひっくり返して命名されたといわれている (Glucose → Gulose)。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは β-ピラノース体である。 くろおす.
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シクロヘキサン
ヘキサン (cyclohexane) は、分子式 C6H12、分子量 84.16 のシクロアルカンの一種の有機化合物である。ベンゼンの水素付加によって作られる。常温常圧で無色の液体で、揮発性がある。極性溶媒には溶けにくいが、有機溶媒には溶ける。.
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シクロヘキサンの立体配座
ヘキサンの立体配座（シクロヘキサンのりったいはいざ、cyclohexane conformation）は、シクロヘキサン分子がその化学結合の完全性を保ちながら取ることができる複数の三次元形状のいずれかである。 平らな正六角形の内角は120º であるが、炭素鎖における連続する結合間の望ましい角度は約109.5º （正四面体の中心と頂点を結ぶ直線のなす角）である。したがって、シクロヘキサン環は、全ての角度が109.5º に近づき、平らな六角形形状よりも低いひずみエネルギーを持つ特定の非平面立体配座を取る傾向にある。最も重要な形状はいす形、半いす形、舟形、ねじれ舟形である。シクロヘキサン分子はこれらの立体配座間を容易に移ることができ、「いす形」と「ねじれ舟形」のみが純粋な形で単離することができる。 シクロヘキサンの立体配座は配座異性の古典的な例であるため有機化学において広く研究されてきており、シクロヘキサンの物理的および化学的性質に顕著な影響を与えている。.
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セルロース
ルロース (cellulose) とは、分子式 (C6H10O5)n で表される炭水化物（多糖類）である。植物細胞の細胞壁および植物繊維の主成分で、天然の植物質の1/3を占め、地球上で最も多く存在する炭水化物である。繊維素とも呼ばれる。自然状態においてはヘミセルロースやリグニンと結合して存在するが、綿はそのほとんどがセルロースである。 セルロースは多数のβ-グルコース分子がグリコシド結合により直鎖状に重合した天然高分子である。構成単位であるグルコースとは異なる性質を示す。いわゆるベータグルカンの一種。.
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タロース (糖類)
タロース (talose, Tal) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの 2 位のエピマーである。.
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立体配座
立体配座（りったいはいざ、Conformation）とは、単結合についての回転や孤立電子対を持つ原子についての立体反転によって相互に変換可能な空間的な原子の配置のことである。 二重結合についての回転や不斉炭素についての立体反転のように通常の条件では相互に変換不可能な空間的な原子の配置は立体配置という。.
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米国化学会誌
米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.
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糖
糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.
糖質の核磁気共鳴分光法
糖質の核磁気共鳴分光法（とうしつのかくじききょうめいぶんこうほう、carbohydrate NMR spectroscopy）は、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の糖質（炭水化物）の構造および立体配座解析への応用である。本手法によって、合成および天然由来の単糖および多糖類の構造を決定することが可能となる。また、糖の立体配座（コンホメーション）の決定にも有用である。糖質サンプルに用いられる500 MHzを越える最新の高磁場強度NMR機器では、一連の一次元および2次元NMRによって糖質化合物の一次構造ならびにコンホメーションを決定することが可能である。.
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炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
炭水化物
物製品は炭水化物を多く含んでいる。 炭水化物（たんすいかぶつ、carbohydrates、Kohlenhydrate）または糖質（とうしつ、glucides、saccharides）は、単糖を構成成分とする有機化合物の総称である。非常に多様な種類があり、天然に存在する有機化合物の中で量が最も多い。有機栄養素のうち炭水化物、たんぱく質、脂肪は、多くの生物種で栄養素であり、「三大栄養素」とも呼ばれている。 栄養学上は炭水化物は糖質と食物繊維の総称として扱われており、消化酵素では分解できずエネルギー源にはなりにくい食物繊維を除いたものを糖質と呼んでいる。三大栄養素のひとつとして炭水化物の語を用いるときは、主に糖質を指す。 炭水化物の多くは分子式が CHO で表され、Cm(H2O)n と表すと炭素に水が結合した物質のように見えるため炭水化物と呼ばれ、かつては含水炭素とも呼ばれた生化学辞典第2版、p.908 【糖質】。 後に定義は拡大し、炭水化物は糖およびその誘導体や縮合体の総称となり、分子式 CmH2nOn で表されない炭水化物もある。そのような例としてデオキシリボース C5H10O4 、ポリアルコール、ケトン、酸などが挙げられる。また、分子式が CmH2nOn ではあっても、ホルムアルデヒド (CH2O, m.
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量子力学
量子力学（りょうしりきがく、quantum mechanics）は、一般相対性理論と同じく現代物理学の根幹を成す理論として知られ、主として分子や原子、あるいはそれを構成する電子など、微視的な物理現象を記述する力学である。 量子力学自身は前述のミクロな系における力学を記述する理論だが、取り扱う系をそうしたミクロな系の集まりとして解析することによって、ニュートン力学に代表される古典論では説明が困難であった巨視的な現象についても記述することができる。たとえば量子統計力学はそのような応用例の一つである。従って、生物や宇宙のようなあらゆる自然現象もその記述の対象となり得る。 代表的な量子力学の理論として、エルヴィン・シュレーディンガーによって創始された、シュレーディンガー方程式を基礎に置く波動力学と、ヴェルナー・ハイゼンベルク、マックス・ボルン、パスクアル・ヨルダンらによって構成された、ハイゼンベルクの運動方程式を基礎に置く行列力学がある。ただしこの二つは数学的に等価である。 基礎科学として重要で、現代の様々な科学や技術に必須な分野である。 たとえば科学分野について、太陽表面の黒点が磁石になっている現象は、量子力学によって初めて解明された。 技術分野について、半導体を利用する電子機器の設計など、微細な領域に関するテクノロジーのほとんどは量子力学を基礎として成り立っている。そのため量子力学の適用範囲の広さと現代生活への影響の大きさは非常に大きなものとなっている。一例として、パソコンや携帯電話、レーザーの発振器などは量子力学の応用で開発されている。工学において、電子工学や超伝導は量子力学を基礎として展開している。.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
水溶液
水溶液（すいようえき、aqueous solution）とは、物質が水（H2O）に溶解した液体のこと。つまり、溶媒が水である溶液。水分子は極性分子なので、水溶液の溶質となる物質はイオン結晶もしくは極性分子性物質となる。.
活性化エネルギー
活性化エネルギー（かっせいかエネルギー）とは、反応の出発物質の基底状態から遷移状態に励起するのに必要なエネルギーである。アレニウスパラメータとも呼ばれる。活性化エネルギーが高いことを活性化障壁と表現することもある。 吸熱反応においては、反応物と生成物の内部エネルギー（またはエンタルピー）に差がある場合には、最低限その差に相当するエネルギーを外部から受け取らなければならない。しかし、実際の反応においてはそれだけでは十分でなく、その差以上のエネルギーを必要とする場合がほとんどである。大きなエネルギーを受け取ることで、出発物質は生成物のエネルギーよりも大きなエネルギーを持った遷移状態となり、遷移状態となった出発物質はエネルギーを放出しながら生成物へと変換する。これは発熱反応の場合にも当てはまり、たとえ出発物質よりも生成物のエネルギーの方が低いとしても、活性化エネルギーの壁を越えられなければ反応は進行しない。例えば炭素と酸素を常温・常圧で混ぜても反応しないが、熱などにより活性化エネルギー分を供給してやることによって燃焼反応が進行する。 触媒作用とは、遷移状態を安定化することにより反応に必要な活性化エネルギーを下げ、反応を進みやすくすることである。.
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