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ビリン

索引 ビリン

ビリン(bilin)(ビラン又は胆汁色素)はポルフィリン類の代謝物としてたくさんの臓器で生成される生化学的な色素である。ビリン(ビリクロムとも呼ばれる)は、ヒトの胆汁(バイル)から名付けられたが、これらの物質はより下等な脊椎動物、無脊椎動物、紅藻、緑色植物、シアノバクテリアからも発見されている。ビリン類は、赤色、オレンジ色、黄色、茶色、青色、緑色を呈することができる。.

22 関係: ポルフィリンポルフォビリノーゲンヘムヒドロキシメチルビランビリルビンビリンビリベルジンピロールツユグモテトラピロールフィトクロムフィコビリンフィコシアニンウロビリンステルコビリン紅藻生化学無脊椎動物胆汁藍藻脊椎動物色素

ポルフィリン

ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine, CAS 101-60-0) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。 分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。 ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。.

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ポルフォビリノーゲン

ポルフォビリノーゲン (Porphobilinogen) は、 ポルフィリンの生合成にピロールを導入する中間物質である。 ポルフォビリノーゲンは、アミノレブリン酸とアミノレブリン酸脱水酵素により合成される。ポルフォビリノーゲンは、ポルフォビリノーゲン脱アミノ酵素によりヒドロキシメチルビランに結合、変換される。 ポルフォビリノーゲンの合成 急性間欠性ポルフィリン症 は、尿中ポルフォビリノーゲンを増加させる原因となる。.

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ヘム

ヘムaの構造 ヘムbの構造 ヘム(英語: Haem、米語: Heme、ドイツ語: Häm)は、2価の鉄原子とポルフィリンから成る錯体である。通常、2価の鉄とIX型プロトポルフィリンからなるプロトヘムであるフェロヘムのことをさすことが多い。ヘモグロビン、ミオグロビン、ミトコンドリアの電子伝達系(シトクロム)、薬物代謝酵素(P450)、カタラーゼ、一酸化窒素合成酵素、ペルオキシダーゼなどのヘムタンパク質の補欠分子族として構成する。ヘモグロビンは、ヘムとグロビンから成る。ヘムの鉄原子が酸素分子と結合することで、ヘモグロビンは酸素を運搬している。 フェリヘムやヘモクロム、ヘミン、ヘマチンなど、その他のポルフィリンの鉄錯体もヘムと総称されることもある。.

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ヒドロキシメチルビラン

ヒドロキシメチルビラン(Hydroxymethylbilane)は、プレウロポルフィリノーゲンとしても知られており、ポルフィリンの代謝物の一つである。3番目の段階で、ポルフォビリノーゲンからポルフォビリノーゲン脱アミノ酵素によってヒドロキシメチルビランが生成される。 次の段階で、ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼ(シンターゼ=合成酵素)によりウロポルフィリノーゲンIIIが生成される。 縮合し、環を巻く際、ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼの働きにより4つのピロール環が整然と並んだヒドロキシメチルビランの一端のピロール環一つだけが反転して縮合し環を形成する。ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼがはたらかない場合、ピロール環が整然と並んだままのヒドロキシメチルビランが自発的に縮環して風車状のウロポルフィリノーゲンI が生成する。ウロポルフィリノーゲンI はウロポルフィリノーゲン脱炭酸酵素の基質となりコプロポルフィリノーゲンIへと変換されるが、これはコプロポルフィリノーゲン酸化酵素の基質とならないため、プロトポルフィリンには至らない。。 ヒドロキシメチルビランまで合成された後にウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼが働かないようなヘム合成の欠陥がある場合には、通常、光過敏症を引き起こす。.

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ビリルビン

ビリルビン(英: Bilirubin)は、(以前はヘマトイジン(hematoidin、類血素)とも言われた)黄色のヘムの通常の分解代謝物である。ヘムはヘモグロビンの構成物であり、赤血球の主要構成物の一つである。ビリルビンは、胆汁または尿から排出され、異常な濃度上昇は何らかの疾病を指し示している。ビリルビンは、痣の黄色の原因物質であり、黄疸により黄色く変色が起こる原因物質である。 ビリルビンは、ゴクラクチョウカ科の数種の植物からも発見されている。.

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ビリン

ビリン(bilin)(ビラン又は胆汁色素)はポルフィリン類の代謝物としてたくさんの臓器で生成される生化学的な色素である。ビリン(ビリクロムとも呼ばれる)は、ヒトの胆汁(バイル)から名付けられたが、これらの物質はより下等な脊椎動物、無脊椎動物、紅藻、緑色植物、シアノバクテリアからも発見されている。ビリン類は、赤色、オレンジ色、黄色、茶色、青色、緑色を呈することができる。.

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ビリベルジン

ビリベルジン (Biliverdin) は、ヘモグロビンなどに含まれるヘムの生分解産物の中間体で、緑色のテトラピロール化合物であるBoron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005.

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ピロール

ピロール(PyrroleまたはPyrrol)は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.

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ツユグモ

ツユグモ(学名:Micrommata virescens)は、クモ目・アシダカグモ科に属するクモの一種である。.

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テトラピロール

テトラピロール (tetrapyrrole) は4個のピロール環を含む化合物群である。コリン(corrin)を除き、ピロール環どうしはメチレン架橋で繋がれており(フタロシアニンは窒素で架橋)、環状のものと直鎖状のものがある。 直鎖状のものにはビリルビンなどのビリン類や、シアノバクテリアがもつフィコビリンなどが知られる。 環状(テトラピロール環)のものには、4つあるピロール環の不飽和状態によりポルフィリン(全環が不飽和)、クロリン(D環のみ飽和)、バクテリオクロリン(B環、D環が飽和)の3種類に分類されている。これらのテトラピロール構造は金属と安定な錯体を形成する。鉄(Fe)を配したヘム、マグネシウム(Mg)を配したクロロフィルが知られている。 コリンもテトラピロール環であるが、4つのピロール環をつなぐメチレン架橋の1つが、ピロール環どうしの直接結合に置き換わった類似物質だが、やはり錯体を形成し、コバルト(Co)を配したビタミンB12が知られる。これらはいずれも生物の呼吸代謝に関する重要な生理活性を担っている。.

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フィトクロム

フィトクロム (phytochrome) は植物や真菌、細菌、シアノバクテリアに含まれる色素タンパク質である。フィトクロムは、赤色光吸収型(Pr型)と遠赤色光吸収型(Pfr型)の間を可逆的に光変換することで、それぞれの光を受容する。.

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フィコビリン

フィコビリン(Phycobilin)は藻類に分布するビリン色素のサブグループで、タンパク質と共有結合して、シアノバクテリアや真核藻類(灰色藻,紅藻,クリプト藻)における光合成の主要な集光色素としはたらいている。また、最近、シアノバクテリアの光受容体であるフィトクロムやシアノバクテリオクロムの発色団としても、フィコシアノビリンやフィコビオロビリンが結合していることがわかってきた。 フィコビリンは藻を表すphycoと胆汁を表すbileの合成語である.フィコビリンはシアノバクテリアや灰色藻,紅藻,クリプト藻などの真核藻類に広く分布する開環テトラピロールで,タンパク質と結合してフィコビリタンパク質を形成し,主要な光合成色素として重要な役割を果たしている。フィコビリタンパク質は通常,フィコビリソームという超複合体を構成するが,フィコビリソームをもたないクリプト藻や海洋性シアノバクテリアProchlorococcus類においても光合成の集光色素としてはたらいている。.

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フィコシアニン

フィコシアニン(phycocyanin)は色素タンパク質で、発色団としておもにフィコシアノビリン (phycocyanobilin、開環したテトラピロール構造を持つビリン色素のフィコビリンの一種)を有する。藍藻の他、灰色藻、紅藻、クリプト藻、および有殻糸状根足虫の が持つ光合成色素の1つ。 発色団としてフィコシアノビリンだけをもつものをC-フィコシアニン、フィコシアノビリンとフィコエリスロビリンを両方もつものをR-フィコシアニンという。命名の当初は、それぞれ、シアノバクテリア(Cyanobacteria)由来、紅藻(Rhodophyta)由来を意味したが、例外も見つかっているので、現在は由来を問わず、発色団の組成で分類する。 水溶性タンパク質で、アルファサブユニットとベータサブユニットが会合してヘテロ二量体(研究分野では、これを「単量体」という)を形成し、さらにこれが3個会合して環状の3量体ディスク、また、3量体ディスクを2枚貼り合わせて6量体ディスクを形成する。6量体ディスクは色素をもたないリンカータンパク質によって連結され、ロッドを形成する。ロッドはさらにアロフィコシアニンを主体とするコアと会合して、フィコビリソーム(phycobilisomes)と呼ばれる超複合体を構成し、チラコイド膜の表面に結合し、アロフィコシアニンを介しておもに光化学系Ⅱ複合体に光エネルギーを伝達する。このような局在は、光合成の補助色素でも脂溶性のカロテノイドなどと異なる。 水溶液は青色で、赤色蛍光を発するため免疫測定法(イムノアッセイ)に用いられる。名称はギリシャ語で藻類を意味する "phyco" とシアン "cyan" に由来する。 Category:テトラピロール Category:光合成色素 Category:生体物質.

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ウロビリン

ウロビリン(Urobilin; I-Urobilin)は、古くはウロクロムとして知られ、黄色の直線状のテトラピロールで、環状のテトラピロールであるヘムの分解生成物である。 ウロビリンは、ウロビリノーゲンが酸化されて生成される。ウロビリノーゲンの分子中央の炭素が酸化されてウロビリンが生成される。 ウロビリノーゲンは、抗酸化作用を有し、DPPHラジカル除去作用は他の抗酸化物質(ビタミンE、ビリルビン及びβ-カロチン)よりも高い値を示した。 尿が環境中に排出されてウロビリノーゲンが酸化されることによってもウロビリンが生成される。.

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ステルコビリン

テルコビリン (stercobilin) は、テトラピロール類の胆汁色素であり、ヘムの代謝生成物の最終段階の物質であるBoron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005.

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紅藻

紅藻(こうそう)は紅色植物門(または紅藻植物門、Rhodophyta)に属する藻類の一群で、赤っぽいのが特徴である。あまり大きなものはないが、有用なものも多く含んでいる。.

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生化学

生化学(せいかがく、英語:biochemistry)は生命現象を化学的に研究する生化学辞典第2版、p.713 【生化学】生物学または化学の一分野である。生物化学(せいぶつかがく、biological chemistry)とも言う(若干生化学と生物化学で指す意味や範囲が違うことがある。生物化学は化学の一分野として生体物質を扱う学問を指すことが多い)。生物を成り立たせている物質と、それが合成や分解を起こすしくみ、そしてそれぞれが生体システムの中で持つ役割の究明を目的とする。.

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無脊椎動物

Invertebrata 無脊椎動物(むせきついどうぶつ)とは、脊椎動物以外の動物のことである。すなわち背骨、あるいは脊椎を持たない動物をまとめて指すもので、ジャン=バティスト・ラマルクが命名したInvertebrataの訳語である(Vertebrataは脊椎動物)。脊椎動物以外の後生動物(多細胞動物)のみを指して使われることもあるが、伝統的には原生動物をも含むこともある。 詳しく言えば無顎類、魚類、両生類、爬虫類、鳥類、哺乳類以外の動物といってもよい。また、より日常的な言い方をするなら、獣、鳥、両生爬虫類、そして魚を除いた動物で、日本でかつて「蟲」と呼ばれたもののうち両生爬虫類を除いたすべてのものと言ってもよく、ホヤ、カニ、昆虫、貝類、イカ、線虫その他諸々の動物が含まれる。.

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胆汁

胆汁(たんじゅう)は、肝臓で生成される黄褐色でアルカリ性の液体である。肝細胞で絶えず生成され、総肝管を通って胆のうに一時貯蔵・濃縮される。食事時に胆のうが収縮され、総胆管の十二指腸開口部であるオッディ括約筋が弛緩し十二指腸に排出されて働く。 胆汁は3つに分類される。.

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藍藻

藍藻(らんそう、blue-green algae)は、藍色細菌(らんしょくさいきん、cyanobacteria)の旧名である。藍色細菌は、シアノバクテリア、ラン色細菌とも呼ばれる細菌の1群であり、光合成によって酸素を生み出す酸素発生型光合成細菌である。単細胞で浮遊するもの、少数細胞の集団を作るもの、糸状に細胞が並んだ構造を持つものなどがある。また、ネンジュモなどの一部のものは寒天質に包まれて肉眼的な集団を形成する。.

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脊椎動物

脊椎動物(せきついどうぶつ、Vertebrata)は、動物の分類のひとつ。現在主流の説では脊索動物門に属するとされ、脊索と置き換わった脊椎をもつ。魚類、鳥類、両生類、爬虫類、哺乳類の5類からなり、無脊椎動物に比べて(脊椎動物である)人間にとって類縁関係が近く、なじみの深い生物によって構成されているグループである。.

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色素

色素(しきそ、coloring matter, pigment)は、可視光の吸収あるいは放出により物体に色を与える物質の総称。 色刺激が全て可視光の吸収あるいは放出によるものとは限らず、光の干渉による構造色や真珠状光沢など、可視光の吸収あるいは放出とは異なる発色原理に依存する染料や顔料も存在する。染料や顔料の多くは色素である。応用分野では色素は染料及び顔料と峻別されず相互に換言できる場合がある。色素となる物質は無機化合物と有機化合物の双方に存在する。.

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