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ビタミンB12全合成

索引 ビタミンB12全合成

生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH(チューリッヒ工科大学)、1961年にハーバード大学で始まった「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.26。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員(ほとんどはハーバード大学)と12人の博士課程の学生(ETH)が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法("A/B法")がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法("A/D法")がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年(ロンドン講演)、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」(ビタミンB12の全合成)で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.18。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる『有機化学美術館』p.135。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則(1965年)を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。.

235 関係: 加水分解博士博士研究員南江堂収率反応中間体双性イオン塩 (化学)塩基塩化アンモニウム塩化コバルト塩化スズ(IV)塩化水素塩酸大員環化合物天然物化学不飽和炭化水素三フッ化ホウ素亜硝酸二重結合二酸化セレン亜鉛互変異性五硫化二リン付加脱離反応佐藤健太郎 (フリーライター)保護基化学反応化学平衡化学当量ペルオキシドナトリウムメトキシドマイケル付加チューリッヒ工科大学チオールチオフェノールチオエステルハロゲン化物ハーバード大学バンクーバーバーチ還元メチル基メチル水銀メチレン基メトキシ基メタノールメタンスルホン酸ヨウ素ラネー合金...ラクトンラクタムラセミ体リン酸リン酸基リボースロバート・バーンズ・ウッドワードヴァインハイムヌクレオチドトランス (化学)トリフルオロ酢酸トリフェニルホスフィントリエチルアミントルエントレオニントシル基ブタジエンプリンストン大学プロパルギル基プロパンニトリルプロピオン酸ヒドロキシルアミンビタミンピリジンピロリジンピコリンテトラリンテトラヒドロフランテトラフルオロホウ酸銀(I)ディールス・アルダー反応フッ化物フェニル基ドロシー・ホジキンニューデリーニトリルニトロメタンニトロソ化合物ニトロソアミンホスフィンホスホランベンジルベンゼンベックマン転位分子対称性アミンアミドアルバート・エッシェンモーザーアルデヒドアルドール反応アルケンアルコールアンモニアアンゲヴァンテ・ケミーアーント・アイシュタート合成アセタールイミンイミニウムイミダゾールインドールイオンイオン交換樹脂イソシアネートウッドワード・ホフマン則ウィッティヒ反応エナミンエノールエーテルエチル基エチレングリコールエピマーエステルエタノールオルトオーガニック・シンセシズオックスフォード大学オキシムオキソニウムイオンオゾンオゾン酸化カリフォルニア大学ロサンゼルス校カリフォルニア工科大学カリウム tert-ブトキシドカルボン酸カルボン酸塩化物カルボニル基カルベンキラリティーキラル中心キリアコス・コスタ・ニコラウクロム酸クロロアセトアルデヒドグリニャール試薬ケンブリッジ大学ケトンコバラミンコバルトコリンコリン (化合物)シッフ塩基シアノコバラミンシアンシアン化物シクロペンテンシクロヘキセンシス (化学)ジメチルアミンジメチルアセトアミドジョン・ワイリー・アンド・サンズジアザビシクロノネンジアゾ化合物ジアゾメタンジエチルエーテルジケトンスルフィドスルホランスクシンイミドサイエンス全合成六員環光反応光学分割光学異性体国際純正・応用化学連合四塩化炭素四酸化二窒素Chemische Berichte王立化学会硫化水素硫黄硫酸窒素立体化学立体障害立体選択性環式化合物環式有機化合物炭素炭素-窒素結合炭素-炭素結合生体物質無水酢酸熱分解異性体芳香族化合物European Journal of Organic Chemistry過ヨウ素酸過酸化ベンゾイル誘導体高速液体クロマトグラフィー超分子転位反応錯体薄層クロマトグラフィー臭化リチウム臭化シアン臭化物配位子酢酸酢酸塩酢酸ナトリウム酸化酸化水銀(II)酸素逆合成解析N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドN,N-ジメチルホルムアミドTert-ブチルアルコールX線回折技術評論社樟脳残基水素水素化ホウ素ナトリウム水素化アルミニウムリチウム水銀水酸化リチウム水酸化アンモニウム求電子付加反応溶媒有機反応1,4-ジオキサン1-アミノ-2-プロパノール2-プロパノール3-ヒドロキシ-2-ブタノン4-メチルピリジン インデックスを展開 (185 もっと) »

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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博士

博士(はくし、はかせ)は、人類が保有する教育機関・体系の中で与えられる学位のうち最高位のものである(博士の学位参照)。英語からドクターともいい、世界の教育レベルを分類しているISCEDでは最高位のレベル8、欧州資格フレームワーク (EQF) でも最高位のレベル8と定義されている。戦前の日本においては原則として博士号授与機関は帝国大学に限られ、その希少性から「末は博士か大臣か」と詠われるほど市井において高く評価され、学位の保持者に対しては敬意が表されていた。現在でも旧帝国大学(北大・東北大・東大・名大・京大・阪大・九大)にて博士号を取得し大学・研究機関・大企業・公共団体などで活躍する割合は人口割合で10,000人に2.7人であり希少性が高く非常に大きな敬意が払われている。後述するように法学、経済学、文学などの文系や、理学、工学、医学、薬学などの理系などの各学問分野に渡っている。 博士 (en:Doctor) の学位は、国によって多少の差異はあるものの国際的に最高位の学位として位置づけられているが、日本では学校教育法第104条により大学など高等教育機関や学位授与機関(日本においては独立行政法人大学評価・学位授与機構)における修士およびそれと同等の学力があると認められた者が、大学院の博士課程あるいは博士後期課程において主軸となる研究テーマについて研究を行い、その内容を学位論文として執筆し、最高学位に相応しいと授与機関から認められることで取得できる(甲博士、通称は課程博士もしくはコースドクター)。また、論文審査により高度な研究能力があると認定された者にも授与されることがある(乙博士、通称は論文博士と称する)。 博士の取得方法としては、上記の甲博士に相当するように博士課程に在籍して学位審査に合格、修了した者に授与される課程博士と、乙博士に相当するように在学しないまま学位審査に合格した者に授与される論文博士がある。また、学位ではないが、名誉称号としての名誉博士なども存在する。外交儀礼上、各国政府要人等が博士号取得者である場合、官名の後に博士閣下と敬称する事例が見受けられる。.

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博士研究員

博士研究員(はくしけんきゅういん、Postdoctoral Researcher)とは、博士号(ドクター)取得後に任期制の職に就いている研究者や、そのポスト自体を指す語である。英語圏での略称であるpostdocに倣ってポスドクと称されたり博士後研究員とも呼ばれる。.

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南江堂

株式会社南江堂(なんこうどう、英称:Nankodo Co.,Ltd.,)は、1879年に創業した医学系出版社である。現存する出版社としては5本の指に入る歴史の深さを誇る。.

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収率

収率(しゅうりつ、yield)はある物質を得るための化学プロセスにおいて、理論上得ることが可能なその物質の最大量(理論収量)に対する実際に得られた物質の量(収量)の比率である。そのプロセスがすぐれているかどうかの指標の一つとされる。.

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反応中間体

反応中間体(はんのうちゅうかんたい)、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物(あるいは前段階の中間体)から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、(最終生成物が生成する最後の段階を除いた)それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.

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双性イオン

双性イオン (そうせいイオン、zwitterion) は1分子内に正電荷と負電荷の両方を持つ分子のことである。双性イオンはときどき分子内塩 (inner salt) とも呼ばれるIUPAC Gold Book 。.

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塩 (化学)

化学において塩(えん、Salt)とは、広義には酸由来の陰イオン(アニオン)と塩基由来の陽イオン(カチオン)とがイオン結合した化合物のことであり、狭義にはアレニウス酸とアレニウス塩基との等当量混合物のことである。酸・塩基成分の由来により、無機塩、有機塩とも呼ばれる。塩は必ずしも中和反応によって生じるとは限らない。.

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塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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塩化アンモニウム

塩化アンモニウム(えんかアンモニウム、ammonium chloride)は、化学式 NH4Cl、式量 53.50 の塩。別名塩安 (Muriate)。工業薬品JIS K1441-86、試薬JIS K8116-92、食品添加物。 古代ラテン語名のSal Ammoniac(アモンの塩)とも呼ばれるが、これはかつてエジプトのアモン神殿の近くから産出したことにちなむ。この名は、アンモニアの語源ともなった。.

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塩化コバルト

塩化コバルト(えんかこばると、cobalt chloride)とは、コバルトの塩化物で、コバルトの酸化数により、塩化コバルト(II) と塩化コバルト(III) が存在する。.

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塩化スズ(IV)

塩化スズ(IV)(tin(IV) chloride または stannic chloride)は化学式 SnCl4 で表される+IV価のスズの塩化物で、無水物、5水和物などがある。無水物は融点 −30.2 ℃、沸点 114 ℃の無色で刺激臭のある液体で、アルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、四塩化炭素等多くの有機溶媒に可溶。空気中の水分と反応して塩化水素の白煙を生じる。多量の水を加えると激しく加水分解して発熱し塩化水素の白煙と酸化スズ(IV) の煙霧を生じるため非常に危険である。5水和物は融点 60 ℃付近、沸点 114 度の白色~類白色の結晶性塊で、水に発熱、発煙しながら溶ける。水溶液は徐々に加水分解を起こし白沈を生じる。エタノール、ベンゼン、トルエンに可溶。アルカリ金属との混合物は、衝撃により爆発する危険性がある。.

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塩化水素

塩化水素(えんかすいそ、英: hydrogen chloride)は塩素と水素から成るハロゲン化水素。化学式 HCl。常温常圧で無色透明、刺激臭のある気体。有毒。塩酸ガスとも呼ばれる。.

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塩酸

塩酸(えんさん、hydrochloric acid)は、塩化水素(化学式HCl)の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.

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大員環化合物

大員環化合物(だいいんかんかごうぶつ)または大環状化合物(だいかんじょうかごうぶつ)とは、概ね10個以上の多数の原子からなる環状分子構造を持つ有機化合物の総称である。狭義には、炭素原子のみからなる環状(シクロアルカン等)の構造を持つ化合物に限定することもある。 代表的な化合物またはグループとしては、ポルフィリン、マクロライド、クラウンエーテルなどがある。.

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天然物化学

天然物化学(てんねんぶつかがく、英語:natural products chemistry)とは、生物が産生する物質(天然物と呼ばれる)を扱う有機化学の一分野である。主に天然物の単離、構造決定、合成を扱う。通常は直接生物が産生する物質のみを扱い、石炭や石油のような鉱物的な要素を持つ有機物については天然物化学ではあまり扱わない。.

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不飽和炭化水素

不飽和炭化水素(ふほうわたんかすいそ、英語:unsaturated hydrocarbon)とは、炭素骨格の炭素−炭素結合として二重結合または三重結合を含む炭化水素化合物の総称である。 三重結合を持つアルキンは付加反応により二重結合をもつアルケンに、アルケンはさらに付加反応によってアルカンに還元される。しかし、アルカンはもはや新たな付加反応を起こさない。そこで、付加反応が飽和しているアルカンを飽和炭化水素とよび、アルケン・アルキンを不飽和炭化水素とよぶ。また、炭素同士の二重結合や三重結合を、不飽和炭素結合と呼ぶ。ただし、ベンゼンのような芳香族性を示す不飽和炭化水素は、通常の条件では付加反応を起こさない。.

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三フッ化ホウ素

三フッ化ホウ素(さんフッかホウそ、boron trifluoride)は、化学式BF3で表される化学物質である。黄白色で毒性のある気体である。ジエチルエーテルと錯体を形成し、その錯体は液体のルイス酸として用いられる。ホウ素を中心とする正三角形の平面状分子である。不燃性である。目と粘膜を侵す。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている。.

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亜硝酸

亜硝酸(あしょうさん、nitrous acid)とは、窒素のオキソ酸のひとつで化学式 HNO2 で表される弱酸である。IUPAC命名法系統名はジオキソ硝酸 (dioxonitric(III) acid) である。遊離酸の状態では不安定で分解しやすい為、亜硝酸塩または亜硝酸エステル等の形で保存あるいは使用されることが多い。.

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二重結合

二重結合(にじゅうけつごう、double bond)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.

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二酸化セレン

二酸化セレン(にさんか–、selenium dioxide)はセレンの酸化物の一種で、化学式が SeO2 と表される無機化合物。無水亜セレン酸とも呼ばれる。CAS登録番号は 。.

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亜鉛

亜鉛(あえん、zinc、zincum)は原子番号30の金属元素。元素記号は Zn。亜鉛族元素の一つ。安定な結晶構造は、六方最密充填構造 (HCP) の金属。必須ミネラル(無機質)16種の一つ。.

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互変異性

互変異性(ごへんいせい、tautomerism)は互変異性体(ごへんいせいたい、tautomer)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.

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五硫化二リン

五硫化二リン(ごりゅうかにリン、phosphorus pentasulfide)は、分子式 P4S10 で表される、リンと硫黄からなる無機化合物である。淡黄色固体の粉末で、硫化剤などとして工業的に重要である。二硫化炭素やベンゼンには溶けるが、アルコールやアミンとは反応を起こす。分子構造はアダマンタンと類似しており、五酸化二リンとほぼ同じである。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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佐藤健太郎 (フリーライター)

佐藤 健太郎(さとう けんたろう、1970年5月8日 - )は、化学を専門分野とする日本のフリーサイエンスライター。2012年4月まで、東京大学大学院理学系研究科広報担当特任助教。.

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保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。.

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化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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化学平衡

化学平衡(かがくへいこう、chemical equilibrium)とは可逆反応において、順方向の反応と逆方向との反応速度が釣り合って反応物と生成物の組成比が巨視的に変化しないことをいう。.

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化学当量

化学当量(かがくとうりょう、chemical equivalent)は化学反応における量的な比例関係を表す概念である。化学当量以外にも当量は存在するが、化学の領域において単に当量といえば化学当量を表す。代表的なものとして質量の比を表すグラム当量と物質量の比を表すモル当量とがある。当量を表す単位としては、Eqを用いる。.

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ペルオキシド

ペルオキシドの一般構造式 ヒドロペルオキシドの一般構造式 ペルオキシド (peroxide) とは、広義では過酸化物の総称。狭義ではペルオキシ基 (peroxy group、-O-O-) を有し、一般構造式が R-O-O-R と表される有機過酸化物のこと。エーテルを母体とする過酸化物と考えることができる。また、対応するエーテルの自動酸化によってペルオキシドが生成する。英語の peroxide は過酸化物イオン(ペルオキシドイオン)O2− を持つ塩(無機過酸化物など)も含めるが、日本語では過酸化ナトリウムなどのように、「過酸化~」と呼ばれることが多い。酸素上に水素が置換した R-O-O-H の形の化合物はヒドロペルオキシド (hydroperoxide) と呼ばれる。.

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ナトリウムメトキシド

ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。.

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マイケル付加

マイケル付加反応(Michael addition)は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.

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チューリッヒ工科大学

イス連邦工科大学チューリッヒ校(スイスれんぽうこうかだいがくチューリッヒこう、Eidgenössische Technische Hochschule Zürich, ETH Zürich, ETHZ)は、スイス連邦のチューリッヒ市にある、スイス連邦経済・教育・研究省配下の公立大学(Hochschule)である。 自然科学と工学を対象とした工科大学であり、1855年に創設され、これまでに21名のノーベル賞受賞者を輩出している。 ETHは世界有数の工科大学であり、さまざまな大学ランキングの上位に入ることが多い。また、フランス語圏のローザンヌには姉妹校であるスイス連邦工科大学ローザンヌ校 (EPFL)がある。ETHはIDEAリーグと国際研究型大学連合の創設時のメンバーであり、Top Industrial Managers for Europe の一員でもある。 建築学科、土木工学科、機械工学科、化学科、林学科に加えて、多目的学科(数学・自然科学・文学・社会学・政治学を包括)があり、レントゲン、アインシュタインなどが学んだ。アインシュタインは、大学に残って助手になりたがったが採用されなかった(後に教授職についている)。 また、ソルトレイクシティオリンピックで男子スキージャンプ・ノーマルヒルとラージヒルで金メダルを獲得したシモン・アマンが2006年より在学している。.

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チオール

チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH(R は有機基)であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.

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チオフェノール

チオフェノールは示性式 C6H5SH で表される芳香族化合物で、ベンゼン環上の1つの水素をメルカプト基で置換した構造を持つ。他のチオール類と同じく独特の臭気を持つ。フェノールの酸素原子が硫黄原子に置換した構造である。チオという接頭辞は酸素原子が硫黄原子に置換した構造をもつ化合物群に対して用いられる。 誘導体として、メルチオラートなどが挙げられる。.

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チオエステル

チオエステル (thioester) とはカルボン酸とチオールが脱水縮合した構造 (R−CO−S−R') を持つ化合物である。チオエステルの特性基 (R−CO−S−R') をチオエステル結合と呼ぶ。また、C.

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ハロゲン化物

ハロゲン化物(ハロゲンかぶつ、halide)とは、ハロゲンとそれより電気陰性度の低い元素との化合物である。フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、アスタチン化物がある。多くの塩はハロゲン化物である。すべてのアルカリ金属は室温で白色固体のハロゲン化物をつくる。 ハロゲン化物イオンは負電荷を帯びたハロゲン原子のイオンであり、フッ化物イオン F-、塩化物イオン Cl-、臭化物イオン Br-、ヨウ化物イオン I-、アスタチン化物イオン At- がある。これらのイオンは、すべてのイオン性ハロゲン化物塩中に存在する。.

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ハーバード大学

ハーバード大学(英語: Harvard University)は、アメリカ合衆国の研究型私立大学であり、アイビー・リーグの一校。イギリス植民地時代の1636年に設置された、アメリカ合衆国内において、最も学術的起源の古い高等教育機関である。.

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バンクーバー

バンクーバーは、オランダ語姓 van Coevorden(ファン・クーヴォルデン) に由来する固有名詞である Vancouver の英語発音 に基づく仮名転写形。「ヴァンクーヴァー」との転写形も考えられるが、実際にこの形を見ることは比較的少ない。.

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バーチ還元

バーチ還元(バーチかんげん、Birch reduction)は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。 1944年にアーサー・ジョン・バーチによって報告された。 金属の溶解によって発生する溶媒和電子による還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。 特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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メチル水銀

メチル水銀(メチルすいぎん、)とは、水銀がメチル化された有機水銀化合物の総称。生物濃縮性の高い毒物である。水俣病の原因ともなった。.

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メチレン基

メチレン基(メチレンき、methylene group)とは、有機化学における2価の基の一種。メタンから水素が2個取り除かれた構造にあたる。.

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メトキシ基

メトキシ基(—き、methoxy group)とは、有機化学において構造式が CH3O- と表される1価の官能基。メチルオキシ基。アルコキシ基の一種。.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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メタンスルホン酸

メタンスルホン酸(メタンスルホンさん、methanesulfonic acid)は、もっとも単純な有機スルホン酸の一種である。強酸性のため、脱水縮合反応の酸触媒や医薬品塩の酸成分として利用される。メシル酸(Mesylic acid)ともいう。 水、エタノールには溶ける。ベンゼンにわずかに溶け、ヘキサンには溶けない。 ジメチルスルフィドの過マンガン酸カリウム、硝酸による酸化、メタンの三酸化硫黄によるスルホン化などにより工業的に製造される。.

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ヨウ素

ヨウ素(ヨウそ、沃素、iodine)は、原子番号 53、原子量 126.9 の元素である。元素記号は I。あるいは分子式が I2 と表される二原子分子であるヨウ素の単体の呼称。 ハロゲン元素の一つ。ヨード(沃度)ともいう。分子量は253.8。融点は113.6 ℃で、常温、常圧では固体であるが、昇華性がある。固体の結晶系は紫黒色の斜方晶系で、反応性は塩素、臭素より小さい。水にはあまり溶けないが、ヨウ化カリウム水溶液にはよく溶ける。これは下式のように、ヨウ化物イオンとの反応が起こることによる。 単体のヨウ素は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。.

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ラネー合金

ラネー合金(ラネーごうきん、Raney Alloy)は、ある反応に対して触媒活性を有する金属と、その金属が溶解しない酸やアルカリで溶解除去される金属との合金である。1925年にアメリカの技術者マレイ・ラネー (Murray Raney) によって考案された。.

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ラクトン

ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基(-OH)とカルボキシル基(-COOH)が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基(.

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ラクタム

ラクタム(lactam)は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した形を持って環を成している化合物の総称で、環の一部に-CO-NR-(Rは水素でもよい)を含む。語源はラクトンとアミドの合成。アミノカルボン酸の分子内環状アミド、と言い換えることもできる。 ε-カプロラクタムやラウロラクタムなどは、ナイロンの原料として重要な化合物である。ラクタムからナイロンを作るにはラクタムを開環重合によってポリアミドの形を取らせればよい。 環を構成する炭素数によってα-ラクタム(三員環)、β-ラクタム(四員環)、γ-ラクタム(五員環)、δ-ラクタム(六員環)、…、と呼ぶ。β-ラクタムは、β-ラクタム系抗生物質の主要構造として知られる。.

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ラセミ体

ラセミ体(—たい) (racemate) とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体(エナンチオマー)が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。旋光分散 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 ラセミ混合物を結晶化すると、R体またはS体のみの結晶よりも、両者が1:1で対を形成したラセミ結晶が析出しやすい。これは、R体とS体が相補的に充填されるため、より高密度で安定な結晶となるためであり、この現象はオットー・ヴァラッハにちなみヴァラッハ則 (Wallach's rule) と呼ばれる。.

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リン酸

リン酸(リンさん、燐酸、phosphoric acid)は、リンのオキソ酸の一種で、化学式 H3PO4 の無機酸である。オルトリン酸(おるとりんさん、orthophosphoric acid)とも呼ばれる。リン酸骨格をもつ他の類似化合物群(ピロリン酸など)はリン酸類(リンさんるい、phosphoric acids)と呼ばれている。リン酸類に属する化合物を「リン酸」と略することがある。リン酸化物に水を反応させることで生成する。生化学の領域では、リン酸イオン溶液は無機リン酸 (Pi) と呼ばれ、ATP や DNA あるいは RNA の官能基として結合しているものを指す。.

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リン酸基

リン酸基(—さんき、phosphate group)は官能基の一種で、リン酸からヒドロキシ基を取り除いたものにあたる1価の官能基。構造式は H2PO4− と表され、しばしば P と略記される。リン酸基を含む化合物の名称は、置換名ではホスホ- (phospho-)、基官能名ではリン酸-または-リン酸となる。.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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ロバート・バーンズ・ウッドワード

バート・バーンズ・ウッドワード(Robert Burns Woodward, 1917年4月10日 - 1979年7月8日)は、アメリカ合衆国の有機化学者。「20世紀最大の有機化学者」と評価されている。 マサチューセッツ州ボストンのアーサー・ウッドワード(イングランド系移民)とマーガレット(旧姓バーンズ、スコットランド・グラスゴー出身)の間に生まれた。早くから化学に関心を持ち、1933年にマサチューセッツ工科大学 (MIT) に入学したが勉強不足で翌年放校処分となった。しかし1935年に再度入学を認められ、1936年学士号を取得、さらに翌年には博士号を授与された。その後主にハーバード大学で研究を行った。 1942年からキニーネの全合成に取り組み始め、1944年にウィリアム・デーリングと共に完成させた。この際に用いた「余分な環を作ることにより立体化学を制御する」という手法は、以降天然物全合成における標準的手法となった。 天然物の合成研究(抗生物質やキニーネ、コレステロール、コルチゾン、ストリキニーネ、リゼルグ酸、レセルピン、クロロフィル、コルヒチン、ビタミンB12の全合成)により、1965年にノーベル化学賞を授与された。 また同年、ロアルド・ホフマンとともに、有機化学反応の立体選択性を予測する法則(ウッドワード・ホフマン則)を導いた。ウッドワードは合成化学の経験に基づく彼の着想を、分子軌道の対称性に基づいて定式化した。彼はホフマンにその考えを確認するための理論計算を依頼し、ホフマンは彼の考案した拡張ヒュッケル法で計算を行った。ホフマンはこの業績により1981年ノーベル化学賞を受賞したが、ウッドワードはすでに死去していたので再受賞はできなかった。 ハーバード大学とともに1963年、スイス・バーゼルに設立された「ウッドワード研究所」の所長を務めた。またMITおよびワイツマン研究所(イスラエル)の評議員でもあった。 ウッドワードはさらに有機合成化学の研究を続け、1971年にビタミンB12の合成法を発展させた。マサチューセッツ州ケンブリッジで死去したときは抗生物質エリスロマイシン合成の研究中であった。この研究は彼のチームにより1981年に完成された。.

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ヴァインハイム

ヴァインハイム(標準ドイツ語:Weinheim, アレマン語:Wyye(ヴューエ))は、ドイツ連邦共和国バーデン=ヴュルテンベルク州ライン=ネッカー郡に属す都市。バーデン=ヴュルテンベルク州北西部、ハイデルベルクの北約18km、マンハイムの北東約15kmのベルクシュトラーセ沿いに位置する。この都市はライン=ネッカー大都市圏に属す。また、ライン=ネッカー郡最大の都市でもあり、1956年4月1日から大規模郡都市となっている。2つの防衛施設ヴィンデック城趾とヴァッヒェンブルク城趾があることから、『2つの城の都市』とも呼ばれる。.

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ヌクレオチド

ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。.

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トランス (化学)

トランス (trans) とは、有機化合物や無機化合物の立体化学について、2個の置換基の位置関係を示す用語のひとつで、「シス」(cis) との対として用いられる。ほか、いくつかの化学用語で接頭語とされている。.

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トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸(トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid)は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。 分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン(共役塩基)は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 は -0.3 である。 国際化学物質安全性カード (ICSC) ではヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。.

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トリフェニルホスフィン

トリフェニルホスフィン (triphenylphosphine) は、分子式 Ph3P(Ph はフェニル基を示す)で表される一般的な有機リン化合物である。IUPACではトリフェニルホスファン (triphenylphosphane) という名称が推奨されている。TPPと省略されることもある。空気に対しても比較的安定で、室温では結晶性の固体であり、ベンゼンなどの非極性有機溶媒に可溶である。.

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トリエチルアミン

トリエチルアミン(Triethylamine)は、示性式が (CH3CH2)3N と表される第三級アミンに属する有機化合物の一種。頭文字をとってTEAとも呼ばれる。.

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トルエン

トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物(第4類第1石油類)に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.

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トレオニン

トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。トレオースに構造が似ていることから命名された。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。 遺伝子中ではコドンACU、ACC、ACA、ACGによってコードされている。 光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。 側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鶏肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。.

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トシル基

トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(.

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ブタジエン

ブタジエン (butadiene) は、分子式 C4H6 で表される二重結合を2つ持つ不飽和炭化水素の一つである。単純にブタジエンと言った場合、ほとんどの場合は1,3-ブタジエン (CH2.

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プリンストン大学

プリンストン大学(英語: Princeton University)は、アメリカ合衆国ニュージャージー州プリンストンに本部を置くアメリカ合衆国の私立大学である。1746年に設置された。 学生数は学部生約4800名、大学院生約2000名である。アイビー・リーグ(Ivy League)の大学8校のうちの1校であることや、2名の大統領を輩出していること、アメリカ全土で8番目に古いことなどで有名な大学である。41人のノーベル賞受賞者、14人のフィールズ賞受賞者、5人のアーベル賞受賞者、10人のチューリング賞受賞者、209人のローズ奨学生、126人のを輩出している。2016年度の受験サイクルでは全受験者の6.5%が入学を許可された。.

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プロパルギル基

プロパルギル基(プロパルギルき、propargyl group)とは有機化学における1価の置換基で、化学式が HC≡C-CH2- と表されるもの。すなわち 2-プロピニル基を表し、「プロパルギル」は慣用名にあたる。 プロパルギルアルコール、臭化プロパルギルなどに共通する置換基で、アセチレン部位の反応性やメチレン部位のカチオン、アニオンを安定化させる性質から、ニコラス反応、マイヤー・シュスター転位などの合成化学で利用される。.

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プロパンニトリル

プロパンニトリル(Propanenitrile)は、C2H5CNの分子式を持つニトリルである。エーテル様の甘い匂いを持つ透明な液体である。プロピオニトリル、エチルシアニドとも言う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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プロピオン酸

プロピオン酸(プロピオンさん、propionic acid)は分子式 、示性式 、分子量 74.08のカルボン酸。IUPAC系統名ではプロパン酸 propanoic acid となる。CAS登録番号は79-09-4。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。 単体は融点 -21 、沸点 141 の無色の液体で、不快な臭気を有する。水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに溶けやすい。1-プロパノール、プロピオンアルデヒドの酸化によって得られる。 語源は「最初の脂肪酸」という意味で、油脂の加水分解により得られる脂肪酸のうち、最も炭素数の少ないものであったことによる。.

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ヒドロキシルアミン

ヒドロキシルアミン (hydroxylamine) は示性式が NH2OH と表される無機化合物である。水とアンモニアが互いに一部分を共有したような構造を持っているので、それらの混成体と見ることもできる。純粋なヒドロキシルアミンは室温で不安定な結晶性の固体であり、吸湿性を持つ。潮解性がある。一般的に水溶液、または塩酸塩などの塩として取り扱われる。 ヒドロキシルアミンは生合成的硝化の中間体である。アンモニアの酸化はヒドロキシルアミン酸化還元酵素によって媒介される。.

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ビタミン

ビタミン(ヴィタミン、 )は、生物の生存・生育に微量に必要な栄養素のうち、炭水化物・タンパク質・脂質以外の有機化合物の総称である(なお栄養素のうち無機物はミネラルである)。 生物種によってビタミンとして働く物質は異なる。たとえばアスコルビン酸はヒトにはビタミンCだが、多くの生物にはそうではない。ヒトのビタミンは13種が認められている。 ビタミンは機能で分類され、物質名ではない。たとえばビタミンAはレチナール、レチノールなどからなる。 ビタミンはほとんどの場合、生体内で十分量合成することができないので、主に食料から摂取される(一部は腸内細菌から供給される)。ビタミンが不足すると、疾病や成長障害が起こりうる(ビタミン欠乏症)。日本では厚生労働省が日本人の食事摂取基準によって各ビタミンの指標を定めており、摂取不足の回避を目的とする3種類の指標と、過剰摂取による健康障害の回避を目的とする指標、及び生活習慣病の予防を目的とする指標から構成されている。.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ピロリジン

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。 ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。 ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。.

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ピコリン

ピコリン (picoline) はメチルピリジンの慣用名である。化学式はC6H7Nで、分子量は93.13 g mol−1。置換したメチル基の位置によって3種の異性体が存在する。.

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テトラリン

テトラリン (tetralin) または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)は、化学式が C10H12 で表される芳香族炭化水素の一種。炭素の骨格はナフタレンと似ているが、片方の環が水素化され飽和した構造を持つ。.

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テトラヒドロフラン

テトラヒドロフラン(、THF)は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.

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テトラフルオロホウ酸銀(I)

テトラフルオロホウ酸銀(I)(テトラフルオロホウさんぎん いち、silver(I) tetrafluoroborate, silver BF-4)は、無機化学、有機金属化学で用いられる無機化合物である。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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フッ化物

フッ化物(フッかぶつ、弗化物、fluoride)とはフッ素とほかの元素あるいは原子団とから構成される化合物である。フッ素は最大の電気陰性度を持つ元素であるため、HF3 などごく一部の例外を除き、化合物の中では酸化数が -1 とされる。イオン性あるいは分子性のフッ化物が知られているが分子性フッ化物は液体のものが多く、常温で気体や固体のものも少数見られる。イオン性のフッ化物でも一般に融点の低いものが多い長倉三郎ら(編)、「フッ化物」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。。 イオン性のフッ化物の構成要素となる、フッ素原子が電子を1個得て単独でイオン化した陰イオン (F-) はフッ化物イオンと呼ばれる。フッ素イオンと言う名称は、現在推奨されていない。.

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フェニル基

フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 C6H5 で表されるベンゼンに似た原子団である。6つの炭素原子が平面をつくり、そのうち5つは水素と結合している。フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。.

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ドロシー・ホジキン

ホジキンがオックスフォード大学で作成したペニシリンの構造モデル(1945年頃) ホジキンが作成したペニシリンの分子モデル(1945年頃) ドロシー・クローフット・ホジキン(Dorothy Crowfoot Hodgkin、1910年5月12日 - 1994年7月29日)は、エジプト王国カイロ生まれ、イギリス国籍の生化学者、化学者、結晶学者。X線回折法による生体物質の分子構造の決定により1964年にノーベル化学賞を受賞した。旧姓はドロシー・メアリ・クローフット(Dorothy Mary Crowfoot)である。 夫は歴史学者ので、1937年に結婚して3人の子を儲けた。イギリスの化学者マックス・ペルーツはホジキンを「彼女は偉大な化学者で、聖人(中略)だ」と述べている。.

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ニューデリー

ニューデリー(、नई दिल्ली Naī Dillī、ਨਵੀਂ ਦਿੱਲੀ)は、インドのデリー連邦直轄地内にある行政区で、事実上ここに首都機能が置かれる。インドを代表する世界都市の一つ。.

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ニトリル

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム(ブタジエンアクリロニトリル共重合体)のことである。.

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ニトロメタン

ニトロメタン (nitromethane) は化学式 CH3NO2 で表される有機化合物で、最も単純なニトロ化合物である。やや粘稠な極性の高い液体で、抽出、反応溶媒、洗浄溶媒など、様々な工業的用途を持つ。有機合成における中間体として医薬品、農薬、爆弾、繊維、被覆剤などの製造に用いられる。モータースポーツで燃料として使われる。.

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ニトロソ化合物

ニトロソ化合物(ニトロソかごうぶつ、nitroso compound)とは R−N.

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ニトロソアミン

ニトロソアミン (nitrosoamine、nitrosamine) とはアミンの誘導体のうち、アミン窒素上の水素がニトロソ基に置き換わった構造をもつ化合物群のこと。中には発がん性などの生理活性が知られる物質がある。.

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ホスフィン

ホスフィン (phosphine) は分子式 PH3 で表される無機化合物。リン化水素(リンかすいそ、hydrogen phosphide)、水素化リン (phosphorus hydride)とも呼ばれる。IUPAC組織名はホスファン (phosphane) である。「ホスフィン」は PH3 を母化合物とする有機化合物 R3P の総称でもある。 ホスフィンは半導体製造のドーピングガスの原料であり、ケイ素をn形にする場合や、InGaP(インジウムガリウムリン)などといった半導体を製造するときにも用いる。 常温では無色腐魚臭の可燃性気体で、常温の空気中で自然発火する。極めて毒性が強く(許容量 0.3 ppm)、吸入すると肺水腫や昏睡状態に陥る。融点 -134 ℃、沸点 -87.8 ℃、密度 1.379 g/L (気体, 25 ℃)。日本ではその強い毒性から、毒物及び劇物取締法において、医薬用外毒物の指定を受けている。 アンモニアと同様に強酸性媒体中で水素イオンを受け取りホスホニウムイオン PH4^+ となる塩基としての作用を持つが、アンモニアと比べて弱塩基であり、水溶液中では水分子から水素イオンを受け取り水酸化物イオン OH- を放出する作用は極めて弱い。.

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ホスホラン

ホスホラン(phosphorane、IUPAC名: λ5-phosphane)は、5価の有機リン化合物の官能基である。一般的な化学式は、PR5で表される。Rは水素原子や、フェニル基 (Ph) などの置換基に置き換えられ、PH5、Ph5Pの様に表される。 ホスホランは、3つのエカトリアル結合より長い2つのアキシアル結合を持った三方両錐形である。 R3P.

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ベンジル

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C6H5-C(.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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ベックマン転位

ベックマン転位(—てんい、Beckmann rearrangement)は、ケトンから作られたオキシムからN-置換アミドが得られる転位反応のことである。 エルンスト・オットー・ベックマンによって1886年に報告された。.

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分子対称性

ホルムアルデヒドの対称要素。C2は2回回転軸である。σvおよびσv' は2つの等価でない鏡映面である。 化学における分子の対称性(ぶんしのたいしょうせい、molecular symmetry)は、分子に存在する対称性およびその対称性に応じた分子の分類を述べる。分子対称性は化学における基本概念であり、双極子モーメントや許容分光遷移(ラポルテの規則といった選択則に基づく)といった分子の化学的性質の多くを予測あるいは説明することができる。多くの大学レベルの物理化学や量子化学、無機化学の教科書は、対称性のために一章を割いている。 分子の対称性の研究には様々な枠組みが存在するが、群論が主要な枠組みである。この枠組みは、ヒュッケル法、配位子場理論、ウッドワード・ホフマン則といった応用に伴って分子軌道の対称性の研究にも有用である。大規模な系では、固体材料の結晶学的対称性を説明するために結晶系が枠組みとして使用されている。 分子対称性を実質的に評価するためには、X線結晶構造解析や様々な分光学的手法(例えば金属カルボニルの赤外分光法)など多くの技術が存在する。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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アルバート・エッシェンモーザー

アルバート・エッシェンモーザー(Albert Eschenmoser、1925年8月5日 -)は、チューリッヒ工科大学とスクリプス研究所で研究を行ったスイスの化学者である。 レオポルト・ルジチカとともに行ったテルペンの研究やスクアレン環化によるラノステロールの合成の研究は、ステロイド生合成に関する理解を深めた。 1960年代初頭、エッシェンモーザーは、当時最も複雑な天然化合物であったシアノコバラミン(ビタミンB12)の研究を始めた。ハーバードでのロバート・バーンズ・ウッドワードとの共同研究では、ほぼ100人の学生や博士研究員が数年に渡ってこの分子の合成に取り組んだ。この研究は、1973年に論文にまとめられ、有機化学の歴史におけるランドマークとなった。 エッシェンモーザー・タナベ開裂やエッシェンモーザー塩は、彼の名前に因んでいる。.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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アンゲヴァンテ・ケミー

アンゲヴァンテ・ケミー (Angewandte Chemie / アンゲバンテ・ヘミーとも、、「応用化学」の意) は誌であり、現在Wiley-VCHより出版されている週刊の査読付き学術雑誌である。略記はAngew.

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アーント・アイシュタート合成

アルント・アイステルト合成(—ごうせい、Arndt-Eistert synthesis)とは、有機化学における合成法のひとつで、カルボン酸を、メチレン基がひとつ増えた同族体 (homologue) のカルボン酸に変換する手法。α-アミノ酸から β-アミノ酸を得るための一般的な方法である。 アルント・アイステルト合成では、まずカルボン酸を塩化チオニルなどでカルボン酸塩化物とした後にジアゾメタンと反応させ、ジアゾ化されたケトンを調製する。水などの求核剤の共存下に、酸化銀(I) (Ag2O) を作用させると、メチレン基が増えたカルボン酸が得られる 。 ジアゾメタンの毒性と爆発性を回避するため、より安全なトリメチルシリルジアゾメタンを用いた手法が報告されている 。.

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アセタール

アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール(アセタール樹脂)がある。.

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イミン

イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.

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イミニウム

イミニウムイオンの一般構造 イミニウム(Iminium)は、有機化学において、の一般構造+を取る塩や陽イオンである。これ自体がプロトン化または置換基の結合したイミンである。ベックマン転位やビルスマイヤー・ハック反応、スチーブン合成、ダフ反応等の様々な有機反応の中間体である。イモニウム(imonium)またはインモニウム(immonium)と呼ぶ場合もあるが、推奨されない。.

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イミダゾール

イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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イオン

イオン(Ion、ion)とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion("going")より、 ion(移動)の名が付けられた。.

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イオン交換樹脂

ラムなどに詰めて用いられる。 イオン交換樹脂(イオンこうかんじゅし、ion exchange resin)またはイオン交換ポリマー(ion-exchange polymer)は、合成樹脂の一種で分子構造の一部にイオン交換基として電離する構造を持つ。 水などの溶媒中のイオンとイオン交換作用を示すが、その挙動はイオンに対する選択性に従う。.

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イソシアネート

イソシアネート (isocyanate) とは −N.

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ウッドワード・ホフマン則

ウッドワード・ホフマン則(—そく、Woodward-Hoffmann rules)はペリ環状反応の選択性を説明する法則。 その内容から軌道対称性保存則とも呼ばれる。 1965年にロバート・バーンズ・ウッドワード (Robert Burns Woodward) とロアルド・ホフマン (Roald Hoffmann) によって発表された。 ウッドワード・ホフマン則は「反応の前後において反応に関与する電子の所属する分子軌道の対称性は保存される」と主張する。これによって様々なペリ環状反応が起こりうるかどうか、またその立体特異性が説明される。.

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ウィッティヒ反応

ウィッティヒ反応(ウィッティヒはんのう、Wittig Reaction)とは有機合成化学において、ウィッティヒ試薬を呼ばれるリンイリドとカルボニル化合物からアルケンを生成する化学反応のことである。 本反応は1954年にゲオルク・ウィッティヒらにより報告された。この反応の発見によりゲオルク・ウィッティヒは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.

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エナミン

ナミン (enamine) は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称。一般式は R2C.

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エノールエーテル

ノールエーテル基の構造 エノールエーテル(Enol ether)は、アルコキシ基が付加したアルケンである。一般式は、R_1R_2C.

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エチル基

チル基(エチルき、ethyl group)とは、有機化学において -CH2CH3 と表される1価の置換基のこと。構造式上では Et と略される。エタンから水素を1個除去した構造に相当し、エチルアルコール(エタノール)、ジエチルエーテル、酢酸エチルなど、多くの有機化合物に現れる構造。疎水性である。 メチル基などの他のアルキル基と同様、超共役の効果により電子供与性を示す。反応性は一般に低いが、エチルベンゼンからスチレンの合成など、脱水素によりビニル基へ変換されることがある。.

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エチレングリコール

チレングリコール (ethylene glycol) は、溶媒、不凍液、合成原料などとして広く用いられる 2価アルコールの一種である。分子式 C2H6O2、構造式 HO-CH2-CH2-OH、分子量 62.07。IUPAC命名法では エタン-1,2-ジオール、あるいは 1,2-エタンジオール と表される。粘稠な無色液体で、水などの極性溶媒に溶けやすい。その性質に加えて融点が −12.6 ℃ と比較的低いので水冷エンジンなどの不凍液として用いられている。引火点 111℃、発火点 398℃で、消防法上の第4類危険物(第3石油類)に指定されている。.

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エピマー

ピマー (epimer) とは立体化学を表す用語で、2ヶ所以上のキラル中心を持ちジアステレオマーの関係にある化合物のうち、特に1ヶ所のキラル中心上の立体配置だけが異なる化合物を指す。 例えば、α-グルコースとβ-グルコースはエピマーの関係にある。α-グルコースでは1位のヒドロキシ基 (-OH) がアキシャル方向に向いているが、β-グルコースではエカトリアル方向に向いている。これらは1位の炭素上の配置だけが異なるエピマーである。糖の場合、1位の立体が異なるエピマーを特に アノマー (anomer) とも呼ぶ。 β-D-グルコピラノースとβ-D-マンノピラノースは2位の炭素上の立体配置だけが異なるエピマーである。β-D-グルコピラノースの2位のヒドロキシ基はエカトリアル方向へ、β-D-マンノピラノースではアキシャル方向へ向いている。これらはアノマーとは呼ばれない。 化合物の名称において、ある化合物に対するエピマーに epi- という接頭辞をつけて呼ぶことがある。例えばキニーネに対して、ヒドロキシ基の立体が異なるエピマーをエピキニーネ (epi-quinine) と呼ぶ。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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オルト

ルト (ortho-) は、ギリシア語で「正規の」を意味する接頭辞である。化学及び物理化学においては、以下のような化合物を区別するために使われる。.

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オーガニック・シンセシズ

ーガニック・シンセシズ (Organic Syntheses) は学術雑誌の1つである。1921年以来、査読・確認済みの有機化合物の詳細な合成法を年刊の形で化学分野に提供している。全ての投稿は他のグループの化学者の実験によって確認されているため、掲載されている論文の信頼性は非常に高い。しばしばOS(オーエス)と略称される。Org.

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オックスフォード大学

ックスフォード大学 (University of Oxford) は、イギリスの大学都市、オックスフォードに所在する総合大学である。11世紀の末に大学の礎が築かれていることから、現存する大学としては世界で3番目に古く、英語圏では最古の大学である。また、ハーバード大学、ケンブリッジ大学、シカゴ大学等と並び、各種の世界大学ランキングで常にトップレベルの優秀な大学として評価される世界有数の名門大学である。2016年、2017年THE世界大学ランキングで世界1位の大学に2年連続で選ばれた。 イギリス伝統のカレッジ制を特徴とする大学である。貴族の大学としても有名である。 世界中の指導的政治家を輩出しており、テリーザ・メイ現首相、デーヴィッド・キャメロン前首相、トニー・ブレア元首相、マーガレット・サッチャー元首相など27人のイギリス首相、30人以上の各国元首らがオックスフォード大学出身である。さらに、50人以上のノーベル賞受賞者、6人のイギリス国王、150人以上のオリンピックメダリストなどを輩出している。また、皇太子徳仁親王、皇太子妃雅子、秋篠宮文仁親王ら、日本の皇族の留学先としても知られている。 ちなみに「オックスブリッジ」として並び称されるケンブリッジ大学の形成は、この大学に所属していた多くの教師と学生が1209年にケンブリッジに移住したことに端を発する。.

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オキシム

ム (oxime) は分子内に >C.

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オキソニウムイオン

ニウムイオン (oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化またはアルキル化により得られる。たとえば分子式が R-C.

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オゾン

ゾン(ozone)は、3つの酸素原子からなる酸素の同素体である。分子式はO3で、折れ線型の構造を持つ。腐食性が高く、生臭く特徴的な刺激臭を持つ有毒な気体である。大気中にとても低い濃度で存在している。.

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オゾン酸化

ゾン酸化(オゾンさんか:オゾン分解(オゾンぶんかい、ozonolysis)あるいは発見者の名前を含めてハリースオゾン分解 (Harries ozonolysis) とも)はオゾンによって有機化合物の炭素-炭素二重結合を酸化切断する酸化反応のことである。 1905年にカール・ハリース (Carl Dietrich Harries) によって報告された反応で、炭素-炭素二重結合を酸化切断して2つのカルボニル基へと変換する反応である。.

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カリフォルニア大学ロサンゼルス校

リフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)()は、アメリカ合衆国カリフォルニア州ロサンゼルスにある総合州立大学である。1919年に設置された。 10の大学からなるカリフォルニア大学システム(UCシステム)の1校で、バークレー校、サンフランシスコ校に次ぐ歴史を持ち、カリフォルニア州の大学で学生数が最も多い州立大学。大学の略称は「UCLA」。13人のノーベル賞受賞者を輩出し、THE(タイムズ・ハイアー・エデュケーション)世界大学ランキング等で上位に位置する米国を代表する世界的な教育・研究機関である。THE(タイムズ・ハイアー・エデュケーション)世界大学ランキング 2018では、15位にランクインし、米国内の公立大学としては最上位に位置する。5つの学部 (School) と7つの専門大学院 (Professional School) から構成され、4万人を超える学生が在籍している。230人以上のオリンピックメダリストを輩出し、NCAA(全米大学スポーツ連合)で過去113回優勝を獲得するなど世界的に活躍するアスリートも多く輩出している。校是は "Fiat lux"(そこに光あれ/Let There Be Light)。.

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カリフォルニア工科大学

リフォルニア工科大学(英語: California Institute of Technology)は、米国カリフォルニア州に本部を置く私立工科大学である。1891年に設置された。Caltech(カルテック、カルテク、キャルテク)の略称でも親しまれる。 カリフォルニア大学、カリフォルニア州立大学、南カリフォルニア大学とは別組織である。 全米屈指のエリート名門校の1つとされ, アメリカではマサチューセッツ工科大学(MIT)と並び称される工学及び科学研究の専門大学である。2011年10月の英国高等教育専門誌「Times Higher Education」においてはハーバード大学を抜き、世界第1位の高等教育機関として位置付けられた。以後、2015年まで、5年連続で同誌のランキングで第1位に選ばれている。 QS World University Rankingsの2018年度向け世界ランキングでは4位、前後には3位にハーバード大学が、5位にケンブリッジ大学が名を連ねる。 学部生896人、大学院生1275人。(ノーベル賞受賞者は37名) 校訓は"The truth shall make you free"。量子電磁力学の発展に寄与し、初等物理学の教科書やエッセイでも有名なリチャード・P・ファインマンや、クォーク仮説のマレー・ゲルマン、トランジスタの発明者の一人であるウィリアム・ショックレー等が教壇に立っていたこともある。NASAの技術開発に携わるジェット推進研究所 (JPL) があることでも有名。.

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カリウム tert-ブトキシド

リウム tert-ブトキシド(カリウム ターシャリーブトキシド、potassium tert-butoxide)とは、有機化学で用いられる金属アルコキシドの一種。tert-ブトキシドアニオンとカリウムイオンからなる塩で、示性式は (CH3)3COK、あるいは tert-ブチル基を略して t-BuOK。吸湿性を持つ無色の粉末。立体的にかさ高い性質と有機溶媒への可溶性により、求核性の低い強塩基としてさまざまな有機合成に用いられる。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルボン酸塩化物

ルボン酸塩化物(カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride)は、R-C(.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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カルベン

ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene、H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる(メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある)。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.

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キラリティー

ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない(右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである)。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに(たとえば右手に対する左手を)enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性(たいしょうせい)ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.

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キラル中心

ラル中心(キラルちゅうしん)とは、分子のキラリティーを生じさせる元となる原子をいう。不斉原子または不斉中心ともいう。 最も多く見られるキラル中心は、異なる 4 つの原子または置換基に共有結合している炭素(不斉炭素原子)である。かつて当用漢字時代には不整という字が当てられたことがあり、不整という表記が残っている辞書もある。常用漢字には斉の字が追加されたので、再び不斉が使われることになった。.

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キリアコス・コスタ・ニコラウ

リアコス・コスタ・ニコラウ(Kyriacos Costa Nicolaou、Κυριάκος Κ. Νικολάου、1946年7月5日-)は、キプロス出身のアメリカの化学者である。数多くの天然物全合成に成功している、この分野の世界的第一人者である。.

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クロム酸

ム酸(クロムさん、chromic acid)とは、化学式が H2CrO4 と表されるクロム(VI)のオキソ酸である。三酸化クロムに水が1分子付加したものに相当する。共役塩基のクロメートアニオン (chromate anion) CrO42− がナトリウムやカリウムなどと塩を作る。それぞれ、クロム酸ナトリウム Na2CrO4、またはクロム酸カリウム K2CrO4 として知られる6価のクロム化合物である。.

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クロロアセトアルデヒド

アセトアルデヒド()は、化学式ClCH2CHOで表される有機塩素化合物。本化合物は高活性の求電子剤であり、潜在的に危険なアルキル化作用を持つ。通常は無水物としては存在せず、水和物(アセタール、ClCH2CH(OH)2)の形をとる。クロロアセトアルデヒドは2-アミノチアゾールなど多くの医薬品の合成中間体となるほか、抗菌剤や、木材から樹皮を除去する薬剤としても使用されている。.

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グリニャール試薬

リニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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ケンブリッジ大学

ンブリッジ大学(University of Cambridge)は、イギリスの大学都市ケンブリッジに所在する総合大学であり、イギリス伝統のカレッジ制を特徴とする世界屈指の名門大学である。中世に創設されて以来、英語圏ではオックスフォード大学に次ぐ古い歴史をもっており、アンシャン・ユニヴァシティーに属する。 ハーバード大学、シカゴ大学、オックスフォード大学等と並び、各種の世界大学ランキングで常にトップレベルの優秀な大学として評価されており、公式のノーベル賞受賞者は96人(2016年12月現在)と、世界の大学・研究機関で最多(内、卒業生の受賞者は65人)。総長はで、副総長は。 公式サイトでは国公立大学(Public University)と紹介している。法的根拠が国王の勅許状により設立された自治団体であること、大学財政審議会(UFC)を通じて国家から国庫補助金の配分を受けており、大学規模や文科・理科の配分比率がUFCにより決定されていること、法的性質が明らかに違うバッキンガム大学等の私立大学が近年新設されたことによる。ただし、自然発生的な創立の歴史や高度な大学自治、独自の財産と安定収入のあるカレッジの存在、日本でいう国公立大学とは解釈が異なる。 アメリカ、ヨーロッパ、アジア、アフリカ各国からの留学生も多い。2005年現在、EU外からの学生は3,000人を超え、日本からの留学生も毎年十数人~数十人規模となっている。研究者の交流も盛んで、日本からの在外訪問研究者も多い。.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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コバラミン

バラミン (cobalamin) には次の物質がある。.

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コバルト

バルト (cobalt、cobaltum) は、原子番号27の元素。元素記号は Co。鉄族元素の1つ。安定な結晶構造は六方最密充填構造 (hcp) で、強磁性体。純粋なものは銀白色の金属である。722 K以上で面心立方構造 (fcc) に転移する。 鉄より酸化されにくく、酸や塩基にも強い。.

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コリン

リン、こりん、コリーン.

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コリン (化合物)

リン(corrin)は、複素環式化合物の一つ。置換誘導体の基となる大員環化合物で、ビタミンB12で見られる。物質名はビタミンB12(コバラミン)の核であることが反映されている。.

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シッフ塩基

ッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基(アリール基やアルキル基など)が結合したイミンを指す呼称。フーゴ・シッフによって命名された。シッフ塩基は一般式 R1R2C.

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シアノコバラミン

アノコバラミン(cyanocobalamin)は、ヒドロキソコバラミンなどと共にビタミンB12とも呼ばれる代表的なコバラミンの一種であり、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。化学式 C63H88O14N14PCo。分子量 1355.4 g/mol。赤色又はピンク色を呈する。.

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シアン

アン.

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シアン化物

アン化物イオンの(上から)構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMOの図 シアン化物(シアンかぶつ、cyanide)とは、シアン化物イオン (CN-) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。 広義には、配位子としてシアン (CN-) を持つ錯体(例: フェリシアン化カリウム、K3)、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物(例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN)もシアン化物に含まれる。 それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。 有機化合物のうちニトリル類(例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN)は「シアン化~」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。 シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。.

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シクロペンテン

ペンテン(Cyclopentene)は、分子式がC5H8のシクロアルケンである。無色の液体で、ガソリンのような臭いを持つ。大量に合成されており、モノマーとしてプラスチックの合成に、また様々な化学合成に使われる。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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シクロヘキセン

ヘキセン (cyclohexene) は、分子式がC6H10のシクロアルケンの一種である。無色透明の液体で、石油に似た強い特有の悪臭を持つ。光や空気に対して不安定なため長期間保存することができない。使用する直前に蒸留して過酸化物を除去する必要がある。有機化学の初学者が行う実験に、酸触媒でシクロヘキサノールを脱水し、反応混合物から蒸留によってシクロヘキセンを取り出すものがある。シクロヘキセン誘導体は種々の薬品に用いられる。接着剤の溶剤としても使われる。シクロヘキセンに触れると炎症を起こす。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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シス (化学)

(cis) とは、有機化合物や無機化合物の立体化学について、2個の置換基の位置関係を示す用語のひとつで、「トランス」(trans) との対として用いられる。.

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ジメチルアミン

メチルアミン (dimethylamine) は、示性式が (CH3)2NH と表される最も基本的な第二級アミンである。アンモニアに似た刺激臭を持つ気体で、水またはアルコールに良く溶ける。水溶液は強アルカリ性を示す。 試薬としては加圧液体化したボンベ、濃度33-50%程度の水溶液、塩酸塩として販売されている。 工業的には、アルミナまたはシリカを酸触媒とした脱水反応で、アンモニアとメタノールとから製造される。その際にはメチルアミン、トリメチルアミンも副生するので分離して製品とする。 工業的には N,N-ジメチルホルムアミドの製造原料が主な用途でありその他にも医薬、農薬、合成樹脂、界面活性剤、ロケット燃料など化成品の原料として利用される。または触媒、ゴムの加硫化剤などにも利用される。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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ジメチルアセトアミド

メチルアセトアミドは化学式C4H9NOで表される有機化合物である。N,N-ジメチルアセトアミドとも呼ばれ、DMAやDMAcと略されることがある。 無色で水に可溶であり、吸湿性を持つ。高沸点の極性溶媒として、有機合成化学において広く用いられる。アルコールやエーテル、ケトン、ハロゲン化物や芳香族などの他の溶媒とも容易に混ざる。しかし、脂肪族炭化水素とはほとんど混ざらない。 アミドの部分は酸触媒で加水分解される。 またナトリウムメトキシドなど強塩基を用いる反応の溶媒にしばしば用いられる。 工業的にもよく用いられる溶媒であるが、人体に有害であり、吸入や皮膚の接触は避けなければならない。発がん性や催奇性があると疑われている。日本では消防法により危険物第4類に指定されている。.

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ジョン・ワイリー・アンド・サンズ

ョン・ワイリー・アンド・サンズ(John Wiley & Sons、略称: Wiley、)は、1807年創業の科学、医学、教育などの分野の世界的な学術出版社である。 大学院のための教材、トレーニング教材、百科事典などの印刷、オンライン製品やオンラインサービスのような電子的情報も扱っている。『フォー・ダミーズ』シリーズの出版でも知られている。.

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ジアザビシクロノネン

ジアザビシクロノネン (1,5-diazabicyclonon-5-ene) とは有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。DBN と略称される。アミン臭を持つ無色の液体。 ジアザビシクロウンデセン (DBU) と同様に環状のアミジン構造を持ち、用途も同様にハロゲン化アルキルからの脱離反応などに用いられる。求核性の低い強塩基。 Category:アミン Category:含窒素複素環式化合物 Category:有機反応試剤.

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ジアゾ化合物

アゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2.

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ジアゾメタン

アゾメタン (diazomethane) とは、最も単純な構造のジアゾ化合物で、爆発性がある非常に有毒な黄色気体である。化学式 CH2N2 で、分子量 42.02。融点 −145 ℃、沸点 −23 ℃であり、常温では黄色無臭気の気体。CAS登録番号は 。1894年に、によって発見された。 ジアゾメタン自体は衝撃、熱、光、アルカリ金属の存在により爆発する場合がある。エーテル溶液は比較的安定。水、アルコールが存在すると徐々に反応し分解する。実験室における有機合成で汎用されるO-メチル化剤の一つである。.

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ジエチルエーテル

チルエーテル(diethyl ether)とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.

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ジケトン

トン (Diketone) は、ケトン基を2つ含む分子である。 1,2-ジケトンのジアセチル、1,3-ジケトンのアセチルアセトン、1,4-ジケトンの2,5-ヘキサンジオンや、環状ジケトンであるジメドンなどがある。.

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スルフィド

ルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。.

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スルホラン

スルホラン (sulfolane) は、有機化合物の一種で、溶媒として用いられる環状スルホン。抽出や反応の溶媒として用いられる無色無臭の液体で、ジメチルスルホキシド (DMSO) やジメチルスルホンと同様に、非プロトン性極性溶媒として用いられる。揮発性は低い。 1960年代、シェル社により、ブタジエンの精製を目的として開発された。 Category:スルホン Category:含硫黄複素環式化合物 Category:溶媒.

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スクシンイミド

ンイミド(Succinimide)は、分子式C4H5NO2の環状のイミドで、ラクタムの1つである。白または無色の固体結晶。様々な有機合成、工業的には銀メッキの製造に使われる。 強塩基性条件下で臭素と混合すると、臭素化剤として多用されるN-ブロモスクシンイミドが生成する。.

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サイエンス

『サイエンス』(Science)は、1880年に創刊され、現在アメリカ科学振興協会 (AAAS)によって発行されている学術雑誌である。.

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全合成

有機化学における全合成(ぜんごうせい、total synthesis)は、原則として、より単純な部品から、通常は生物学的過程の助けを受けずに行われる、複雑な有機分子の完全な化学合成である。実際上は、これらの単純な部品はまとまった量で市販されており、ほとんどの場合は石油化学前駆体である。時には、大量の天然物(糖など)が出発物質として使用される。標的分子は天然物(生体分子)、医学的に重要な活性成分、あるいは化学あるいは生物学において理論的に興味深い有機化合物などである。合成のための新たな経路は研究の過程で開発され、この経路は目的物質を開発するための初の経路となる。.

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六員環

六員環とは、有機化学の分野で環状に結合している原子が六つあるものの事で、複素環式化合物の一グループである。 基本のベンゼン・シクロヘキサンを始めとし、炭素からヘテロ原子に置き換わったバリエーションが数多く存在する。.

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光反応

*光により引き起こされる化学反応のこと(photoreaction)。以下に記す。.

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光学分割

光学分割(こうがくぶんかつ、optical resolution)とは、ラセミ体をそれぞれの鏡像異性体(エナンチオマー)に分離する操作である。結晶化法による方法、酵素反応による方法、クロマトグラフィーによる方法に大別される。 酵素反応は、不斉還元や、一方のエナンチオマーとの立体特異的な反応といったある種の不斉合成であるが、光学分割に分類されて取り上げられることが多い。これとは対照的に速度論的光学分割は不斉合成に分類される。 不斉合成、キラルプール法と並んで光学活性化合物を調製する手法の一角を成す。.

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光学異性体

光学異性体(こうがくいせいたい)は、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」(光学活性)の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。.

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国際純正・応用化学連合

国際純正・応用化学連合(こくさいじゅんせい・おうようかがくれんごう、International Union of Pure and Applied Chemistry、IUPAC)は、各国の化学者を代表する国内組織の連合である国際科学会議の参加組織である。IUPACの事務局はノースカロライナ大学チャペルヒル校・デューク大学・ノースカロライナ州立大学が牽引するリサーチ・トライアングル・パーク(アメリカ合衆国ノースカロライナ州)にある。また、本部は、スイスのチューリッヒにある。。2012年8月1日現在の事務局長は、ジョン・ピーターソンが務めている。 IUPACは、1919年に国際応用化学協会(International Association of Chemical Societies)を引き継いで設立された。会員となる各国の組織は、各国の化学会や科学アカデミー、または化学者を代表するその他の組織である。54カ国の組織と3つの関連組織が参加している。IUPACの内部組織である命名法委員会は、元素や化合物の命名の標準(IUPAC命名法)として世界的な権威として認知されている。創設以来、IUPACは、各々の責任を持つ多くの異なる委員会によって運営されてきた retrieved 15 April 2010。これらの委員会は、命名法の標準化を含む多くのプロジェクトを走らせ retrieved 15 April 2010、化学を国際化する道を探し retrieved 15 April 2010、また出版活動を行っている retrieved 15 April 2010 retrieved 15 April 2010。 IUPACは、化学やその他の分野での命名法の標準化で知られているが、IUPACは、化学、生物学、物理学を含む多くの分野の出版物を発行している。これらの分野でIUPACが行った重要な仕事には、核酸塩基配列コード名の標準化や、環境科学者や化学者、物理学物のための本の出版、科学教育の改善の主導等である 9 July 2009. Retrieved on 17 February 2010. Retrieved 15 April 2010。また、最古の委員会の1つであるによる元素の原子量の標準化によっても知られている。.

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四塩化炭素

四塩化炭素(しえんかたんそ、carbon tetrachloride)あるいはテトラクロロメタン(tetrachloromethane)は、化学式 CCl4 で表される化学物質。.

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四酸化二窒素

四酸化二窒素(しさんかにちっそ、dinitrogen tetroxide or nitrogen peroxide)は化学式 N2O4で表される窒素酸化物の一種である。窒素の酸化数は+4。強い酸化剤で高い毒性と腐食性を有する。四酸化二窒素はロケットエンジンの推進剤で酸化剤として注目されてきた。また化学合成においても有用な試薬である。固体では無色であるが、液体、気体では平衡副生成物の為、呈色している場合が多い(構造と特性に詳しい)。.

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Chemische Berichte

Chemische Berichte (ヘミッシェ・ベリヒテ) は、1868年にドイツで創刊された、化学を中心に扱う学術雑誌。Chem.

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王立化学会

王立化学会(おうりつかがくかい、Royal Society of Chemistry、略称: RSC)は、化学の推進を目的としたイギリスの学術機関(専門機関)である。1980年に、イギリス王室の新しい勅許により、化学会 (Chemical Society)(英語版)、王立化学協会 (Royal Institute of Chemistry)(英語版)、ファラデー協会 (Faraday Society)(英語版)、および分析化学会 (Society for Analytical Chemistry)(英語版)が合併し、学術機関および専門機関という2つの役割を持って設立された。設立時の会員数は国内3万4千人、国外8千人であった。.

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硫化水素

硫化水素や二酸化硫黄を主成分とする火山性ガスを噴出する噴気孔(黒部立山・地獄谷) 硫化水素(りゅうかすいそ、hydrogen sulfide)は化学式 H2S をもつ硫黄と水素の無機化合物。無色の気体で、腐卵臭を持つ。空気に対する比重は1.1905である。.

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硫黄

硫黄(いおう、sulfur, sulphur)は原子番号 16、原子量 32.1 の元素である。元素記号は S。酸素族元素の一つ。多くの同素体や結晶多形が存在し、融点、密度はそれぞれ異なる。沸点 444.674 ℃。大昔から自然界において存在が知られており、発見者は不明になっている。硫黄の英名 sulfur は、ラテン語で「燃える石」を意味する言葉に語源を持っている。.

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硫酸

硫酸(りゅうさん、sulfuric acid)は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油(りょくばんゆ)とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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立体化学

立体化学(りったいかがく、英語:stereochemistry)とは、分子の3次元的な構造のこと、あるいはそれを明らかにするための方法論や、それに由来する物性論などを含めた学問領域をいう。 化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。したがって、立体化学は化学のなかでも最も基本的かつ重要な項目である。基本的な分野であるため、講義科目や教科書名で多用される用語である。.

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立体障害

立体障害(りったいしょうがい, steric effects)とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、(有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など)非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル(原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右)ではあまり実感がわかないが、CPKモデル(右図左)を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.

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立体選択性

立体選択性(りったいせんたくせい)とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。 考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。 立体選択性を定量的に表すためには、生成物の異性体比やジアステレオマー過剰率、鏡像体過剰率が使用される。 また、その反応の機構上ある特定の立体異性体のみしか得られないような反応の性質を立体特異性という。 例えばSN2反応は脱離基の背面側から求核剤が反応するというその機構上必ずワルデン反転を伴う。 そのため立体特異性のある反応である。 しかしある反応である特定の立体異性体のみしか得られなかったからといってその反応が立体特異性を持つとは限らない。.

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環式化合物

式化合物(かんしきかごうぶつ、cyclic compound)とは、主に有機化学において構成する原子が環状に結合した化合物のことである。環式化合物には芳香族化合物であるものとそうでないものがある。一つの分子中に1より多くの環が存在する化合物は多環式化合物と呼ぶ。環の大きさは3原子からなるものから多くの原子からなる環まで様々であり、環の種類は全ての原子が炭素であるもの(すなわち炭素環)や原子が全て炭素以外のもの(無機環式化合物)、炭素と炭素以外の原子をどちらも含むもの(複素環式化合物)がある。環の大きさ、環を形成する原子間の個々の結合の結合次数、環内でのそれらの配置に依存して、炭素環および複素環式化合物は芳香族または非芳香族となる。後者の場合、環原子環の結合は完全に飽和されたものから様々な数の多重結合を持つものまで様々である。また、環を構成する原子数が12を越えるものは大員環化合物と呼ぶ。環を構成する原子(炭素、窒素、酸素等)の数のことを環員数と言う。例えば、ベンゼン環は6個の炭素で構成されているので6員環と呼ばれる。 Image:First_four_cycloalkanes.png | 最も単純な炭素環であるシクロアルカンとしてはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンがあげられる。 Image:cycloheptane sticks.png|シクロヘプタンは非芳香族化合物である。 Image:Benzol.svg|ベンゼンは芳香族化合物である。 Image:Naphthalene.png|ナフタレンは多環式化合物である。 Image:Porphyrin.svg|ポルフィリンは大員環化合物である。 File:Pentazole.png|ペンタゾールは無機環式化合物である。 Image: Ingenol.svg| インゲノールはテルペノイドの一種である。3員環、5員環、7員環の非芳香族炭素環が縮環した複雑な構造を示す。 Image:Taxol.svg | パクリタキセルは植物由来のテルペノイドであり、4員環、6員環、8員環(炭素環、複素環、芳香族、非芳香族)を含む複雑な多環構造を示す。.

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環式有機化合物

式有機化合物(かんしきゆうきかごうぶつ、cyclic organic compounds)とは炭素骨格を基本とした環状構造を有する有機化合物の総称である。一般には、鎖式有機化合物と対比する際に用いられ、鎖状の置換基を持つ環式化合物も含めて環式有機化合物とするのが普通である。環式有機化合物は天然産物、人工物を問わず多種広範囲に分布する。 環式有機化合物発見に関して最も有名なのはベンゼン環構造にまつわる、いわゆる「ケクレの夢」と称されるエピソードがある(記事 ベンゼンに詳しい)。.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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炭素-窒素結合

炭素-窒素結合 (たんそ-ちっそけつごう, carbon-nitrogen bond) は炭素と窒素による共有結合で、有機化学や生化学でよくみられる結合の 1 つである。 窒素は5つの価電子をもつ。単純なアミンの例では3つの電子が結合に使われ、残りの2つは非共有電子対をつくる。よってさらにもう1つの原子と結合でき、たとえばアンモニウム塩では水素と結合し4価の正電荷をもつ原子となる。N原子の塩基性の強さは化合物に依存する。アミドやピロールのN原子は非共有電子対が非局在化しているので塩基ではない。 炭素-炭素結合と同じく、炭素-窒素結合はイミンに見られる安定な二重結合、もしくはニトリルに見られる三重結合をつくることができる。結合距離は、単純なアミンでは147.9 pm、ニトロメタンのようにC-N.

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炭素-炭素結合

炭素-炭素結合(たんそ-たんそけつごう、Carbon-carbon bond)とは、2原子の炭素間の共有結合のことである。もっとも一般的なのは単結合で、これは、2つの炭素原子由来のそれぞれ1つずつの電子で構成される結合である。炭素-炭素単結合はσ結合で、これは炭素原子の混成軌道間で構成される。たとえば、エタンの混成軌道はsp3混成軌道である。しかし、他の混成軌道でも単結合は現れる(例:sp2 to sp2)。事実、炭素-炭素単結合を作るとき、両方の炭素が同じ混成軌道である必要はない。また、炭素原子は、アルケンと呼ばれる二重結合およびアルキンと呼ばれる三重結合も形成する。二重結合は、sp2混成軌道によって構成され、1つのp軌道は混成に関与しない。三重結合はsp混成軌道によって構成され、2つのp軌道が混成に関与しない。混成に関与しないp軌道はπ結合に使われる。 炭素は他の元素と比べ、それ自身が長い連鎖を形成するというユニークな特性を持っている。炭素-炭素結合によって結びつけられた分子の種類は莫大な数に上る。炭素鎖によってできた分子は生命にとって重要なものであり、炭素の化合物は有機化学という一つの研究分野を形成している。.

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生体物質

生体物質(せいたいぶっしつ、living substance, biological matter)は、生物の体内に存在する化学物質の総称。 生体を構成する基本材料である生体高分子(核酸、タンパク質、多糖)や、これらの構成要素であるヌクレオチドやヌクレオシド、アミノ酸、各種の糖など、ならびに脂質やビタミン、ホルモンなどを指す。炭素と水素を中心に、窒素・酸素・リン・硫黄を構成元素とする物が多い。また、ヘモグロビンや葉緑素など、金属元素を含むものも存在する。.

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無水酢酸

無水酢酸(むすいさくさん、acetic anhydride)とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。分子式は C4H6O3、示性式は (CH3CO)2O と表される。 無水酢酸は、稀に純酢酸(氷酢酸とも)と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ 100% の酢酸のことで、異なる化合物である。.

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熱分解

熱分解(ねつぶんかい、)は、有機化合物などを、酸素やハロゲンなどを存在させずに加熱することによって行われる化学分解である。化学合成の変化を実験で調べることができる。また逆反応は起こらない。英語 pyrolysis の語源はギリシャ語由来の形態素 pyro-〈火〉と ''-lysis''〈分解〉の合成によるものである。蒸気の共存下に行われる場合もある。 化学分析においては、複雑な組成の物質を単純な分子へと分けることによって同定を行う目的で利用される。熱分解ガスクロマトグラフィーなどがその例である。 工業的には、ある単一物質を他の物質へ変換するのに用いられる。例えば1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルが製造される。これはポリ塩化ビニルの原料となる。また、バイオマスや廃棄物をより有益な、あるいはより危険性の少ない物質へ変換するのにも利用される(合成ガスなど)。 炭素のみが得られる過酷な条件での熱分解は炭化と呼ばれる。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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European Journal of Organic Chemistry

European Journal of Organic Chemistryは、有機化学分野の査読付き科学雑誌である。ChemPubSoc Europeの14カ国の化学会によって所有され、Wiley-VCHによって発行されている。1998年に、.

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過ヨウ素酸

過ヨウ素酸(かヨウそさん、periodic acid)は、ヨウ素のオキソ酸の一種で、過ハロゲン酸。メタ過ヨウ素酸 (HIO4) とオルト過ヨウ素酸 (H5IO6) の2種類があり、単に過ヨウ素酸という場合はメタ過ヨウ素酸のことを示すことが多い。英語名の "periodic acid" は「期間」の意味ではなく、"per-iodic" 過・ヨウ素の意味。また名称に「過」と付いているがヨウ素本来の最高酸化数(+VII, +7)であり、分子内に−O−O−結合は存在せず過酸ではない。 水溶液中では水素イオンと過ヨウ素酸イオンに電離する。 また、過ヨウ素酸はジオールを二つのカルボニル化合物へと酸化開裂させる ことができる。 画像:Metaperiodic-acid-CPK.png|メタ過ヨウ素酸の空間充填モデル Image:Periodic-acid-3D-balls.png|メタ過ヨウ素酸の球棒モデル.

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過酸化ベンゾイル

過酸化ベンゾイル(かさんかベンゾイル、Benzoyl peroxide, 略語: BPO)は、消防法による危険物(第5類 自己反応性物質、第1種自己反応性物質)に指定されている有機過酸化物。 示性式が (C6H5CO)2O2。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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高速液体クロマトグラフィー

速液体クロマトグラフィー(こうそくえきたいクロマトグラフィー、high performance liquid chromatography、略称: HPLC)はカラムクロマトグラフィーの一種である。移動相として高圧に加圧した液体を用いることが特徴である。.

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超分子

超分子(ちょうぶんし、英語:supramolecule)とは、複数の分子が共有結合以外の結合、水素結合、疎水性相互作用などにより秩序だって集合した分子のことを指す。同種の原子あるいは分子が相互作用によって数個~数十個、もしくはそれ以上の数が結合した物質・物体を特にクラスター (cluster) と呼ぶが、フラーレンなどは共有結合クラスターであるため超分子には含めない。すなわち、超分子は共有結合のような強固な構造は持たないが安定した構造物質で、他の物質と穏やかに作用しあう機能性分子である。このような機能を持つ物質分子としては酵素が知られるが、酵素は生体内という限定された環境でのみ活性化し使用には制約が多いことから、超分子を利用してより広範な応用が期待できる人工酵素の開発も行われている。 超分子を扱う有機化学の一分野を超分子化学という。.

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転位反応

転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団(基)が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団(基)が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基やアセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位(求核反応)、求電子転位(求電子反応)、シグマトロピー転位(シグマトロピー反応)、ラジカル転位(ラジカル反応)と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素(EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである)。.

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錯体

錯体(さくたい、英語:complex)もしくは錯塩(さくえん、英語:complex salt)とは、広義には、配位結合や水素結合によって形成された分子の総称である。狭義には、金属と非金属の原子が結合した構造を持つ化合物(金属錯体)を指す。この非金属原子は配位子である。ヘモグロビンやクロロフィルなど生理的に重要な金属キレート化合物も錯体である。また、中心金属の酸化数と配位子の電荷が打ち消しあっていないイオン性の錯体は錯イオンと呼ばれよ 金属錯体は、有機化合物・無機化合物のどちらとも異なる多くの特徴的性質を示すため、現在でも非常に盛んな研究が行われている物質群である。.

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薄層クロマトグラフィー

薄層クロマトグラフィー(はくそうクロマトグラフィー、thin-layer chromatography、略称: TLC)はガラスの板の上にシリカゲル、アルミナ、ポリアミド樹脂などを薄く張ったもので、主に、反応の進行状況を迅速に確認したり、カラムをする際の分離条件を検討したり分離を確認したりして、物質の定性を行う際に用いられる。 担体のシリカゲルはカラムクロマトグラフィーと同じであるが、粒子の細かいものが使われているので分離能が高い。通常は順相のシリカゲル担体を用いるが、逆相シリカゲル担体や化学修飾担体(アミンや光学活性体で修飾した担体)のTLCも販売されている。 スポットの移動距離を溶媒の移動距離で割ったものをRf値(retention factor value、Rf value)と呼ぶ。Rf値は溶離液組成、温度、担体、チャンバーの溶媒蒸気の飽和度、スポット量を管理すれば再現性があるので、サンプル同定にも使用できる。 カラムクロマトグラフィーとTLCとは両者ともRf値の順番で化合物が流出することがほとんどであるが、まれにカラムとTLCとで溶離順が一致しないことがあるので注意が必要である(大抵は、Rf値が0.5以上の条件で溶離したり、無理に流速を上げたり、またはサンプルをオーバーロードしたりといった、クロマトグラフィーの原理を無視することで発生する)。 また、シリカゲルが厚く(1-2 mm厚)張られたものを用いて少量(100 mg程度まで)の混合物の分離に用いられることもあり、分取TLC(preparative TLC、PTLC)と呼ばれる。.

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臭化リチウム

臭化リチウム(しゅうかリチウム、Lithium bromide)は、リチウムの臭化物で、化学式LiBrで表される。.

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臭化シアン

臭化シアン(しゅうかシアン、)は、分子式 CNBr で表される無機化合物。臭素とシアンの擬ハロゲン化合物であり、生体高分子領域でペプチド合成などにおいて重要な役割を果たす。.

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臭化物

臭化物イオン(しゅうかぶつイオン、Bromide ion)とは、-I価の電荷を帯びた臭素原子である。 厳密には酸化数が-1である臭素の化合物を臭化物(bromides)と呼ぶ。同様に、これに分類される個々の化合物もまた臭化物(bromide)と呼ぶことができる。分類上、臭化セシウムのようなイオン結晶、二臭化硫黄のような共有結合化合物も含むことがある。.

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配位子

配位子(はいいし、リガンド、ligand)とは、金属に配位する化合物をいう。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酢酸塩

酢酸塩(さくさんえん、Acetate)またはエタン酸塩(ethanoate)は、酢酸イオン(CH3COO-、AcO−)を持つ塩である。酢酸塩には酢酸銅や酢酸ナトリウムなどがある。 なお、英語の Acetate および ethanoate は酢酸エステルのことも指すが、酢酸エステルは酢酸イオンを含まない点で酢酸塩と異なる。酢酸エステルには酢酸エチルなどがある。.

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酢酸ナトリウム

酢酸ナトリウム(さくさんナトリウム、Sodium acetate)とは、酢酸とナトリウムのつくる塩である。示性式CH3COONaで表される。酢酸ソーダとも言う。無水物と三水和物が存在する。 無水物、三水和物ともに無色の結晶である。 無水物、三水和物ともに水によく溶けるが、有機溶媒にはほとんど溶けない。弱酸と強塩基の塩なので、水溶液は弱アルカリ性を示す。 酢酸と水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの中和により三水和物が得られ、この三水和物を120℃ - 250℃で加熱すると無水物となる。.

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酸(さん、acid)は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3〜5%程度含有)、硫酸(自動車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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酸化水銀(II)

酸化水銀(II)(さんかすいぎん(II)、Mercury(II) oxide)は、化学式が HgO と表される水銀の酸化物である。赤色の赤降汞(せきこうこう)と黄色の黄降汞(おうこうこう)とが存在するが、粒子の大きさの違いによるものでX線回折により同一の結晶構造(斜方晶系)であることが判明している。いずれも O-Hg-O が直線で O で屈曲したジグザク状の平面構造に配列している。またやや不安定な六方晶系の多形も存在する。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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逆合成解析

逆合成解析(Retrosynthetic analysis)とは有機合成化学の多段階合成において、目的とする化合物を得るための効率的な合成経路を決定する方法である。これは目的とする分子を単純な構造の前駆体へと合理的に切り分けることによりなされる。最終的には、同様な手法を繰り返すことにより、各々の前駆体を入手容易な、もしくは市販されている化合物へと導く。イライアス・コーリーはこの概念を彼の著書に記している。この逆合成によって得られる合成可能なルートは一つないしはそれ以上のものになる可能性があるが、その中でもより論理的かつ合理的な逆合成を行うことが重要である。.

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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。.

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N,N-ジメチルホルムアミド

N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, 略称DMF)は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭(純粋な場合は無臭)の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第2石油類)に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.

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Tert-ブチルアルコール

tert-ブチルアルコール(ターシャリー-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol)または2-メチル-2-プロパノールとは最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に反する誤った名称であり、使うべきではない。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。.

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X線回折

X線回折(エックスせんかいせつ、、XRD)は、X線が結晶格子で回折を示す現象である。 1912年にドイツのマックス・フォン・ラウエがこの現象を発見し、X線の正体が波長の短い電磁波であることを明らかにした。 逆にこの現象を利用して物質の結晶構造を調べることが可能である。このようにX線の回折の結果を解析して結晶内部で原子がどのように配列しているかを決定する手法をX線結晶構造解析あるいはX線回折法という。しばしばこれをX線回折と略して呼ぶ。他に同じように回折現象を利用する結晶構造解析の手法として、電子回折法や中性子回折法がある。.

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技術評論社

株式会社技術評論社(ぎじゅつひょうろんしゃ)は、日本の出版社。主にコンピュータ関連の書籍・雑誌を発行している。.

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樟脳

樟脳(しょうのう)とは分子式 C10H16Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフルあるいはカンファー(kamfer、Campher、camphor、camphre)と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン(bornan-2-one)、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。.

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残基

残基(ざんき、英語:residue)とは、合成物質の化学構造において生成する化学結合の構造以外の部分構造を指し示す化学概念や化学用語である。一般には残基という用語は単独で使用されることは少なく、高分子化合物のように一定の化学結合により単量体が連結している場合に、置換基の呼称の後に「~残基」と組み合わせることで部分構造を指し示すために使用される。また概念を示す明確なルールに基づいて区部されるわけではないため、残基部分の境界は曖昧であり、使用される文脈に強く依存する。 残基に相対する化学結合は単結合など(bond)ではなく、化学反応で生成する官能基による結合、たとえばエステル結合、ペプチド結合、グリコシド結合などである。したがって高分子の構造は化学結合部分と残基部分とから構成されることになる。 鎖状分子においては化学構造の部分を示すために、主鎖(primary chain, main chain)と側鎖(side chain, branched chain)という区分をするが、これはトポロジー的な関係に着目した部分構造の分類になる。さもなくばある程度明瞭な中心構造を持つ場合は、母核(scaffold)と「-部分」(moiety)というように分類する場合もある。 具体的には糖鎖、ポリペプチド、ポリヌクレオチドなど生体高分子化合物の特性はその残基部分の配列によりその高分子の特性がさまざまに変化することから残基の概念が頻繁に使用される。 ポリペプチドやたんぱく質の場合は、それらがアミノ酸から合成されることから、通常、残基はポリペプチドのアミド結合(ペプチド結合)以外のアミノ酸構造を意味する。また、ペプチド鎖ではC末端とN末端のアミノ酸はN端残基(N-terminal residue)、C端残基(C-terminal residue)と呼ばれる。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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水素化ホウ素ナトリウム

水素化ホウ素ナトリウム(すいそかホウそナトリウム、sodium borohydrideもしくはsodium tetrahydroborate)は 化学式を NaBH4 で表される無機化合物で、ケトンやアルデヒドなどを始めとするさまざまな有機化合物の還元反応に用いられる代表的な還元剤のひとつである。ハーバート・ブラウンによって初めて合成され、偶然にその還元力が見出された。.

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水素化アルミニウムリチウム

水素化アルミニウムリチウム(すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride)は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH(ラー)という略称がよく用いられる。.

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水銀

水銀(すいぎん、mercury、hydrargyrum)は原子番号80の元素。元素記号は Hg。汞(みずがね)とも書く。第12族元素に属す。常温、常圧で凝固しない唯一の金属元素で、銀のような白い光沢を放つことからこの名がついている。 硫化物である辰砂 (HgS) 及び単体である自然水銀 (Hg) として主に産出する。.

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水酸化リチウム

水酸化リチウム(すいさんかリチウム、lithium hydroxide)は化学式が LiOH と表されるリチウムの水酸化物である。無水物は吸湿性の白色固体である。水に可溶性で、水溶液は強アルカリ性を示し腐食性を持つ。エタノールにわずかに溶ける。水和物及び無水物の形で市販されている。.

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水酸化アンモニウム

水酸化アンモニウム(ammonium hydroxide)は、アンモニアの水溶液を示す場合に用いられる名称である。アンモニア水(ammonia water)とも呼ばれ、(aq)と表すことができる。アンモニア水中の電離平衡において中間体として の存在が仮定されたこともあるが『化学大辞典』 共立出版、1993年、この化学種の存在は否定されている F.A. コットン, G. ウィルキンソン著, 中原 勝儼訳 『コットン・ウィルキンソン無機化学』 培風館、1987年。 化学式でと塩のように表すが、この化学種の単離は不可能であり、希釈水溶液としてのみ存在する。.

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求電子付加反応

有機化学において 求電子付加反応(きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition)とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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有機反応

有機反応(ゆうきはんのう、英:Organic reaction)は、有機化合物が関わる化学反応である。典型的な有機反応には、付加反応、脱離反応、置換反応、ペリ環状反応、転位反応、そして有機酸化還元反応がある。有機合成において、有機反応は新規の有機分子の創出に使われている。薬品、プラスチック、食品添加物、そして合成繊維などの多くの人工化合物は有機反応に依存している。 最も古い有機反応は有機燃料の燃焼と、セッケンを作るための脂肪の鹸化である。現代の有機化学は1828年に発見されたヴェーラー合成に始まる。グリニャール反応(1912年)、ディールス・アルダー反応(1950年)、ウィッティヒ反応(1979年)そしてオレフィンメタセシス(2005年)の有機反応の発明にはノーベル化学賞が与えられている。.

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1,4-ジオキサン

1,4-ジオキサン (1,4-dioxane) は、常圧常温において無色透明の液体の有機化合物である。分子式は C4H8O2 である。ジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持ち、非プロトン性溶媒としてよく用いられる。構造異性体に1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンがある。 1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある(pdf)。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。 なおダイオキシン (dioxin) も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン (dioxane) とは全く特性の異なる化合物である。.

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1-アミノ-2-プロパノール

1-アミノ-2-プロパノール(1-amino-2-propanol)は、第二級アミノアルコールの1種である。2位の炭素(水酸基が付いている炭素)はキラル中心であるため、1対の鏡像異性体が存在する。水性アンモニアと酸化プロピレンから合成できる。多くの薬品の合成中間体であり、メサドンなどオピオイドの基本構成要素である。.

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2-プロパノール

2-プロパノール(2-propanol)は分子式はC3H8O、示性式はCH3CH(OH)CH3と表される、第二級アルコールの一種である。プロパノールの2種類の構造異性体のうちの一つである。消防法に定める第4類危険物 アルコール類に該当する。.

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3-ヒドロキシ-2-ブタノン

3-ヒドロキシ-2-ブタノン (3-hydroxy-2-butanone) は分子式 C4H8O2 で表されるα-ヒドロキシケトン (アシロイン) である。 アセトイン (acetoin) の慣用名がよく使用されている。.

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4-メチルピリジン

4-メチルピリジン(4-Methylpyridine)は、化学式CH3C5H4Nで表される有機化合物。4-ピコリンとも呼ばれる。不快臭を持つ透明液体であり、他の複素環式化合物を合成する際のビルディングブロックとして用いられる。引火点は37 ℃と比較的低く、日本では消防法で危険物(第四類 第二石油類 水溶性)に指定されている。.

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