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ヒドロキシ酸

索引 ヒドロキシ酸

ヒドロキシ酸(ヒドロキシさん、hydroxy acid)はヒドロキシ基を併せ持つカルボン酸の総称であり、ヒドロキシカルボン酸、 オキシ酸、アルコール酸などと呼ばれる場合もある。ヒドロキシ酸類は生体内に広く分布する。.

37 関係: 乳酸マンデル酸バニリン酸メバロン酸ラクチドラクトンリンゴ酸リシノール酸プロトカテク酸パントイン酸ヒドロキシ基ヒドロキシ酪酸フロレト酸フェルラ酸ベンジル酸イソクエン酸オルセリン酸カルボン酸キナ酸クマル酸クエン酸クエン酸回路グリコール酸グリセリン酸ケト酸ゲンチジン酸コーヒー酸シナピン酸シリング酸シキミ酸タルトロン酸サリチル酸生分解性プラスチック酒石酸没食子酸2-ヒドロキシ酪酸3-ヒドロキシ酪酸

乳酸

乳酸(にゅうさん、lactic acid)は、有機化合物で、ヒドロキシ酸の1種である。分子式 C3H6O3、示性式 CH3CH(OH)COOH、IUPAC置換命名法 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。ただし、キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート(lactate)と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。.

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マンデル酸

マンデル酸(マンデルさん、mandelic acid)とは芳香族αヒドロキシ酸の一種であり、分子式は C8H8O3 である。形状は白色結晶で、水及び大半の一般的な有機溶媒に溶解する。.

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バニリン酸

バニリン酸(バニリンさん、4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸)はジヒドロキシ安息香酸の誘導体の一種であり、バニロイド類の一種でもある。化学式はC8H8O4。バニリンの酸化により得られる。また、フェルラ酸からバニリンを製造する際の中間体として存在する。.

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メバロン酸

メバロン酸(メバロンさん、mevalonic acid、MVA)は、化学式 C6O4H12、分子量148.2のヒドロキシ酸。IUPAC命名法では3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 (3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) となる。 日本と欧州で別々に発見され、それぞれ火落酸(ひおちさん)、ジバロン酸と名づけられたが、現在のように統一された。テルペノイド合成の重要な中間体であり、メバロン酸経路を構成している物質の一つ。.

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ラクチド

ラクチド (lactide) は2分子のヒドロキシ酸において、互いのヒドロキシ基とカルボキシル基が脱水縮合してできたエステル結合を分子内に2つもつ環状化合物。この名称はこの種の化合物が乳酸から見つかったからである。従って単にラクチドというときは乳酸のラクチドをさす。ただし、IUPAC命名法ではジラクチド (dilactide) と命名するよう定められている。.

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ラクトン

ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基(-OH)とカルボキシル基(-COOH)が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基(.

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リンゴ酸

リンゴ酸(林檎酸、リンゴさん、malic acid)とはヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。オキシコハク酸ともいう。 リンゴ酸の和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH2-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。 2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体 である。0.1 % 水溶液の pH は 2.82。.

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リシノール酸

リシノール酸(リシノールさん、Ricinoleic acid)は、ω-9型の非飽和脂肪酸で、天然ではトウゴマの種子に存在する。ひまし油の構成脂肪酸の約90%はリシノール酸のトリグリセリドである。工業的にはひまし油の加水分解または鹸化によって作られている 。 鎮痛剤や抗炎症剤としての効果があり、薬としても用いられる。.

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プロトカテク酸

プロトカテク酸(プロトカテクさん、protocatechuic acid)は、ポリフェノール抗酸化剤の一つ。in vitroまたはin vivoにおいて、通常の細胞および癌細胞との混合効果を有する。ヒト白血病細胞および、ヒトの口腔内から取られる悪性HSG1のアポトーシスを誘導することが報告されているが、TPA-誘導型マウス皮膚腫瘍との混合効果を持つことが分かっている。プロトカテク酸の量と塗布する時間により、腫瘍の成長を減退もしくは増進させることができる。また、神経幹細胞を増殖させ、そのアポトーシスを阻害することが報告されている。.

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パントイン酸

パントイン酸(パントインさん、pantoic acid)は、化学式がC6H12O4の有機化合物である。パント酸とも呼ばれる。ヘキサン誘導体の一つで、塩またはアニオンのときはパントアート(pantoate)と呼ぶ。CAS番号は(R体)で、IUPAC名は(R)-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン酸。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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ヒドロキシ酪酸

ヒドロキシ酪酸(ヒドロキシらくさん、Hydroxybutyric acid)はC4H8O3という分子式で表されるヒドロキシ酸の一種。ヒドロキシ基の位置によって、次の3つの種類がある。.

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フロレト酸

フロレト酸(Phloretic acid)は、フェノール化合物である。.

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フェルラ酸

フェルラ酸(フェルラさん、ferulic acid)はフィトケミカルとして植物の細胞壁などに存在する有機化合物。ケイ皮酸の誘導体で、リグニンを構成する。また、他の芳香族化合物の合成の前駆体となる。 地中海沿岸に自生するセリ科の植物オオウイキョウ()から発見・命名された。.

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ベンジル酸

ベンジル酸(ベンジルさん、benzilic acid)は、白色結晶の芳香族化合物のカルボン酸で、多くの1級アルコールに溶ける有機化合物である。.

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イソクエン酸

イソクエン酸(イソクエンさん、Isocitric acid)は化学式C6H8O7で示性式はHOOC-CH2-CH(COOH)-CH(OH)-COOH、分子量は192。IUPAC置換命名法では 3-carboxy-2-hydroxypentane-1,5-dioic acid。基官能命名法では 1-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid。CAS登録番号は320-77-4 ヒドロキシ酸のひとつでクエン酸の異性体であるのでこの名がついた。クエン酸回路を構成しており、アコニターゼによってcis-アコニット酸から生成し、イソクエン酸デヒドロゲナーゼによってα-ケトグルタル酸となる。 Category:ヒドロキシ酸 Category:生体物質.

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オルセリン酸

ルセリン酸(オルセリンさん、orsellinic acid)は、有機酸の1種である。地衣類の生化学に重要な役割を果たし、地衣類から単離された。オルシルアルデヒドを酸化することによっても得られる。 エベルニン酸とラマール酸を水酸化バリウムとともに煮沸することでも生成する。針状の無色の結晶となり、急速に加熱すると融解し、175 ℃付近で分解される。 ポリケチドからのオルセリン酸の生合成.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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キナ酸

ナ酸(キナさん、quinic acid)は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C7H12O6、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 。 IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は 。 シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリーのほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (&minus) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。 19世紀にフランスの農学者ルイ=ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。.

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クマル酸

マル酸(クマルさん、Coumaric acid)は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名:クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。.

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クエン酸

ン酸(クエンさん、)は、示性式 C(OH)(CH2COOH)2COOH で、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。 漢字では「枸櫞酸」と記される。枸櫞とは漢名でマルブシュカン(シトロン)を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。.

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クエン酸回路

ン酸回路。クリックで拡大 クエン酸回路(クエンさんかいろ)とは好気的代謝に関する最も重要な生化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者ハンス・クレブスが発見し、この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。 解糖や脂肪酸のβ酸化によって生成するアセチルCoAがこの回路に組み込まれ、酸化されることによって、電子伝達系で用いられるNADHなどが生じ、効率の良いエネルギー生産を可能にしている。またアミノ酸などの生合成の前駆体も供給する。 クエン酸回路の呼称は高等学校の生物学でよく用いられるが、大学以降ではTCA回路、TCAサイクル (tricarboxylic acid cycle) と呼ばれる場合が多い。その他に、トリカルボン酸回路、クレブス回路 (Krebs cycle) などと呼ばれる場合もある。.

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グリコール酸

リコール酸(グリコールさん、glycolic acid)または ヒドロキシ酢酸 (hydroxyacetic acid) は、最もシンプルなα-ヒドロキシ酸 (AHA) である。無色無臭の吸湿性の結晶で、水に非常に溶けやすい。グリコール酸は砂糖作物に関連しており、サトウキビ、テンサイ、パイナップル、カンタロープ、および未成熟のブドウに見られる。.

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グリセリン酸

リセリン酸(グリセリンさん、glyceric acid)は、天然に存在する三炭素の糖酸である。エステルの場合、グリセラート(glycerates)とも呼ばれる。 グリセリン酸のリン酸誘導体には、2-ホスホグリセリン酸、3-ホスホグリセリン酸、2,3-ビスホスホグリセリン酸、および、1,3-ビスホスホグリセリン酸があり、これらは生化学の代謝中間体として重要である。.

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ケト酸

ト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。.

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ゲンチジン酸

ンチジン酸(ゲンチジンさん、gentisic acid)または2,5-ジヒドロキシ安息香酸(2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB)は、ジヒドロキシ安息香酸の1つである。安息香酸やサリチル酸の誘導体で、アセチルサリチル酸(アスピリン)の肝臓での代謝による分解生成物(1%程度)として腎臓から排出される。.

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コーヒー酸

ーヒー酸(コーヒーさん、caffeic acid)は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC9H8O4、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている。 キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイヒ酸の酸化による。 クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。 IARCは、コーヒー酸(カフェ酸)をヒトに対する発癌性が疑われる化学物質であるGroup2Bとしている。.

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シナピン酸

ナピン酸(シナピンさん、sinapinic acid)あるいはシナプ酸(sinapic acid)は、天然に存在するヒドロキシケイ皮酸の一つである。化合物名はシロガラシ属 Sinapisから単離された化合物シナピン (sinapine) に由来する。フェニルプロパノイド類の一種である。シナピン酸はマトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析法においてマトリックスとして一般に使用されている。シナピン酸は様々なペプチドおよびタンパク質のための有用なマトリックスである。シナピン酸はレーザー光線を吸収したり検体にプロトン (H+) を供与する能力のためMALDIでうまく働く。 シナピン酸は穀類の細胞壁において自分自身あるいはフェルラ酸と二量体を形成でき(それぞれ1および3種類の構造がある)、ゆえに細胞壁構造に対してジフェルラ酸と類似した影響を示す。 シナピンはクロガラシ種子に見出されるアルカロイド性アミンである。シナピンはシナピン酸のコリンエステルと考えられている。.

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シリング酸

リング酸(シリングさん、syringic acid)は、天然に存在するO-メチル化されたトリヒドロキシ安息香酸である。アサイーやアサイーオイル (1,073 +/- 62 mg/kg) に含まれる。 シリング酸は赤ワインに含まれるマルビジンの分解産物でもあり、古代エジプトの飲料shedehにシリング酸が存在していたことから、この飲料がブドウから作られていたことが明らかとなった。.

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シキミ酸

ミ酸(シキミさん、shikimic acid)は化学式 C7H10O5、示性式 C6H6(OH)3COOH、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。 最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル(タミフル)の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。.

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タルトロン酸

タルトロン酸(タルトロンさん、英: Tartronic acid)とは、別名:2-ヒドロキシマロン酸 (2-hydroxymalonic acid)、示性式:HOOC-CH(OH)-COOH、IUPAC命名法で2-ヒドロキシプロパン二酸 (2-hydroxypropanedioic acid)と表されるヒドロキシ酸の一種である。分子量は120.06。 代表的な誘導体の1つに2-メチルタルトロン酸(イソリンゴ酸)がある。.

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サリチル酸

リチル酸(サリチルさん、salicylic acid)は、ベンゼン環上のオルト位にカルボキシル基とヒドロキシル基を併せ持つ物質で、示性式は C6H4(OH)COOH、CAS登録番号は 69-72-7。無色の針状結晶である。隣接するヒドロキシル基の影響でカルボン酸としては比較的強い酸 (pKa.

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生分解性プラスチック

生分解性プラスチック(せいぶんかいせいプラスチック)は、プラスチックの一種である。 1989年の生分解性プラスチック研究会により、「自然界において微生物が関与して環境に悪影響を与えない低分子化合物に分解されるプラスチックである」と定義されたが、この表現は曖昧であり、1993年のアナポリスサミットにおいて、「生分解性材料とは、微生物によって完全に消費され自然的副産物(炭酸ガス、メタン、水、バイオマスなど)のみを生じるもの」と定義された。.

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酒石酸

酒石酸(しゅせきさん Tartaric acid)は酸味のある果実、特に葡萄、ワインに多く含まれる有機化合物で、示性式が (CH(OH)COOH)2 と表されるヒドロキシ酸である。IUPAC命名法では 2,3-ジヒドロキシブタン二酸(2,3-dihydroxy butanedioic acid)となる。ワインの樽にたまる沈殿(酒石、tartar)から、カリウム塩(酒石酸水素カリウム)として発見されたためこの名がある。常温常圧で無色の固体。極性溶媒によく溶ける。水への溶解は、L体、D体、メソ体はよく溶けるが、ラセミ体は比較的溶けにくい。分子量は 150.09。英語のTartaric acidからタルタル酸とも呼ばれる。.

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没食子酸

没食子酸(もっしょくしさん または ぼっしょくしさん、gallic acid)は、有機化合物の一種で、示性式 C6H2(OH)3CO2H、分子量 170.12 の芳香族カルボン酸。別名3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸。白色の吸湿性の結晶で、昇華点 210 ℃。加熱すると脱炭酸してピロガロールを生じる。CAS登録番号は 。1818年にフランスの薬学者アンリ・ブラコノーにより発見され、テオフィル=ジュール・ペルーズにより研究された。 五倍子(ヌルデの虫こぶ)、没食子(中近東のブナ・カシワの虫こぶ)、マンサク科の植物ハマメリス(Witch-hazel)、茶の葉、オークの樹皮など、多くの植物に含まれる。加水分解性タンニンの基本骨格を成す。 アルカリ性水溶液は還元力が強く、還元剤、写真の現像剤に使われる。また、タンニン合成の原料になり、青インク(没食子インク)の製造に使われ、さらに、没食子酸プロピル、没食子酸イソアミルなどのエステルとして油脂・バターの酸化防止剤にも使用される。カテキンの一種、エピガロカテキンガラートも没食子酸のエステルである。 category:ジヒドロキシ安息香酸 category:ポリフェノール Category:ピロガロール.

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2-ヒドロキシ酪酸

2-ヒドロキシ酪酸(2-ヒドロキシらくさん、2-Hydroxybutyric acid)はヒドロキシ基がカルボニル基のすぐ隣(α炭素上)に位置するヒドロキシ酪酸である。不斉炭素原子を持ち、(R)-2-ヒドロキシ酪酸(D体)と (S)-2-ヒドロキシ酪酸(L体)の2つのエナンチオマーがある。 (R)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg|(R)-2-ヒドロキシ酪酸 (S)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg|(S)-2-ヒドロキシ酪酸.

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3-ヒドロキシ酪酸

3-ヒドロキシ酪酸(3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid)はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。.

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ヒドロキシカルボン酸アルファヒドロキシ酸アルコール酸オメガヒドロキシ酸オキシ酸

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