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ゼアキサンチン

索引 ゼアキサンチン

アキサンチン (zeaxanthin) は目の網膜に含まれるカロテノイドの一種である。黄斑中央部において、ゼアキサンチンは主要な構成物質であるが、網膜周辺部位ではルテインが主要な構成物質である。 ルテインとゼアキサンチンは独特の化学構造を持っており、互いに異性体の関係であるが、光学異性体ではない。これらの間に見られる大きな違いは、末端環にある二重結合の位置にあり、ルテインにはキラル中心が三つあるのに対して、ゼアキサンチンには二つしかない。 キサントフィルサイクルを構成する三種のキサントフィルの一つ。.

9 関係: 二重結合ルテインカロテノイドキサントフィルキサントフィルサイクル光学異性体網膜異性体黄斑

二重結合

二重結合(にじゅうけつごう、double bond)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.

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ルテイン

ルテイン(Lutein、luteus)は、600種以上知られているカロテノイドのうちの一つ。ホウレンソウやケールなどの緑葉野菜、卵黄、動物脂肪、黄体で見られる。生体内では酸化防止剤として作用し、青色光を吸収する。ルテインは植物において、1〜2ヶ所のヒドロキシル基にそれぞれ脂肪酸が結合した脂肪酸エステルを形成する。ルテインエステルを鹸化すると約1:2のモル比でルテインが生成される。 脂溶性の分子であり水には溶けない。不飽和二重結合(ポリエン鎖)の発色団により特有な光吸収性を持つ。ポリエン鎖は光もしくは熱による酸化分解を受けやすく、酸に対しても不安定である。.

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カロテノイド

テノイド(カロチノイド,carotenoid)は黄、橙、赤色などを示す天然色素の一群である。 微生物、動物、植物などからこれまで750種類以上のカロテノイドが同定されている。たとえばトマトやニンジン、フラミンゴやロブスターの示す色はカロテノイド色素による着色である。自然界におけるカロテノイドの生理作用は多岐にわたり、とくに光合成における補助集光作用、光保護作用や抗酸化作用等に重要な役割を果たす。また、ヒトをはじめとする動物の必須栄養素であるビタミンAの前駆体となるほか、近年ではがんや心臓病の予防効果も報告されている眞岡孝至『』食品・臨床栄養、2、2007年。。 カロテノイドは一般に8個のイソプレン単位が結合して構成された化学式 C40H56 の基本骨格を持つ。テルペノイドの一種でもあり、テトラテルペンに分類される。ごくわずかの細菌からは、化学式C30H48を基本骨格とするものも発見されており、トリテルペンに分類される。カロテノイドのうち炭素と水素原子のみで構成されるものはカロテン類、これに加えて酸素原子を含むものはキサントフィル類に分類される。カロテンの名称はニンジン(carrot)から得られた不飽和炭化水素(ene)に、キサントフィルの名称は黄色い(xantho)葉(phyll)の色素にそれぞれ由来する。 カロテノイドの色素としての性質は、その分子骨格にそってのびる長い共役二重結合(ポリエン)によるものである。その共役系の長さによって、400から500 nm の間に極大をもつ異なる吸収スペクトルを示すことにより、黄色、橙色、赤色の異なる色を呈する。また、カロテノイドのもつ高い抗酸化作用もこの共役二重結合に由来する。.

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キサントフィル

ントフィル(英:Xanthophyll、独:Xanthophylle)は、カロテノイド由来の黄色の色素である。分子構造はカロテンが基本であるが、カロテンとは違い水素原子のいくつかがヒドロキシル基、または同じ炭素原子に結合する水素原子のペアがオキソ基と置換した構造を持つ。キサントフィルはほとんどの植物に存在し、葉の色素体で生合成される。緑色のクロロフィルとともに光合成に関わっている。なお、クロロフィルは秋の寒さによって変性し葉は特有の色に変わる。 植物では、キサントフィルはカロテンと共に光合成の補助色素だと考えられている。葉や花などを赤色と青色、紫色にするアントシアニン類は光合成には関与しないため補助色素ではない。 動物はキサントフィルを生合成することができないため食物から摂取する必要がある。卵黄の黄色は摂取したキサントフィルによるものである。 キサントフィルはカロテンの酸化誘導体と見なすことができる。ヒドロキシル基を含むためカロテンよりも極性が大きく、ペーパークロマトグラフィーではカロテンよりも移動しない。 キサントフィルには、ルテイン、ゼアキサンチン、ネオキサンチン、ビオラキサンチン、α-およびβ-クリプトキサンチンなどがある。.

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キサントフィルサイクル

ントフィルサイクル(xanthophyll cycle)とは、植物が強光などの条件によって過剰な還元力が葉緑体内に蓄積した際、集光クロロフィルタンパク質(LHC2)の補助色素であるキサントフィル類が集光効率の低い物質に変化し、一方で弱光になった際は集光効率が高い物質に変化する回路のことである。強光あるいは、低温や気孔の閉鎖による代謝速度の低下のために還元力が過剰に蓄積することがあるが、キサントフィルサイクルはこのようなストレスの際に、余剰の光エネルギーを熱に変えて散逸させることにより、光化学系Ⅱへ渡すエネルギーを減らし、光阻害からの防御に役立っていると考えられている。 キサントフィルサイクルは3種のキサントフィル類によって構成されており、最も集光効率の高いものがビオラキサンチンである。還元力が過剰に蓄積すると集光効率の低いアンテラキサンチンに、次いでさらに集光効率の低いゼアキサンチンへと変換される。逆に弱光条件ではゼアキンサンチンがアンテラキサンチンを経てビオラキサンチンへと戻る。 画像:構造式 Violaxanthin.png|ビオラキサンチン 画像:構造式 Antheraxanthin.png|アンテラキサンチン 画像:構造式 Zeaxanthin.png|ゼアキサンチン 画像:Violaxanthin cycle.png|キサントフィルサイクル.

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光学異性体

光学異性体(こうがくいせいたい)は、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」(光学活性)の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。.

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網膜

網膜(もうまく)は、眼の構成要素の一つである。視覚細胞が面状に並んだ部分があればこう呼び、視覚的な映像(光情報)を神経信号(電気信号)に変換する働きを持ち、視神経を通して脳中枢へと信号を伝達する。その働きからカメラのフィルムに例えられる。 脊椎動物の外側眼岩堀修明著、『感覚器の進化』、講談社、2011年1月20日第1刷発行、ISBN 9784062577では眼球の後ろ側の内壁を覆う薄い膜状の組織であり、神経細胞が規則的に並ぶ層構造をしている。 脊椎動物の網膜では、目に入った光は網膜の奥(眼球の壁側)の視細胞層に存在する光受容細胞である視細胞(桿体および錐体)によって感受される。視細胞で光から神経信号へと変換され、その信号は網膜にある様々な神経細胞により複雑な処理を受け、最終的に網膜の表面(眼球の中心側)に存在する網膜神経節細胞から視神経を経て、脳中枢へ情報が伝えられる。 ビタミンA群(Vitamin A)は、レチノイドと言われ、その代表的なレチノール(Retinol)の生理活性として網膜の保護が知られており、網膜の英語名である「retina」に由来して命名されている。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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黄斑

斑(おうはん、macular )とは、網膜中心部にある黄色を呈した部位である。これはキサントフィルという黄色の色素が局在しているためである。黄斑の中心に中心窩がある。この部位は、2種類の視細胞(桿体細胞と錐体細胞)のうち、色彩に鋭敏な錐体細胞が高密度に並び、また網膜において神経節細胞が1視細胞あたりで最も高密度で集まっている。このため、黄斑は視野の中心であり、認識としての「視覚」のほとんどをここで担うことになり、いわゆる「見えるもの」の詳細を知覚する。 なお、黄斑部分は、錐体細胞とは逆に桿体細胞の密度が最も低く、中心窩から周囲へ離れるにつれて密度が高くなる。桿体細胞は明るさに鋭敏な細胞で、この分布により暗所であっても広い範囲の明るさの変化を感じることができるため、詳細はわからなくても「何かが動いた」ことは知覚することができる。.

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