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スティックランド反応

索引 スティックランド反応

ティックランド反応(スティックランドはんのう、Stickland reaction)あるいはスティックランド発酵は、アミノ酸の共役した酸化および還元反応による有機酸への変換を指す化学反応名である。1934年に、スティックランドにより偏性嫌気性タンパク質分解菌 Clostridium sporogenes で発見された。 電子ドナーのアミノ酸は一炭素短い揮発性のカルボン酸へと酸化される。例えば、炭素数3のアラニンは、炭素数2の酢酸に変換される。電子アクセプターのアミノ酸は、元のアミノ酸と炭素数が同じ揮発性のカルボン酸へと還元される。例えば、炭素数2のグリシンは、炭素数2の酢酸へ変換される。この反応により、アミノ酸発酵微生物は、水素イオンを電子アクセプターとして用いることによる水素ガスの発生を避けることができる。アミノ酸は、スティックランドアクセプター、スティックランドドナーあるいはドナー、アクセプターの両方として働くことができる。ヒスチジンだけは、スティックランド反応によって発酵できず、酸化される。典型的なアミノ酸混合物では10%のスティックランドアクセプターの不足があり、水素ガスが発生する。非常に低い水素分圧下では、非共役型の嫌気性酸化反応の増加もまた観察される。 スティックランド反応の一般的な機構 D-アラニンとグリシンのスティックランド反応の例.

15 関係: 嫌気性ヒスチジン分圧アミノ酸カルボン酸グリシンタンパク質炭素還元酢酸酸化水素水素イオン有機酸

嫌気性

嫌気性(けんきせい).

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ヒスチジン

ヒスチジン (histidine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸のこと。名前はギリシャ語で「組織」という意味。 塩基性アミノ酸の一種で、必須アミノ酸。糖原性を持つ。側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持ち、この部分の特殊な性質により酵素の活性中心や、蛋白質分子内でのプロトン移動に関与している。蛋白質中では金属との結合部位となり、あるいは水素結合やイオン結合を介してとしてその高次構造の維持に重要な役割を果たしている。 ヒスタミンおよびカルノシン生合成の前駆体でもある。.

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分圧

多成分からなる混合気体において、ある1つの成分が混合気体と同じ体積を単独で占めたときの圧力を、その成分の分圧 ()という。たとえば酸素の分圧は酸素分圧と呼ばれる。 ドルトンの分圧の法則によれば、混合気体の圧力(全圧)は各成分の分圧の和に等しい。よって、分圧の法則が成り立つ混合気体であれば、ある成分 の分圧 は のように全圧 に係数としてモル分率 を使って簡単に表すことができる。混合気体が理想気体の状態方程式 に従うなら、この混合気体では分圧の法則が成り立つ。すなわち、理想混合気体の成分 の分圧は で表すことができる。それに対して混合気体が に従わないときには、ふつうは分圧の法則が成り立たないので である。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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グリシン

リシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。 示性式は H2NCH2COOH、アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。 多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く(全体の3分の1くらい)含まれる。 1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。 甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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菌 (きん) とは、元来、キノコを意味した。なお、漢字「菌」の訓は「きのこ」である。 近代には、菌類、つまり、キノコに似ていると考えられた生物の雑多なグループを指すようになった。この意味での「菌」は、学名の「‐mycota」「‐mycetes」など (ギリシア語で「キノコ」) の訳語であることが多い。 菌類には、互いに類縁関係の乏しい多くの系統が含まれる。その中で代表的なのは、キノコ・カビ・酵母などを含む真菌で、菌・菌類という言葉で真菌を指すこともある。たとえば、「菌界」は真菌の分類群である。 さらに、後になって発見された微小な生物であるBacteria(バクテリア)にも細菌(真正細'''菌''')という単語が当てられた。一般に耳にする○○菌(結核菌や乳酸菌など)のほとんどは真正細菌に属する。 また、1990年になってBacteriaから切り離されたArchaea(アーキア)にも古細'''菌'''という単語が当てられている。日本語では慣習的にこちらも含めて細菌と呼ぶ場合と、真正細菌のみを細菌と言う二通りの場合があり、やや混乱している。.

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還元

還元(かんげん、英:reduction)とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄(原料の酸化鉄を還元して鉄にする)などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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水素イオン

水素イオン (hydrogen ion) という用語は、国際純正・応用化学連合によって、水素及びその同位体の全てのイオンを表す一般名として勧告されている。イオンの電荷に依って、陽イオンと陰イオンの2つの異なる分類に分けることができる。.

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有機酸

有機酸(ゆうきさん、Organic acid)は、有機化合物の酸の総称である。ほとんどの有機酸はカルボン酸であり、カルボキシル基 (-COOH) を持つ。スルホン酸は比較的強い有機酸でスルホ基 (-SO3H) を持つ。また他にも、ヒドロキシ基、チオール基、エノールを特性基として持つ弱酸性化合物が知られるが、一般に生化学ではこれらだけを含む化合物は有機酸とは呼ばない。.

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