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ジョーンズ酸化

索引 ジョーンズ酸化

ョーンズ酸化(ジョーンズさんか、Jones oxidation)は、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応である。無水クロム酸(酸化クロム(VI))の濃硫酸溶液であるジョーンズ試薬が酸化剤に使われる。 300px クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。試薬は不飽和結合はあまり酸化しない。.

15 関係: 不飽和結合化学反応アルコールアセトンカルボン酸クロム酸クロム酸酸化ケトン硫酸第一級アルコール発熱反応酸化酸化クロム酸化剤Journal of Organic Chemistry

不飽和結合

不飽和結合(ふほうわけつごう、unsaturated bond)とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、ほとんどの場合は1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和(化合物)と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和(化合物)であると言う。 通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。 遷移金属化合物の場合、δ結合 の関与により四重結合以上の結合次数を示すものも知られる。項目: 四重結合、五重結合、六重結合 を参照。.

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化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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クロム酸

ム酸(クロムさん、chromic acid)とは、化学式が H2CrO4 と表されるクロム(VI)のオキソ酸である。三酸化クロムに水が1分子付加したものに相当する。共役塩基のクロメートアニオン (chromate anion) CrO42− がナトリウムやカリウムなどと塩を作る。それぞれ、クロム酸ナトリウム Na2CrO4、またはクロム酸カリウム K2CrO4 として知られる6価のクロム化合物である。.

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クロム酸酸化

ム酸酸化(-さんさんか)は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。 第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 酸化に使用されるのは無水クロム酸CrO3、クロム酸H2CrO4、二クロム酸H2Cr2O7といった化合物の塩や錯体である。これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。 酸化したい官能基だけを選択的に酸化し目的とする化合物を収率良く得るために、pHをコントロールしたり塩基を共存させたりする様々な反応条件の工夫をした酸化方法が開発されている。 クロム酸酸化におけるアルコールおよびアルデヒドの酸化反応は以下のような機構で進行する。 まずアルコールのクロム酸エステルが生成し、アルコールの酸素の隣りの炭素上の水素とともに+IV価のクロムが脱離することでアルデヒドまたはケトンとなる。 さらにアルデヒドは水和によりgem-ジオールとなった後にクロム酸との反応でクロム酸エステルを生成し、同様に反応してカルボン酸となる。そのため、アルデヒドの段階で酸化を止めるためには水の存在しない条件での反応が必須である。 この反応機構での律速段階は通常は+IV価のクロムの脱離の段階である。 そのため、ある程度アルコールの近傍に立体的にかさ高い置換基がある方が脱離の活性化エネルギーが小さくなるために反応が速い傾向がある。 例えばアキシアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールの方がエクアトリアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールよりも酸化が速い。 六価クロム化合物は強い毒性を持ち、土壌汚染や水質汚染の原因となるために排出が厳しく規制されている。 そのため、他の酸化反応が利用されることが多くなっている。.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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硫酸

硫酸(りゅうさん、sulfuric acid)は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油(りょくばんゆ)とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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第一級アルコール

タノール ブタノール 第一級アルコール(だいいっきゅうアルコール、primary alcohol)は、ヒドロキシル基が第一級炭素に結合したアルコールの総称である。分子内に –CH2OH を含むと定義することができる。主な第一級アルコールにはエタノール、ブタノールがある。 ブリタニカ百科事典第11版を含む複数の文献では、メタノールを第一級アルコールとしているが、この解釈は現代ではあまり一般的ではない。.

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発熱反応

熱反応(はつねつはんのう、英語:exothermic reaction)とは、エネルギーを系外へ熱などとして放出する化学反応のこと。広義には相転移、溶解、混合等の物理変化も含める。放出するエネルギーは熱だけでなく、光、電気などの形をとる場合もある。対義語は吸熱反応。発エルゴン反応はギブズエネルギーを放出する反応のことであり、発熱反応とは別概念(これらの関係は後述)。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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酸化クロム

酸化クロム(さんかクロム、chromium oxide)はクロムの酸化物。クロムの酸化数に応じて酸化クロム(II)、酸化クロム(III)、酸化クロム(IV)、酸化クロム(VI)が存在する。また、混合酸化物(mixed oxide、MOX)、過酸化物も知られている。 クロムの酸化還元電位は Cr(III) が最も安定であり、酸化物も酸化クロム(III)が最も安定である。酸化クロム(IV)、酸化クロム(VI)は酸化剤として用いられる。.

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酸化剤

酸化剤のハザードシンボル 酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤(さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser)は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素を含む。 酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気,酸素,オゾン,硝酸,ハロゲン (塩素,臭素,ヨウ素) などがある。.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.

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