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ジフェニルエーテル

索引 ジフェニルエーテル

フェニルエーテル(diphenylether)は、分子式 C12H10O、示性式 C6H5OC6H5、又は、(C6H5)2O の有機化合物である。ヒドロキシル化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、そして、フリーデル・クラフツアルキル化またはアシル化など、フェニル基に特有な反応を受けやすい。.

14 関係: 塩基化学式ハロゲン化物ポリ臭化ジフェニルエーテルブロモベンゼンヒドロキシル化フリーデル・クラフツ反応フェノールニトロ化合物スルホン酸米国化学会誌触媒有機化合物

塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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ハロゲン化物

ハロゲン化物(ハロゲンかぶつ、halide)とは、ハロゲンとそれより電気陰性度の低い元素との化合物である。フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、アスタチン化物がある。多くの塩はハロゲン化物である。すべてのアルカリ金属は室温で白色固体のハロゲン化物をつくる。 ハロゲン化物イオンは負電荷を帯びたハロゲン原子のイオンであり、フッ化物イオン F-、塩化物イオン Cl-、臭化物イオン Br-、ヨウ化物イオン I-、アスタチン化物イオン At- がある。これらのイオンは、すべてのイオン性ハロゲン化物塩中に存在する。.

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ポリ臭化ジフェニルエーテル

ポリ臭化ジフェニルエーテル(ポリしゅうかジフェニルエーテル)とは、ポリブロモジフェニルエーテル (Polybrominated diphenyl ether) のことで、略してPBDE(ピービーディーイー)とも呼ばれる。 酸化ジフェニルの臭素化により得られ、置換臭素の数や位置によって、PCBと同様に計算上209種の異性体が存在する。分子式は C12H(10−n)BrnO (1≦n≦10) と表される。 同じ臭素系難燃剤 (BFR) であるポリ臭化ビフェニル(PBB)よりも毒性が低く電気製品や建材、繊維などに難燃剤として添加され、重量比で数十%をPBDEが占めるものもあったといわれる。ハロゲン系難燃剤は気相で燃焼反応を抑制するため幅広い素材に添加でき、PBDEはその難燃効果の高さからプラスチック製品などに広く利用されてきた。 PBDE とともに酸化アンチモン(三酸化二アンチモン)も難燃助剤として共用される。 難燃メカニズムは、臭素がラジカルを捕捉することにより燃焼前段階のラジカル連鎖反応を止めることによるといわれている。 PBDEはPCBやダイオキシンと類似の構造を持つため、脂溶性が高く生物蓄積性を有し、生物濃縮される。そのため様々な野生生物やヒトの試料からPBDEが検出されている。一方で、臭素化合物であるため光には敏感で、これら有機塩素化合物に比べ速やかに光分解される。光分解過程で脱臭素化がおき、さらに毒性の高い臭素化ダイオキシン類(外部リンク)が形成されるという報告もある。PBDEを含む素材の燃焼試験では燃焼後臭素系ダイオキシン類が検出されている。 PBDEの毒性に関する報告は少ないが急性毒性は低いと考えられる。一部の超高濃度暴露実験から甲状腺ホルモン系や精子形成などへの影響が示唆されている。 製剤は異性体組成によりテトラ製剤、ペンタ製剤、オクタ製剤、デカ製剤の種類があり、デカ製剤の使用量が最も多い。 オクタ製剤、ペンタ製剤はRoHS指令において規制の対象となっており、10臭素化体であるDBDE(デカブロモジフェニルエーテル)も検討の対象となっている。日本では業界の自主規制によりデカ製剤を除くPBDE製剤の使用は減らされてきた。アメリカにおいては一部の州を除き特に規制は行われていない。中国では中国版RoHSの対象になっている。またPOPs条約(残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約)においても(POPs は persistent organic pollutants の略語、残留性有機汚染物質を指す)PBDE は POPs 候補物質とされている。.

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ブロモベンゼン

ブロモベンゼン (bromobenzene) はハロゲン化アリールのひとつ。黄色がかった透明の液体で、芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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ヒドロキシル化

ヒドロキシル化(ヒドロキシルか)は、有機化合物に酸化あるいは置換反応させながら1つ以上のヒドロキシ基を導入する反応である。生化学では、酸化還元酵素の一つであるヒドロキシラーゼによって容易に起こる。.

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フリーデル・クラフツ反応

フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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ニトロ化合物

ニトロ化合物(ニトロかごうぶつ)とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある(この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない)。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.

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スルホン酸

ルホン酸(スルホンさん、Sulfonic acid)はスルホ基 (別名、スルホン基、スルホン酸基) (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸(クロロ硫酸)、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない(その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照)。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.

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米国化学会誌

米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.

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銅(どう)は原子番号29の元素。元素記号は Cu。 周期表では金、銀と同じく11族に属する遷移金属である。英語でcopper、ラテン語でcuprumと言う。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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