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シキミ酸

索引 シキミ酸

ミ酸(シキミさん、shikimic acid)は化学式 C7H10O5、示性式 C6H6(OH)3COOH、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。 最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル(タミフル)の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。.

12 関係: 化学式ヒドロキシ酸ホスホエノールピルビン酸分子量インフルエンザエリトロースオセルタミビルキナ酸シキミシキミ酸デヒドロゲナーゼシキミ酸経路芳香族化合物

化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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ヒドロキシ酸

ヒドロキシ酸(ヒドロキシさん、hydroxy acid)はヒドロキシ基を併せ持つカルボン酸の総称であり、ヒドロキシカルボン酸、 オキシ酸、アルコール酸などと呼ばれる場合もある。ヒドロキシ酸類は生体内に広く分布する。.

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ホスホエノールピルビン酸

ホスホエノールピルビン酸(ホスホエノールピルビンさん、phosphoenolpyruvic acid, PEP)は、生化学的に重要な有機化合物の一つである。-62KJ/molと生体中で最もエネルギーの高いリン酸結合を持ち、解糖系や糖新生の経路にも登場する。また植物では、様々な芳香族化合物の生合成や炭素固定にも関わっている。.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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インフルエンザ

インフルエンザ()はインフルエンザウイルスによって引き起こされる急性感染症。略称としてインフル()がある。多くは上気道炎症状・呼吸器疾患を伴うことで流行性感冒(りゅうこうせいかんぼう)、詰めて流感(りゅうかん)と言われる。 季節性インフルエンザには、A型、B型、C型の3種類があり、全ての年齢層に対して感染し、世界中で繰り返し流行している。日本などの温帯では、季節性インフルエンザは冬季に毎年のように流行する。通常、11月下旬から12月上旬頃に最初の発生、12月下旬に小ピーク。学校が冬休みの間は小康状態で、翌年の1-3月頃にその数が増加しピークを迎えて4-5月には流行は収まるパターンであるが、冬季だけに流行する感染症では無く夏期にも流行する事がある。A型は平均相対湿度50%以下になると流行しやすくなると報告されている。 全世界では毎年300-500万人がインフルエンザが重症化し、25-50万人の死者を出している。先進国における死者は65歳以上人口が最も多い。また病欠・生産性低下といった社会的コストも大きい。 感染経路は咳やくしゃみなどによる飛沫感染が主と言われている。一般的には経口・経鼻で呼吸器系に感染する。飛沫核感染(空気感染)や接触感染など違った形式によるものもある。予防においては、有症状患者のマスク着用が有用であり、飛沫感染防止に特に効果的であるが、形状や機能性などによっては完全に防げない場合もある。マスクのみでは飛沫核感染や接触感染を防ぐことができないため、手洗い・マスク着用などの対策も必要である。最も感染を予防できる方法はワクチンである。抗ウイルス薬(タミフル、リレンザなど)も存在するが、ウイルスはすぐに耐性を獲得し、その効果も備蓄するほどかどうか見直されてきた。.

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エリトロース

エリトロース (erythrose) は、四炭糖およびアルドースに分類される糖の一種である。 不斉炭素原子を2個持ち、異性体のトレオースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが反対側にくるものをトレオ体、同じ側に来るものをエリトロ体という。 4位にリン酸基の結合したエリトロース4-リン酸は、ペントースリン酸経路の中間産物であり、シキミ酸経路などに供給される。 6位にリン酸基の結合したエリトロース6-リン酸は、カルビン・ベンソン回路の中間産物である。 還元されて生じる糖アルコールであるエリトリトールは、メロン、ブドウ、ナシなどの果実に含まれる他、醤油、味噌、清酒などの発酵食品に含まれている。また清涼飲料水の甘味料にも用いられている。 Category:アルドース.

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オセルタミビル

ルタミビル (oseltamivir) はインフルエンザ治療薬である。オセルタミビルリン酸塩として、スイスのロシュ社により商品名タミフル(tamiflu) で販売されている。日本ではロシュグループ傘下の中外製薬が製造輸入販売元である。A型、B型のインフルエンザウイルスに作用する(B型には効きにくい傾向がある)。C型インフルエンザには効果がない。トリインフルエンザを引き起こすのはA型インフルエンザウイルスであり、H5N1型の高病原性トリインフルエンザウイルスにもある程度有効との研究結果が報告されている。 オセルタミビルは、中華料理で香辛料に使われる八角から採取されるシキミ酸から10回の化学反応を経て合成されていた。 2014年にはコクラン共同計画による完全な治験データの再分析結果が公開され、当初の服用の理由である入院や合併症を減少させるという十分な証拠はなく、成人では発症時間を7日から6.3日へと減少させる程度であり、副作用も含めて使用指針の見直しが必要であると報告された。世界保健機関は以前は不完全な解析しか利用できず、2009年に世界保健機関の必須医薬品に追加されたが2017年に「補足的な薬」に格下げされ、今後はリストからの除去もありうる。世界保健機関は、重篤な入院患者でインフルエンザウイルスの感染が疑われる場合のみの使用に制限することを推奨した。.

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キナ酸

ナ酸(キナさん、quinic acid)は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C7H12O6、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 。 IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は 。 シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリーのほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (&minus) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。 19世紀にフランスの農学者ルイ=ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。.

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シキミ

ミ(樒、櫁、梻、学名:Illicium anisatum)は、マツブサ科シキミ属に分類される常緑小高木-高木の1種林 (2014)、91頁。有毒で、実の形状は中華料理で多用される八角に似る。仏事に用いるため寺院に植栽される。別名が、「ハナノキ」と「ハナシバ」林 (2011)、200頁。.

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シキミ酸デヒドロゲナーゼ

ミ酸デヒドロゲナーゼ(shikimate 5-dehydrogenase)次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はシキミ酸とNADP+と水、生成物は3-デヒドロシキミ酸とNADPHとH+である。 組織名はshikimate:NADP+ 3-oxidoreductaseで、別名にdehydroshikimic reductase、shikimate oxidoreductase、shikimate:NADP+ oxidoreductase、5-dehydroshikimate reductase、shikimate 5-dehydrogenase、5-dehydroshikimic reductase、DHS reductase、shikimate:NADP+ 5-oxidoreductase、AroEがある。.

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シキミ酸経路

ミ酸経路(シキミさんけいろ、shikimic acid pathway)は芳香族アミノ酸(チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン)の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドやアルカロイド(モルヒネ(チロシン由来)、キニーネ(トリプトファン由来)等)などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。 出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路のエリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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