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ゲラニル二リン酸

索引 ゲラニル二リン酸

ラニル二リン酸(geranyl diphosphate, GPP)は、ファルネシル二リン酸やゲラニルゲラニル二リン酸、コレステロール、テルペン、テルペノイドの生合成において生物に利用されるメバロン酸経路の中間体である。 ステロイド合成経路の概略図。中間体のイソペンテニル二リン酸 (IPP)、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)、ゲラニル二リン酸 (GPP)、スクアレンが示されている。いくつかの中間体は省略されている。.

11 関係: メバロン酸経路プレニル化テルペノイドテルペンファルネシル二リン酸イソペンテニル二リン酸ゲラニルゲラニル二リン酸ゲラニオールコレステロールジメチルアリル二リン酸スクアレン

メバロン酸経路

メバロン酸経路(メバロンさんけいろ)はテルペノイドやステロイド合成の出発物質であるイソペンテニル二リン酸およびジメチルアリル二リン酸をアセチルCoAから合成する生合成経路である。イソペンテニル二リン酸を合成する生合成経路は他に非メバロン酸経路がある。律速段階はヒドロキシメチルグルタリルCoA (HMG-CoA) がメバロン酸に還元される反応であり、これが名称の由来である。.

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プレニル化

プレニル化反応(Prenylation)とは、疎水性のプレニル基を付加する反応のことである。 プレニル基はグリコシルホスファチジルイノシトールなどのように、タンパク質の細胞膜への結合を促進すると考えられている。.

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テルペノイド

テルペノイド(Terpenoid)とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体(アルデヒド・カルボン酸誘導体)を指すのでテルペン炭化水素を含んでテルペン類とも称される。テルペノイドの生化学的(代謝的)起源は生物種に普遍的に見られるメバロン酸代謝経路から続くイソプレノイド生合成経路であるため、テルペノイドは広義にはイソプレノイドでもある。そしてテルペノイドやテルペンの多くは環構造を持ち複環構造も珍しくない。あるいはその基本構造であるテルペン炭化水素はイソプレノイドが環化しただけではなく、メチル基が転移した物や場合によってはメチル基が欠落したものも含まれる。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されたテルペノイドの多様性は非常に大きい。 一方、代表的なイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴がある。前述のテルペノイドと同様にイソプレノイドと生化学的起源を同一にする環式天然物の一群として、カロテノイドや動物のステロイドとステロールが知られている。そしてこれらのイソプレノイドに起源を持つ天然物は広義のイソプレノイドとされこれらの脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然産物のグループでもある。 イソプレノイドの分子生物学的な機能として疎水性分子を細胞膜へ接着させるなどのためにタンパク質に付加して機能を現わす。これはイソプレニル化として知られる。 植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。 テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450であり、テルペノイド自身は同酵素の基質でもある。.

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テルペン

テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる。テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。.

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ファルネシル二リン酸

ファルネシル二リン酸()またはファルネシルピロリン酸 とは、テルペン、テルペノイド、ステロイドを生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。 ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。.

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イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸(イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP)は、テルペンとテルペノイドを合成するメバロン酸経路の中間生成物である。.

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ゲラニルゲラニル二リン酸

ラニルゲラニル二リン酸(Geranylgeranyl diphosphate, GGPP)は、生物のメバロン酸経路におけるテルペンやテルペノイドの生合成の中間生成物である。植物においては、カロテノイド、ジベレリン、トコトリエノール(ビタミンE)、クロロフィルなどの生合成の前駆物質である。また、ゲラニルゲラニル二リン酸は、プレニル化タンパク質の一つであるゲラニルゲラニル化タンパク質の生合成の前駆物質でもある。習慣的にゲラニルゲラニルピロリン酸(Geranylgeranyl pyrophosphate)とも呼ばれるが推奨されない。.

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ゲラニオール

ラニオール (geraniol) はゼラニウムから発見された直鎖モノテルペノイドの一種。主にローズオイル、パルマローザ油、シトロネラ油に含まれる。また、ゼラニウムやレモン、いくつかの精油にも含まれている。無色または薄い黄色の液体で、水には溶けないが多くの有機溶媒には溶ける。バラに似た芳香を持ち、広く香水に使われている。また、モモ、ラズベリー、グレープフルーツ、リンゴ、プラム、ライム、オレンジ、レモン、スイカ、パイナップル、ブルーベリーのような芳香としても用いられる。.

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コレステロール

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.

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ジメチルアリル二リン酸

メチルアリル二リン酸(ジメチルアリルにリンさん、DMADP)は、メバロン酸経路および、非メバロン酸経路の中間生成物である。イソペンテニル二リン酸の異性体であり、ほとんどの生物体に存在している。ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP)ともいう。.

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スクアレン

アレン (squalene) とはトリテルペンに属する油性物質である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 、比重 0.858。.

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