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ジメチルアリルtransトランスフェラーゼ

索引 ジメチルアリルtransトランスフェラーゼ

メチルアリルtransトランスフェラーゼ(dimethylallyltranstransferase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名はdimethylallyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate dimethylallyltranstransferaseである。主としてこの活性のみを示す場合には、ゲラニル二リン酸シンターゼ(geranyl diphosphate synthase)とも呼ぶ。.

15 関係: 二リン酸後生動物化学反応モノテルペンプレニル基転移酵素テルペノイドイソペンテニル二リン酸ゲラニル二リン酸ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼジメチルアリル二リン酸ステロイド触媒酵素陸上植物(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ

二リン酸

二リン酸(にリンさん、diphosphoric acid)は、化学式 H4P2O7 で表される無機化合物である。ピロリン酸(ピロリンさん、pyrophosphoric acid)とも呼ばれる。 リン酸を高温で脱水縮合することで生成する(接頭辞の pyro- は「熱・炎・高温」を意味する)。また、日本語において名称の類似するピロリンはアミンおよびイミンの一種であり、直接の関係はない。.

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後生動物

後生動物 (こうせいどうぶつ、Metazoa)は、生物の分類群の1つで、真核生物のオピストコンタに属する。海綿動物、中生動物、節足動物、脊索動物などを含む。二界説での動物界から原生動物を除いたもの、五界説で動物界とされたものにほぼ等しい。.

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化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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モノテルペン

モノテルペン (Monoterpene) は、テルペンの分類の1つで、2つのイソプレン単位からなり、C10H16の分子式を持つものである。線形(非環式)のものと環を含むものがある。酸化や転位反応等の生化学修飾によって、モノテルペノイドを生成する。.

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プレニル基転移酵素

プレニル基転移酵素(プレニルきてんいこうそ、prenyltransferase)はプレニル二リン酸のプレニル基を基質に移す転移酵素の総称である。プレニルトランスフェラーゼとも。 反応様式から3つに大別できる。.

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テルペノイド

テルペノイド(Terpenoid)とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体(アルデヒド・カルボン酸誘導体)を指すのでテルペン炭化水素を含んでテルペン類とも称される。テルペノイドの生化学的(代謝的)起源は生物種に普遍的に見られるメバロン酸代謝経路から続くイソプレノイド生合成経路であるため、テルペノイドは広義にはイソプレノイドでもある。そしてテルペノイドやテルペンの多くは環構造を持ち複環構造も珍しくない。あるいはその基本構造であるテルペン炭化水素はイソプレノイドが環化しただけではなく、メチル基が転移した物や場合によってはメチル基が欠落したものも含まれる。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されたテルペノイドの多様性は非常に大きい。 一方、代表的なイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴がある。前述のテルペノイドと同様にイソプレノイドと生化学的起源を同一にする環式天然物の一群として、カロテノイドや動物のステロイドとステロールが知られている。そしてこれらのイソプレノイドに起源を持つ天然物は広義のイソプレノイドとされこれらの脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然産物のグループでもある。 イソプレノイドの分子生物学的な機能として疎水性分子を細胞膜へ接着させるなどのためにタンパク質に付加して機能を現わす。これはイソプレニル化として知られる。 植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。 テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450であり、テルペノイド自身は同酵素の基質でもある。.

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イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸(イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP)は、テルペンとテルペノイドを合成するメバロン酸経路の中間生成物である。.

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ゲラニル二リン酸

ラニル二リン酸(geranyl diphosphate, GPP)は、ファルネシル二リン酸やゲラニルゲラニル二リン酸、コレステロール、テルペン、テルペノイドの生合成において生物に利用されるメバロン酸経路の中間体である。 ステロイド合成経路の概略図。中間体のイソペンテニル二リン酸 (IPP)、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)、ゲラニル二リン酸 (GPP)、スクアレンが示されている。いくつかの中間体は省略されている。.

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ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ

ラニルゲラニル二リン酸シンターゼ(geranylgeranyl diphosphate synthase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名は(2E,6E)-farnesyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate farnesyltranstransferaseである。別名としてファルネシルtransトランスフェラーゼ(farnesyltranstransferase)がある。.

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ジメチルアリル二リン酸

メチルアリル二リン酸(ジメチルアリルにリンさん、DMADP)は、メバロン酸経路および、非メバロン酸経路の中間生成物である。イソペンテニル二リン酸の異性体であり、ほとんどの生物体に存在している。ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP)ともいう。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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陸上植物

上植物(りくじょうしょくぶつ)とは陸上に上がった緑色植物の一群。コケ植物、シダ植物、種子植物をさす。これは最も狭義の(リン・マーギュリスの定義による)植物と同義である。 最初の陸上植物が出現したのは、約4億5000万年前のオルドビス紀である。 陸上植物の定義は系統的なものである。したがって、藻類にも陸生のものがあるが、そういうものはこれに含めず、逆に陸生のものから再び水棲に戻ったと考えられる水草は含まれる。.

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(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ

(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ((2E,6E)-farnesyl diphosphate synthase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名はgeranyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate geranyltranstransferaseである。単にファルネシル二リン酸シンターゼという場合が多く、また別名としてゲラニルtransトランスフェラーゼ(geranyltranstransferase)がある。.

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