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18 関係: 付加脱離反応、メバロン酸経路、プレニル化、ビタミンE、テルペノイド、テルペン、ファルネシル二リン酸、フィチル二リン酸、イソペンテニル二リン酸、カロテノイド、クロロフィル、ゲラニル二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ、ゲラニルゲラニオール、ジベレリン、前駆体、生合成、EC番号。
付加脱離反応
付加脱離反応（ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction）とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応（しゅくごうはんのう、condensation reaction）とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合（だっすいしゅくごう）と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団（脱離基と呼称される）は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.
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メバロン酸経路
メバロン酸経路（メバロンさんけいろ）はテルペノイドやステロイド合成の出発物質であるイソペンテニル二リン酸およびジメチルアリル二リン酸をアセチルCoAから合成する生合成経路である。イソペンテニル二リン酸を合成する生合成経路は他に非メバロン酸経路がある。律速段階はヒドロキシメチルグルタリルCoA (HMG-CoA) がメバロン酸に還元される反応であり、これが名称の由来である。.
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プレニル化
プレニル化反応（Prenylation）とは、疎水性のプレニル基を付加する反応のことである。 プレニル基はグリコシルホスファチジルイノシトールなどのように、タンパク質の細胞膜への結合を促進すると考えられている。.
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ビタミンE
ビタミンE（vitamin E）は、脂溶性ビタミンの1種である。1922年にアメリカ合衆国、ハーバート・エバンス（Herbert M. Evans）とキャサリン・ビショップ（Katharine S. Bishop）によって発見された。トコフェロール（tocopherol）とも呼ばれ、特に D-α-トコフェロールは自然界に広く普遍的に存在し、植物、藻類、藍藻などの光合成生物により合成される。医薬品、食品、飼料などに疾病の治療、栄養の補給、食品添加物の酸化防止剤として広く利用されている。 ビタミンEの構造中の環状部分は、慣用名でクロマンと呼ばれる構造である。このクロマンに付くメチル基の位置や有無によって、8つの異なる型があり、それぞれの生物学的機能をもつ。ヒトではD-α-トコフェロールがもっとも強い活性をもち、主に抗酸化物質として働くと考えられている。抗酸化物質としての役割は、代謝によって生じるフリーラジカルから細胞を守ることである。フリーラジカルはDNAやタンパク質を攻撃することでガンの原因ともなりうるし、また、脂質過酸化反応により脂質を連鎖的に酸化させる。 ビタミンEは、フリーラジカルを消失させることにより自らがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質の連鎖的酸化を阻止する。発生したビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗酸化物質によりビタミンEに再生される。 放射線の照射により赤血球の溶血反応が発生するが、これは放射線による活性酸素の生成により脂質過酸化反応による膜の破壊によるものである。ビタミンEの投与により、放射線による赤血球の溶血や細胞小器官であるミトコンドリア、ミクロゾーム、リボゾームの脂質過酸化反応が顕著に抑制された。SODも同様の効果を示した。.
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テルペノイド
テルペノイド（Terpenoid）とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体（アルデヒド・カルボン酸誘導体）を指すのでテルペン炭化水素を含んでテルペン類とも称される。テルペノイドの生化学的（代謝的）起源は生物種に普遍的に見られるメバロン酸代謝経路から続くイソプレノイド生合成経路であるため、テルペノイドは広義にはイソプレノイドでもある。そしてテルペノイドやテルペンの多くは環構造を持ち複環構造も珍しくない。あるいはその基本構造であるテルペン炭化水素はイソプレノイドが環化しただけではなく、メチル基が転移した物や場合によってはメチル基が欠落したものも含まれる。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されたテルペノイドの多様性は非常に大きい。 一方、代表的なイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴がある。前述のテルペノイドと同様にイソプレノイドと生化学的起源を同一にする環式天然物の一群として、カロテノイドや動物のステロイドとステロールが知られている。そしてこれらのイソプレノイドに起源を持つ天然物は広義のイソプレノイドとされこれらの脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然産物のグループでもある。 イソプレノイドの分子生物学的な機能として疎水性分子を細胞膜へ接着させるなどのためにタンパク質に付加して機能を現わす。これはイソプレニル化として知られる。 植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。 テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450であり、テルペノイド自身は同酵素の基質でもある。.
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テルペン
テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる。テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。.
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ファルネシル二リン酸
ファルネシル二リン酸（）またはファルネシルピロリン酸 とは、テルペン、テルペノイド、ステロイドを生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。 ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。.
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フィチル二リン酸
フィチル二リン酸(Phytyl diphosphate)はイソプレノイドに分類される化合物の1つで、イソプレン4つから構成されるジテルペノイド。ゲラニルゲラニル二リン酸と同じ炭素数C20だが、不飽和結合の数が異なりフィチル二リン酸は不飽和結合が1つしかない。ビタミンE(トコフェロール)やビタミンK1合成に必要となる前駆体。によりクロロフィルの側鎖となる。.
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イソペンテニル二リン酸
イソペンテニル二リン酸（イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP）は、テルペンとテルペノイドを合成するメバロン酸経路の中間生成物である。.
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カロテノイド
テノイド（カロチノイド，carotenoid）は黄、橙、赤色などを示す天然色素の一群である。 微生物、動物、植物などからこれまで750種類以上のカロテノイドが同定されている。たとえばトマトやニンジン、フラミンゴやロブスターの示す色はカロテノイド色素による着色である。自然界におけるカロテノイドの生理作用は多岐にわたり、とくに光合成における補助集光作用、光保護作用や抗酸化作用等に重要な役割を果たす。また、ヒトをはじめとする動物の必須栄養素であるビタミンAの前駆体となるほか、近年ではがんや心臓病の予防効果も報告されている眞岡孝至『』食品・臨床栄養、2、2007年。。 カロテノイドは一般に8個のイソプレン単位が結合して構成された化学式 C40H56 の基本骨格を持つ。テルペノイドの一種でもあり、テトラテルペンに分類される。ごくわずかの細菌からは、化学式C30H48を基本骨格とするものも発見されており、トリテルペンに分類される。カロテノイドのうち炭素と水素原子のみで構成されるものはカロテン類、これに加えて酸素原子を含むものはキサントフィル類に分類される。カロテンの名称はニンジン（carrot）から得られた不飽和炭化水素（ene）に、キサントフィルの名称は黄色い（xantho）葉（phyll）の色素にそれぞれ由来する。 カロテノイドの色素としての性質は、その分子骨格にそってのびる長い共役二重結合（ポリエン）によるものである。その共役系の長さによって、400から500 nm の間に極大をもつ異なる吸収スペクトルを示すことにより、黄色、橙色、赤色の異なる色を呈する。また、カロテノイドのもつ高い抗酸化作用もこの共役二重結合に由来する。.
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クロロフィル
フィルの1種、クロロフィル''a'' の分子構造。マグネシウムが配位した テトラピロール環（クロリン）に、長鎖アルコール（フィトール）がエステル結合している。 クロロフィル (Chlorophyll) は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。 4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。 天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される。 2010年にクロロフィルfの発見が報告された。NMR、質量分析法等のデータから構造式はC55H70O6N4Mgだと考えられている。.
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ゲラニル二リン酸
ラニル二リン酸（geranyl diphosphate, GPP）は、ファルネシル二リン酸やゲラニルゲラニル二リン酸、コレステロール、テルペン、テルペノイドの生合成において生物に利用されるメバロン酸経路の中間体である。 ステロイド合成経路の概略図。中間体のイソペンテニル二リン酸 (IPP)、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)、ゲラニル二リン酸 (GPP)、スクアレンが示されている。いくつかの中間体は省略されている。.
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ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ
ラニルゲラニル二リン酸シンターゼ(geranylgeranyl diphosphate synthase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名は(2E,6E)-farnesyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate farnesyltranstransferaseである。別名としてファルネシルtransトランスフェラーゼ(farnesyltranstransferase)がある。.
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ゲラニルゲラニオール
ラニルゲラニオール はいくつかの重要な生化学反応において役割を担うジテルペンアルコールである。他のジテルペンや、ビタミンEの生合成における中間体である。ゲラニルゲラニル化として知られる翻訳後修飾に利用される。ゲラニルゲラニオールはマルハナバチや各種の他の昆虫におけるフェロモンである。 ゲラニルゲラニオールはin vitroにおいて結核菌の阻害作用を示す。.
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ジベレリン
ベレリンA3の構造式 GA12の構造式 ジベレリン（ギベレリン、英語: gibberellin、ドイツ語: Gibberelline、略称: GA）はある種の植物ホルモンの総称である。生長軸の方向への細胞伸長を促進させたり、種子の発芽促進や休眠打破の促進、老化の抑制に関わっている。また、オーキシンの作用を高めることも分かっている。日本人技師、黒沢英一が世界で初めて発見した植物ホルモンであり、 藪田貞治郎が結晶化と構造決定をした。 2009年12月現在、136種類が確認されており（現在も発見が続いている）、ジベレリン A1 (GA1) からジベレリン A136 (GA136) と命名されている。農薬として用いる場合は特にジベレリン A3 (C19H22O6) をジベレリンと称することがあり、「ジベレリン」もしくは「ジベラ」として販売されている。生産量、消費量ともジベレリンのうち、A3 が最大である。.
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前駆体
化学における 前駆体（ぜんくたい）とは、ある化学物質について、その物質が生成する前の段階の物質のことを指す。有機合成化学や生化学で用いられる用語であり前駆物質、プリカーサー (precursor) とも呼ばれる。.
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生合成
生合成（せいごうせい）とは、生体がその構成成分である生体分子を作り出すことをいう。多くの生物に共通している基本的な化合物（アミノ酸、糖、脂肪酸、核酸など）を合成する経路を一次代謝、特定の種や科に特有の化合物（ホルモン、フェロモン、毒素など）を作り出す経路を二次代謝と呼ぶが、両者の区分は必ずしも明確ではない。 ひとつの化合物が生合成されるには単一の酵素でなく、酸化還元酵素、転移酵素、合成酵素、加水分解酵素など数多くの酵素が関わり、多数の段階を踏むことが普通である。 生合成が不可能な分子は、体外より栄養素として取り入れなければならず、こういった栄養素を必須栄養素と呼ぶ。ヒトにおいて生合成が不可能なアミノ酸、脂肪酸をそれぞれ必須アミノ酸、必須脂肪酸と呼び、栄養学において非常に重要である。さらに、生体内での代謝に必須でありながら、生合成できない補酵素群をビタミンと呼び、同様に生合成できないミネラルとともにこれらもまた、栄養学上重要である。 Category:生化学.
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EC番号
EC番号（酵素番号、Enzyme Commission numbers）は酵素を整理すべく反応形式に従ってECに続く4組の数字で表したもの。 国際生化学連合（現在の国際生化学分子生物学連合）の酵素委員会によって1961年に作られた。.
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