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(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ

索引 (2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ

(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ((2E,6E)-farnesyl diphosphate synthase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名はgeranyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate geranyltranstransferaseである。単にファルネシル二リン酸シンターゼという場合が多く、また別名としてゲラニルtransトランスフェラーゼ(geranyltranstransferase)がある。.

22 関係: 二リン酸化学反応マグネシウムプレニル基転移酵素プレニル化ビスホスホネートテルペノイドファルネシル二リン酸ファルネシル二リン酸シンターゼ (曖昧さ回避)イソペンテニル二リン酸カルボカチオンキレートゲラニル二リン酸ステロイド破骨細胞米国科学アカデミー紀要触媒骨ページェット病骨粗鬆症脱離基酵素SN1反応

二リン酸

二リン酸(にリンさん、diphosphoric acid)は、化学式 H4P2O7 で表される無機化合物である。ピロリン酸(ピロリンさん、pyrophosphoric acid)とも呼ばれる。 リン酸を高温で脱水縮合することで生成する(接頭辞の pyro- は「熱・炎・高温」を意味する)。また、日本語において名称の類似するピロリンはアミンおよびイミンの一種であり、直接の関係はない。.

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化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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マグネシウム

マグネシウム(magnesium )は原子番号 12、原子量 24.305 の金属元素である。元素記号は Mg。マグネシュームと転訛することがある。中国語は金へんに美と記する。 周期表第2族元素の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル(必須元素)であり、とりわけ植物の光合成に必要なクロロフィルで配位結合の中心として不可欠である。また、有機化学においてはグリニャール試薬の構成元素として重要である。 酸化マグネシウムおよびオキソ酸塩の成分としての酸化マグネシウムを、苦い味に由来して苦土(くど、bitter salts)とも呼称する。.

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プレニル基転移酵素

プレニル基転移酵素(プレニルきてんいこうそ、prenyltransferase)はプレニル二リン酸のプレニル基を基質に移す転移酵素の総称である。プレニルトランスフェラーゼとも。 反応様式から3つに大別できる。.

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プレニル化

プレニル化反応(Prenylation)とは、疎水性のプレニル基を付加する反応のことである。 プレニル基はグリコシルホスファチジルイノシトールなどのように、タンパク質の細胞膜への結合を促進すると考えられている。.

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ビスホスホネート

ビスホスホネート(ビスフォスフォネート、bisphosphonate, 略:BP)は、破骨細胞の活動を阻害し、骨の吸収を防ぐ医薬品。 骨粗鬆症、変形性骨炎(骨ページェット病)、腫瘍(高カルシウム血症の有無にかかわらず)の骨転移、多発性骨髄腫、骨形成不全症、その他骨の脆弱症を特徴とする疾患の予防と治療に用いられる。顎骨の難治性壊死(BRONJ)や病的骨折という問題点も知られる。.

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テルペノイド

テルペノイド(Terpenoid)とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体(アルデヒド・カルボン酸誘導体)を指すのでテルペン炭化水素を含んでテルペン類とも称される。テルペノイドの生化学的(代謝的)起源は生物種に普遍的に見られるメバロン酸代謝経路から続くイソプレノイド生合成経路であるため、テルペノイドは広義にはイソプレノイドでもある。そしてテルペノイドやテルペンの多くは環構造を持ち複環構造も珍しくない。あるいはその基本構造であるテルペン炭化水素はイソプレノイドが環化しただけではなく、メチル基が転移した物や場合によってはメチル基が欠落したものも含まれる。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されたテルペノイドの多様性は非常に大きい。 一方、代表的なイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴がある。前述のテルペノイドと同様にイソプレノイドと生化学的起源を同一にする環式天然物の一群として、カロテノイドや動物のステロイドとステロールが知られている。そしてこれらのイソプレノイドに起源を持つ天然物は広義のイソプレノイドとされこれらの脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然産物のグループでもある。 イソプレノイドの分子生物学的な機能として疎水性分子を細胞膜へ接着させるなどのためにタンパク質に付加して機能を現わす。これはイソプレニル化として知られる。 植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。 テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450であり、テルペノイド自身は同酵素の基質でもある。.

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ファルネシル二リン酸

ファルネシル二リン酸()またはファルネシルピロリン酸 とは、テルペン、テルペノイド、ステロイドを生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。 ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。.

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ファルネシル二リン酸シンターゼ (曖昧さ回避)

ファルネシル二リン酸シンターゼ(farnesyl diphosphate synthase)はプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 生成物の立体特異性に基づき以下の表のように分類されている。.

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イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸(イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP)は、テルペンとテルペノイドを合成するメバロン酸経路の中間生成物である。.

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カルボカチオン

平面構造の''tert''-ブチルカチオン カルボカチオン (carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。.

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キレート

EDTAの金属キレート複合体。赤の点線が配位結合を表す。金属に電子対を供給する酸素、窒素が八面体状に取りまいている。 エチレンジアミンのキレート 化学においてキレート とは、複数の配位座を持つ配位子(多座配位子)による金属イオンへの結合(配位)をいう。このようにしてできている錯体をキレート錯体と呼ぶ。キレート錯体は配位子が複数の配位座を持っているために、配位している物質から分離しにくい。これをキレート効果という。分子の立体構造によって生じた隙間に金属を挟む姿から、「蟹のハサミ」を意味する chela (ラテン語 chēla、ギリシャ語 chēlē)に由来する。.

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ゲラニル二リン酸

ラニル二リン酸(geranyl diphosphate, GPP)は、ファルネシル二リン酸やゲラニルゲラニル二リン酸、コレステロール、テルペン、テルペノイドの生合成において生物に利用されるメバロン酸経路の中間体である。 ステロイド合成経路の概略図。中間体のイソペンテニル二リン酸 (IPP)、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)、ゲラニル二リン酸 (GPP)、スクアレンが示されている。いくつかの中間体は省略されている。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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破骨細胞

細胞(はこつさいぼう、osteoclasts)とは、骨再構築(骨リモデリング)過程において、骨を破壊(骨吸収)する役割を担っている細胞で、5個から20個(あるいはそれ以上)の核をもつ多核巨細胞である。ただし、単核の破骨細胞も確認されている。.

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米国科学アカデミー紀要

『米国科学アカデミー紀要』(英語:Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America、略称:PNAS または Proc.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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骨ページェット病

ページェット病(Paget's disease of bone; PDB)とは、体の一部の骨の代謝が部分的に異常に活発になり、骨変形や強度低下を起こす慢性疾患であるメルクマニュアル 筋骨格および結合組織疾患 骨ページェット病 2015年版。骨パジェット病、変形性骨炎とも呼ばれる 2016年10月4日閲覧。.

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骨粗鬆症

粗鬆症(こつそしょうしょう、骨粗しょう症、osteoporosis)とは、後天的に発生した骨密度の低下または骨質の劣化により骨強度が低下し、骨折しやすくなる疾患あるいはその状態を指す。 骨粗しょう症のほとんどを占める老化に伴う原発性骨粗鬆症と、続発性骨粗鬆症とがある。後者は疾患、特にステロイドの様な医薬品など薬物、栄養などによる二次的なものである。.

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脱離基

脱離基 (だつりき、leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。脱離基はアニオンか中性の分子である。Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオン、トシル基 (TsO−) のようなスルホン酸エステルはよくみられるアニオン性脱離基である。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、アルコール (ROH)はよくみられる中性脱離基である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなを持つほどよい脱離基(脱離しやすい脱離基)として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) はよくない脱離基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C-)、アミドイオン (R2N-)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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SN1反応

SN1反応(エスエヌワンはんのう)とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階(英語版)がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.

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