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28 関係: 多糖、ムチン、ムコ多糖症、ライソゾーム病、リゾチーム、ヘパリン、ブロムヘキシン、プロテオグリカン、ヒアルロン酸、ビタミンA、デルマタン硫酸、アミノ糖、アルギン酸、アンブロキソール、イデュルスルファーゼ、イズロン酸、ウロン酸、ガラクトース、ガラクトサミン、キチン、キトサン、グリコシダーゼ、グルクロン酸、グルコサミン、ケラタン硫酸、コンドロイチン硫酸、サフラニン、硫酸エステル。
多糖
多糖（たとう、, ポリサッカロイド、ポリサッカライド）は、グリコシド結合によって単糖分子が多数重合した物質の総称である。デンプンなどのように構成単位となる単糖とは異なる性質を示すようになる。広義としては、単糖に対し、複数個(2分子以上)の単糖が結合した糖も含むこともある。 一般に固体で親水性（水を吸着しやすい）であるが、物性は様々であり、水に不溶性のもの（セルロース、キチンなど）、加熱すれば溶けたりゲルを作るもの（デンプン、グリコーゲン、アガロース、ペクチンなど）がある。ゲル状の多糖は、食品または食品添加物（増粘安定剤）として用いられることがある。 いずれも生物による生合成産物として得られ、構造多糖（植物細胞壁にあるセルロースやペクチン、節足動物・菌類の外骨格にあるキチン、藻類の細胞にあるアガロース（寒天）やカラギーナン）、エネルギー貯蔵物質（デンプン、グリコーゲン）、あるいは微生物が分泌するゲル状物質（キサンタンガム）などとして存在する。 動物はデンプンを消化し（一部はセルロースなども消化する）エネルギー源とする。しかし消化されない多糖も多く、これらは食物繊維として扱われる。 工業的には食品のほか、繊維、製紙、化粧品や歯磨剤等の日用品、接着剤（糊）、医療など広い範囲に利用される重要な物質群である。これらを人工的に化学改変した物質、例えばセルロースから合成するニトロセルロースやアセチルセルロースなども利用される。.
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ムチン
ムチンの構造。コアたんぱく質に糖鎖が結合している。 ムチン (mucin) は動物の上皮細胞などから分泌される粘液の主成分として考えられてきた粘性物質である。粘素と訳されることもある。ムチン(mucin)はmucus（粘液）を語源とする。 実際には分子量100万～1000万の、糖を多量に含む糖タンパク質（粘液糖タンパク質）の混合物であり、細胞の保護や潤滑物質としての役割を担っている。食品としてみると水溶性食物繊維に分類される。オクラや里芋のネバネバ成分もムチンと称されているが、日本国外の文献では植物由来のものは必ずしもムチンとは呼ばれていないことも多い。.
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ムコ多糖症
ムコ多糖症（ムコたとうしょう、Mucopolysaccharidosis、MPS）は、遺伝的な要因による先天性代謝異常症であるライソゾーム病の一種である。医学上の正式名はムコ多糖代謝異常症。日本では、特定疾患に指定されている。 リソソーム内の加水分解酵素の先天的欠損あるいは異常により、リソソーム内にムコ多糖の一種であるグリコサミノグリカン（GAG）が蓄積する疾患である。GAGは人体内で細胞間結合に寄与する役割がある。 原因となる遺伝子によっていくつかの類型に分けられており、それら遺伝子の染色体上の位置により常染色体劣性遺伝と性染色体劣性遺伝の2種類に分類される。なお、ムコ多糖症I型は前者、ムコ多糖症II型は後者にあたる。 また、同一酵素の欠損あるいは異常は、遺伝子配列などの因子により程度が異なっており、病態の進行度、重篤度は患者間で大きな差が見られる。.
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ライソゾーム病
ライソゾーム病（リソソーム病、リソゾーム病、リソソーム蓄積症、lysosomal storage disease）は、細胞内にある小器官の一つであるライソゾーム （lysosome）に関連した酵素が欠損しているために、分解されるべき物質が老廃物として体内に蓄積してしまう先天代謝異常疾患の総称である。.
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リゾチーム
リゾチームの三次元構造 リゾチームの単結晶 リゾチーム（Lysozyme,EC 3.2.1.17）とは、真正細菌の細胞壁を構成する多糖類を加水分解する酵素である。この作用があたかも細菌を溶かしているように見えることから溶菌酵素とも呼ばれる。ヒトの場合涙や鼻汁、母乳などに含まれている。工業的には卵白から抽出したリゾチームが食品や医薬品に応用されている。この酵素は1922年にアレクサンダー・フレミング（ペニシリンの発見でノーベル医学生理学賞を受賞した著明な細菌学者、Alexander Fleming）によって発見され、溶菌をあらわすlysisと、酵素をあらわすenzymeからLysozymeと命名された。.
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ヘパリン
ヘパリンの分子模型 ヘパリン (heparin) は抗凝固薬の一つであり、血栓塞栓症や播種性血管内凝固症候群 (DIC) の治療、人工透析、体外循環での凝固防止などに用いられる。ヘパリンの原料は牛や豚の腸粘膜から採取されるが、牛海綿状脳症 (BSE) 発生後の現在は健康な豚から採取されたものがほとんどである。 肝細胞から発見されたため "heparin" と名付けられた（hepato- は「肝の」という意味）が、小腸、筋肉、肺、脾や肥満細胞など体内で幅広く存在する。化学的にはグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸の一種であり、β-D-グルクロン酸あるいは α-L-イズロン酸と D-グルコサミンが 1,4 結合により重合した高分子で、ヘパラン硫酸と比べて硫酸化の度合いが特に高いという特徴がある。この分子中に多数含まれる硫酸基が負に帯電しているため、種々の生理活性物質と相互作用する。 生体内において肝臓で生成される。ヘパリンは細胞表面に存在し、種々の細胞外マトリクスタンパク質と相互作用している。それらのタンパク質の中には、上記の抗凝固作用に関与する凝固系や線溶系のタンパク質の他に、種々の成長因子、脂質代謝関連タンパク質など100を超える種類のタンパク質が含まれ、細胞増殖や脂質代謝にも関与している。.
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ブロムヘキシン
ブロムヘキシン（Bromhexine；中：鹽酸溴己新）は去痰薬の一つであり、分子式C14H20N2Br2で表される有機臭素化合物。商品名はビソルボンなど。 医薬品としては塩酸塩 - Hydrochloride（ブロムヘキシン塩酸塩 - Bromhexine hydrochloride）の形で用いられる。ブロムヘキシン塩酸塩は水溶液中でイオン化され、アルカリ性の化合物と反応することで、難溶性のブロムヘキシンとなり沈殿が生じる。.
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プロテオグリカン
プロテオグリカン(Proteoglycan)は、特殊な構造をもつ糖とタンパク質の複合体で、複合糖質の一種である。「プロテオ」はプロテインつまりタンパク質、「グリカン」は多糖類を意味する。 動物学におけるプロテオグリカンは、動物特有の成分であるグリコサミノグリカン(多糖類)とコアタンパク質(糖鎖が結合する “芯”となるタンパク質)が一定の様式で結合したものを指し、グリコサミノグリカンとしてはヒアルロン酸やコンドロイチン硫酸が有名である。臓器、脳、皮膚を始めとした体全体の組織中の細胞外マトリックスや細胞表面に存在するほか、軟骨の主成分としても存在している。 植物学におけるプロテオグリカンは、植物特有の成分であるアラビノガラクタン(多糖類)とコアタンパク質が一定の様式で結合したものを指し、正式にはアラビノガラクタン-プロテイン(AGP)と呼ばれている。細胞壁や樹液に細胞外マトリックスとして存在する。.
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ヒアルロン酸
ヒアルロナンの構造。2種類の糖が交互に連結している。 ヒアルロン酸（ヒアルロンさん、hyaluronic acid）は、グリコサミノグリカン（ムコ多糖）の一種。学術上はヒアルロナン（hyaluronan）と呼ぶ。.
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ビタミンA
ビタミンA (Vitamin A) とは、レチノール（Retinol、ビタミンAアルコールとも呼ばれる）、レチナール（Retinal、ビタミンAアルデヒドとも）、レチノイン酸（Retinoic Acid、ビタミンA酸とも）（これらをビタミンA1と呼ぶ）およびこれらの3-デヒドロ体（ビタミンA2と呼ぶ）と、その誘導体の総称で、ビタミンの中の脂溶性ビタミンに分類される。化学的にはレチノイドと呼ばれる。狭義にはレチノールのみを指してビタミンAと呼ぶこともある。ビタミンAは動物にのみに見られる。なお、β-カロテンなど、動物体内においてビタミンAに変換されるものを総称してプロビタミンAと呼ぶ。プロビタミンAは動植物ともに見られる。.
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デルマタン硫酸
デルマタン硫酸（デルマタンりゅうさん、Dermatan sulfate）は、主に皮膚、また、血管、大動脈弁、腱、肺で見出されるグリコサミノグリカンである。 また、コンドロイチン硫酸B(chondroitin sulfate B)とも呼ばれるが、ほとんどの文献においてコンドロイチン硫酸には分類されていない。.
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アミノ糖
α-グルコサミン マンノサミン アミノ糖（アミノとう、amino sugar）は、アミンを含む糖である。誘導体には ''N''-アセチルグルコサミン、シアル酸などがある。.
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アルギン酸
アルギン酸（アルギンさん）は、褐藻などに含まれる多糖類で、食物繊維の一種である。ほかに、紅藻のサンゴモなどにも含まれる。また、一部の細菌（アゾトバクターなど）が部分的に酢酸エステル化されたアルギン酸を生成するが、これによる工業的生産はまだ成功していない。 純粋のアルギン酸は、白ないし淡黄色で、繊維状、顆粒状または粉末状の形態をとる。水に不溶性であるが、アルギン酸ナトリウムなどの可溶性塩（アルギンと総称される）として抽出され、食品添加物その他の目的で利用される。.
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アンブロキソール
ムコソルバン 45mgカプセル アンブロキソール（英語・Ambroxol）は、去痰薬に属する医薬品の1種であり、痰の喀出に困難を伴う急性および慢性の下部気道症状の治療、および急性の咽頭部痛を緩和するのに用いられる。アンブロキソールは、アンブロキソール塩酸塩（塩酸アンブロキソール）の形態で、点滴剤、シロップ剤、錠剤、徐放性カプセル、発泡錠、吸入剤といったさまざまな剤形で投薬される。のどの炎症にはトローチ剤も適用される。 アンブロキソールはブロムヘキシンの活性代謝物である。.
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イデュルスルファーゼ
イデュルスルファーゼ（Idursulfase）とは、ムコ多糖症II型（ハンター症候群とも呼ばれる）の治療に使用される希少疾病用医薬品である。 イデュルスルファーゼは、リソソーム酵素であるイズロン酸-2-スルファターゼ(en)から精製された525個のアミノ酸残基を有する糖蛋白質（分子量：約76,000、アミノ酸部分は59,274.99Da）である。ヒト繊維肉腫細胞HT1080の培養細胞系において遺伝子組換え(en)技術を用いて生成される。 ムコ多糖症II型の治療薬ではあるが、中枢神経症状には効果がない。 米国のTrans Karyotic Therapies社（現Shire Human Genetic Therapies社）によりムコ多糖症II型に対する治療薬として開発され、2006年7月に米国食品医薬品局（FDA）で、2007年1月に欧州医薬品庁（EMEA）で医薬品として承認された。日本では、2006年12月に希少疾患用医薬品に指定され、患者数が非常に少ないこと、速やかな保険適応が望まれることなどから、日本人患者を4例含む米国臨床試験データにより2007年10月に承認された。 Shire Pharmaceuticals GroupのShire Human Genetic Therapies社によって製造されており、日本においてはジェンザイム・ジャパンが販売している（販売名：エラプレース、英：Elaprase）。イデュルスルファーゼは最も高価な薬物の1つであり、初期の年間経費は30万ドルであったと報告されている。.
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イズロン酸
イズロン酸（イズロンさん、Iduronic acid、IdoA）は、イドースのウロン酸で、デルマタン硫酸とヘパリンのウロン酸部分を構成している。また、イズロン酸はC5のエピマーであるグルクロン酸に比べて少数であるがヘパラン硫酸(HS)にも存在する。天然に存在するのはL体であり、D体は知られていない。旋光度はD+37° イズロン酸のC2にO-硫酸基が付加したものは、2-O-スルホ-L-イズロン酸(IdoA2S)という。.
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ウロン酸
ウロン酸（ウロンさん、uronic acid）とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、主鎖の末端のヒドロキシメチル基 (-CH2OH) がカルボキシル基 (-CO2H) に変わったカルボン酸の総称。 β-D-グルクロン酸の構造式 単糖をグリコシドへと誘導したのちに6位を酸化、もしくはアルダル酸の還元して合成される。 5炭以上のウロン酸は通常、ピラノースやフラノース構造をとっている。また、アルドン酸やアルダル酸と同様に、分子内で環化しラクトンを作る。.
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ガラクトース
ラクトース（galactose）はアルドヘキソースに分類される単糖の一種である。乳製品や甜菜、ガム、および粘液で見出される他、ヒトの体内でも合成され各組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成する。 エネルギーとなる食物である。.
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ガラクトサミン
ラクトサミン(Galactosamine)は、ガラクトースから誘導されたヘキソサミンである。このアミノ糖は、卵胞刺激ホルモン(FSH)や黄体形成ホルモン(LH)のようないくつかの糖タンパク質のホルモンを構成している。FSHとLHにはガラクトサミンの他にグルコサミン、ガラクトース、グルコースが含まれている。.
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キチン
チン(chitin)は直鎖型の含窒素多糖高分子で、ムコ多糖の一種。ポリ-β1-4-''N''-アセチルグルコサミンのこと。語源は古代ギリシアの衣服であったキトン(chiton)に由来し、「包むもの」を意味する。 節足動物や甲殻類の外骨格すなわち外皮、軟体動物の殻皮の表面といった多くの無脊椎動物の体表を覆うクチクラや、キノコなど菌類の細胞壁などの主成分である。 このように天然物であるキチンはN-アセチルグルコサミンだけでなく、グルコサミンをも構成成分とする多糖であり、N-アセチルグルコサミンとグルコサミンの比はおよそ9：1といわれている。キチンは天然物であるが故に、その比は由来によって大きく異なるものと考えられるが、N-アセチルグルコサミンだけで構成されるキチンは存在しないと考えられる。 よって、キチンを化学的または酵素的に分解するとN-アセチルグルコサミンとグルコサミンを含む多様な二糖、三糖やオリゴ糖が生成する。 分子式は(C8H13NO5)n、CAS登録番号はである。.
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キトサン
トサン (chitosan) とは、多糖類の一種で、ポリ-β1→4-グルコサミンのこと。直鎖型の多糖類でグルコサミンの 1,4-重合物で、分子量は数千から数十万に及ぶ高分子である。分子式は(C6H11NO4)n、CAS登録番号は。.
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グリコシダーゼ
リコシダーゼ（glycosidase）とは、グリコシド結合を加水分解する酵素の総称であり、グリコシドヒドロラーゼ（glycoside hydrolase）とも呼ばれる。 主な役割として、バイオマスにおけるセルロースやヘミセルロースの分解、バクテリアに対する防御（例：リゾチーム）、ウイルスによる細胞への感染（例：ノイラミニダーゼ）、細胞内における糖タンパク質の生合成などに関係している。 グリコシダーゼは、グリコシド結合の形成や分解においてグリコシルトランスフェラーゼとともに重要な役割を担っている。.
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グルクロン酸
ルクロン酸（グルクロンさん、glucuronic acid）は炭素数6個のグルコースの骨格構造とC6位のカルボキシ基をもつ糖であり、代表的なウロン酸である。分子式は C6H10O7 で、分子量 194.1408 である。 光学異性体のうち、天然には D体のみが知られる。共役塩基の陰イオン、グルクロン酸イオン (glucuronate ion) はグルクロネート (glucuronates) と呼ばれる塩を形成する。グルクロン酸の名称はギリシアのγλυκός「甘い」に由来する。.
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グルコサミン
ルコサミン(Glucosamine、化学式C6H13NO5)は、グルコースの2位の炭素に付いている水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。.
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ケラタン硫酸
ラタン硫酸 ケラタン硫酸（ケラタンりゅうさん、Keratan sulfate、KS）またはケラト硫酸(Keratosulfate)は、動物体の角膜、軟骨、骨に見られる硫酸グリコサミノグリカンである。他のグリコサミノグリカンと違い、ウロン酸を含んでおらず代わりにD-ガラクトースが含まれている。カール・メイヤーらのグループによって牛の角膜から1953年に初めて単離されたが、そのときはケラト硫酸と名付けられた。タンパク質との結合様式によってKS-IとKS-IIに分けられる。.
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コンドロイチン硫酸
ンドロイチン硫酸A（コンドロイチン4硫酸） コンドロイチン硫酸C（コンドロイチン6硫酸） コンドロイチン硫酸（コンドロイチンりゅうさん、chondroitin sulfate）は、動物体内にみられるグリコサミノグリカン（ムコ多糖）の一種。通常、コアタンパク質と呼ばれる核となるタンパク質に共有結合したプロテオグリカンとして存在する。特に軟骨の細胞外マトリックスにアグリカンと呼ばれるプロテオグリカンとして多く存在するが、皮膚などの結合組織、脳などあらゆる組織に広くみられる。.
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サフラニン
フラニン(Safranin)またはサフラニンO、ベーシックレッド2は組織学、細胞生物学で用いられる染料である。細胞核を赤く染める性質を持ち、グラム染色などで対比染色に利用される。また、軟骨、ムチン、肥満細胞顆粒も染色する。 右図の化合物はジメチルサフラニンとも呼ばれるが、下の環のオルト位にメチル基が付加したトリメチルサフラニンも存在する。どちらの化合物もほぼ同じ性質を持ち、特に区別されずに、混合されて使われている。 分析化学では酸化還元指示薬としても使われる。.
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硫酸エステル
アルキル硫酸の構造（ナトリウムやアンモニウムなどのカチオンは示されていない）。 有機硫酸エステル（ゆうきりゅうさんエステル ）は、官能基 -O-SO3− を共有する有機化合物群である。SO4 は核となる硫酸基、R は任意の有機残基を表わす。硫酸エステルはアルコールと硫酸のエステル結合により構成される。硫酸エステルは多くの洗剤やその他有用な試薬として用いられている。アルキル硫酸は疎水性の炭化水素鎖と極性の（アニオンを含む）硫酸基、および硫酸基との電荷の釣り合いをとるためのカチオンもしくはアミンから成り、ラウリル硫酸ナトリウム（硫酸モノドデシルエステルナトリウム塩）および相当するカリウムまたはアンモニウム塩が例として挙げられる。.
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