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グラブス触媒

索引 グラブス触媒

ラブス触媒(—しょくばい、Grubbs catalyst)とは、ロバート・グラブスらによって報告されたルテニウムカルベン錯体のことであり、オレフィンメタセシス反応の触媒として主に用いられている。右図に示す2種の錯体がグラブス触媒の代表例として知られており、それぞれ第1世代グラブス触媒、第2世代グラブス触媒と呼ばれている。また、これらの触媒を更に改良したものもいくつか報告されている。一般にグラブス触媒は、オレフィンに対する官能基選択性が高く、また水や酸素にも安定で扱いやすいことから、有機合成化学の分野で広く利用されるようになった。.

14 関係: メタノールメタセシス反応ルテニウムロバート・グラブストリシクロヘキシルホスフィンアルケンイミダゾリンカルベン錯体触媒錯体閉環メタセシス酸素有機合成化学

メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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メタセシス反応

メタセシス反応(メタセシスはんのう Olefin metathesis)とは、狭義には、二種類のオレフィン間で結合の組換えが起こる触媒反応のことである。すなわち以下のような反応のことである。 「メタセシス」の語は「位置を交換する」という意味のギリシャ語に由来する。メタセシスは複分解を指す語でもあり、また同様に結合が組み変わるアルカンメタセシスやアルキンメタセシス反応も存在するため、特にこの反応を指すことを明らかにしたい場合にはオレフィン・メタセシスと呼ぶ。.

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ルテニウム

ルテニウム(ruthenium)は原子番号44の元素。元素記号は Ru。漢字では釕(かねへんに了)と表記される。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。銀白色の硬くて脆い金属(遷移金属)で、比重は12.43、融点は2500 、沸点は4100 (融点、沸点とも異なる実験値あり)。常温、常圧で安定な結晶構造は、六方最密充填構造 (HCP)。酸化力のある酸に溶ける。王水とはゆっくり反応。希少金属である。.

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ロバート・グラブス

バート・ハワード・グラブス(Robert Howard Grubbs, 1942年2月27日 - )はアメリカ合衆国の化学者。2005年にオレフィンメタセシスの研究業績によりイヴ・ショーヴァン、リチャード・シュロックとともにノーベル化学賞を受賞した。.

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トリシクロヘキシルホスフィン

トリシクロヘキシルホスフィン(英語:Tricyclohexylphosphine)は、示性式:P(C6H11)3であらわされるように、リンに3個のシクロヘキサンが結合した三級ホスフィンである。多くの場合、Cyはシクロヘキシル基を表すことからPCy3と略記される。 一般的に、有機金属化学における配位子として使用される。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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イミダゾリン

イミダゾリン (imidazoline) は、イミダゾールから誘導される含窒素複素環化合物である。環にはイミン結合が含まれ、4位と5位の炭素はイミダゾールと異なって単結合である。イミダゾリンはグアニジンやアミジンと類似の構造を持っている。 イミダゾール類の関係 第2世代グラブス触媒 イミダゾールの場合と同様に、イミダジンを基本骨格とする物質も、多くの遷移金属の安定カルベンとして使われる。市販の第2世代グラブス触媒の構造の中にも見られる。.

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カルベン錯体

ルベン錯体(カルベンさくたい)とは、カルベンを配位子として持つと考えられる有機金属錯体のことである。すなわち金属と直接結合している炭素の金属以外との結合の数が2つしかないような構造を持つ錯体である。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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錯体

錯体(さくたい、英語:complex)もしくは錯塩(さくえん、英語:complex salt)とは、広義には、配位結合や水素結合によって形成された分子の総称である。狭義には、金属と非金属の原子が結合した構造を持つ化合物(金属錯体)を指す。この非金属原子は配位子である。ヘモグロビンやクロロフィルなど生理的に重要な金属キレート化合物も錯体である。また、中心金属の酸化数と配位子の電荷が打ち消しあっていないイオン性の錯体は錯イオンと呼ばれよ 金属錯体は、有機化合物・無機化合物のどちらとも異なる多くの特徴的性質を示すため、現在でも非常に盛んな研究が行われている物質群である。.

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閉環メタセシス

閉環メタセシス(へいかんメタセシス、Ring-closing metathesis、略称: RCM)は、有機化学において広く使われているオレフィンメタセシスの一種である。2つの末端アルケンの分子内メタセシスによって様々な環の合成のために使われる。この反応では、シクロアルケンのE-またはZ-異性体と揮発性エチレンが形成される。 最も一般的に合成される環の大きさは5から7原子の間である。しかしながら、報告されている合成には45から90員環にもなる大環状複素環化合物まである。これらの反応は金属によって触媒され、中間体を経て進行する。閉環メタセシス反応は、1980年にDider VilleminによってExaltolide前駆体の合成に関する論文において初めて発表され、後に、ロバート・グラブスとリチャード・シュロックによって一般に普及した方法となった。グラブスとシュロック、イヴ・ショーヴァンはオレフィンメタセシスに関する業績で2005年のノーベル化学賞を授与された。RCMは、これ以前は効率的に得ることが困難だった環の形成におけるその合成的有用性と広い基質範囲から有機化学者の間で支持を得ている。主な副生成物がエチレンのみであるため、これらの反応は原子経済的であると考えることもできる。アトムエコノミーの概念はグリーンケミストリーの発展においてますます重要な課題である。 閉環メタセシスに関する複数の総説が発表されている。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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有機合成化学

有機合成化学(ゆうきごうせいかがく、英語:organic synthetic chemistry)とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学(synthetic organic chemistry)、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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