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オキサゾール

索引 オキサゾール

ゾール (oxazole) は、分子式 C3H3NO、分子量 69.06 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。オキサゾールはアゾールの窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

45 関係: 原子塩化ベンゾイル安息香酸化学式チアゾールロビンソン・ガブリエル合成ワンポット合成トレオニンヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウムピリジンピロールデヴィッド・エヴァンスディールス・アルダー反応フラン (化学)フィッシャーのオキサゾール合成ホルムアミドホルムアルデヒドベンゾオキサゾール分子量アミンアルキンアゾールイミダゾールイソオキサゾールイソシアニドエノールオキサジアゾールオキサゾリンオキサゾリジンコーンフォース転位セリン固相合成法窒素生体物質芳香族化合物芳香族求電子置換反応芳香族求核置換反応複素環式化合物薗頭カップリング脱プロトン化酸化酸素P-トルエンスルホン酸消防法有機化学

原子

原子(げんし、άτομο、atom)という言葉には以下の3つの異なった意味がある。.

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塩化ベンゾイル

塩化ベンゾイル(えんか—、benzoyl chloride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸塩化物。合成中間体として利用される無色の液体で、独特の強い刺激臭を持つ。 塩化ベンゾイルは、安息香酸を塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲンなどで塩素化すると得られる。ベンズアルデヒドと塩素の作用で得ることもできる。 塩化ベンゾイルは求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える(参考: ショッテン・バウマン反応)。そこから、アミノ基やヒドロキシ基をベンゾイル基で保護する際に用いられる。水とは徐々に反応して安息香酸と塩化水素とに分解される。 ルイス酸触媒により、フリーデル・クラフツ反応の基質として芳香族化合物と反応する。過酸化ナトリウムとの反応で過酸化ベンゾイルとなる。.

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安息香酸

安息香酸(あんそくこうさん、benzoic acid、Benzoesäure)は示性式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。 安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。 抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している。.

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化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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チアゾール

チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。分子式 C3H3NS、沸点 約116℃、CAS番号は。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1(チアミン)・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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ロビンソン・ガブリエル合成

ビンソン・ガブリエル合成(Robinson-Gabriel synthesis)は、2-アシルアミノケトンの脱水反応によってオキサゾール類を合成する化学反応である。 歴史的に脱水試薬には濃硫酸が用いられるが、最近はリン酸トリクロリドを使う方法が成功している。原料の2-アシルアミノケトンはデーキン・ウェスト反応によって合成することができる。.

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ワンポット合成

ワンポット合成(—ごうせい、One-pot synthesis)とは、反応容器(通常はフラスコ)に反応物を順に投入することで多段階の反応を行う合成手法である。 多くのファインケミカル製品は多段階合成によって得られる。通常、多段階で合成を行う際には、1つの反応を行った後に、目的物を単離して精製してから次の段階の反応を行うというプロセスを繰り返す。それは、過剰に使った反応剤や副生成物が次の反応を阻害するだけでなく、十分に精製せずに次の反応を行うと、蓄積する不純物のために生成物の単離が困難になるからである。次のような多段階反応でAからEを合成する時、 A \xrightarrow B \xrightarrow C \xrightarrow D \xrightarrow E ワンポット合成では、まずフラスコにA(と溶媒)を入れ、Xを加えてAがBに完全に変換されたことを確認したら、Bを単離せずに(必要に応じて溶媒を交換して)そのままYを加える。さらにZとWを順に加えていき、Eを合成する。Eが得られたところで初めて単離精製を行なう。ワンポット合成を行うためには、過剰の反応剤を使わずに反応を定量的に進行させ、反応物が系中に残らないようにしなければならないため、高度の反応制御を必要とする。しかし、ワンポット合成では各段階で単離精製を行なわないだけでなく、反応容器を1つしか使わないので、プロセスが大幅に簡略化される。単離、精製のプロセスは、溶媒を大量に使い、多量の廃棄物を生じ、時間も労力もかかる作業であるため、コストの観点からもグリーンケミストリーの観点からも好ましくない。また、単離精製プロセスで生成物の一部が失われると収率の低下を招く。そのため、多段階合成をワンポット化できれば、経済的に大きなメリットとなる。 たとえ1つのフラスコで複数の連続する反応を行ったとしても、グリニャール反応のように反応性が高くて単離が困難な中間体を生成する場合は、その中間体を単離せずに反応を進めることが通常の操作であるため、ワンポット合成とは呼ばない。また、ヒドロホウ素化–酸化反応のように、二段階目以降の反応が後処理として実行される反応や比較的単純な官能基変換反応であるものはワンポット合成とは呼ばれないことが多い。.

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トレオニン

トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。トレオースに構造が似ていることから命名された。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。 遺伝子中ではコドンACU、ACC、ACA、ACGによってコードされている。 光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。 側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鶏肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。.

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ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム

ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム(ヘキサニトラトセリウム よん さんアンモニウム、ammonium hexanitratocerate(IV))は、化学式が (NH4)2で表されるセリウム(IV)を中心金属とする錯体である。硝酸セリウム(IV)アンモニウムともいう。セリウム(IV)に6つの硝酸イオンが配位した2価の錯イオンのアンモニウム塩である。略称として CAN と呼ばれる。 セリウムが3価であるヘキサニトラトセリウム(III)酸アンモニウムは工業的な需要が乏しく、単に硝酸セリウムアンモニウムというときは4価の塩を指すことがほとんどである。 化学的な性質は硝酸アンモニウムに類似し、爆発性や環境への影響(主に窒素化合物として)も同様である。 元素としてのセリウムに人体や環境への有害性は知られていないが、4価イオンは塩素に匹敵する強酸化性物質であり、有機合成で用いられる。消防法の規制を受けるほか腐食性物質として、取り扱いには配慮が必要。 試薬としての規格が JIS K 8556にある。.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ピロール

ピロール(PyrroleまたはPyrrol)は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.

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デヴィッド・エヴァンス

デヴィッド・エヴァンス(David A. Evans、1941年1月11日 - )は、アメリカ合衆国の化学者である。ハーバード大学、Department of Chemistry and Chemical Biologyの名誉教授 (Abbott and James Lawrence Professor of Chemistry)。米国科学アカデミー会員。エヴァンスは有機化学分野における業績で知られ、特にアルドール反応の手法の開発で著名である(エヴァンスアシルオキサゾリジノン法)。 ワシントンD.C.生まれ。エヴァンスは1963年にオベリン大学を卒業(A.B.)、1967年にカリフォルニア工科大学で学位(Ph.D.)を取得した。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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フラン (化学)

フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.

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フィッシャーのオキサゾール合成

フィッシャーのオキサゾール合成(Fischer oxazole synthesis)は、無水条件下に塩化水素を媒介としてシアノヒドリンとアルデヒドから複素環式化合物のオキサゾールを合成する化学反応である。この合成法はエミール・フィッシャーによって1896年に発見された。.

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ホルムアミド

ホルムアミド(Formamide)はギ酸から誘導されるアミドである。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、アンモニア臭がする。サルファ薬の製造やビタミンの合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。.

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ホルムアルデヒド

ホルムアルデヒド (formaldehyde) は有機化合物の一種で、最も簡単なアルデヒド。毒性は強い。分子式 CH2O、または COH2、示性式 HCHO。酸化メチレンとも呼ばれ、IUPAC命名法では メタナール (methanal) と表される。CAS登録番号は 。.

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ベンゾオキサゾール

ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンとオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。 ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。 フルノキサプロフェンの構造式.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルキン

アルキン(、)は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が CnH2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。.

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アゾール

アゾール(azole)とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称である。IUPAC命名法の基準となる拡張Hantzsch-Widman命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。 アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。.

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イミダゾール

イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。.

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イソオキサゾール

イソオキサゾール〈Isoxazole〉は、窒素に隣接して酸素を有するアゾールである。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 イソオキサゾールは例えばイボテン酸のような天然物の骨格中に見出すことができる。イソオキサゾールは幾つかの医薬品の骨格でもあり、COX-2阻害薬のバルデコキシブ〈w:en:valdecoxib〉を例にあげることができる。またイソオキサゾール誘導体のフロキサン〈w:en:Furoxan〉は一酸化窒素ドナーとなる。.

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イソシアニド

イソシアニド (isocyanide) は、有機化学において R-N≡C の構造を持つ化合物群を指す。無機化学では-N≡Cの部分が配位子として錯体を構成する。 有機化学ではイソニトリル (isonitrile) 、カルビルアミンとも呼ばれ、ニトリル (R-CN) と比べ、炭素と窒素の位置が逆転している。さまざまな有機窒素化合物への合成中間体としての反応性が知られ、分子量が小さいものに悪臭を持つものが多い。なお、IUPAC は「isonitrile」を廃止された呼称 (obsolete) としており、「isocyanide」を使うように推奨している。 接頭辞「イソシアノ–」または種類名「–イソシアニド」「イソシアン化–」を用いて命名される。.

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エノール

ノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物(ケトンやアルデヒド)は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。 エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている(ただし、フェノールのような例外もある)。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。 酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。.

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オキサジアゾール

アゾール(英語:Oxadiazole)はヘテロ環をもつ芳香族化合物である。化学式はCHNOである。オキサジアゾールには4つの異性体がある。 File:1,2,3-oxadiazole.svg|1,2,3-オキサジアゾール File:1,2,4-oxadiazole.svg|1,2,4-オキサジアゾール File:1,2,5-oxadiazole.svg|1,2,5-オキサジアゾール(フラザン) File:1,3,4-oxadiazole.svg|1,3,4-オキサジアゾール 1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾールと1,3,4-オキサジアゾールは安定だが、1,2,3-オキサジアゾールは不安定で互変異性を起こしジアゾケトンになる。安定な異性体はやブタラミン、ファシプロンや、などの薬の成分となる。 ピレスロイドに耐性を持つ虫の殺虫剤に利用されている。.

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オキサゾリン

ゾリン(oxazoline)は化学式C3H5NOを持つ5員環複素環式化合物であり、この環を含む化合物群をも指す。.

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オキサゾリジン

ゾリジン(Oxazolidine)は、3つの炭素原子と1つの窒素原子、1つの酸素原子から構成される五員環化合物である。酸素原子とNH基は、それぞれ1位と3位にある。オキサゾリジン誘導体では、酸素原子と窒素原子の間には常に炭素原子がある。オキサゾリジンを構成する全ての炭素原子は、(オキサゾールやオキサゾリンと比べて、還元型である。オキサゾリジンジオン等のいくつかの誘導体は、抗てんかん薬として用いられる。.

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コーンフォース転位

ーンフォース転位(コーンフォースてんい、Cornforth rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつ。下式のように、5位に炭素置換基 R1、4位にカルボニル置換基 C(.

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セリン

リン (serine) とはアミノ酸の1つで、アミノ酸の構造の側鎖がヒドロキシメチル基(–CH2OH)になった構造を持つ。Ser あるいは S の略号で表され、IUPAC命名法に従うと 2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸である。セリシン(絹糸に含まれる蛋白質の一種)の加水分解物から1865年に初めて単離され、ラテン語で絹を意味する sericum からこの名がついた。構造は1902年に明らかになった。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類され、グリシンなどから作り出せるため非必須アミノ酸である。糖原性を持つ。酵素の活性中心において、求核試薬として機能している場合がある。.

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固相合成法

固相合成法(こそうごうせいほう、Solid-phase synthesis)とは化学の(合成実験)技法の一つで、分子をビーズ上に連結させ、反応試薬の溶液中に入れることで、合成反応を段階的に行う方法である。液相中で行われる通常の合成法と比べると、生成物から余分の反応試薬や副生成物を除去しやすい。この方法では、ビルディングブロック分子は反応可能なすべての官能基を保護される。そしてビルディングブロック分子と反応液分子の想定される反応に関与する相互二つの官能基だけが脱保護されているように制御される。この方法はペプチド、デオキシリボ核酸(DNA)の合成に利用され、ある分野においてはそれ以外の分子の合成にも利用される。近年、この方法はコンビナトリアルケミストリーの方法の一つとしても利用される。 固相合成法のステップ(図は記事 コンビナトリアルケミストリーに詳しい)固相合成法の基礎法では、2つの官能基を持つビルディングブロックが使用される。ビルディングブロックの一方の官能基は保護基により保護されるのが普通である。そしてビルディングブロックがビーズに連結させたものが合成の出発物質となる。それは保護されたビルディングブロックの溶液をビーズに加え攪拌する。ビーズとビルディングブロックとの反応が完了したら、溶液を振り切り、ビーズを洗浄する。そして保護基が除去されたら上の反応ステップをにもどり繰り返す。すべての合成ステップが完了したら、合成された化合物をビーズから切り離す。 もし、ビルディングブロックに二つ以上の化合物が含まれている場合、固相合成法ではビーズ上のビルディングブロックの脱保護の前段階で次のステップが追加される。ビーズ上に官能基が残存しており、それが脱保護に反応しない場合は第三の保護基を導入することで次の脱保護条件で保護されるようにする。またこの段階で導入したビルディングブロックが欠けているものが副生成物にならないようにこの段階を完結させる。付け加えるならば、このステップを付け加えることでビーズから解離させた後の生成物の精製が容易になる。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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生体物質

生体物質(せいたいぶっしつ、living substance, biological matter)は、生物の体内に存在する化学物質の総称。 生体を構成する基本材料である生体高分子(核酸、タンパク質、多糖)や、これらの構成要素であるヌクレオチドやヌクレオシド、アミノ酸、各種の糖など、ならびに脂質やビタミン、ホルモンなどを指す。炭素と水素を中心に、窒素・酸素・リン・硫黄を構成元素とする物が多い。また、ヘモグロビンや葉緑素など、金属元素を含むものも存在する。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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芳香族求電子置換反応

芳香族求電子置換反応(ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう)とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。.

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芳香族求核置換反応

芳香族求核置換反応(ほうこうぞくきゅうかくちかんはんのう)とは、化学反応のうち、ベンゼン環などの芳香環上にある置換基が、求核剤の攻撃を受けて置き換えられる反応のこと。一般にその形式は下式のように表され、基質と求核剤の種類により SNAr機構、SN1機構、SRN1機構、ベンザイン機構など、いくつかの反応機構が知られる。 芳香族求核置換反応の一般式 基質として主に用いられるのは芳香族ハロゲン化物である。ほか、芳香族ジアゾニウム化合物も反応性の高い基質である。ニトロ化合物が置換を受ける場合もある。 以下に、芳香族求核置換反応に知られる主な反応機構について解説する。脂肪族炭素上の求核置換反応は項目: 求核置換反応 を参照のこと。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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薗頭カップリング

薗頭カップリング(そのがしらカップリング、Sonogashira coupling)はパラジウム触媒、銅触媒、塩基の作用により末端アルキンとハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせてアルキニル化アリール(芳香族アセチレン)を得る化学反応のことである。薗頭反応、薗頭・萩原カップリングなどとも呼ばれ、芳香族アセチレンの合成法として頻繁に用いられる反応の一つである。 この反応の原型は、1963年に報告されたカストロ反応(Castro Reaction, Castro-Stephens Reactionとも)であり、そこでは当量、あるいは過剰量の銅塩を媒介として、末端アルキンとハロゲン化アリールとを結合させていた。また、カサー、ヘックらのそれぞれ独自の報告の中では、パラジウム触媒と加熱によって同様のカップリング反応が進行している。そのような中、1975年に薗頭健吉らは、アミンを溶媒とし、銅塩とパラジウム錯体を同時に作用させることによって、室温下においても上式のカップリング反応が円滑に進行することを報告した。そして現在に至るまで、薗頭反応は芳香環とアルキンとを簡便に結合させる一般的な手法として多くの場面で用いられている。.

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脱プロトン化

脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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P-トルエンスルホン酸

p-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid)は、示性式 CH3C6H4SO3H、分子量 172.20の芳香族スルホン酸である。トシル酸(tosic acid)と通称される。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。無水物の CAS登録番号は 、一水和物では 。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。.

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消防法

消防法(しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号)は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」(1条)を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.

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有機化学

有機化学(ゆうきかがく、英語:organic chemistry)は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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