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エーテル型脂質

索引 エーテル型脂質

ーテル型脂質(エーテルがたししつ)とは、グリセロール骨格に炭化水素がエーテル結合した極性脂質である。 エーテル型脂質を極性脂質として有する生物はアーキアと一部の好熱性細菌のみである。他の生物の有する極性脂質は二分子の脂肪酸がグリセロールにエステル結合した構造をとる。ただし、血小板活性化因子やプラズマローゲンのように一分子の脂肪酸がエーテル結合である構造をとる極性脂質は存在する。.

27 関係: 反応中間体古細菌好熱菌ペプチドグリカンメタン菌ユビキノンリン脂質リン酸プラズマローゲンアルキルグリセロールエーテル (化学)エステルエタノールアミンキラリティーグリセリングリセロール1-リン酸ステロイド立体配座糖脂質真核生物真正細菌炭化水素生体膜血小板活性化因子高度好塩菌脂質脂肪酸

反応中間体

反応中間体(はんのうちゅうかんたい)、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物(あるいは前段階の中間体)から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、(最終生成物が生成する最後の段階を除いた)それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.

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古細菌

古細菌(こさいきん、アーキア、ラテン語:archaea/アルカエア、単数形:archaeum, archaeon)は、生物の分類の一つで、''sn''-グリセロール1-リン酸のイソプレノイドエーテル(他生物はsn-グリセロール3-リン酸の脂肪酸エステル)より構成される細胞膜に特徴付けられる生物群、またはそこに含まれる生物のことである。古"細菌"と名付けられてはいるが、細菌(バクテリア。本記事では明確化のため真正細菌と称する)とは異なる系統に属している。このため、始原菌(しげんきん)や後生細菌(こうせいさいきん)という呼称が提案されたが、現在では細菌や菌などの意味を含まない を音写してアーキアと呼ぶことが多くなっている。 形態はほとんど細菌と同一、細菌の一系統と考えられていた時期もある。しかしrRNAから得られる進化的な近縁性は細菌と真核生物の間ほども離れており、現在の生物分類上では独立したドメインまたは界が与えられることが多い。一般には、メタン菌・高度好塩菌・好熱好酸菌・超好熱菌など、極限環境に生息する生物として認知されている。.

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好熱菌

好熱菌(こうねつきん)は、至適生育温度が45以上、あるいは生育限界温度が55以上の微生物のこと、またはその総称。古細菌の多く、真正細菌の一部、ある種の菌類や藻類が含まれる。特に至適生育温度が80以上のものを超好熱菌と呼ぶ。極限環境微生物の一つ。 生息域は温泉や熱水域、強く発酵した堆肥、熱水噴出孔など。ボイラーなどの人工的熱水からも分離される。この他、地下生物圏という形で地殻内に相当量の好熱菌が存在するという推計がある。 なお、2009年時点で最も好熱性が強い(高温環境を好む)生物は、ユーリ古細菌に含まれる''Methanopyrus kandleri'' Strain 116である。この生物はオートクレーブ温度を上回る122でも増殖することができる。.

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ペプチドグリカン

ペプチドグリカン(Peptidoglycan)はペプチドと糖からなる高分子のこと。狭義にはムレイン(murein)としても知られ、真正細菌の細胞膜の外側に層を形成する細胞壁の主要物質である。構造上の重要な役割を果たし、細胞質の浸透圧に対する耐久性を与え、細胞の形態、強度を保持させる。また、増殖時の細胞分裂にも関わる。.

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メタン菌

''Methanosarcina barkeri'' メタン菌(メタンきん、Methanogen)とは嫌気条件でメタンを合成する古細菌の総称である。動物の消化器官や沼地、海底堆積物、地殻内に広く存在し、地球上で放出されるメタンの大半を合成している。分類上は全ての種が古細菌ユリアーキオータ門に属しているが、ユリアーキオータ門の中では様々な位置にメタン菌が現れており、起源は古いと推測される。35億年前の地層(石英中)から、生物由来と思われるメタンが発見されている。 メタン菌の特徴は嫌気環境における有機物分解の最終段階を担っており、偏性嫌気性菌とはいえ、他の古細菌(高度好塩菌や好熱菌など)とは異なり、他の菌と共生あるいは基質の競合の中に生育している。ウシの腸内(ルーメン)や、数は少ないものの人の結腸などにも存在し、比較的身近な場所に生息する生物として認知されている。また、汚泥や水質浄化における応用等も試みられている。 別名、メタン生成菌、メタン生成古細菌など。かつてはメタン生成細菌と呼ばれていたこともあったが、古細菌に分類されるに伴い現在はあまり使われない。.

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ユビキノン

ユビキノン(略号:UQ)とは、ミトコンドリア内膜や原核生物の細胞膜に存在する電子伝達体の1つであり、電子伝達系において呼吸鎖複合体IとIIIの電子の仲介を果たしている。ベンゾキノン(単にキノンでも良い)の誘導体であり、比較的長いイソプレン側鎖を持つので、その疎水性がゆえに膜中に保持されることとなる。酸化還元電位 (Eo') は+0.10V。ウシ心筋ミトコンドリア電子伝達系の構成成分として1957年に発見された。 広義には電子伝達体としての意味合いを持つが、狭義には酸化型のユビキノンのことをさす。還元型のユビキノンはユビキノールと呼称していることが多い。別名、補酵素Q、コエンザイムQ10(キューテン)、CoQ10、ユビデカレノンなど。かつてビタミンQと呼ばれたこともあるが、動物体内で合成することができるためビタミンではない。.

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リン脂質

リン脂質(リンししつ、Phospholipid)は、構造中にリン酸エステル部位をもつ脂質の総称。両親媒性を持ち、脂質二重層を形成して糖脂質やコレステロールと共に細胞膜の主要な構成成分となるほか、生体内でのシグナル伝達にも関わる。 コリンが複合した構造をもつ。.

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リン酸

リン酸(リンさん、燐酸、phosphoric acid)は、リンのオキソ酸の一種で、化学式 H3PO4 の無機酸である。オルトリン酸(おるとりんさん、orthophosphoric acid)とも呼ばれる。リン酸骨格をもつ他の類似化合物群(ピロリン酸など)はリン酸類(リンさんるい、phosphoric acids)と呼ばれている。リン酸類に属する化合物を「リン酸」と略することがある。リン酸化物に水を反応させることで生成する。生化学の領域では、リン酸イオン溶液は無機リン酸 (Pi) と呼ばれ、ATP や DNA あるいは RNA の官能基として結合しているものを指す。.

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プラズマローゲン

プラズマローゲン(Plasmalogen )は、エーテルリン脂質の1種であり、sn-1位のビニール・エーテル結合とsn-2位のエステル結合を特徴とする。哺乳動物において、sn-1位はC16:0、C18:0、またはC18:1 脂肪族アルコールに由来するのが典型的である一方、sn-2位は多価不飽和脂肪酸(PUFA) に占拠されることがごく一般的である。哺乳動物プラズマローゲンに存在する最も一般的な先端基はエタノールアミン(plasmenylethalomines と呼称)または コリン(plasmenylcholines と呼称)である。.

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アルキルグリセロール

アルキルグリセロール(=アルコキシグリセロール、Alkyl glycerol、略号:AKG)は、グリセリンとエーテル結合を持つ化合物であり、クミルアルコール,バチルアルコール,セラキルアルコールが主な成分であり、エーテル脂質(Ether lipid)とも言う。人体の肝臓・脾臓・骨髄・赤血球・血漿中に存在する。 人の母乳や牛乳などにも含まれるが、特にサメの肝臓にもっとも多く含まれる。 サメの持つアルキルグリセロールは、免疫刺激物質およびガンの強力な治療薬などとして用いられている。.

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エーテル (化学)

ーテルの一般構造式 エーテル(ether)は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'(R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子)の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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エタノールアミン

タノールアミン(英語:ethanolamine)、2-アミノエタノール(2-aminoethanol)ないしはモノエタノールアミン(monoethanolamine, 略:MEA)は、一級アミン(分子構造上ではアミノ基)と一級アルコール(同様にヒドロキシ基)の両方を有する有機化合物である。他のアミン同様にモノエタノールアミンも弱い塩基として作用する。エタノールアミンは毒性、可燃性、腐食性を持つ無色、粘調な弱いアンモニア臭がする液体である。エタノールアミンの屈折率は1.4539である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 一般にエタノールアミンはジエタノールアミン(DEA)やトリエタノールアミン(TEA)と区別する場合は、モノエタノールアミンないしはMEAと呼ばれる。モノエタノールアミンは酸化エチレンとアンモニアを反応させて製造される。さらに酸化エチレンが反応するとDEAやTEAが得られる。エタノールアミンはリン脂質の二番目に豊富な頭部構造であり、それらは生体膜中で見いだされる。 エタノールアミンは抗ヒスタミン薬の共通構造において、ジフェニルメタンに連結しているエチルアミン部分として見いだされる。例えばジフェンヒドラミン(ドリエル)、フェニルトロキサミン(Percogesic)、ドキシラミン(Unisom、睡眠導入剤)等の部分構造である。これらは第一世代の抗ヒスタミン薬であり、今日でもアレルギー疾患に有効である。しかし、スイッチOTCや処方医薬品のロラタジン (クラリチン)やフェキソフェナジン(アレグラ)など新しい第二世代抗ヒスタミン薬も登場している。第一世代は、エタノールアミンにより血液脳関門を通過するので、バルビツール酸系を凌駕する鎮静作用を持つ(新しい抗ヒスタミン薬はそうではない)。この理由のため、エタノールアミン構造を持つ抗ヒスタミン薬の強い眠気の作用を避けることができる第二世代抗ヒスタミン薬がしばしば処方される。逆に、この鎮静作用を持つため第一世代の抗ヒスタミン薬は抗アレルギー薬として以外にも、睡眠導入剤として薬局薬店で販売されている。.

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キラリティー

ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない(右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである)。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに(たとえば右手に対する左手を)enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性(たいしょうせい)ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.

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グリセリン

リセリン (glycerine, glycerin) は、3価のアルコールである。学術分野では20世紀以降グリセロール (glycerol) と呼ぶようになったが、医薬品としての名称を含め日常的にはいまだにグリセリンと呼ぶことが多い。食品添加物として、甘味料、保存料、保湿剤、増粘安定剤などの用途がある。虫歯の原因となりにくい。医薬品や化粧品には、保湿剤・潤滑剤として使われている。.

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グリセロール1-リン酸

''sn''-グリセロール1-リン酸(グリセロール1-りんさん、sn-glycerol 1-phosphate)は、リン酸とグリセロールから誘導されたリン酸エステルで、アーキア特異的エーテル型脂質の構成要素の一つである。同等に適切な名前として、グリセロ-1-リン酸(glycero-1-phosphate)、1-O-ホスホノグリセロール(1-O-phosphonoglycerol)、1-ホスホグリセロール(1-phosphoglycerol)がある。また歴史的経緯により-グリセロール1-リン酸(L-glycerol 1-phosphate)、-グリセロール3-リン酸(D-glycerol 3-phosphate)、-α-グリセロリン酸(D-α-glycerophosphoric acid)とも呼ばれる。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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立体配座

立体配座(りったいはいざ、Conformation)とは、単結合についての回転や孤立電子対を持つ原子についての立体反転によって相互に変換可能な空間的な原子の配置のことである。 二重結合についての回転や不斉炭素についての立体反転のように通常の条件では相互に変換不可能な空間的な原子の配置は立体配置という。.

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糖脂質

糖脂質(とうししつ、Glycolipid)は、糖を結合した脂質である。エネルギーを供給したり、細胞認識の標識として働く。.

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真核生物

真核生物(しんかくせいぶつ、学名: 、英: Eukaryote)は、動物、植物、菌類、原生生物など、身体を構成する細胞の中に細胞核と呼ばれる細胞小器官を有する生物である。真核生物以外の生物は原核生物と呼ばれる。 生物を基本的な遺伝の仕組みや生化学的性質を元に分類する3ドメイン説では、古細菌(アーキア)ドメイン、真正細菌(バクテリア)ドメインと共に生物界を3分する。他の2つのドメインに比べ、非常に大型で形態的に多様性に富むという特徴を持つ。かつての5界説では、動物界、植物界、菌界、原生生物界の4界が真核生物に含まれる。.

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真正細菌

真正細菌(しんせいさいきん、bacterium、複数形 bacteria バクテリア)あるいは単に細菌(さいきん)とは、分類学上のドメインの一つ、あるいはそこに含まれる生物のことである。sn-グリセロール3-リン酸の脂肪酸エステルより構成される細胞膜を持つ原核生物と定義される。古細菌ドメイン、真核生物ドメインとともに、全生物界を三分する。 真核生物と比較した場合、構造は非常に単純である。しかしながら、はるかに多様な代謝系や栄養要求性を示し、生息環境も生物圏と考えられる全ての環境に広がっている。その生物量は膨大である。腸内細菌や発酵細菌、あるいは病原細菌として人との関わりも深い。語源はギリシャ語の「小さな杖」(βακτήριον)に由来している。.

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炭化水素

炭化水素(たんかすいそ、hydrocarbon)は炭素原子と水素原子だけでできた化合物の総称である。その分子構造により鎖式炭化水素と環式炭化水素に大別され、更に飽和炭化水素、不飽和炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素などと細分化される 金沢大学教育学部附属高等学校 化学 Ib 学習テキスト。炭化水素で最も構造の簡単なものはメタンである。 また、石油や天然ガスの主成分は炭化水素やその混合物であり、石油化学工業の原料として今日の社会基盤を支える資源として欠くべからざる物である。.

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生体膜

生体膜(せいたいまく)とは細胞や細胞小器官の有する、その外界との境界の膜のことで、特有の構造を持つ。厚さ7~10nm。種類は以下のようなものがある。.

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血小板活性化因子

血小板活性化因子(けっしょうばんかっせいかいんし、platelet-activating factor、PAF)は、血小板凝集や脱顆粒、炎症、アナフィラキシーを含む多くの白血球機能の強力なリン脂質活性化剤・メディエーターである。AGEPC (acetyl-glyceryl-ether-phosphorylcholine) としても知られている。また、白血球の血管透過性、酸化的破壊、走化性や食細胞におけるアラキドン酸代謝の増強に関与している。 PAFは、好中球、好塩基球、損傷組織、単球/マクロファージ、血小板、血管内皮細胞を含む様々な細胞種による特異的な刺激に応答して産生される。.

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高度好塩菌

度好塩菌(こうどこうえんきん、ハロバクテリア)とは、ユリアーキオータ門ハロバクテリウム綱に属す古細菌の総称。いずれも増殖に高い塩化ナトリウム (NaCl) 濃度を要求する。高度好塩性古細菌、好塩性アーキアやハロアーキア (Haloarchaea) と呼ぶこともある。 しかしながら、近年属種の増加により、NaCl濃度が0.9 Mでも増殖可能な種の報告や、最適増殖NaCl濃度が2.0 M以下であるHaloferax volcanii、Halorubrum sodomense、Halorussus ruberなどが報告されている。 広義の高度好塩菌には、上記に加え、至適増殖NaCl濃度が2.5–5.2M(高度好塩性)の古細菌・真正細菌全てを含む。しかし、これらはいずれもメタン菌や光合成細菌(真正細菌)であり、系統関係上高度好塩菌には含まれず、発見種もわずかである。また近年、新たな系統群としてナノ好塩古細菌(Nanohaloarchaea)が報告された。詳細は好塩菌を参照。.

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脂質

代表的な脂質であるトリアシルグリセロールの構造。脂肪酸とグリセリンがエステル結合した構造をもつ。 脂質(ししつ、lipid, lipide)は、生物から単離される水に溶けない物質を総称したものである。特定の化学的、構造的性質ではなく、溶解度によって定義される。 ただし、この定義では現在では数多くの例外が存在し、十分な条件とは言えない。現在の生化学的定義では「長鎖脂肪酸あるいは炭化水素鎖を持つ生物体内に存在あるいは生物由来の分子」となる。.

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脂肪酸

脂肪酸(しぼうさん、Fatty acid)とは、長鎖炭化水素の1価のカルボン酸である。一般的に、炭素数2-4個のものを短鎖脂肪酸(低級脂肪酸)、5-12個のものを中鎖脂肪酸、12個以上のものを長鎖脂肪酸(高級脂肪酸)と呼ぶ。炭素数の区切りは諸説がある。脂肪酸は、一般式 CnHmCOOH で表せる。脂肪酸はグリセリンをエステル化して油脂を構成する。脂質の構成成分として利用される。 広義には油脂や蝋、脂質などの構成成分である有機酸を指すが、狭義には単に鎖状のモノカルボン酸を示す場合が多い。炭素数や二重結合数によって様々な呼称があり、鎖状のみならず分枝鎖を含む脂肪酸も見つかっている。また環状構造を持つ脂肪酸も見つかってきている。.

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