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ウギ反応

索引 ウギ反応

ウギ反応(ウギはんのう、英:Ugi reaction)は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン(またはアルデヒド)、アミン、イソシアニド、カルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応。 ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールやエタノールも良い結果を与える。また、ウギ反応は水の付加により加速される。 プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される。 エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギ(Ivar Karl Ugi、1930年-2005年)により1959年に報告された。.

19 関係: メタノールプロテアーゼドイツアミンアミドアルデヒドイミンイソシアニドエストニアエタノールカルボン酸ケトン英語N,N-ジメチルホルムアミド溶媒有機化学1930年1959年2005年

メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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プロテアーゼ

プロテアーゼ(Protease、EC 3.4群)とはペプチド結合加水分解酵素の総称で、プロテイナーゼ(proteinase)とも呼ばれる。広義のペプチダーゼ(Peptidase)のこと。タンパク質やポリペプチドの加水分解酵素で、それらを加水分解して異化する。収斂進化により、全く異なる触媒機能を持つプロテアーゼが似たような働きを持つ。プロテアーゼは動物、植物、バクテリア、古細菌、ウイルスなどにある。ヒトでは小腸上皮細胞から分泌する。.

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ドイツ

ドイツ連邦共和国(ドイツれんぽうきょうわこく、Bundesrepublik Deutschland)、通称ドイツ(Deutschland)は、ヨーロッパ中西部に位置する連邦制共和国である。もともと「ドイツ連邦共和国」という国は西欧に分類されているが、東ドイツ(ドイツ民主共和国)の民主化と東西ドイツの統一により、「中欧」または「中西欧」として再び分類されるようになっている。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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イミン

イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.

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イソシアニド

イソシアニド (isocyanide) は、有機化学において R-N≡C の構造を持つ化合物群を指す。無機化学では-N≡Cの部分が配位子として錯体を構成する。 有機化学ではイソニトリル (isonitrile) 、カルビルアミンとも呼ばれ、ニトリル (R-CN) と比べ、炭素と窒素の位置が逆転している。さまざまな有機窒素化合物への合成中間体としての反応性が知られ、分子量が小さいものに悪臭を持つものが多い。なお、IUPAC は「isonitrile」を廃止された呼称 (obsolete) としており、「isocyanide」を使うように推奨している。 接頭辞「イソシアノ–」または種類名「–イソシアニド」「イソシアン化–」を用いて命名される。.

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エストニア

トニアが外交使節を派遣している諸国の一覧図。 エストニア共和国(エストニアきょうわこく、)、通称エストニア()は、北ヨーロッパの共和制国家。EUそしてNATOの加盟国、通貨はユーロ、人口は134万人。首都はタリンである。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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英語

アメリカ英語とイギリス英語は特徴がある 英語(えいご、)は、イ・ヨーロッパ語族のゲルマン語派に属し、イギリス・イングランド地方を発祥とする言語である。.

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N,N-ジメチルホルムアミド

N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, 略称DMF)は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭(純粋な場合は無臭)の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第2石油類)に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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有機化学

有機化学(ゆうきかがく、英語:organic chemistry)は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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1930年

記載なし。

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1959年

記載なし。

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2005年

この項目では、国際的な視点に基づいた2005年について記載する。.

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