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19 関係: 尿素、ポリウレタン、ロッセン転位、トリホスゲン、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヒドロキサム酸、ホスゲン、アミン、アルコール、アジ化物、イソチオシアネート、イソシアン酸メチル、ウレタン、クルチウス転位、グリコール、ジフェニルメタンジイソシアネート、電子不足、求核剤。
尿素
尿素（にょうそ、urea）は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。.
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ポリウレタン
'''ポリウレタンの合成''' ジイソシアネートとジオールモノマーが重合し、ポリウレタンを生成する。トリオールを用いる場合もある。 軟質ポリウレタンフォーム製の家庭用スポンジ 硬質ポリウレタンフォームの製造のための缶スプレー 住宅建設における硬質ポリウレタンフォームの絶縁層 ポリウレタンフォーム PUでコーティングされた空調ダクト ポリウレタン（ ）とはウレタン結合を有する重合体の総称で、通常イソシアネート基と水酸基を有する化合物の重付加により生成される。ウレタン（-NH・CO・O-）が介する結合をウレタン結合と言う（右図参照）。 ウレタン樹脂、ウレタンゴムともいう。プラスチックの分類を表す略号はPU、ゴムの分類を表す略号はUである。 1937年にドイツのIGファルベン社で最初に実用化されたが、工業用に広く用いられるようになったのは1950年代以降である。.
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ロッセン転位
ッセン転位（ロッセンてんい、Lossen rearrangement）とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1 が 塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である。 ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルとヒドロキシルアミンから合成される。.
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トリホスゲン
トリホスゲン (Triphosgene) または炭酸ビス(トリクロロメチル) (Bis(trichloromethyl) carbonate) は、化学式が (Cl3CO)2C.
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トルエンジイソシアネート
トルエンジイソシアネート（TDI）は芳香族ジイソシアネートの1つである。トルエンジイソシアネートには技術的に関連性のある2つの異性体2,4-TDI、2,6-TDIがあり、一般的には2,4-TDI（80%）と2,6-TDI（20%）の混合物として製造されている。.
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ヘキサメチレンジイソシアネート
ヘキサメチレンジイソシアネート（、HDI）は、脂肪族ジイソシアネートの一種。2000年の生産量は、イソホロンジイソシアネートとあわせてイソシアネート市場の3.4%である。 脂肪族ジイソシアネートは、紫外線による劣化に対する耐性や耐摩耗性に優れたエナメルコーティングに使われ、航空機の外装塗料などに適している。.
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ヒドロキサム酸
ヒドロキサム酸（ヒドロキサムさん、hydroxamic acid）とは、一般構造式が R-C(.
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ホスゲン
ホスゲン (Phosgene) とは、炭素と酸素と塩素の化合物。二塩化カルボニルなどとも呼ばれる。分子式は COCl2 で、ホルムアルデヒドの水素原子2つを塩素原子で置き換えた構造を持つ。毒性の高い気体である。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている。1812年にイギリスの化学者であるジョン・デービー(en)（同じく化学者であるハンフリー・デービーの弟）によって発見された。.
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アミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アジ化物
アジ化物（アジかぶつ、azide）とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される（記事 アジ化鉛に詳しい）。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている（約172度）。.
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イソチオシアネート
イソチオシアネート（Isothiocyanate）とは、-N.
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イソシアン酸メチル
イソシアン酸メチル（イソシアンさんメチル、methyl isocyanate）は化学式 C2H3NO で表される、最も構造が単純なイソシアネートであり、各原子は H3C−N.
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ウレタン
ウレタン結合の例 ジイソシアネートとジオールモノマーが反応しウレタン結合を有するポリウレタンになる。 ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。.
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クルチウス転位
ルチウス転位 (クルチウスてんい、Curtius rearrangement) は有機化学における転位反応の一つで、酸アジドを加熱することにより、窒素の発生を伴いながらイソシアネートを生成する反応である。テオドール・クルチウスが1890年に報告した。 かつては酸アジドの合成法として酸塩化物とアジ化ナトリウムとの反応、酸ヒドラジドと亜硝酸誘導体との反応などが用いられていた。近年ではジフェニルリン酸アジド(DPPA)の開発により、単にカルボン酸とDPPAを混合して加熱するだけでよく、実験操作の安全性・簡便性は大幅に向上した。 クルチウス転位の生成物は反応性に富んだイソシアネートであり、これを酸で処理すれば一級アミンに、tert-ブチルアルコールやベンジルアルコールを加えればそれぞれBoc基、Z基で保護されたアミンがワンポットで得られてくる。 。 カルボン酸としては一級・二級・三級アルキルカルボン酸、アリールカルボン酸などが使用できる。この時立体化学は完全に保持され、カルボン酸から一炭素減少したアミンが得られることになる。他の方法では作りにくいアミンが合成できるため、合成法としての価値が高い。 クルチウス反応の機構は一般に、窒素分子 (N2) が脱離してニトレンが発生し、置換基(R)が転位する二段階機構、あるいは窒素分子の脱離と転位が協奏的に起こる一段階機構のいずれかである。.
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グリコール
リコール (glycol) はアルコールの一種（ポリオール）で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール（1,2-エタンジオール）を単にグリコールとすることもある。.
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ジフェニルメタンジイソシアネート
フェニルメタンジイソシアネートは、通常MDIと略され、芳香族ジイソシアネートのひとつである。MDIには、2,2'-MDI, 2,4'-MDI及び4,4'-MDIの3種類の異性体が存在している。4,4'-MDIは、モノメリックMDIとして知られている。ポリメリックMDI（ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート）は、モノメリックMDIと高分子量のポリイソシアネートの混合物である。.
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電子不足
電子不足（でんしぶそく、Electron deficiency）は、共有結合として描写される原子間の連結に対して化合物が過度に少ない価電子を持つ時に起こる。電子不足結合は三中心二電子結合としてしばしばよく表現される。電子不足である化合物の例としてボラン類がある。 「電子不足」という用語は、有機化学においてはより一般的に、ニトロベンゼンやアクリルニトリル中で見られる電子求引性基を持つアルケンやアレーンといったπ系を示すためにも使われる。単純なC.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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