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117 関係: 加水分解、塩基、孤立電子対、人名反応、亜硝酸、化合物、マンニッヒ反応、チチバビン反応、チアゾール、ハロゲン化アルキル、バンバーガー転位、メチルアミン、モルホリン、ロッセン転位、ロイカート反応、ボラン、トリメチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トルイジン、ヘキサメチレンジアミン、ブッフバルト・ハートウィッグ反応、プロピル基、パラジウム、ヒドロキシルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピロリジン、ピロール、テトラメチルエチレンジアミン、フェネチルアミン、フタル酸、ニトリル、ニトロ化合物、ニトロソ化合物、ホフマン転位、ホフマン脱離、ベンジジン、アミノ酸、アミド、アマンタジン、アリール、アルデヒド、アルカン、...、アルケン、アルコール、アンモニア、アンモニウム、アニリン、アジ化ナトリウム、アジ化物、アゾ化合物、イミン、イミニウム、イミダゾール、イソシアネート、ウルマン反応、ウギ反応、エチルアミン、エチレンジアミン、エーテルアミン、エシュバイラー・クラーク反応、エステル、オキシム、オキサゾール、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カテコールアミン、ガブリエル合成、キラリティー、キヌクリジン、クルチウス転位、クロラミン、ケトン、ザンドマイヤー反応、シュミット反応、シーマン反応、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ジメチルアミン、ジアゾニウム化合物、ジエチルアミン、スペルミン、スペルミジン、スルホン酸、ストレッカー反応、窒素、立体障害、第四級アンモニウムカチオン、置換、炭化水素、DABCO、芳香族化合物、銅、還元的アミノ化、脱炭酸、脱離反応、自然、配位子、IUPAC命名法、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、水素、水素原子、水素化アルミニウムリチウム、水素イオン、求核置換反応、有機電子論、1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン、1991年。 インデックスを展開 (67 もっと) »
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
孤立電子対
孤立電子対（こりつでんしつい、lone pair）とは、原子の最外殻の電子対のうち、共有結合に関与していない電子対のこと。それゆえ、非共有電子対（ひきょうゆうでんしつい、unshared electron pair）とも呼ばれる。 英語では、lone pairなので、「lp」と略すこともある。 量子力学的には、電子軌道はエネルギー準位の低いものから占有され、且つ一つの軌道にはスピンの異なる電子しか入ることができない。電子のスピンは+1/2と-1/2の二種類のみであるので対を成して軌道を占有することになる。分子軌道上にない電子はその原子のみに属するので、これを孤立電子対と呼ぶ。有機電子論では反応機構の要素として孤立電子対に独特の役割を想定していたが、量子論を中心とした現代の反応論では「共有結合に関与していない電子対」以上の意味はない。 孤立電子対の電子は金属やルイス酸性物質に配位することが可能であり、孤立電子対を持つ化合物は配位子やルイス塩基として働くことができる。.
人名反応
人名反応（じんめいはんのう、name reaction）とは、発見者や開発者にちなんで名付けられた化学反応である。よく知られた例にはウィッティヒ反応やクライゼン縮合、フリーデル＝クラフツ反応、ディールス＝アルダー反応がある。既知の何万もの有機反応の中で、数百程が人物にちなんで名付けられる程に著名である。人名反応にもっぱら焦点が絞られた本がこれまでに多く出版されており、化学の百科事典であるメルクインデックスには人名反応のための索引がある。 有機化学は20世紀の間に発展し、化学者は合成的に有用な反応を発見者や開発者の名前と結び付け始めた。多くの場合、名称は単に記憶を助けるものである。 反応機構あるいは全体の化学変換に基いて反応を命名するための系統的手法は存在するが（有機化学変換のIUPAC命名法など）、より記述的な名称はしばしば扱いにくいか十分明確でないため、効率的なコミュニケーションのためには人物の名称を用いることがしばしばより実用的である。.
亜硝酸
亜硝酸（あしょうさん、nitrous acid）とは、窒素のオキソ酸のひとつで化学式 HNO2 で表される弱酸である。IUPAC命名法系統名はジオキソ硝酸 (dioxonitric(III) acid) である。遊離酸の状態では不安定で分解しやすい為、亜硝酸塩または亜硝酸エステル等の形で保存あるいは使用されることが多い。.
化合物
化合物（かごうぶつ、chemical compound）とは、化学反応を経て2種類以上の元素の単体に生成することができる物質であり岩波理化学辞典(4版)、p.227、【化合物】、言い換えると2種類以上の元素が化学結合で結びついた純物質とも言える。例えば、水 (H2O) は水素原子 (H) 2個と酸素原子 (O) 1個からなる化合物である。水が水素や酸素とは全く異なる性質を持っているように、一般的に、化合物の性質は、含まれている元素の単体の性質とは全く別のものである。 同じ化合物であれば、成分元素の質量比はつねに一定であり、これを定比例の法則と言い株式会社 Z会 理科アドバンスト 考える理科 化学入門、混合物と区別される。ただし中には結晶の不完全性から生じる岩波理化学辞典(4版)、p.1109、【不定比化合物】不定比化合物のように各元素の比が自然数にならないが安定した物質もあり、これらも化合物のひとつに含める。 化合物は有機化合物か無機化合物のいずれかに分類されるが、その領域は不明瞭な部分がある。.
マンニッヒ反応
マンニッヒ反応（マンニッヒはんのう、Mannich reaction）とは、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はCarl Mannichにちなんで名付けられた。 center より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物（カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等）のイミニウムイオンへの求核付加反応である。 α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。.
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チチバビン反応
チチバビン反応（—はんのう、Chichibabin reaction）は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。 チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H-)とアミドアニオン(NH2-)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100℃以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や ''N'',''N''-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。 チチバビン反応は、2-アミノピリジンなどを得る合成法として重要な反応であり、また、ベンゼン環と複素環との性質の違いを示す典型的な例でもある。.
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チアゾール
チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。分子式 C3H3NS、沸点 約116℃、CAS番号は。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1（チアミン）・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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バンバーガー転位
バンバーガー転位（バンバーガーてんい、 Bamberger rearrangement）とは、有機化学における転位反応の一種。N-フェニルヒドロキシアミンに強い鉱酸を作用させ、4-アミノフェノールを得る反応である。 バンバーガー転位 この反応は、1894年に E. Bamberger により最初の報告がなされた バンバーガー転位の機構は、下の図のように考えられている。 N-フェニルヒドロキシアミン (1) あるいは共役酸の 2 から、酸素がプロトン化された 3 が生じ、そこから脱水が起こるとニトレニウムイオン 4 となる（ニトレニウムとは、2配位の窒素カチオンのこと）。4が発生すると、その芳香環のパラ位へ水分子が速やかに付加し、生成物の 4-アミノフェノール (5) となる。すなわち、この転位反応は分子間転位であり、生成物のヒドロキシ基は、基質 1 の窒素上にあったヒドロキシ基とは異なる。.
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メチルアミン
メチルアミン (methylamine) は、示性式が CH3NH2 と表される最も基本的な第一級アミン。メタンアミン、アミノメタンとも呼ばれる。 魚様の強い臭気を有する無色の気体で、20 ℃ で 108 g/100 mL と、水に非常に溶けやすい。引火性が強く、空気との混合気体は爆発しやすい。通常、塩酸との塩である塩酸メチルアンモニウムの状態で市販されることが多く、メーカーによっては、ガスボンベ、水溶液、メタノール溶液として販売する場合もある。 様々な有機化合物の原料となる物質である。多くのアミンと同じく N 上に孤立電子対を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルやカルボン酸誘導体等と反応し、置換アミン、アンモニウム塩あるいは酸アミドを生成する。 日本では毒物及び劇物取締法によって劇物に指定されている。.
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モルホリン
モルホリン(morpholine)は分子式C4H9NO、分子量87.12の有機化合物である。シクロヘキサンの向かい合わせになった炭素の1つを窒素で、1つを酸素で置換した構造をもつ複素環式アミンである。IUPAC名は、tetrahydro-1,4-oxazine。 常温ではアミン臭をもつ無色の液体であり、引火点38℃、発火点310℃である。 天然物中にはこの骨格を持った分子はほとんど存在しないが、水溶性が高いことから医薬の部分構造としてよく導入される。モルホリノエチル基はカルボン酸のプロドラッグとして用いられる。.
ロッセン転位
ッセン転位（ロッセンてんい、Lossen rearrangement）とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1 が 塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である。 ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルとヒドロキシルアミンから合成される。.
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ロイカート反応
イカート反応（—はんのう、Leuckart reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドまたはケトンにギ酸とアンモニア（あるいはギ酸アンモニウム）を作用させて一級アミンを得る反応。還元的アミノ化の手法のひとつ。 アンモニアの代わりに、一級アミンや二級アミンを用いても同様のアミノ化反応は進行する。.
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ボラン
ボラン (borane) は、ホウ素の水素化合物（水素化ホウ素）の総称で、炭化水素のアルカンにちなみ命名された。狭義にはモノボラン (BH3) およびジボラン (B2H6) を指す。.
トリメチルアミン
トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH3)3N、分子式 C3H9N と表される最も基本的な第三級アミンである。CAS登録番号は 。.
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トリイソプロピルアミン
トリイソプロピルアミン（Triisopropylamine）は、中心の窒素原子に3つのイソプロピル基が置換した構造をもつ有機化合物である。非常に混み合った第三級アミンであり、非求核塩基、及びポリマーの安定剤として利用されるが、合成が難しくコストに問題があるため、利用は限られている。.
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トリエチルアミン
トリエチルアミン(Triethylamine)は、示性式が (CH3CH2)3N と表される第三級アミンに属する有機化合物の一種。頭文字をとってTEAとも呼ばれる。.
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トリエタノールアミン
トリエタノールアミン (triethanolamine、Trolamine) は有機化合物のひとつで、示性式が N(CH2CH2OH)3 と表されるアミン。他のアミン同様、トリエタノールアミンは窒素原子上の孤立電子対により弱塩基性を示す。三個のヒドロキシ基を有することにより、水溶性とキレート能を示す。TEA と略称される。.
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トルイジン
トルイジン (toluidine) は芳香族アミンの一種で、オルト (o)、メタ (m)、パラ (p) の3種類の異性体がある。示性式 C6H4(NH2)CH3 で、アニリンの芳香環にメチル基がついた構造を持ち、3種の異性体はアミノ基に対するメチル基の位置によって区別される。.
ヘキサメチレンジアミン
ヘキサメチレンジアミン (hexamethylene diamine) は示性式 H2N-(CH2)6-NH2、分子量 116.20 のジアミン。ピペリジン様の臭気のある、吸湿性の白色固体。融点は 42 ℃、沸点は 204 ℃。IUPAC名として、1,6-ジアミノヘキサン、1,6-ヘキサンジアミンと表される。CAS登録番号は 。 水に易溶、エチルアルコール、ベンゼンに可溶。二酸化炭素を吸収しやすく、空気と触れると徐々に白色の炭酸塩をつくる。 水溶液は強塩基で、酸と激しく反応し、多くの金属に対し腐食性を示す。酸化剤と反応しやすい。 アジピン酸からアジポアミドを経由して得られるアジポニトリル (NC-(CH2)4-CN) を還元して得られる。アジピン酸とともに、6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 Category:アミン Category:モノマー.
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ブッフバルト・ハートウィッグ反応
バックワルド・ハートウィッグ反応（バックワルド・ハートウィッグはんのう、Buchwald-Hartwig reaction）は芳香族ハロゲン化物とアミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応、およびそれから派生した化学反応である。 バックワルド・ハートウィッグ反応 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xは、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。パラジウムなどの金属Mとトリフェニルホスフィンなどの配位子Lを触媒として、第一級アミンもしくは第二級アミンが芳香環に付加する。他にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などが触媒として用いられる。塩基にはナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドや''tert''-ブトキシドなどが用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。銅触媒による同様の反応として、ゴルトベルク反応が存在する。.
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プロピル基
プロピル基 (propyl group) とは、有機化学におけるアルキル基の一種で、炭素が3個で -C3H7 と表される置換基。.
パラジウム
パラジウム（palladium）は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属（遷移金属）で、比重は12.0、融点は1555 （実験条件等により若干値が異なることあり）。酸化力のある酸（硝酸など）には溶ける。希少金属の1つ。.
ヒドロキシルアミン
ヒドロキシルアミン (hydroxylamine) は示性式が NH2OH と表される無機化合物である。水とアンモニアが互いに一部分を共有したような構造を持っているので、それらの混成体と見ることもできる。純粋なヒドロキシルアミンは室温で不安定な結晶性の固体であり、吸湿性を持つ。潮解性がある。一般的に水溶液、または塩酸塩などの塩として取り扱われる。 ヒドロキシルアミンは生合成的硝化の中間体である。アンモニアの酸化はヒドロキシルアミン酸化還元酵素によって媒介される。.
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ピペラジン
ピペラジン(piperazine)は、分子式C4H10N2、分子量86.14の複素環式アミンの一つである。シクロヘキサンの向かい合わせになった2つのメチレン基をNHで置換した構造をもつ。.
ピペリジン
ピペリジン（Piperidine）は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒（Pepper）にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。.
ピラジン
ピラジン(pyrazine)は、分子式 C4H4N2で、六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。分子量 80.09、融点 52℃、沸点 115℃、CAS登録番号は290-37-9。 ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換されたもの。異性体にピリミジンとピリダジンがある。 低級アルキルピラジンは食品の加熱調理の際にメイラード反応により生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。 ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。.
ピラゾール
ピラゾール (pyrazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.07 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。3つの炭素原子と2つの隣接した窒素原子で芳香性五員環を構成している。化学的に安定であり、人間に対して薬理効果を持つため、自然界での存在が知られていないにもかかわらずアルカロイド類に分類される化合物である。 ピラゾールはα,β-不飽和アルデヒドとヒドラジンとの反応、続く脱水素化により得られる。 ピラゾール誘導体はその活性を生かして鎮痛剤、抗炎症剤、解熱剤、不整脈治療剤、精神安定剤、筋弛緩剤、精神刺激剤、抗けいれん剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、抗糖尿病薬、抗菌剤や染毛剤などに使用されている。 ピラゾール類似の構造を持つ化合物としてピラゾリン、ピラゾリジンが挙げられる。.
ピリミジン
ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.
ピリダジン
ピリダジン（pyridazine）は、分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンの1,2位の炭素が窒素で置換されたもの。1,2-ジアザベンゼン(1,2-diazabenzene)とも。融点 -8℃、沸点 208℃ で、常温では無色または淡黄色の液体。CAS登録番号は。 農薬などに用いられている。 異性体にピラジンとピリミジンがある。 Category:含窒素複素環式化合物 Category:芳香族化合物 *.
ピリジン
ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.
ピロリジン
ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。 ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。 ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。.
ピロール
ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.
テトラメチルエチレンジアミン
テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 と表されるアミンである。エチレンジアミンの N-メチル化により合成される。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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フェネチルアミン
フェネチルアミン (phenethylamine) は、示性式 C6H5(CH2)2NH2 で表されるアルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。 ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質（微量アミン）として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。 フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。 フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。.
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フタル酸
フタル酸類の工業的製造法 フタル酸（フタルさん、Phthalic acid）は示性式 C6H4(COOH)2、分子量 166.14 のベンゼンジカルボン酸である。 狭義にはオルト体をフタル酸と呼ぶが、他異性体を含めたベンゼンジカルボン酸の総称もまたフタル酸（類）と呼称される。メタ体はイソフタル酸、パラ体はテレフタル酸とも呼ばれる。 遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。 フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30%〜70%w/wほど添加される。.
ニトリル
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.
ニトロ化合物
ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.
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ニトロソ化合物
ニトロソ化合物（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R−N.
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ホフマン転位
ホフマン転位（ホフマンてんい、Hofmann rearrangement）はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。.
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ホフマン脱離
ホフマン脱離（ホフマンだつり、Hofmann elimination）あるいはホフマン分解（ホフマンぶんかい、Hofmann degradation）とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。 1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。 環状の第四級アンモニウム塩（例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの）にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。 反応機構は、 というようにアンモニオ基のβ位からのプロトンの脱離が先行してカルバニオンが生成し、その後でアンモニオ基が脱離する2段階の機構(E1cB様E2機構)である。 E1機構では脱離基の脱離が先行してカルボカチオンが生成しその後でプロトンの脱離が起こり、E2機構ではプロトンと脱離基の脱離は協奏的に起こるが、これらと対比される。 脱離可能なβ位のプロトンが複数存在する場合にはホフマン則が成立し、最も置換基数の少ないアルケンが生成する傾向がある。 これは最初のカルバニオンの生成の段階において置換基の少ないカルバニオンの方が安定であるため生成しやすいからと考えられている。 ホフマン脱離はかつてはアルカロイドの構造決定に用いられていた。 アルカロイドの窒素原子をメチル化して第四級アンモニウム塩とした後、ホフマン脱離を行うと生成するアルケンから窒素原子に結合していたアルキル基のうちの1つを知ることができる。 生成した第三級アミンに対してさらにメチル化を行い、ホフマン脱離を繰り返せば窒素原子に結合していたアルキル基をすべて知ることができる。.
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ベンジジン
ベンジジン (benzidine) は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル。別名ベンチジン。.
アミノ酸
リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸（アミノさん、amino acid）とは、広義には（特に化学の分野では）、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には（特に生化学の分野やその他より一般的な場合には）、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン（イミノ酸に分類される）を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.
アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
アマンタジン
アマンタジン (Amantadine) は、アダマンタンにアミノ基がついた構造をしているアミンの一種である。別名1-アミノアダマンタン、トリシクロデカン-1-アミン。 製品名はシンメトレル。ノバルティスが製造・販売している。.
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アリール
アリール.
アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
アンモニア
アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液（アンモニア水）として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum（アモンの塩）を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー（1774年）である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.
アンモニウム
アンモニウム(ammonium)は、化学式NH4+の分子イオンである。 アンモニア(NH3)のプロトン化によって形成される。 アンモニウムは、NH4+の1つ以上の水素原子が有機基に置き換わってできる、陽電荷を持った、またはプロトン化置換基を持つアミンや、第四級アンモニウムカチオン(NR4+)に対する一般名でもある。.
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アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
アジ化ナトリウム
アジ化ナトリウム (アジかナトリウム、sodium azide) は組成式 NaN3 で表される、白色無臭の塩である。ナトリウムアジドともいう。式量 65.01、融点 275℃、沸騰する前に分解するので沸点は無い。室温では六方晶系の結晶である。窒化ナトリウム Na3N（式量 82.976）と混同されやすいが、これとは全く別の化合物である。.
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アジ化物
アジ化物（アジかぶつ、azide）とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される（記事 アジ化鉛に詳しい）。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている（約172度）。.
アゾ化合物
アゾ化合物（アゾかごうぶつ、azo compound）とは、アゾ基 R−N.
イミン
イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.
イミニウム
イミニウムイオンの一般構造 イミニウム(Iminium)は、有機化学において、の一般構造+を取る塩や陽イオンである。これ自体がプロトン化または置換基の結合したイミンである。ベックマン転位やビルスマイヤー・ハック反応、スチーブン合成、ダフ反応等の様々な有機反応の中間体である。イモニウム(imonium)またはインモニウム(immonium)と呼ぶ場合もあるが、推奨されない。.
イミダゾール
イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。.
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イソシアネート
イソシアネート (isocyanate) とは −N.
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ウルマン反応
ウルマン反応（ウルマンはんのう、Ullmann reaction）は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。.
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ウギ反応
ウギ反応（ウギはんのう、英：Ugi reaction）は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン（またはアルデヒド）、アミン、イソシアニド、カルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応。 ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールやエタノールも良い結果を与える。また、ウギ反応は水の付加により加速される。 プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される。 エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギ（Ivar Karl Ugi、1930年-2005年）により1959年に報告された。.
エチルアミン
チルアミン (ethylamine) は有機化合物の一種で、示性式が CH3CH2NH2 と表される第一級アミン。別名をモノエチルアミン。強いアンモニア臭を呈し、ほとんどの溶媒に可溶で弱い塩基性を持つ。工業化学や有機合成の原料として広く用いられる。.
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エチレンジアミン
チレンジアミン (ethylenediamine) は、示性式 (CH2)2(NH2)2 で表される有機化合物である。分子量 60.11 のアンモニア臭のある無色の液体で、略号は EDA。水、アルコールと任意に混ざりあう。.
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エーテルアミン
ーテルアミン (etheramine) はエーテル結合を有するアミンの総称であるが、工業的にはアルコールのシアノエチル化と続く水素化還元で得られる R-O-CH2CH2CH2NH2 およびその誘導体を指すことが一般的である。.
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エシュバイラー・クラーク反応
ュバイラー・クラーク反応（—はんのう、Eschweiler-Clarke reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、一級または二級アミンにホルムアルデヒドと過剰のギ酸とを作用させ、メチル化されたアミンを得る手法である。還元的アミノ化の手法のひとつ。 メチル化の進行は三級アミンまでで止まり、それ以上メチル化を受けた四級のアンモニウムまでは進まない。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
オキシム
ム (oxime) は分子内に >C.
オキサゾール
ゾール (oxazole) は、分子式 C3H3NO、分子量 69.06 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。オキサゾールはアゾールの窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
カルボン酸ハロゲン化物
ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.
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カルボン酸無水物
ルボン酸無水物（カルボンさんむすいぶつ、carboxylic anhydride）とは、2分子のカルボン酸を脱水縮合させた化合物 (R-CO-O-CO-R') のことである。酸無水物（さんむすいぶつ；英 Acid anhydride）の一種。単に酸無水物といった場合にはこのカルボン酸無水物を指すことが多い。.
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カテコールアミン
テコールアミン (Catecholamine) とは、一般にチロシンから誘導された、カテコールとアミンを有する化学種である。レボドパや多くの神経伝達物質等（ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリン）及び関連薬物の基本骨格になっている。カテコラミンとも呼ばれる。.
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ガブリエル合成
ブリエル合成は1887年にジークムント・ガブリエル（Siegmund Gabriel）が発見したアミンの合成法。概要はフタルイミドカリウム塩とハロゲン化アルキルを反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというものGabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224.
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キラリティー
ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない（右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである）。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに（たとえば右手に対する左手を）enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性（たいしょうせい）ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.
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キヌクリジン
ヌクリジン (quinuclidine) は複素環式アミンの一種である。分子式 C7H13N、分子量 111.18、CAS登録番号は100-76-5、IUPAC名は1-アザビシクロオクタン 1-azabicyclooctane である。ピペリジンの架橋体とも言える構造を有している。1,4-エタノピペリジン、1,4-エチレンピペリジンと呼ばれることもある。 天然物としてはキニーネの骨格に含まれている。「キヌクリジン」という名も、「quinine」＋「nuclear」（核）から命名されたものである。合成医薬としては、頻尿治療剤ソリフェナシンなどがこの構造を含む。.
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クルチウス転位
ルチウス転位 (クルチウスてんい、Curtius rearrangement) は有機化学における転位反応の一つで、酸アジドを加熱することにより、窒素の発生を伴いながらイソシアネートを生成する反応である。テオドール・クルチウスが1890年に報告した。 かつては酸アジドの合成法として酸塩化物とアジ化ナトリウムとの反応、酸ヒドラジドと亜硝酸誘導体との反応などが用いられていた。近年ではジフェニルリン酸アジド(DPPA)の開発により、単にカルボン酸とDPPAを混合して加熱するだけでよく、実験操作の安全性・簡便性は大幅に向上した。 クルチウス転位の生成物は反応性に富んだイソシアネートであり、これを酸で処理すれば一級アミンに、tert-ブチルアルコールやベンジルアルコールを加えればそれぞれBoc基、Z基で保護されたアミンがワンポットで得られてくる。 。 カルボン酸としては一級・二級・三級アルキルカルボン酸、アリールカルボン酸などが使用できる。この時立体化学は完全に保持され、カルボン酸から一炭素減少したアミンが得られることになる。他の方法では作りにくいアミンが合成できるため、合成法としての価値が高い。 クルチウス反応の機構は一般に、窒素分子 (N2) が脱離してニトレンが発生し、置換基(R)が転位する二段階機構、あるいは窒素分子の脱離と転位が協奏的に起こる一段階機構のいずれかである。.
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クロラミン
ラミン (chloramine) またはクロロアミン (chloroamine) は窒素上に塩素原子を持つ窒素化合物である。 アンモニアの水素原子を塩素原子で置き換えた化合物にはモノクロラミン（クロロアザン、NH2Cl）、ジクロラミン（ジクロロアザン、NHCl2）、トリクロラミン（塩化窒素、NCl3）の3種があり、単にクロラミンといった場合は普通モノクロラミンのことを指す。ジクロラミンは不安定な化合物であり、単離することができない。 化合物群の呼称のクロラミン、モノクロラミン等は慣用名の無機化合物に対する呼称であり、～アミンとつづられるが狭義には有機化合物のアミン類を含まない。.
ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
ザンドマイヤー反応
ンドマイヤー反応は、銅(I)塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンをハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。 塩化銅(I)、臭化銅(I)、シアン化銅(I)を用いて、それぞれ対応する塩化アリール、臭化アリール、芳香族ニトリルが得られる。 反応性などの問題から銅(I)以外の試薬を用いるケースもあり、これらを広義のザンドマイヤー反応に含む場合もある。ジアゾニウムイオンをテトラフルオロホウ酸で処理するとフッ化物が得られ（シーマン反応）、ヨウ化カリウムで処理するとヨウ化物を与える。同様に水やアルコールで処理すると、フェノール類やエーテル類が得られる。.
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シュミット反応
ュミット反応（シュミットはんのう、Schmidt reaction）は化合物を酸性条件下においてアジ化水素で処理した際に起こる化学反応のことである。いずれも転位反応であるため、シュミット転位（シュミットてんい、Schmidt rearrangement）とも呼ばれる。 この反応には多くのパターンがある。 カルボン酸とアジ化水素を反応させるとカルボン酸アジドを経てイソシアン酸エステルが得られる。シュミット反応と言った場合には、この反応を指すことがもっとも多い。クルチウス転位と関連する反応であるが、カルボン酸から直接イソシアン酸エステルが得られる点が異なる。この点でジフェニルリン酸アジドを用いるクルチウス転位の変法は、シュミット反応に近い。 ケトンとアジ化水素を反応させるとカルボニル基の隣りにNHが挿入されたカルボン酸アミドが得られる。この反応はベックマン転位と類似している。反応機構はカルボニル基にアジ化水素が求核付加した後、ヒドロキシ基が脱離することでベックマン転位でのオキシムに対応するR2C.
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シーマン反応
ーマン反応（—はんのう、Schiemann reaction）は、芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 (ArN2+ BF4-) を熱分解により芳香族フッ化物 (ArF) へと変換する、有機化学における化学反応のひとつである。バルツ・シーマン反応 (Balz-Schiemann reaction) とも呼ばれる。この反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 シーマン反応に基づく芳香族フッ化物の合成法について、一連の反応式を上図に示す。 まず、アニリン誘導体 1 に亜硝酸とテトラフルオロホウ酸（あるいはその塩）とを順番に作用させてジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 の沈殿とする。これを取り分け、さらに加熱すると、窒素 (N2) と三フッ化ホウ素 (BF3) を放出しながら生成物 4 に変わる。このうち後半の、ジアゾニウム塩 2 からフッ化物 4 までの部分がシーマン反応であり、1927年にバルツとシーマンにより発見された熱分解反応である。 アニリン誘導体 1 をジアゾ化する条件は、亜硝酸ナトリウムと塩酸の組み合わせが伝統的であるが、亜硝酸エステルなどを用いて有機溶媒中で行うこともある。系中に発生するジアゾニウムイオンを、テトラフルオロホウ酸、あるいはそのナトリウム塩、あるいは三フッ化ホウ素などで捕捉すると、ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 が多くの場合沈殿としてあらわれるので、これをろ過で取り分けて用いる。熱分解（シーマン反応）の段階の収率は置換基の種類によりさまざまで、無置換、あるいは電子供与基を持つ基質では高い収率でフッ化物が得られる場合が多いが、一方でニトロ基などの電子求引基は収率をかなり低下させてしまう。 シーマン反応は、アリールカチオン 3 を中間体とする SN1 型の機構で進むものとされている。2 を熱分解すると 3 が生じることは、捕捉実験により間接的に確認されている。電子求引基による収率低下は、3 の不安定化に由来する。 熱分解の代替法として、銅触媒による活性化、光分解による手法が報告されている。また、ジョージ・オラーらは、30% ピリジン-70% フッ化水素 の混合溶媒中で、アニリン誘導体を亜硝酸で処理して加熱すると、ワンポットでフッ化物が得られることを報告した。この方法ではテトラフルオロホウ酸塩を単離する必要はないのだが、電子求引基を持つ基質ではアリールカチオンからプロトンが脱離してベンザインとなり、意図しない部位にフッ素が導入された生成物があらわれる。 フッ素原子を芳香環の上に位置選択的に導入する手法は、他のハロゲンの場合に比べ選択肢が限られている。シーマン反応は欠点も多いが、条件が検討されながら現在もなお用いられるフッ素化法である。.
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シアノ水素化ホウ素ナトリウム
アノ水素化ホウ素ナトリウム（シアノすいそかほうそナトリウム、sodium cyanoborohydride）は、化学式が NaBH3CN と表される無機化合物。無色の塩で、有機合成化学においてイミンの還元に用いられる。.
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ジメチルアミン
メチルアミン (dimethylamine) は、示性式が (CH3)2NH と表される最も基本的な第二級アミンである。アンモニアに似た刺激臭を持つ気体で、水またはアルコールに良く溶ける。水溶液は強アルカリ性を示す。 試薬としては加圧液体化したボンベ、濃度33-50%程度の水溶液、塩酸塩として販売されている。 工業的には、アルミナまたはシリカを酸触媒とした脱水反応で、アンモニアとメタノールとから製造される。その際にはメチルアミン、トリメチルアミンも副生するので分離して製品とする。 工業的には N,N-ジメチルホルムアミドの製造原料が主な用途でありその他にも医薬、農薬、合成樹脂、界面活性剤、ロケット燃料など化成品の原料として利用される。または触媒、ゴムの加硫化剤などにも利用される。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.
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ジアゾニウム化合物
アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物（ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound）は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化（ジアゾか、diazotization）とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.
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ジエチルアミン
チルアミン (diethylamine) は、有機化合物の一種で、示性式が (CH3CH2)2NH と表される第二級アミンである。.
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スペルミン
ペルミン (spermine) は、化学式 C10H26N4 で表されるポリアミンの一種。IUPAC命名法では N,N'-ビス（3-アミノプロピル）ブタン-1,4-ジアミン。融点 26–30 ℃、沸点 150 ℃ (5 mmHg) の固体。 1678年、アントニ・ファン・レーウェンフックにより精液中からリン酸塩として発見され、1888年、アルベルト・ラーデンブルクにより精液 (sperm) から命名された。 体内ではオルニチンなどから生合成されると考えられている。細胞の新陳代謝に関わるDNAと相互作用し、その遺伝情報の読み出しなどに密接に関わる重要な化合物でもある。DNAのらせん構造を安定化させる作用が有ると考えられており、核タンパク質の精製時などにも利用される。 また、スペルミンは精液に多く含まれ、その臭いの元となる化合物でもあるが、実際には精液の臭いはスペルミンの分解物によるものと考えられている。同様の化合物にはスペルミジンがある。.
スペルミジン
ペルミジン (spermidine) はポリアミンに分類される有機化合物で、細胞代謝の際にRNAポリメラーゼの一種である酵素T7 RNAポリメラーゼを活性化するのに利用されることがある。 一酸化窒素合成酵素 (nNOS) を阻害する、DNAへの結合・誘発作用を持つ、T4 ポリヌクレオチドキナーゼ活性を誘起する、などの特徴がある。DNA結合タンパク質の精製に利用することもできる。.
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スルホン酸
ルホン酸（スルホンさん、Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照）。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.
ストレッカー反応
トレッカー反応（ストレッカーはんのう、Strecker reaction）は、アルデヒドまたはケトンとアンモニア、シアン化水素との反応により、アミノ酸を合成する反応である。ストレッカーのアミノ酸合成とも呼ばれる。アドルフ・ストレッカーにより1850年に報告された歴史の古い反応であるが、様々な変法が生み出され、現在でもアミノ酸合成において重要な地位を占める。また、生命の発生以前に、この反応によってタンパク質の素となるアミノ酸が作り出されたものと考えられている。 ストレッカーアミノ酸の合成.
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窒素
素（ちっそ、nitrogen、nitrogenium）は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子（窒素ガス、N2）を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子（液体窒素）は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.
立体障害
立体障害（りったいしょうがい, steric effects）とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.
第四級アンモニウムカチオン
四級アンモニウムカチオン (だいよんきゅうアンモニウムカチオン、quaternary ammonium cation) は分子式 NR4+ と表される正電荷を持った多原子イオンである。R はアルキル基かアリール基を指す。アンモニウムイオン NH4+ や第一級・第二級・第三級アンモニウムカチオンとは違い、第四級アンモニウムカチオンは常に帯電していて、溶液のpHに左右されない。第四級アンモニウム塩や第四級アンモニウム化合物は第四級アンモニウムカチオンとほかのアニオンとの塩である。.
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置換
置換（ちかん）はあるものを別のものに置き換えることである。.
炭化水素
炭化水素（たんかすいそ、hydrocarbon）は炭素原子と水素原子だけでできた化合物の総称である。その分子構造により鎖式炭化水素と環式炭化水素に大別され、更に飽和炭化水素、不飽和炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素などと細分化される 金沢大学教育学部附属高等学校 化学 Ib 学習テキスト。炭化水素で最も構造の簡単なものはメタンである。 また、石油や天然ガスの主成分は炭化水素やその混合物であり、石油化学工業の原料として今日の社会基盤を支える資源として欠くべからざる物である。.
DABCO
1,4-ジアザビシクロオクタン（1,4-diazabicyclooctane、DABCO）は複素環式アミンの一種である。分子式 C6H12N2、分子量 112.17、CAS登録番号は 。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジン、トリエチレンジアミン と呼ばれることもある。「DABCO」という名称は、エアプロダクツ&ケミカルズ社 (en:Air Products & Chemicals) の登録商標（第551479号）である。 第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。 主にポリウレタンフォームの発砲触媒として使用されている。イソシアネート基 (–NCO) と水酸基 (–OH) の反応において活性が大きく、重付加反応と泡化反応の両方のバランスを保つ効果がある。 また、近年では求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒にも用いられている。.
芳香族化合物
芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.
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銅
銅（どう）は原子番号29の元素。元素記号は Cu。 周期表では金、銀と同じく11族に属する遷移金属である。英語でcopper、ラテン語でcuprumと言う。.
還元的アミノ化
還元的アミノ化（かんげんてき-か、reductive amination）とは、アルデヒドあるいはケトンをアミンへと変換する化学反応の総称である。.
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脱炭酸
脱炭酸（だつたんさん、Decarboxylation）は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.
脱離反応
脱離反応（だつりはんのう、elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.
自然
ルングン火山への落雷（1982年） 自然（しぜん）には次のような意味がある。.
配位子
配位子（はいいし、リガンド、ligand）とは、金属に配位する化合物をいう。.
IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。.
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N,N-ジメチル-4-アミノピリジン
N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (N,N-dimethyl-4-aminopyridine) は様々な有機合成反応で触媒として用いられる求核剤、強塩基である。4-（ジメチルアミノ）ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンとも呼ばれ、DMAP（ディーマップ）と略称される。利用例として酸無水物のエステル化、ベイリス・ヒルマン反応、シリル化、トリチル化、スタグリッヒ転位、シュタウディンガー反応などが挙げられる。.
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N,N-ジイソプロピルエチルアミン
N,N-ジイソプロピルエチルアミン（N,N-diisopropylethylamine, 略称 DIPEA または DIEA）はアミン化合物の一種。常温では無色で強いアミン臭を持つ液体。ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合するが、水には不溶である。ヒューニッヒ塩基 (Hünig's base) とも呼ばれる。.
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水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
水素原子
水素原子のモデル 水素原子(Hydrogen atom)は、水素の原子である。電気的に中性な原子で、1つの陽子と1つの電子がクーロン力で結合している。水素原子は、宇宙の全質量の約75%を占める 。 還元作用のため活性水素（Active hydrogen）とも呼ばれる。地球上では、単離した水素原子は非常に珍しい。その代わり、水素は他の原子と化合物を作るか、自身と結合して二原子分子である水素分子(H2)を形成する。水素分子が一般的に水素と呼ばれる物質である。「水素原子」と「原子状水素」という用語は、重なっている意味もあるが、全く同義ではない。例えば、水分子は、2つの水素原子を含むが、原子状水素は含まない。.
水素化アルミニウムリチウム
水素化アルミニウムリチウム（すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride）は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH（ラー）という略称がよく用いられる。.
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水素イオン
水素イオン (hydrogen ion) という用語は、国際純正・応用化学連合によって、水素及びその同位体の全てのイオンを表す一般名として勧告されている。イオンの電荷に依って、陽イオンと陰イオンの2つの異なる分類に分けることができる。.
求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
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有機電子論
有機電子論（ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry）とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.
1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン
1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン (1,8-bis(dimethylamino)naphthalene) は、有機化学において用いられる塩基性化合物の一種。水素陽イオン（プロトン、H+）を強く捕捉して離さない性質があるため、「プロトンスポンジ」の別名がある（シグマ・アルドリッチ社の商標）。.
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1991年
この項目では、国際的な視点に基づいた1991年について記載する。.
