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アセトアニソール

索引 アセトアニソール

アセトアニソール(Acetanisole)は、芳香族化合物である。その香りは、甘く、果実や木の実のようで、バニラに似た香りを持つと言われ、バターやキャラメルにも例えられる。タバコへの添加物、香料、食品添加物等に用いられる。 アセトアニソールは、ビーバーの腺分泌物である海狸香に含まれる。 また、アニソールと塩化アセチルのフリーデル・クラフツ反応によって合成することもできる。.

11 関係: 塩化アセチルバニラビーバーフリーデル・クラフツ反応アニソールシグマ アルドリッチタバコ芳香族化合物食品添加物連邦規則集海狸香

塩化アセチル

塩化アセチル(えんかアセチル、acetyl chloride)とは、有機化合物の一種で、酢酸から誘導されるカルボン酸塩化物である。示性式は H3C-COCl と表される。常温常圧では無色の引火性、可燃性の液体である。水と容易に反応して加水分解を受け、酢酸と塩化水素に変わる。そのため塩化アセチルは湿った空気中では白煙を生じ、通常は自然界には存在しない。不快な刺激臭を持ち、目や皮膚を刺激する。ベンゼン、エーテル、クロロホルム、石油エーテルに容易に溶ける。 塩化アセチルは、市販され容易に入手できる試薬であるが、酢酸と塩化チオニルあるいは三塩化リンとの反応で合成することができる。 実験室的には、無水酢酸と塩化カルシウムとを反応させて蒸留精製する方法が簡便である。工業的には酢酸と塩化スルフリルSO2Cl2との反応で合成される。 塩化アセチルは、有機合成において、アセチル化反応に用いられる。エタノールのアセチル化による酢酸エチルの合成、ベンゼンのフリーデル・クラフツのアセチル化反応によるアセトフェノンの合成を例として示す。 アルコールやアミンのアセチル化反応の際には、トリエチルアミンや水酸化ナトリウム(ショッテン・バウマン反応)などを発生する塩化水素を捕捉する塩基として用いて反応させる。あるいはピリジンや4-ジメチルアミノピリジン (DMAP)は、反応系中でアセチルピリジニウム塩を生じ、これがアルコールやアミンをアセチル化し触媒的に作用することから実験室的にはピリジン類を少量あるいは過剰量を他の塩基と併用あるいは溶媒として用いることも多い。 無水酢酸も、同様のアセチル化を行う試薬として用いられる。.

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バニラ

バニラ(vanilla、学名 Vanilla planifolia)はラン科バニラ属の蔓性植物。または、その植物から抽出された香料などのこと。.

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ビーバー

ビーバーは、齧歯目ビーバー科(ビーバーか、Castoridae)に分類される構成種の総称。ビーバー属のみで本科を構成する。 和名は海狸(かいり、うみだぬき)海生であるとの誤解を与えやすいこともあり、現在ではほとんど使われない。。.

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フリーデル・クラフツ反応

フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.

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アニソール

アニソール (anisole) とは、アニスの実に似た快い香りを示す有機化合物で、外見は無色の液体。ベンゼンの水素を1個メトキシ基 (–OCH3) に置き換えた構造 (C6H5OCH3) を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。 アニソールでは、メトキシ基の共鳴効果による電子供与性によりベンゼン環の電子密度が高められており、求電子的反応に対し、オルト・パラ配向の大きな反応性を示す。例えば、無水酢酸とアニソールが反応すると、p-メトキシアセトフェノンが得られる。 アニソールと五硫化リン(分子式 P4S10)が反応するとローソン試薬を生じる。これは有機化合物上の酸素を硫黄に交換する硫化剤として有力な試薬である。 アニソールは香料、または合成中間体として用いられる。アニソール自身は昆虫のフェロモンの一種でもある。.

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シグマ アルドリッチ

マ アルドリッチ (Sigma-Aldrich Co.)は、世界40ヵ国に展開し9,600人の従業員を有する、化学薬品の製造販売メーカーである。製造される化学、生化学製品は科学的研究、バイオテクノロジー、新規医薬品の開発およびハイテク産業における重要要素として使われている。日本法人はシグマ アルドリッチ ジャパン。 2014年9月22日、ドイツの化学会社メルク(Merck KGaA)に売却されることが発表され、2015年11月18日にメルクのライフサイエンス部門「ミリポアシグマ」の一部となった。.

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タバコ

タバコ(たばこ、煙草、)は、ナス科タバコ属の熱帯地方原産の植物佐竹元吉 監修『日本の有毒植物』 学研教育出版 2012年、ISBN 9784054052697 p.192.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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食品添加物

PAGENAME 食品添加物(しょくひん てんかぶつ、英語 food additives)は、食品製造の際に添加する物質のこと。広義には食品包装に使われる樹脂などを、間接食品添加物として扱う場合がある。 主な用途.

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連邦規則集

連邦規則集(れんぽうきそくしゅう、英: the Code of Federal Regulations、略称CFR)とは、アメリカ合衆国の連邦政府により連邦官報の中で公布される、一般的かつ永続的な規則・規定を集成した法典である。アメリカ合衆国の行政法として位置づけられることもある。連邦規則集はアメリカ国立公文書記録管理局の部局である連邦官報事務局 (en:Office of the Federal Register) によって発行される。.

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海狸香

海狸香(かいりこう)は、ビーバーの持つ香嚢から得られる香料である。 カストリウム (Castoreum) とも呼ばれる。 ビーバーはオス、メスともに肛門の近くに一対の香嚢を持っており、香嚢の内部には黄褐色の強い臭気を持つクリーム状の分泌物が含まれている。 この分泌物を乾燥させて粉末状にしたものが海狸香である。 これをアルコールに溶解させてチンクチャーとしたり、有機溶剤で抽出してレジノイド、さらにアルコールで抽出してアブソリュートとして使用する。 ビーバーにはヨーロッパビーバーとアメリカビーバーがいるが、どちらも同じように海狸香が得られる。 海狸香の使用の歴史は、麝香、霊猫香、龍涎香といった他の動物性香料に比べるとずっと新しい。 19世紀まではビーバーを毛皮を獲るために捕獲する際に、捕獲罠に塗る誘引剤として使用されていた。 その後、香水用素材としての有用性が認められ、商業取引されるようになった。 レザーノートと呼ばれる皮革様の香りを出すために香水に主に使用されていた。 ビーバーが乱獲により著しく生息数が減少したため、一時期絶滅のおそれのある野生動植物の種の国際取引に関する条約(ワシントン条約)により取引が禁止された。 そのため合成香料による代替が進められ、高価であることもあって使用量は少なくなっている。 ヨーロッパビーバー由来の海狸香とアメリカビーバー由来の海狸香では若干香りの質が異なっているとされる。 ヨーロッパビーバー由来のものの方が皮革様の香りが強く品質的には高いとされている。 アメリカビーバー由来のものは樹脂様の香りがする。 この香りの違いは、ビーバーの食性の違いによるものという説がある。 毛皮を獲るために捕獲されたビーバーは主にアメリカビーバーのものであったため、市場での流通量はアメリカビーバー由来のものの方が多かった。 成分はクレオソール、グアイアコールなどのフェノール系化合物が特徴である。 また、カストラミンをはじめとするキノリジジン骨格を持つ一群のアルカロイドが含まれている。 その他、トリメチルピラジンやテトラヒドロキノキサリンなどのヘテロ芳香族化合物が含まれている。 かいりこう かいりこう.

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