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脱炭酸

索引 脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

93 関係: 塩化イッテルビウム乳酸二フッ化キセノン化学に関する記事の一覧化学反応の一覧ミトコンドリアノルアドレナリンマロン酸ジエチルマトリシンチラミンチロナミンチアミンハミック反応ハンチュのピリジン合成ポルトランドセメントポルフィリンムッシモールユビキノンラクトニトリルリンゴ酸デヒドロゲナーゼリンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸)リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸) (NADP+)リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (脱炭酸)リシントリプトファントリカルボニルシクロペンタジエニルモリブデンダイマートリシクロブタベンゼンヘムプロトポルフィリンビタミンB6ピリドキサールリン酸ピルビン酸カルボキシラーゼピロール-2-カルボン酸デカルボキシラーゼピロガロールテトラヒドロカンナビノールフェネチルアミンニンヒドリンホルトンのタキソール全合成ホフマン転位ホスホエノールピルビン酸ダルツェン縮合ベンゾフランアミンアグマチンアセチルCoAアセト乳酸アセトンジカルボン酸アセト酢酸エステル合成イリドイドインドール...イブプロフェンイソフラボンイソクエン酸デヒドロゲナーゼエチルマロニルCoAデカルボキシラーゼエチルバニリンオキサロ酢酸カルボン酸カルボキシル化カダベリンキノリン酸キャノロールキャロル転位キニーネクネーフェナーゲル縮合クラプコ脱炭酸クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチルクロロ酢酸クエン酸回路グルタミン酸デカルボキシラーゼケトン体コルベ電解シュードモナス・メリアエシンノリンシアノ酢酸システイン酸シスタミンスチルベンスパルテインスクシニルCoAサルビノリンA糖原性アミノ酸補酵素M補欠分子族辻・トロスト反応赤堀反応脱炭酸酵素Α-ケトグルタル酸1,4-シクロヘキサンジオン2-ピロン3-メチルチオプロピルアミン4-ピペリドン4-ピロン4-アミノサリチル酸 インデックスを展開 (43 もっと) »

塩化イッテルビウム

塩化イッテルビウムは化学式YbCl3で表される塩化イッテルビウム(III)もしくは、化学式YbCl2で表される塩化イッテルビウム(II)を含む無機化合物である。本項では主に塩化イッテルビウム(III)について扱う。.

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乳酸

乳酸(にゅうさん、lactic acid)は、有機化合物で、ヒドロキシ酸の1種である。分子式 C3H6O3、示性式 CH3CH(OH)COOH、IUPAC置換命名法 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。ただし、キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート(lactate)と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。.

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二フッ化キセノン

二フッ化キセノン(にフッかキセノン、Xenon difluoride、XeF2)は、キセノン化合物でもっとも安定なものの1つであり、強力なフッ化剤である。大部分の共有結合性無機フッ化物のように水分に敏感である。高密度の白色結晶で、光や水に接すると分解する。不快臭を持つが、蒸気圧は低い (Weeks, 1966)。分子構造は直線形である。 550 cm-1 と 556 cm-1 に特徴的な赤外線吸収のダブレットを示す。市販品が入手可能。.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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化学反応の一覧

化学反応の一覧は化学反応の記事の一覧である。 化学反応の名称は発明者、即ち他の反応からその反応の特性を明らかにした研究者(等)の名を冠した反応名(人名反応)であったり、反応物あるいは生成物を示唆する化合物群の名称を使って呼び表される。また識別の為に、このような名称の後に「合成」(synthesis)、「環化」(annelation)、「分解」(decomposition)、「縮合」(condensation)、「重合」(polymerization)、「酸化」(oxidation)、「還元」(reduction)、「転位」(rearrengement)など反応の分類を示す語をつけて呼びあらわされることも多い。.

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ミトコンドリア

ミトコンドリアの電子顕微鏡写真。マトリックスや膜がみえる。 ミトコンドリア(mitochondrion、複数形: mitochondria)は真核生物の細胞小器官であり、糸粒体(しりゅうたい)とも呼ばれる。二重の生体膜からなり、独自のDNA(ミトコンドリアDNA=mtDNA)を持ち、分裂、増殖する。mtDNAはATP合成以外の生命現象にも関与する。酸素呼吸(好気呼吸)の場として知られている。また、細胞のアポトーシスにおいても重要な役割を担っている。mtDNAとその遺伝子産物は一部が細胞表面にも局在し突然変異は自然免疫系が特異的に排除 する。ヒトにおいては、肝臓、腎臓、筋肉、脳などの代謝の活発な細胞に数百、数千個のミトコンドリアが存在し、細胞質の約40%を占めている。平均では1細胞中に300-400個のミトコンドリアが存在し、全身で体重の10%を占めている。ヤヌスグリーンによって青緑色に染色される。 9がミトコンドリア典型的な動物細胞の模式図: (1) 核小体(仁)、(2) 細胞核、(3) リボソーム、(4) 小胞、(5) 粗面小胞体、(6) ゴルジ体、(7) 微小管、(8) 滑面小胞体、(9) '''ミトコンドリア'''、(10) 液胞、(11) 細胞質基質、(12) リソソーム、(13) 中心体.

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ノルアドレナリン

ノルアドレナリン(Noradrenalin、noradrenaline)は、化学式C8H11NO3のカテコールアミンにしてフェネチルアミンである。米国ではノルエピネフリン(norepinephrine)として知られる。.

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マロン酸ジエチル

マロン酸ジエチル(Diethyl malonate)またはDEMは、マロン酸のジエチルエステルである。ブドウやイチゴに含まれるリンゴ様臭の無色液体で、香水の成分としても用いられる。バルビツール酸、人工香料、ビタミンB1、ビタミンB6等の製造にも用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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マトリシン

マトリシン(matricin)は、カモミール(Matricaria recutita)の花に最大0.15%含まれる無色の結晶性物質である。1957年に初めて単離された。 カモミールの花序はマトリシンを含む。 セスキテルペンラクトンとしての推定構造は1982年にNMR測定によって確認された。マトリシンは、水蒸気蒸留によって酢酸や水、二酸化炭素を失うとカマズレンとなり、抗炎症作用を示す。.

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チラミン

モノアミン神経伝達物質であるドーパミンの構造 チラミン(Tyramine;4-hydroxy phenylethylamine,C8H11NO)は生体内で、芳香族L-アミノ酸デカルボキシラーゼの作用によりチロシン(Tyr)から産生されるアミンで、フェネチルアミン誘導体の一つ。チラミンは、モノアミン神経伝達物質(セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミン、アセチルコリンなど)と構造が良く似ている。さまざまな食品に含有されており、高血圧発作の誘因となる化合物である。.

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チロナミン

チロナミン(thyronamine)は、甲状腺ホルモンのチロキシン(T4)とトリヨードサイロニン(T3)の脱炭酸および脱ヨード化によって誘導される代謝物質である。 Category:フェノール Category:フェネチルアミン.

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チアミン

チアミン(thiamin, thiamine)は、ビタミンB1(vitamin B1)とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。この他、サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。 日本では1910年に鈴木梅太郎がこの物質を米糠から抽出し、1912年にオリザニンと命名したことでも知られる。脚気を予防する因子として発見された。 糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。酵母、豚肉、胚芽、豆類に多く含有される。 補酵素形はチアミン二リン酸(TPP)。.

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ハミック反応

ハミック反応(—はんのう、Hammick reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドの存在下にα-ピコリン酸を熱分解させると、脱炭酸とそれに続く求核付加反応により(2-ピリジル)アルコールが生じる反応である。 p-シメンを溶媒として、収率が向上した例がある。.

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ハンチュのピリジン合成

ハンチュのピリジン合成(ハンチュのピリジンごうせい、Hantzsch pyridine synthesis)は、β-ケトエステルとアルデヒド、アンモニアから1,4-ジヒドロピリジンあるいはピリジンを合成する化学反応のことである。1882年にアルトゥル・ハンチュによって報告された。 反応の一例を挙げると、アセト酢酸エチル2当量、ホルムアルデヒド1当量、アンモニア1当量から2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸エチルが得られる。これを酸化剤で酸化することで2,6-ジメチルピリジン-3,5-ジカルボン酸エチルが、さらに加水分解脱炭酸反応を行なうことで、2,6-ジメチルピリジン(2,6-ルチジン)が得られる。 酸化剤としては硝酸や亜硝酸ナトリウムが使用される。 この反応において各反応物がどのような順序で結合するかは明確にはなっていない。 しかし、β-ケトエステルとアンモニアを反応させて得られるエナミンと、β-ケトエステルとアルデヒドをクネーフェナーゲル縮合させて得られるα,β-不飽和ケトンを別途合成し、これを反応させることで1,4-ジヒドロピリジンを得ることができる。 そのため、反応機構はまずエナミンの生成とクネーフェナーゲル縮合によるα,β-不飽和ケトンの生成が並行して進行し、次いでエナミンがα,β-不飽和ケトンにマイケル付加を起こして5-イミノケトンとなり、窒素原子がカルボニル基に付加して環化後、脱水して1,4-ジヒドロピリジンとなるものと推定されている。 β-ケトエステルとアルデヒドとアンモニアを一度に混合する方法では対称2,6-二置換ピリジンしか合成することができないが、エナミンとα,β-不飽和ケトンを別途合成してから反応させる方法では非対称ピリジンを合成することも可能である。 また2,6-無置換ピリジンを合成するにはβ-ケトエステルとしてマロンアルデヒド酸エステルが必要であるが、これを調製することは困難である。 そのため合成等価体としてプロピオール酸エステルが用いられる。 プロピオール酸にアンモニアが付加すれば、マロンアルデヒド酸エステルのエナミンが直接得られるからである。.

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ポルトランドセメント

ポルトランドセメント(Portland cement、ポートランドセメントとも)は、モルタルやコンクリートの原料として使用されるセメントの種類の一つ。最も一般的なセメントである。.

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ポルフィリン

ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine, CAS 101-60-0) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。 分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。 ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。.

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ムッシモール

ムッシモール (muscimol) は、イボテン酸が脱炭酸したもの。抑制系の神経伝達物質のひとつであるγアミノ酪酸(GABA)の作動薬として作用する、神経伝達物質の放出頻度を落とすように作用する。つまり、脳の働きを不活発にするということである。 ベニテングタケなどテングタケ属のキノコに含まれる毒成分。 ベニテングタケ(''Amanita muscaria'') ムッシモールは、イボテン酸、ムスカゾンとの3つのアルカロイドの主なもの。ムッシモール単独では、6ミリグラムでその作用が識別できる程度となり、通常量は7-20ミリグラムレスター・グリンスプーン、ジェームズ・B.

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ユビキノン

ユビキノン(略号:UQ)とは、ミトコンドリア内膜や原核生物の細胞膜に存在する電子伝達体の1つであり、電子伝達系において呼吸鎖複合体IとIIIの電子の仲介を果たしている。ベンゾキノン(単にキノンでも良い)の誘導体であり、比較的長いイソプレン側鎖を持つので、その疎水性がゆえに膜中に保持されることとなる。酸化還元電位 (Eo') は+0.10V。ウシ心筋ミトコンドリア電子伝達系の構成成分として1957年に発見された。 広義には電子伝達体としての意味合いを持つが、狭義には酸化型のユビキノンのことをさす。還元型のユビキノンはユビキノールと呼称していることが多い。別名、補酵素Q、コエンザイムQ10(キューテン)、CoQ10、ユビデカレノンなど。かつてビタミンQと呼ばれたこともあるが、動物体内で合成することができるためビタミンではない。.

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ラクトニトリル

ラクトニトリル (lactonitrile) は、有機化合物の一種で、乳酸の誘導体にあたるヒドロキシニトリルである。麦ワラ色の液体。不斉炭素を持つため、D体(R体)、L体(S体)のエナンチオマーが存在する。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。 溶剤、乳酸、酢酸エチル合成の中間体、日本では乳酸、アラニンの中間体として用いられている。また、ヨーロッパではアクリル繊維および樹脂の中間体として用いられている。.

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リンゴ酸デヒドロゲナーゼ

リンゴ酸デヒドロゲナーゼまたはリンゴ酸脱水素酵素(malate dehydrogenase, MDH)は、リンゴ酸とオキサロ酢酸との相互変換を触媒する酸化還元酵素である。 用いる電子受容体によって以下の表のように分類されているほか、さらに脱炭酸してピルビン酸にするリンゴ酸酵素に対しても「リンゴ酸デヒドロゲナーゼ」と呼ぶことがある。 本項ではNAD依存型の酵素(EC 1.1.1.37)について記述する。 ---- リンゴ酸デヒドロゲナーゼまたはリンゴ酸脱水素酵素(malate dehydrogenase, MDH)は、リンゴ酸をオキサロ酢酸へと酸化する(またはその逆の)化学反応を触媒する酸化還元酵素である。クエン酸回路を構成する酵素の1つであり、また真核生物においてはリンゴ酸-アスパラギン酸シャトルに関与している。.

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リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸)

リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸)(malate dehydrogenase (oxaloacetate-decarboxylating))はリンゴ酸酵素の1つで、次の2つの化学反応を触媒する酸化的脱炭酸酵素である。.

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リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸) (NADP+)

リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸) (NADP+)(malate dehydrogenase (oxaloacetate-decarboxylating) (NADP+))はリンゴ酸酵素の1つで、NADP-リンゴ酸酵素(NADP-malic enzyme, NADP-ME)とも言う。次の2つの化学反応を触媒する酸化的脱炭酸酵素である。.

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リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (脱炭酸)

リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (脱炭酸)(malate dehydrogenase (decarboxylating))はリンゴ酸酵素の1つで、NAD-リンゴ酸酵素(NAD malic enzyme, NAD-ME)とも言う。次の化学反応を触媒する酸化的脱炭酸酵素である。 組織名は(S)-malate:NAD oxidoreductase (decarboxylating)である。.

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リシン

リシン()はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。ソディウム。 しかし、分野によってはソディウムを使うように、分野ごとに何が標準的な発音や読みかは異なります。 正しい読みという概念は妄想なのでこの部分をコメントアウトします。 (ただし、リジンはドイツ語読みであるため、現在ではリシンと表記および音読するのが正しい) --> タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。.

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トリプトファン

トリプトファン はアミノ酸の一種である。ヒトにおける9つの必須アミノ酸の内の1つ。 系統名 2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸。略号はTrpまたはW。 側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸である。糖原性・ケト原性の両方を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。ナイアシンの体内活性物質であるNAD(H)をはじめ、セロトニン・メラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、インドールアルカロイド(トリプタミン類)などの前駆体として重要である。.

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トリカルボニルシクロペンタジエニルモリブデンダイマー

トリカルボニルシクロペンタジエニルモリブデンダイマー (tricarbonylcyclopentadienylmolybdenum dimer) は、化学式 Mo2Cp2(CO)6(Cp はシクロペンタジエニルアニオン、C5H5-)のモリブデン化合物である。この化合物は普通の状態では暗赤色の結晶性固体である。固体は空気中では安定であるが、溶液では分解する。熱を加えるとジカルボニルシクロペンタジエニルモリブデンダイマーに脱炭酸する。Mo2Cp2(CO)6 は金属-金属三重結合としての反応性を示すことから、反応化学にとって興味深い対象である。.

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トリシクロブタベンゼン

トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。ラジアレンはこの化合物の異性体である。 無置換のトリシクロブタベンゼン は1979年に次の反応によって合成されたPoly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke SuzukiJ. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; 。この化合物は250℃まで安定である。 以下の反応によって合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている。 通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。 新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン においても同様の構造が見られる。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。.

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ヘム

ヘムaの構造 ヘムbの構造 ヘム(英語: Haem、米語: Heme、ドイツ語: Häm)は、2価の鉄原子とポルフィリンから成る錯体である。通常、2価の鉄とIX型プロトポルフィリンからなるプロトヘムであるフェロヘムのことをさすことが多い。ヘモグロビン、ミオグロビン、ミトコンドリアの電子伝達系(シトクロム)、薬物代謝酵素(P450)、カタラーゼ、一酸化窒素合成酵素、ペルオキシダーゼなどのヘムタンパク質の補欠分子族として構成する。ヘモグロビンは、ヘムとグロビンから成る。ヘムの鉄原子が酸素分子と結合することで、ヘモグロビンは酸素を運搬している。 フェリヘムやヘモクロム、ヘミン、ヘマチンなど、その他のポルフィリンの鉄錯体もヘムと総称されることもある。.

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プロトポルフィリン

プロトポルフィリン (protoporphyrin) は、ポルフィン環に、4つのメチル基、2つのビニル基、2つのプロピオン酸基が結合した構造をもつポルフィリンの総称である。特に断らない場合、ヘムやクロロフィルの前駆体となるプロトポルフィリンIX を指す。また、ポルフィリン類の分類に使われるローマ数字は、"Appendix 3 Fischer Trivial Names"(脚注参照)によって置換基の種類と位置によって決められる。.

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ビタミンB6

ビタミンB (vitamin B) には、ピリドキシン (pyridoxine)、ピリドキサール (pyridoxal) およびピリドキサミン (pyridoxiamine) があり、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。 生体内ではアミノ酸の代謝や神経伝達に用いられ、不足すると痙攣やてんかん発作、貧血などの症状を生じる。ヒトの場合、通常の食物に含まれるため食事が原因の欠乏症はまれとされるが、食品加工工程中での減少や抗生物質の使用などにより不足することもある。抗結核薬のイソニアジド(INH)は、ビタミンBと構造が似ており、ビタミンBに拮抗して副作用を引き起こすことがある。そのためイソニアジドとビタミンBは、しばしば併用される。欠乏すると様々な症状を呈する MSDマニュアル プロフェッショナル版。しかし、臨床検査でビタミンB6の状態を容易に評価する方法は開発されていない。 補酵素形はピリドキサール-5'-リン酸である。.

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ピリドキサールリン酸

ピリドキサールリン酸(ピリドキサールリンさん、Pyridoxal phosphate、PLP)またはピリドキサール-5'-リン酸(pyridoxal-5'-phosphate、P5P)は、いくつかの酵素の補欠分子族の一つ。ビタミンB6の活性型である。.

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ピルビン酸カルボキシラーゼ

ピルビン酸カルボキシラーゼ(Pyruvate carboxylase)は、ピルビン酸を不可逆的にカルボキシル化してオキサロ酢酸にするリガーゼ群の酵素である。.

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ピロール-2-カルボン酸デカルボキシラーゼ

ピロール-2-カルボン酸デカルボキシラーゼ(Pyrrole-2-carboxylate decarboxylase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はピロール-2-カルボン酸と水、生成物はピロールと二酸化炭素と炭酸水素イオンである。 この酵素はリアーゼ、特に炭素-炭素結合を切断するカルボキシリアーゼに分類される。系統名は、ピロール-2-カルボン酸 カルボキシリアーゼ(pyrrole-2-carboxylate carboxy-lyase)である。 この酵素は、カルボキシル化と脱炭酸の両方の反応を触媒する。.

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ピロガロール

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テトラヒドロカンナビノール

テトラヒドロカンナビノール(英: Tetrahydrocannabinol; 略: THC, Δ9-THC)はカンナビノイドの一種。多幸感を覚えるなどの作用がある向精神薬。大麻樹脂に数パーセント含まれ、カンナビジオール (CBD) と共に大麻(マリファナ)の主な有効成分である。脳などに存在するカンナビノイド受容体に結合することで薬理学的作用を及ぼす。 THCは生きている大麻ではTHCA(THCのカルボン酸体)として存在し、伐採後に熱や光によって徐々に脱炭酸されてTHCへと変化していく。乾燥大麻の中ではTHCとTHCAが共存しており、この総THC(THC+THCA)で大麻のTHC含有率を表す。.

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フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、示性式 C6H5(CH2)2NH2 で表されるアルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。 ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質(微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。 フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。 フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。.

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ニンヒドリン

ニンヒドリン (ninhydrin) は芳香族化合物の一種で、1,2,3-インダントリオンモノヒドラート、2,2-ジヒドロキシインダン-1,3-ジオンとも呼ばれる。化学式は C9H6O4 で、分子量 178.15、CAS登録番号は 。刺激物であり、常温で淡黄色固体。水、アルコールに可溶。アミノ酸の検出反応であるニンヒドリン反応に用いられることで知られる。皮膚などに触れると炎症を起こす。.

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ホルトンのタキソール全合成

ホルトンのタキソール全合成(ホルトンのタキソールぜんごうせい)は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(&minus)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(&minus)-ボルネオールからは (&minus)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階はチャン転位 (Chan rearrangement) とスルホニルオキサジリジンによるエノラートの酸化である。.

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ホフマン転位

ホフマン転位(ホフマンてんい、Hofmann rearrangement)はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。.

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ホスホエノールピルビン酸

ホスホエノールピルビン酸(ホスホエノールピルビンさん、phosphoenolpyruvic acid, PEP)は、生化学的に重要な有機化合物の一つである。-62KJ/molと生体中で最もエネルギーの高いリン酸結合を持ち、解糖系や糖新生の経路にも登場する。また植物では、様々な芳香族化合物の生合成や炭素固定にも関わっている。.

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ダルツェン縮合

ダルツェン縮合(—しゅくごう、Darzens condensation)とは、有機化学における化学反応の一種。α-ハロゲン化カルボン酸エステルとカルボニル化合物に塩基を作用させ、エポキシドを得る反応。ダルツェン反応とも呼ばれる。 ダルツェン縮合の途中の段階までは、アルドール縮合と同様である。まず、基質のエステルのα位から塩基がプロトンを引き抜き、生成するカルバニオンが基質 1 のカルボニル基を攻撃して炭素-炭素結合を形成する。そこから本反応では、発生したアルコキシドアニオンがハロゲン(図では塩素)と置き換わる分子内の SN2型求核置換反応により、エポキシド環を形成して 2 を与える。必要があれば、さらに酸または塩基で処理すると、エステルの加水分解、脱炭酸を経て 4 となる。 この反応は、G.ダルツェンが1904年に最初の報告を行った。.

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ベンゾフラン

ベンゾフラン (Benzofuran) は、ベンゼン環とフラン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物のこと。異性体として 1-ベンゾフラン と 2-ベンゾフラン(別名: イソベンゾフラン)があるが、多くの複雑な化学種の構造の母核として現れるのは 1-ベンゾフランである。例えばプソラレン (Psoralen) はいくつかの植物で産生される 1-ベンゾフラン誘導体である。1-ベンゾフランは別名として クマロン (coumarone) 、2,3-ベンゾフラン とも呼ばれる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アグマチン

アグマチン(agmatine)は、アルギニンの脱炭酸化生成物であり、ポリアミン生合成の中間体である。神経伝達物質であると推測されている。脳で生産され、シナプス小胞に貯蔵される。摂取によって蓄積され、膜の脱分極によって放出され、アグマチナーゼによって不活化される。アグマチンはα2-アドレナリン受容体とイミダゾリン結合部位に結合し、NMDA型グルタミン酸受容体やカチオンリガンド依存性イオンチャネルをブロックする。アグマチンは一酸化窒素合成酵素の働きを阻害する。また、ペプチドホルモンの放出を促進する作用も持つ。.

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アセチルCoA

アセチルCoA (アセチルコエンザイムエー、アセチルコエー、Acetyl-CoA)は、アセチル補酵素Aの略で、化学式がC23H38P3N7O17Sで表される分子量が809.572 g/mol の有機化合物である。補酵素Aの末端のチオール基が酢酸とチオエステル結合したもので、主としてβ酸化やクエン酸回路、メバロン酸経路でみられる。テルペノイドはアセチルCoA二分子の反応によって生じるアセトアセチルCoAを原料とする。消費されない過剰のアセチルCoAは、脂肪酸生合成の原料となり、中性脂肪を生成する(脂肪酸#脂肪酸生合成系参照)。そのため、アセチルCoAの代謝を抑制することで動脈硬化、高脂血症を防ぐ研究が進行中である。.

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アセト乳酸

α-アセト乳酸(アルファ-あせとにゅうさん、英語:α-Acetolactic acid(α-acetolactate))はバリンやロイシンなど分枝鎖アミノ酸を生合成する際の前駆体である。α-アセト乳酸はピルビン酸との2つの物質から合成される。アセト乳酸デカルボキシラーゼによって脱炭酸され、アセトインとなる。.

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アセトンジカルボン酸

アセトンジカルボン酸(acetonedicarboxylic acid)または3-オキソグルタル酸(3-oxoglutaric acid)は、単純カルボン酸の一つで、有機ビルディングブロックとして使われ、市販もされている。.

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アセト酢酸エステル合成

アセト酢酸エステル合成(アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis)は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.

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イリドイド

イリドイド(iridoid)は、二次代謝物の一種として多種多様な植物および動物にみられ、イソプレンより生合成されるモノテルペンで、多くの場合アルカロイド生合成の中間体である。化学的にはイリドイドは通常酸素などの複素6員環と融合した5員環からなる。イリドミルメクス属 (Iridomyrmex) のアリで防御化学物質として合成されるイリドミルメシンにより化学構造は例証され、はじめて単離されたことからイリドイドは名付けられた。.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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イブプロフェン

イブプロフェン(英:Ibuprofen)は、プロピオン酸系に分類される非ステロイド系消炎鎮痛剤 (NSAID) の1種である。日本では商標名ブルフェンで知られ、医療用だけでなく一般医薬品としても広く流通している。関節炎、生理痛および発熱の症状を緩和し、また炎症部位の鎮痛に用いる。イブプロフェンは1960年代に英Boots Groupの研究部門によりプロピオン酸の誘導体として創薬された。 イブプロフェンはまた、WHOのWHO必須医薬品モデル・リストに含まれている医薬品の1つでもある。.

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イソフラボン

イソフラボン (isoflavone) はフラボノイドの一種。3-フェニルクロモン (3-phenylchromone) を指し、広義には後述のイソフラボン類に属する誘導体をイソフラボンと称する。狭義のイソフラボンは生物では検出されない。生物ではフラバノンの異性化反応によって 5,7,3'-トリヒドロキシフラボンが作られ、多くは配糖体として蓄えられる。.

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イソクエン酸デヒドロゲナーゼ

イソクエン酸デヒドロゲナーゼ(isocitrate dehydrogenase, IDH)は、イソクエン酸と2-オキソグルタル酸とを相互変換する酸化還元酵素である。イソクエン酸デヒドロゲナーゼにはイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)(EC 1.1.1.41)と、イソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)(EC 1.1.1.42)の2種が存在するがクエン酸回路を構成するのは前者の方である。 クエン酸回路を構成するイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)は二段階でイソクエン酸から2-オキソグルタル酸に変換している。まず、イソクエン酸(二級アルコール)のオキサロコハク酸(ケトン)への酸化をしたのち、続いてこのオキサロコハク酸のβ-カルボキシル基を脱炭酸することによりα-ケトグルタル酸へ変換される。 もう一方のイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)も同じ反応をするが、こちらの反応はクエン酸回路とは関係がなく、ミトコンドリア、ペルオキシソームと同様に細胞質基質で行われ、補因子もNAD+ではなくNADP+が使われる。.

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エチルマロニルCoAデカルボキシラーゼ

チルマロニルCoAデカルボキシラーゼ(Ethylmalonyl-CoA decarboxylase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質は(S)-エチルマロニルCoAのみ、生成物はブタノイルCoAと二酸化炭素の2つである。 この酵素はリアーゼ、特に炭素-炭素結合を切断するカルボキシリアーゼに分類される。系統名は、(S)-エチルマロニルCoA カルボキシリアーゼ (ブタノイルCoA形成)((S)-ethylmalonyl-CoA carboxy-lyase (butanoyl-CoA-forming)である。 脊椎動物の酵素は、エチルマロニルCoAを脱炭酸する。.

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エチルバニリン

チルバニリン()は、化学式C9H10O3で表される有機化合物であり、バニロイド類の一種。天然には存在が確認されていない合成香料の一つ。.

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オキサロ酢酸

酢酸(オキサロさくさん、Oxaloacetic acid)は、示性式 CH2CO(COOH)2、分子量 132.072 のジカルボン酸の一種。IUPAC命名法では2-オキソブタン二酸 (2-oxobutanedioic acid) になる。CAS登録番号は 328-42-7。旧名オキサル酢酸。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルボキシル化

ルボキシル化(カルボキシルか、Carboxylation)は、基質にカルボン酸を導入する化学反応である。逆の反応は脱炭酸反応である。.

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カダベリン

ダベリン (cadaverine) は化学式 H2N(CH2)5NH2 で表される構造を持つジアミンである。アミノ酸・リシンが脱炭酸することによって生成する。名称は「死体のような」を意味する英語形容詞 "cadaverous" に由来する。 動物の体組織が腐敗する際にタンパク質の加水分解によって生成し、腐敗臭の元となる化合物であるが、腐敗の過程そのものには関与しない。生体内でも少量作り出されている。精液の特有のにおいの原因の1つでもある。.

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キノリン酸

ノリン酸(キノリンさん、Quinolinic acid, QA, QUIN)は、トリプトファンの代謝経路であるキヌレニン経路における代謝物のひとつである。 NMDA受容体のアゴニストとしての作用がある。 強い神経毒性があり、AIDS dementia complex(英)、アルツハイマー型認知症、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、パーキンソン病などの脳の神経変性過程に関わっている。 脳内でキノリン酸が生産されるのは小膠細胞とマクロファージだけである。 ノルハルマンは、キノリン酸と3-ヒドロキシキヌレニン(英)の産生および一酸化窒素合成酵素の活性を抑制することから神経保護因子として作用する。 catechin hydrate(英)、クルクミン、EGCGなどの天然フェノールは、抗酸化とおそらくカルシウム流入機構によりキノリン酸の神経毒性を減少させると考えられる。 COX-2阻害薬(英)もまたキノリン酸の神経毒性に対して保護作用を示す。 これらCOX-2阻害薬は、大うつ病や統合失調症などの精神障害に対して効果を示すエビデンスがいくつか示されている。 キノリン酸は185–190℃で脱炭酸によりニコチン酸に分解される。.

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キャノロール

ャノロール(Canolol)は、粗菜種油(キャノーラ油)に含まれるフェノール化合物である。セイヨウアブラナの種子を焙煎する過程で、シナピン酸の脱炭酸により生成される。.

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キャロル転位

ャロル転位(キャロルてんい、Carroll rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、β-ケト酸のアリルエステルが -シグマトロピー転位(クライゼン転位に相当)を起こした後に脱炭酸を起こし、生成物として γ,δ-不飽和ケトンを与える反応。 名称は報告者の M. F. Carroll にちなむ。 本来は熱により進行させる反応であったが、強塩基、あるいは Pd(PPh3)4 などの Pd(0) 触媒を用いれば穏和な条件でも同等の反応が起こることが知られるようになり、さらに近年では不斉反応へと進化している。Pd(0) を触媒とした場合の機構は熱的な場合と異なり、アリル基の Pd 上への移動(酸化的付加)に続く脱炭酸反応、最後にアリル基の再結合という経路を通る。.

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キニーネ

ニーネ(kinine)またはキニン(quinine)は、キナの樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。キューガーデンが移植を手がけて以来、帝国主義時代から第二次世界大戦を経てベトナム戦争まで、ずっとかけがえのない薬だった。米国は野戦病院等でキニーネを使い、1962-1964年頃に手持ちが底をついた。急に大量発注され、そこへ国際カルテルが便乗し、キニーネは暴騰した。参加企業は欧州諸共同体のキニーネ/キニジンメーカーを網羅していた。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。.

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クネーフェナーゲル縮合

ネーフェナーゲル縮合(クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation)とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.

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クラプコ脱炭酸

ラプコ脱炭酸(クラプコだつたんさん、Krapcho decarboxylation)は、エステルにハロゲン化物イオンを反応させることで起こる脱炭酸反応のことである。炭素原子に求核攻撃する必要があるため、エステルは、マロン酸エステル、α-シアノエステル、α-スルホニルエステルのように、β位が電子求引基である必要がある。反応全体におけるエントロピーの増大を駆動力にして当反応は進行しており、副生成物として、クロロメタンと二酸化炭素がガスとして放出される。 必ず片方のみのエステル部分の結合が開裂するため、当反応はマロン酸エステルの加水分解及び脱炭酸を行う際に非常に有用である。.

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クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル

酸2,2,2-トリクロロエチル (2,2,2-trichloroethyl chloroformate) とは、有機合成において用いられる試薬で、クロロギ酸エステルの一種。アミンやチオール、アルコールに対して、保護基の一種である 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 (Troc基) を導入するときに用いられる。構造式上では TrocCl と略される。.

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クロロ酢酸

酢酸(クロロさくさん)は示性式 CH2ClCOOH で表される有機化合物である。水素原子が置換された数を特に強調する場合にはモノクロロ酢酸と呼ばれる。毒物及び劇物取締法で劇物に指定されている。.

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クエン酸回路

ン酸回路。クリックで拡大 クエン酸回路(クエンさんかいろ)とは好気的代謝に関する最も重要な生化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者ハンス・クレブスが発見し、この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。 解糖や脂肪酸のβ酸化によって生成するアセチルCoAがこの回路に組み込まれ、酸化されることによって、電子伝達系で用いられるNADHなどが生じ、効率の良いエネルギー生産を可能にしている。またアミノ酸などの生合成の前駆体も供給する。 クエン酸回路の呼称は高等学校の生物学でよく用いられるが、大学以降ではTCA回路、TCAサイクル (tricarboxylic acid cycle) と呼ばれる場合が多い。その他に、トリカルボン酸回路、クレブス回路 (Krebs cycle) などと呼ばれる場合もある。.

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グルタミン酸デカルボキシラーゼ

グルタミン酸デカルボキシラーゼ、グルタミン酸脱炭酸酵素(Glutamate decarboxylase, glutamic acid decarboxylase: GAD)は、グルタミン酸を脱炭酸する酵素の一種。分子量の違う、GAD67(GAD1)とGAD65(GAD2)の2種類が存在する。この酵素の働きにより、グルタミン酸はGABAと二酸化炭素に分解される。 Category:EC 4.1.1.

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ケトン体

トン体(ケトンたい、Ketokörper、Corps cétoniques、Ketone bodies)とは、アセト酢酸、3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸)、アセトンの総称。脂肪酸ならびにアミノ酸の不完全代謝産物である。 一般に、解糖系やβ酸化で生産されたアセチルCoAは速やかにクエン酸回路により消費される。しかし、肝臓において過剰のアセチルCoAが産生されると、肝臓のミトコンドリア中でアセチルCoAは3-ヒドロキシ酪酸あるいはアセト酢酸に変換される。3-ヒドロキシ酪酸は酵素的にアセト酢酸に変換され、βケト酸であるアセト酢酸は不安定な物質で容易に非酵素的に脱炭酸してアセトンへと変化する。このようなケトン体が過剰な状態ではケトン血症やケトン尿症を引き起し、呼気中にアセトンが発せられ、尿中にケトン体が含まれるようになる。このような病状をケトーシスと呼ぶ。単胃動物ではケトン体は肝臓でのみ合成される。一方、反芻動物では消化器中の微生物の発酵による酪酸の過剰生成に伴って消化器でケトン体が生成される場合がある。 一般にケトーシスはグルコース代謝に異状をきたし、代償的にケトン体でエネルギー代謝を賄おうとして引き起こされる。例えば、重度の糖尿病患者では、β酸化の過度の亢進などにより肝臓からこれらのケトン体が大量に産生される。インスリンはグルコースの利用を促進するホルモンであるが、1型糖尿病患者ではインスリンが欠乏している。細胞内にグルコースを取り込む役割をするグルコーストランスポーターのGLUT4は、主に脂肪細胞、骨格筋、心筋に認められ、インスリンがないときには細胞内に沈んでいるが、インスリンを感知すると細胞膜上へと浮上してグルコースを細胞内に取り込む。このためインスリンが枯渇していると肝臓、筋肉といった組織がグルコーストランスポーターを介して血糖を細胞内に取り込むことが出来ず、体内に蓄積した脂肪酸をβ酸化することによりアセチルCoAを取り出し、TCAサイクルを回すことでエネルギーを調達する。このケトンによってアシドーシス(血液が酸性に傾く状態)となる。このようなケトンによるアシドーシスは特にケトアシドーシスと呼ばれ、特に糖尿病によって引き起こされた場合を糖尿病性ケトアシドーシスという。グルコースが枯渇しているような絶食時、激しい運動時、高脂肪食においてもケトン体が生成される。 脂肪酸は脳関門を通れないため、脳は通常、脳関門を通過できるグルコースをエネルギー源としている。絶食等によりグルコースが枯渇した場合、アセチルCoAから生成されたケトン体(アセト酢酸)もグルコースと同様に脳関門を通過でき、脳関門通過後に再度アセチルCoAに戻されて脳細胞のミトコンドリアのTCAサイクルでエネルギーとして利用される。なお、ケトン体のうちアセトンは最終代謝物なのでエネルギーに変換できない。ケトン体は骨格筋、心臓、腎臓などでもエネルギー源となるが、肝臓のミトコンドリアのクエン酸回路では酸化分解されずエネルギー源として利用されない。これは肝臓では酢酸からアセチルCoAの合成酵素のmRNAが全く発現していないためである - 薬学用語解説 - 日本薬学会。脳はグルコースを優先的にエネルギー源として利用するが、グルコースが少ない時にはケトン体が主たるエネルギー源となる。.

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コルベ電解

ルベ電解(コルベでんかい、Kolbe electrolysis)とは電気化学反応のひとつで、カルボン酸の共役アニオンが一電子酸化を受けながら脱炭酸を起こしてラジカル的に二量化する反応。報告者のヘルマン・コルベにちなむ。一般的な反応式は以下の通りである。 例えば、酢酸は以下のようにしてメチル基が二量化したエタンと二酸化炭素を与える。.

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シュードモナス・メリアエ

ュードモナス・メリアエ(Pseudomonas meliae)とは、センダン(Melia azedarach Lin.)のこぶ病(センダンこぶ病)の原因となる、蛍光性のグラム陰性土壌細菌である。16S rRNA系統解析により、P.

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シンノリン

ンノリン(Cinnoline)は、化学式 C8H6N2 の複素環式化合物である。ベンゾピリダジン(benzopyridazine)とも呼ばれる。異性体に、フタラジンなどのナフチリジンがある。.

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シアノ酢酸

アノ酢酸(シアノさくさん、Cyanoacetic acid)は、分子式C3H3NO2で表される有機化合物である。吸湿性をもつ白色固体であり、ニトリルとカルボン酸の2つの官能基を持っている。 接着剤の成分である、シアノアクリレートの前駆体として利用されているHarald Strittmatter, Stefan Hildbrand and Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.

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システイン酸

テイン酸(システインさん、cysteic acid)は、システイン代謝の中間体であり、アミノ酸の一種である。.

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シスタミン

タミン (cystamine) は、ジスルフィド結合を有する有機化合物の一つ。シスチンを脱炭酸することにより得られる。不安定な液体であるため、通常は二塩酸塩(C4H12N2S2·2HCl)の形で扱われる。 毒性があり、服用または吸入に際して健康を害する可能性がある。.

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スチルベン

チルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C6H5CH.

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スパルテイン

パルテイン(sparteine)は、クラスIa抗不整脈薬の一種。ナトリウムチャネル阻害剤である。スパルテインはエニシダ(Cytisus scoparius) から抽出できるアルカロイドである。ザッショクノボリフジ (Lupinus mutabilis) 中の主要なアルカロイドであり、二価のカルシウムおよびマグネシウムをキレートすると考えられている。アメリカ食品医薬品局 (FDA) ではヒトに対する抗不整脈薬としては承認されておらず、ヴォーン・ウィリアムズ分類には含まれていない。 また、有機化学においてキラル塩基としてや有機化学合成における配位子として用いられている。.

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スクシニルCoA

ニルCoA(スクシニルこえー、スクシニルこえんざいむえー、succinyl-CoA、SucCoA)は、コハク酸と補酵素Aからなる有機化合物である。.

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サルビノリンA

ルビノリンA(Salvinorin A)は、原住民であるマサテコ族のシャーマンが歴史的に幻覚剤として用いてきたサルビア・ディビノラムの主要な活性向精神性分子である。 ジメチルトリプタミン、シロシビン、メスカリン等の他の天然に生じる幻覚剤分子とは、窒素分子を含まない点で構造的に異なる。そのため、アルカロイドではなく、テルペノイドに分類される。また、他の幻覚剤とは主観的体験も異なり、解離性とされている。 サルビノリンAの向精神性の活性は、摂取法によって、効果が数分から1時間程度続く。 サルビノリンAは、構造的に類似した他のサルビノリン類とともに見られる。サルビノリンは、trans-ネオクレロダンジテルペンである。κ-オピオイド受容体のアゴニストであり、アルカロイド以外でこの受容体に作用する物質として初めて発見された。薬理機構は、ブライアン・L・ロスの研究室で解明された。.

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糖原性アミノ酸

解糖系とクエン酸回路。 糖原性アミノ酸(とうげんせいアミノさん、Glucogenic amino acid)とは、脱アミノ化(アミノ基転移による場合を含む)を受けた後、炭素骨格が糖新生に用いられるアミノ酸のことである。クエン酸回路の中間体であるオキサロ酢酸から解糖系(糖新生系)を経由して、グルコースに転換されうるアミノ酸のことである。オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生に利用される。 ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解する。この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる。 なお、ホスホエノールピルビン酸からピルビン酸に変化する反応は不可逆反応である。このため、ピルビン酸から解糖系の逆反応で直接糖新生を行うことはできない。.

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補酵素M

補酵素M(ほこうそM、Coenzyme M) はメタン菌のメタン生成経路におけるメチル基転位反応に必要な補酵素である。化学物質としての名称は 2-メルカプトエタンスルホン酸。HS-CoM と略記されることも多い。対カチオンはさして重要ではないが、ナトリウム塩が最も多く使用される。チオールの部分で反応に寄与し、スルホン酸の部分で水溶性を得ている。.

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補欠分子族

補欠分子族(ほけつぶんしぞく、Prosthetic group)は、タンパク質の生物活性において重要なタンパク質に結合する非タンパク質(非アミノ酸)要素である。補欠分子族は有機物(ビタミン、糖、脂質など)または無機物(金属イオンなど)であることがあり得る。補欠分子族はタンパク質にかたく繋がれており、共有結合を通して結合される。補欠分子族は酵素反応において重要な役割を持つ。補欠分子族が無いタンパク質はアポタンパク質と呼ばれるのに対し、補欠分子族がついているそれはホロタンパク質と呼ぶ。 補欠分子族は補因子の1つで、一時的に酵素と結合するのではなく永久的に酵素と結合しているという点で補酵素とは異なる。酵素では、補欠分子族はいくつかの経路においてその活性部位に関係している。 ヘモグロビンのヘムは補欠分子族の一つである。さらに、有機物の補欠分子族にはチアミン(ビタミンB1)、チアミンピロリン酸、ピリドキサールリン酸そしてビオチンなどのビタミン誘導体がある。よって、補欠分子族はしばしばビタミンであるか、ビタミンから作られる。これが、ビタミンがヒトの食事に必要な理由の一つである。 無機物の補欠分子族は通常は鉄(チトクロムcオキシダーゼ、ヘモグロビンなどのヘム)、亜鉛(炭酸脱水酵素など)、マグネシウム(いくつかのキナーゼなど)、モリブデン(硝酸還元酵素など)のような遷移金属イオンである。.

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辻・トロスト反応

辻・トロスト反応(つじトロストはんのう、Tsuji-Trost reaction)はπ-アリルパラジウムに対して求核試薬が付加する化学反応のことである。 1965年に辻二郎らによってはじめて報告された。その後1973年に、バリー・トロストらによってホスフィン配位子が導入され、また不斉反応化が行われるなどしたことから、二人の名を冠して呼ばれている。 辻・トロスト反応 0価のパラジウム錯体は二重結合に配位したのち、アリル位の炭素-ヘテロ原子結合に対して酸化的付加を行い、π-アリル錯体を形成する。 このπ-アリルパラジウムのアリル配位子は求電子性で、主にやわらかい炭素求核試薬の付加を受ける。 ハロゲン化アリルへの求核置換反応と等価であるが、条件がより温和であったり特徴的な立体選択性を持つ点で使い分けされる。 1965年に辻によって報告されたやり方では、π-アリルパラジウム錯体はマロン酸ジエチルのナトリウム塩と反応し、モノアルキルおよびジアルキル生成物の混合物を与える。:Tsuij reaction 1965 辻の研究は、求核剤としても水とオレフィン-パラジウムクロリド錯体の反応によるケトンの形成を1962年に報告したSchmidtによる以前の研究を基礎としている。 1973年にトロストによって報告された異なるアルケンを用いた場合のやり方では、トリフェニルホスフィンが反応の進行に必要である(辻の条件では反応は進行しない)。 Trost allylation 1973.

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赤堀反応

赤堀反応(あかぼりはんのう、あかほりはんのう、Akabori amino-acid reaction)と呼ばれる反応は複数存在する。名称は日本の化学者赤堀四郎(1900-1992年)に因む。 一つ目の反応では、α-アミノ酸を還元糖存在下で酸素と共に加熱することで、アミノ酸が酸化され、脱炭酸することで元のα位にアルデヒドを与える。この反応は質量分析のためのペプチドのジクロロフタルイミド誘導体を調製するために有用である。 2つ目の反応では、α-アミノ酸またはそのエステルがと塩酸エタノールによって還元され、α-アミノアルデヒドを与える。この過程はブーボー・ブラン還元と概念上は類似している。ブーボー・ブラン還元ではエステルが2つのアルコールまで還元されるのに対して、赤堀反応ではアルデヒドの段階で反応が停止する。.

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脱炭酸酵素

ホウレンソウRubisCOの立体構造(リボンモデル) 脱炭酸酵素(Carboxy-lyases)は、有機化合物にカルボキシル基を加えたり除いたりする炭素-炭素結合のリアーゼである。デカルボキシラーゼ(decarboxylases)とも言う。これらの酵素はアミノ酸、α及びβケト酸等の脱炭酸を触媒する。.

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Α-ケトグルタル酸

α-ケトグルタル酸(アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid)または2-オキソグルタル酸(2-oxoglutaric acid)は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。ケトン基の位置が異なる誘導体としてβ-ケトグルタル酸があるが、この呼称はあまり一般的ではない(たいていはアセトンジカルボン酸と呼ばれる)。 α-ケトグルタル酸(または2-オキソグルタル酸)のアニオンは、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタル酸アニオンはグルタミン酸アニオンの脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。.

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1,4-シクロヘキサンジオン

1,4-シクロヘキサンジオン(1,4-Cyclohexanedione)は、化学式C6H8O2で表される有機化合物。シクロヘキサンジオンの構造異性体の一つで、無色の固体である。有機合成化学原料や医薬中間体などとして用いられる。.

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2-ピロン

2-ピロン(2-Pyrone)またはα-ピロン(α-Pyrone)は、分子式C5H4O2の不飽和複素環式化合物である。4-ピロンの異性体である。 2-ピロンは、二環式ラクトンを合成するための多くの種類の環化付加反応に関与することから、有機合成における構成ブロックとして用いられる。例えば、アルキンとのディールス・アルダー反応により、脱炭酸して置換ベンゼンを得る。.

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3-メチルチオプロピルアミン

3-メチルチオプロピルアミン()は、化学式で表されるスルフィドの一種。.

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4-ピペリドン

4-ピペリドン(4-Piperidone)または4-ピペリジノン(4-Piperidinone)は、分子式C5H9NOであるピペリジンの誘導体である。化学物質や医薬品の合成の中間体として用いられる。.

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4-ピロン

4-ピロン(4-Pyrone)またはγ-ピロン(γ-Pyrone)は、分子式C5H4O2の不飽和複素環式化合物である。2-ピロンの異性体である。.

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4-アミノサリチル酸

4-アミノサリチル酸(4-アミノサリチルさん)は、結核の治療に使われた抗生物質である。潰瘍性大腸炎やクローン病に強い効果があることが認められ、1940年代から炎症性腸疾患の治療に用いられている。核内因子κB (NF-κB) を抑制することと、フリーラジカルを除去することにより薬効が現れると考えられている。類縁体の5-アミノサリチル酸は一般名メサラジンとして販売される医薬品である。パラアミノサリチル酸 (paraaminosalicylic acid) とも呼ばれ、PASと略称される。 医薬品としてはカルシウム塩が用いられる。.

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