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26 関係: 化学に関する記事の一覧、ハズ属、ハズ油、ポインセチア、メゼレイン、リングビアトキシンA、トウダイグサ科、ブリオスタチン、プロストラチン、テヌアゾン酸、デブロモアプリシアトキシン、フジタイゲキ、ホルボール、ホルボール 12,13-ジブチラート、ホルボールエステル、ホスホリパーゼC、アガリクス、インゲノール 3-アンゲラート、エコナ、カラギーナン、タプシガルギン、国立医薬品食品衛生研究所、C1ドメイン、発癌性、食品照射、12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート。
化学に関する記事の一覧
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ハズ属
ハズ属（ハズぞく、Croton）は、1737年にカール・フォン・リンネによって分類された、被子植物トウダイグサ科の属である。ハズ属植物はゲオルク・エーベルハルト・ルンフィウスによってヨーロッパに紹介・導入された。この属の一般名は英語で rushfoil および croton と呼ばれるが、後者の「クロトン」は (Codiaeum variegatum) をも指す。属名のCrotonはギリシア語でダニを意味する κροτον (kroton) から来ている。これは、ハズ属のある種の種子の形状に由来する。.
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ハズ油
ハズ油（ハズゆ、巴豆油、croton oil、Crotonis Oleum）は、トウダイグサ目トウダイグサ科ハズ属の樹木であるハズ（学名: Croton tiglium）の種子から調製される油脂である。ハズはインドおよびマレー諸島において自生あるいは栽培されている。少量を内用すると下痢を引き起こす。外用では炎症および腫れを引き起こす。伝統中国医学では、一部のの成分として使用されている。 ハズ油には有機化合物ホルボールエステル類が含まれており、発がん促進作用を示す。 その痛烈な剥離作用のため、今日ハズ油はケミカル・ピール（化学薬品を使った皮膚の剥離）による若返りのために用いられている。フェノール溶液と併せて使用される。 ハズ油は非常に刺激性が強く痛みを伴うため、実験動物に対して痛みや鎮痛、抗炎症薬、免疫学の研究のために使用されている。 第二次世界大戦中、アメリカ海軍は少量のハズ油を魚雷の燃料であるに添加していた。これは、水兵がこのアルコール燃料を飲用するのを防止するためであった。アルコールはハズ油よりも低温で気化するため、水兵らは簡単な蒸留器を考案しアルコールとハズ油を分離していた。.
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ポインセチア
ポインセチア（英名poinsettia、学名 Euphorbia pulcherrima）はトウダイグサ科トウダイグサ属の植物。常緑性低木。学術上の標準和名はショウジョウボクであり、ポインセチアは通名である。日本では11月から12月ごろに茎の上にある葉が赤や桃色や乳白色に美しく色付く。クリスマスが近くなると花屋に鉢物が出回ることから「クリスマスフラワー」とも呼ばれる。そのため日本では仲冬（大雪から小寒の前日まで）の季語とされている。.
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メゼレイン
メゼレイン（mezerein）は12β-ヒドロキシダフネトキシンのキサントフィル酸エステルである。メゼレインは動物実験において抗がん活性を示すH.
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リングビアトキシンA
リングビアトキシンA（lyngbyatoxin A, LTX）は、ある種の藍藻（シアノバクテリア）、特に''Moorea Producens''が産生するシアノトキシンの一つである。''Streptomyces''属の放線菌から単離されたテレオシジン類の類縁体であり、テレオシジンA-1（teleocidin A-1）としても知られている。モノテルペンインドールアルカロイドに分類される。化合物名はMoorea producensの以前の学名Lyngbya majusculaに由来する（Lyngbya + toxin〔毒〕）。 リングビアトキシンAは強力な刺激やただれを起こし、発癌促進活性を有することから魚による捕食からリングビアトキシンを分泌するシアノバクテリアを防御する役割を果たしている。低濃度のリングビアトキシンは（海藻皮膚炎）として知られる軽度な症状を引き起こす。リングビアトキシンはプロテインキナーゼCを活性化することによってこれらの症状を引き起こす。 リングビアトキシンAは1979年に構造決定され、1987年に全合成された。2004年に、生合成遺伝子クラスターが単離された。 Lyngbyatoxin Aの母核構造は、N-Me-L-Val-L-tryptophanolがインドール環の4位で環化した環状ジペプチドであり、非リボソームペプチド合成酵素によって生合成される。 Moorea Producens（以前のLyngbya majuscula）から類縁体としてテルペン側鎖にヒドロキシル基を有するリングビアトキシンBおよびCが単離されている。.
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トウダイグサ科
トウダイグサ科（トウダイグサか、Euphorbiaceae）は双子葉植物の科で約300属7500種以上を含む大きな科である。特にトウダイグサ（ユーフォルビア）属 Euphorbia が多く1500種ほどある。 現行のAPG植物分類体系では、新設されたキントラノオ目に属する。 かつてはユズリハ科やツゲ科など多くの種が含められていたが、これらは後に別の科に分けられた。近年では、ラフレシア（巨大な花で有名な寄生植物）がトウダイグサ科の系統に含まれるとする説も提唱されている。.
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ブリオスタチン
ブリオスタチン類 (bryostatins) は、フサコケムシ Bugula neritina （外肛動物の一種）から単離されるマクロラクトン化合物（マクロライド）である。主要な成分であるブリオスタチン1に関する研究は、Pettitらのグループにより1968年から始まり、1982年にX線結晶構造解析によって構造決定された。以後、ブリオスタチン1からブリオスタチン20までを含め、20種類以上の類縁体がフサコケムシから単離、同定されている総説: 総説: 。 ブリオスタチン類はフサコケムシ自身が生産しているのではなく、フサコケムシの共生微生物がフサコケムシ幼生のための防御物質として生産している。ブリオスタチンは細胞毒性を示すことから、抗がん剤としての臨床試験が行われている。また、アルツハイマー病治療薬としての臨床試験も行われている。 ブリオスタチン1は、発がんプロモーターである12-''O''-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート (TPA) と同様にプロテインキナーゼCの強力な活性化剤であるが、TPAのアンタゴニストとしての作用（抗発がんプロモーション作用等）を示す。.
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プロストラチン
プロストラチン (prostratin, 12-deoxyphorbol 13-acetate) はサモアのママラ（Homalanthus nutans、トウダイグサ科）の木に含まれているプロテインキナーゼC活性化剤である。プロストラチンは1976年に、オーストラリアのピメレア属（ジンチョウゲ科）植物 Pimelea prostrata から新規ホルボール類縁体として初めて単離された。後に、民族植物学者のポール・アラン・コックスとアメリカ国立癌研究所 (NCI) の研究チームが行った、サモア人ヒーラーの伝統的な知識に関する研究で、プロストラチンの抗ウイルス活性が発見された。サモア人ヒーラーは肝炎の治療にママラの木を用いていた。ホルボールエステル類縁体はCD4+T細胞（ヘルパーT細胞）に潜伏しているヒト免疫不全ウイルス (HIV) を活性化させ、健康な細胞へのウイルスの感染を阻害する。プロストラチンは発がんプロモーション活性を示さないことから、HIV感染に対する治療に有用である可能性が示された。.
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テヌアゾン酸
テヌアゾン酸（テヌアゾンさん、tenuazonic acid）はアルテルナリア属真菌によって生産されるマイコトキシンである。テヌアゾン酸は強力な真核生物のである。1958年にから単離され、翌1959年に構造決定された。 テヌアゾン酸はTPAによるマウス皮膚発がんプロモーションを阻害した。.
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デブロモアプリシアトキシン
デブロモアプリシアトキシン（debromoaplysiatoxin）は、シアノバクテリアの一種''Moorea producens''が生産するシアノトキシンである。この海洋性シアノバクテリアは海藻皮膚炎（seaweed dermatitis）を引き起こす。デブロモアプリシアトキシンは発がんプロモーターである。また、様々なマウスのがん細胞株に対して抗増殖活性を有する。.
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フジタイゲキ
フジタイゲキ（富士大戟、学名: Euphorbia watanabei）は、トウダイグサ科トウダイグサ属の大型の多年草である。静岡県内の低山地の茶草場として、定期的に草刈り管理が行われたため、現在まで自生していると考えられている。.
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ホルボール
ホルボール (Phorbol) は植物由来の天然有機化合物。Tiglianeタイプのジテルペンの一種である。1934年にハズ油の加水分解物から単離され、1967年に構造決定された。ほとんどの極性有機溶媒および水によく溶解する。ハズ油の原料であるハズを含むトウダイグサ科の植物に含まれている。 化合物名はトウダイグサ科の学名「Euphorbiaceae」とアルコールを示す接尾辞「-ol」から。トウダイグサ属植物の学名「Euphorbia」は、古代のギリシャ人医師エウポルボス (Εὔφορβος, Euphorbos) に由来する。 ホルボールのエステル誘導体は重要な生理活性を示す。ホルボールエステルの最も特筆すべき生理活性は発がんプロモーション活性である。ホルボールエステルはジアシルグリセロールのミミックとして働き、プロテインキナーゼCなど様々なタンパク質を活性化する。ホルボールエステルの中でも、特に12-''O''-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート (TPA) は、発がんモデルなどの様々な研究において、試薬として用いられている。TPAはホルボール-12-ミリスタート-13-アセタート (PMA) とも呼ばれる。 12-デオキシ-13-アセタート体であるプロストラチンは、抗HIV薬候補として注目されている。 1989年、スタンフォード大学のポール・ウェンダーらのグループによる全合成が報告されている。.
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ホルボール 12,13-ジブチラート
ホルボール 12,13ジブチラート（phorbol 12,13-dibutyrate、PDBu）はハズ油の成分のホルボールエステルの一種。プロテインキナーゼCの活性化剤としては、12-''O''-テトラデカノイルホルボール 13-アセタートと比較して弱い発がん促進物質である。 PDBuは水やその他の有機溶媒に対する溶解性から化学試薬として広く使用されている。.
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ホルボールエステル
ホルボールエステル（Phorbol ester）類は、有機化合物の一群であり、様々な植物、特にトウダイグサ科およびジンチョウゲ科植物で見られる。化学的には、四環式ジテルペノイドであるホルボールのエステル誘導体である。.
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ホスホリパーゼC
ホスホリパーゼの切断部位。ホスホリパーゼC酵素はR3部分に付いているリン酸エステルの直前を切る。 ホスホリパーゼC（ホスホリパーゼ・シー、phospholipase C, PLC）は、リン酸エステル基の直前でリン脂質を切断する酵素群の総称である。真核生物の細胞生理学、とりわけシグナル伝達経路において重要な役割を果たしている。13種類のほ乳類ホスホリパーゼCは構造に従って、6種類のアイソタイプ（β, γ, δ, ε, ζ, η）に分類される。.
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アガリクス
アガリクス は、ハラタケ属のキノコの1種の通称である。本来のアガリクスとはマッシュルームなどのハラタケ属キノコ全体の総称である。 標準和名はニセモリノカサで、他にカワリハラタケ、ヒメマツタケとも。 正しい学名は冒頭で述べたようにであり、しばしばこの種にあてられている は、別種の有効な学名である。しかしながら、本種（ニセモリノカサ ）が1970年代にブラジルで と誤って同定され40年以上使用されていたため、現在でも誤用されることが多い。その場合、カワリハラタケの和名で呼ばれることがある。.
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インゲノール 3-アンゲラート
インゲノール 3-アンゲラート（ingenol 3-angelate、I3A）は、トウダイグサ科トウダイグサ属 (Euphorbia) 植物、特にチャボタイゲキ (Euphorbia peplus) やEuphorbia drummondiiに含まれるジテルペンエステルである。Ingenol mebutate（医薬品国際一般名）、PEP005（開発コードナンバー）としても知られている。 本化合物は、インゲノールとアンゲリカ酸のエステルである。 日光角化症に対する局所治療薬候補として臨床試験が行われ、2012年1月23日にアメリカ食品医薬品局（FDA）によって承認された。商品名はPicato Gel。.
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エコナ
ナは、花王が2009年まで製造・販売していた食用油である。“Edible Coconut Oil of NAGASE”（英語で「ナガセの食用ココナッツ油」の意）の略で、1928年に発売された業務用ヤシ油の名称に由来する。 この名前が付いた商品は花王から何種類か販売されており、1999年に発売された「健康エコナクッキングオイル」は、食用油として初めて厚生省から特定保健用食品の許可を受けたが、安全性の問題で2009年10月8日に関連商品について許可の失効届を提出した。.
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カラギーナン
ラギーナン (carrageenan) は直鎖含硫黄多糖類の一種で、D-ガラクトース（もしくは 3,6-アンヒドロ-D-ガラクトース）と硫酸から構成される陰イオン性高分子化合物である。カラギナン、カラゲナン、カラジーナン、カラゲーナン、カラゲニン (carrageenin) とも呼ばれる。CAS登録番号 9000-07-1。ふつう紅藻類からアルカリ抽出により得られる。組成は同じく紅藻類から得られるアガロース（寒天の主成分）に似るが、硫酸を多く含む点で異なる。 アイルランド産の紅藻 Chondrus crispus（ヤハズツノマタ、英語で Irish moss または carrageen moss、アイルランド語で carraigín）から1844年に初めて抽出され命名された。.
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タプシガルギン
タプシガルギン（thapsigargin、サプシガルジン）は、SERCA（sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase）の略称で知られている一群の酵素の非競合阻害剤のひとつである。 構造的には、タプシガルギンはセスキテルペンラクトンに分類され、植物から抽出される。タプシガルギンはほ乳類細胞における発がん促進物質である。抗マラリア薬アルテミシニンもセスキテルペンラクトンであることから、この薬物群が（Plasmodium falciparum）といったマラリア原虫のSERCAを阻害することによって働いているという仮説が提唱されており、確認が待たれている。 タプシガルギンは、筋小胞体および小胞体へカルシウムを送り込む細胞の能力を妨げることによって細胞質基質カルシウム濃度を上昇させ、カルシウムの蓄えの枯渇を引き起こす。この蓄えの枯渇は、二次的に細胞膜カルシウムチャネルを活性化し、細胞質基質へのカルシウムの流入が起こる。 タプシガルギンは、オートファゴソームとリソソームの融合（オートファジー過程の最終段階）をはっきりと阻害する。オートファジー過程の阻害は、今度は小胞体ストレスを誘導し、最終的には細胞死が導かれる。 タプシガルギンは細胞質カルシウム濃度上昇の影響を調べる実験で有用である。.
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国立医薬品食品衛生研究所
国立医薬品食品衛生研究所（こくりついやくひんしょくひんえいせいけんきゅうしょ、National Institute of Health Sciences: NIHS）は日本の厚生労働省の施設等機関の一つ。.
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C1ドメイン
C1ドメイン（シーワン・ドメイン、C1 domain）は、重要なセカンドメッセンジャーであるジアシルグリセロール (DAG) および類似したホルボールエステル類に結合する。ホルボールエステル/ジアシルグリセロール結合ドメインとしても知られている。ホルボールエステル類はプロテインキナーゼC (PKC) を直接刺激できる。PMAといったホルボールエステル類はDAGの類似体であり、細胞ならびに組織に投与された時に様々な生理学的変化を引き起こす強力な発癌促進物質である。 PKCのN末端領域に位置するC1ドメインは、リン脂質および亜鉛依存的にPMAおよびDAGに結合する。C1領域は、およそ50アミノ酸残基長からなるDAG/PMA結合に必須の高システインドメインを1あるいは2コピー含んでいる。 DAG/PMA結合ドメインは2つの亜鉛イオンを結合している: これらの金属イオンの配位子はこのドメインに保存されている6つのシステインおよび2つのヒスチジンである。.
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発癌性
性（発がん性、はつがんせい）は、正常な細胞を癌（悪性腫瘍）に変化させる性質。発癌性物質（発がん性物質、はつがんせいぶっしつ）とは、発癌性を示す化学物質のことである。いずれについても本稿で扱う。 癌は、癌抑制遺伝子の変異の蓄積や、環境因子などの複合的な要因によって発生すると考えられている。したがって、たとえば「水疱瘡はVZウイルス (Varicella-zoster virus) の感染で起こる」といった原因と結果を単純に結び付けることは、癌の場合においては困難である。ある物質の発癌性の評価については、種々の因子を比較して癌になる危険率（リスク）の違いを示せるだけである。.
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食品照射
食品照射（しょくひんしょうしゃ、food irradiation）とは、食品にX線、ガンマ線や電子線などの放射線を照射することによって貯蔵期間の延長と殺菌・殺虫などを行う技術のことである。 食中毒の予防や、環境に対して悪影響や残留性が認められる農薬・薬剤の代替手段として注目されている。.
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12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート
12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート（12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA）はトウダイグサ科の植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート（Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA）とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。 強力な発がんプロモーション活性を持つハズ油（クロトン油）の主要活性成分として、1967年にHeckerによって、1969年にVan Duurenによってそれぞれ独立に分離された。この成分をHeckerは12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) と命名し、Van Duurenはphorbol-myristate-acetate (PMA) と呼んだため、両者の名称が現在まで共に使用されている。 TPAは、生理的条件下でPKCを活性化するジアシルグリセロールと、共通のファーマコフォアを有している。ジアシルグリセロールは細胞内では、すぐにジアシルグリセロールキナーゼによるリン酸化などの代謝を受け不活性化するが、TPAは代謝を受けにくく細胞内に長く留まりPKCを活性化する。 ROS生物学において、マウスマクロファージにおいてTPAによって誘導されるがイオノマイシンには誘導されない主要な活性酸素種としてスーパーオキシドが同定されている。したがって、TPAは内因性スーパーオキシド産生の誘導剤として一般的に用いられてきた。 TPAはまた、イオノマイシンと共に、T細胞の活性化、増殖、サイトカイン産生を刺激するために一般的に使用されており、これらのサイトカインの細胞内染色のためのプロトコルにおいて用いられている。 TPAは細胞遺伝学的検査においてB細胞特異的としてがん診断において使用されている。TPAは慢性骨髄性白血病といったB細胞がんの細胞遺伝学的診断でB細胞の分裂を刺激するために使用される。 TPAはまた、血液がんの治療薬として研究されており、2015年12月、Rich Pharmaceuticals社がアメリカ食品医薬品局（FDA）から急性骨髄性白血病（AML）/骨髄異形成症候群（MDS）に対する第1相ならびに第2相臨床試験について認可された。.
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