ホスホール (phosphole) とは、分子式が C4H5P と表される有機リン化合物。ピロールの窒素がリンに置き換わった類縁体にあたる。ホスホール環を含む一連の誘導体も一般に「ホスホール」と呼ばれる。理論面での興味だけではなく、遷移金属化合物における配位子として、またより複雑な有機リン化合物への前駆体として興味が持たれてきた化合物である。 ホスホールを含む環縮合化合物では 1953年、トリフェニルホスフィンとフェニルナトリウムとの反応により p-フェニルジベンゾホスホールが得られることが ゲオルク・ウィッティヒらによって報告された。その後、ホスホールを単環で持つ化合物の最初の例として、1959年にペンタフェニルホスホールを得たとする複数の報告がある。そして親化合物である無置換のホスホールは、1983年に p-アニオンのプロトン化により低温で調製され反応性が調べられた。 ホスホール誘導体を得る通常の合成ルートでは、McCormackの手法を利用する。そこではまず 1,3-ジエンとジクロロホスフィンからジヒドロホスホール環を作り、その後脱水素化によりホスホール環を得る。ほか、ジルコナシクロペンタジエン（シクロペンタジエンのメチレン基 -CH2- がジルコニウム -Zr(Cp2)- に置き換わったもの）とジクロロフェニルホスフィンから 1-フェニル-1H-ホスホールが得られる。 ピロールやチオフェン、フランなど他の複素5員環化合物と異なり、ホスホールの芳香族性は弱い。それはリンの非共有電子対が炭素のπ電子系と共役しにくいためである.
2 関係: ホスホリン、有機リン化合物。
ホスホリン (phosphorine、ホスファベンゼン phosphabenzene) は窒素原子の替わりにリン原子を含むピリジン類縁体である。ホスファアルケンに属する平面芳香族化合物であるが、芳香族性はベンゼンの88%程度である。P-C間の結合長は173 pm 、C-C結合長は場所によって違うがおよそ140 pm。 シラベンゼンなどと異なり空気や湿気に対して安定で、不活性気体を用いなくとも扱える。この安定性はリン (2.1) と炭素 (2.5) の電気陰性度が近いことに起因する。金属錯体の配位子としてよく研究されている。.
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有機置換基で置き換えたものが有機リン化合物と呼ばれる 有機リン化合物（ゆうきリンかごうぶつ、 organophosphorus compound）は炭素−リン結合を含む有機化合物の総称である。リンは窒素と同じく第15族元素であり、それらを含む化合物は共通の性質を持つことが多いDillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus.
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