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ベンズアミド

索引 ベンズアミド

ベンズアミド(benzamide)とは、白色固体の有機化合物で、安息香酸とアンモニアが脱水縮合したアミドにあたり、示性式C6H5CONH2と表される。水にやや溶け、塩基性の水には易溶。また、多くの極性の有機溶媒にも可溶である。.

16 関係: 塩化ベンゾイル多形安息香酸ミチグリニドネモナプリドモセチノスタットダゾプリドベラリプリドベンゾニトリルアミドショッテン・バウマン反応スルトプリドスルピリドC7H7NO無水安息香酸馬尿酸

塩化ベンゾイル

塩化ベンゾイル(えんか—、benzoyl chloride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸塩化物。合成中間体として利用される無色の液体で、独特の強い刺激臭を持つ。 塩化ベンゾイルは、安息香酸を塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲンなどで塩素化すると得られる。ベンズアルデヒドと塩素の作用で得ることもできる。 塩化ベンゾイルは求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える(参考: ショッテン・バウマン反応)。そこから、アミノ基やヒドロキシ基をベンゾイル基で保護する際に用いられる。水とは徐々に反応して安息香酸と塩化水素とに分解される。 ルイス酸触媒により、フリーデル・クラフツ反応の基質として芳香族化合物と反応する。過酸化ナトリウムとの反応で過酸化ベンゾイルとなる。.

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多形

多形(たけい、英: polymorphism).

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安息香酸

安息香酸(あんそくこうさん、benzoic acid、Benzoesäure)は示性式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。 安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。 抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している。.

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ミチグリニド

ミチグリニド は、グリニド系経口血糖降下薬の一つ。2型糖尿病の治療に用いられる。 ミチグリニドは、SU受容体(スルホニルウレア受容体)を刺激し、膵臓β細胞からインスリンを放出させるグリニド系に分類される。キッセイ薬品工業が開発したミチグリニドのカルシウム水和物が製剤化されキッセイ薬品(2010)p.1、日本、ヨルダン、韓国で発売されている。日本では武田薬品工業とキッセイ薬品工業から、「グルファスト」として同一ブランド名で併売されている。.

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ネモナプリド

ネモナプリド (Nemonapride) は、ベンズアミド系の抗精神病薬。分子式は C21H26ClN3O2 。融点150–153℃。水に不溶。強力なドーパミンD2受容体遮断作用を示し、統合失調症などの治療に用いられる。 アステラス製薬からエミレースなどの商品名で販売されている。.

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モセチノスタット

モセチノスタット(Mocetinostat、開発コードMGCD0103)はベンズアミド系であり、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、急性骨髄性白血病の治療薬として治験を実施中の化合物である。 再燃性濾胞性リンパ腫に対する臨床試験は心毒性の問題で一旦停止されたが、2009年に患者登録が再開された。 2010には、ホジキンリンパ腫に対する第II相臨床試験で肯定的な結果が得られたと発表された。 モセチノスタットは研究室でヒストン脱アセチル化酵素のHDACファミリーの蛋白質を阻害する際にも用いられる。.

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ダゾプリド

ダゾプリド(Dazopride)は、ベンズアミド系の制吐薬、消化管機能改善薬である。未だ市販されたことはない。5-HT3受容体のアンタゴニスト及び5-HT4受容体のアゴニストとして作用する。胃腸への作用に加え、マウスでは、学習や記憶を手助けする効果が見られた。.

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ベラリプリド

ベラリプリド(Veralipride)は、閉経による血管運動症状の治療のために用いられる神経弛緩薬である。1979年に初めて使用が認可された。アメリカ合衆国では、未だ認可されていない。 2006年9月には、スペインの市場から撤退した。その結果、欧州委員会は欧州医薬品庁に問題を付託した。2007年7月、欧州医薬品庁は、ベラリプリドの市場からの撤廃を勧告した。.

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ベンゾニトリル

ベンゾニトリル(benzonitrile)は、示性式C6H5CNと表され、ベンゼンの水素原子の一つをニトリル基で置換した構造を持つ芳香族化合物である。省略してPhCNとも書かれる。この化合物は無色透明の液体で、甘いアーモンド臭を持つ。ベンズアミドの脱水反応か、ブロモベンゼンとシアン化ナトリウムの反応で合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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ショッテン・バウマン反応

ョッテン・バウマン反応(-はんのう、Schotten-Baumann reaction)とは、カルボン酸塩化物とアルコールまたはアミンを水酸化ナトリウム水溶液の共存下で反応させて、エステルまたはアミドを得る方法である。 ショッテン・バウマン条件、ショッテン・バウマン法とも呼ばれる。 1884年にカール・ショッテン、1886年にオイゲン・バウマンが報告した。.

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スルトプリド

ルトプリド (sultopride) は、非定型抗精神病薬として用いられる有機化合物の一種。ベンズアミド系。主に統合失調症、躁病の治療薬として用いられる。 大日本住友製薬、バイエル薬品から、塩酸塩がバルネチールなどの商品名で販売されている。.

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スルピリド

日本国内で処方されるスルピリドの一つ、ドグマチール50mgの錠剤 スルピリド(Sulpiride)は、定型抗精神病薬の一つで、日本国内では統合失調症、うつ病および胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治療薬として承認されている。かつてよく用いられた薬剤である。ヨーロッパでは販売されているが、北アメリカでは承認されていない。商品名はドグマチール、アビリット、ミラドールなど。ハイリスク薬である。アカシジアや錐体外路症状を起こすことがある。スルピリドは多くの後発医薬品が存在するため薬価が安くなるケースもある。 うつ病への使用は推奨されない。.

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C7H7NO

記載なし。

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無水安息香酸

無水安息香酸(むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物。安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。 安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える。 安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。 無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。酸、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。.

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馬尿酸

尿酸(ばにょうさん、Hippuric acid)は、馬などの草食動物の尿から発見された有機酸である。分子式は、C9H9NO3、示性式は、C6H5CONHCH2COOH。なお、馬尿酸の名前はギリシア語のhippos(horse)とouron(urine)に由来する。.

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