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82 関係: AGEs、塩化ベンジル、塩化金(III)、塩化鉄(III)、三塩化リン、代謝、ナトリウム、ペヒマン縮合、ナフトール、ネコ、ポリフェノール、メトキシメチル基、ラッカー、ラッカーゼ、ボイランド・シムズ酸化、トリメチルシリル基、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トシル基、ヘキサヒドロキシベンゼン、ブドウホオズキ、ヒドロキノン、ヒドロキシ基、ビスフェノールA、ピロガロール、ピクリン酸、デーキン反応、デッツ反応、フリース転位、フィンランド湾、フェノール、フェノール樹脂、フェルラ酸、ホルミル化、ダフ反応、ベンジルオキシカルボニル基、喫煙、アルコール、アルコキシド、アセチルアセトン、イボガイン、イオン交換、イオン交換樹脂、ウルマン反応、エルブス過硫酸酸化、オイルシェール、カテコール、キシレノール、クラウンエーテル、クレオソート、クレゾール、...、クロロメチルメチルエーテル、グレープシードオイル、グアイアコール、シュナン・ブラン、シアネート、ジバクアリ、ジブチルヒドロキシトルエン、ジアゾジニトロフェノール、ジェット燃料、ジエノン-フェノール転位、スルホン酸、タンニン、サリチルアルコール、サリチル酸メチル、硫酸ジメチル、精油、物質分類の一覧、E番号、過ヨウ素酸ナトリウム、赤外分光法、重合禁止剤、臭化ベンジル、酢酸、Tert-ブチルジメチルシリル基、Tert-ブトキシカルボニル基、殺菌剤 (医薬品)、木酢液、有機鉛化合物、海狸香、日局クレオソート、2,4'-ジヒドロキシアセトフェノン、4-ニトロフェノール。 インデックスを展開 (32 もっと) »
AGEs
AGEs（エージス、エイジス、エイジズ、エージーイー）とは、Advanced Glycation End Products の略語であり、終末糖化産物、後期糖化生成物 等と訳される。タンパク質の糖化反応（メイラード反応）によって作られる生成物の総称であり、身体の様々な老化に関与する物質（より正確に言えば、生体化学反応による生成物）と言える。現在判明しているだけでも、AGEsには数十種類の化合物があり、それぞれが多種多様な化学的性質を有する。AGEsの例としては、Nε-カルボキシメチルリシン(CML)、Nε-カルボキシエチルリシン(CEL)、アルグピリミジンなどが知られている。類似の概念に過酸化脂質に由来する終末過酸化産物（Advanced Lipoxidation End products、ALEs）がある。 AGEsは糖尿病、、慢性腎不全、アルツハイマー型認知症などのを悪化させると言われる。糖尿病の血管系合併症の原因ともされる。活性酸素による細胞障害を加速し、機能を変化させるという。.
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塩化ベンジル
塩化ベンジル（えんか—、benzyl chloride）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は C6H5CH2Cl、トルエンのメチル基の水素をひとつ塩素に置き換えた構造を持ち、α-クロロトルエン、クロロメチルベンゼンと呼ぶこともできる。 塩化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。 その強い毒性から日本では平成28年7月1日の毒物及び劇物取締法の改正により、新たに医薬用外毒物の指定を受けた。 塩化ベンジルは、有機合成において、アルコールやカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。 前者は、アルコールやフェノール類のヒドロキシ基をベンジル基により保護（ベンジル保護）する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる。 強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。.
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塩化金(III)
塩化金(III)（えんかきん さん、Gold(III) chloride）は、組成式が AuCl3 と表される金と塩素の化合物である。金の化合物として最も一般的である。他の金の塩化物は、塩化金(III)ほど安定ではない。金を王水に溶かすと生じる HAuCl4（塩化金酸）もしばしば「塩化金」などと呼ばれる。 塩化金(III)は非常に吸湿性が強く、水やエタノールに非常によく溶ける。160℃以上、または光によって分解する。.
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塩化鉄(III)
塩化鉄(III)（えんかてつ(III)、Iron(III) chloride）は、組成式 FeCl3の無機化合物である。かつては塩化第二鉄（えんかだいにてつ、ferric chloride）とも呼ばれた。金属光沢がある。融点は 302 ℃。アルコールやエーテルに可溶である。潮解性がある。水和物は黄褐色（写真）を呈する。水に溶かすと赤褐色の溶液となる。 塩化鉄(II)が酸素や空気により酸化され生成したものは、不均化および加水分解により酸化鉄(III) や水酸化鉄(III)、塩基性塩化鉄(III) の沈殿が発生する。 結晶状態のものは強い酸化力を有する。濃厚な水溶液でも酸化作用を示すので、プリント基板や銅版画のエッチング剤として利用されている。 フェノール類に加えると呈色するため、それらの検出に用いられる。ヘキサシアノ鉄(II) 酸カリウムとの反応で濃青色沈殿が生成する。 塩化第二鉄の2004年度日本国内生産量は 356,472 t、工業消費量は 29,314 tである。.
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三塩化リン
三塩化リン（さんえんかリン）はリンの塩化物のひとつの無機化合物である。毒性、腐食性を持ち、常温・常圧において液体である。水と激しく反応する。工業的に重要な化合物であり、除草剤、殺虫剤、可塑剤、油への添加剤、難燃剤の製造に使われている。還元剤であり、五塩化リンや塩化ホスホリルへと酸化される。毒物及び劇物取締法で毒物に指定されている。.
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代謝
代謝（たいしゃ、metabolism）とは、生命の維持のために有機体が行う、外界から取り入れた無機物や有機化合物を素材として行う一連の合成や化学反応のことであり、新陳代謝の略称である生化学辞典第2版、p.776-777 【代謝】。これらの経路によって有機体はその成長と生殖を可能にし、その体系を維持している。代謝は大きく異化 (catabolism) と同化 (anabolism) の2つに区分される。異化は物質を分解することによってエネルギーを得る過程であり、例えば細胞呼吸がある。同化はエネルギーを使って物質を合成する過程であり、例えばタンパク質・核酸・多糖・脂質の合成がある。 代謝の化学反応は代謝経路によって体系づけられ、1つの化学物質は他の化学物質から酵素によって変換される。酵素は触媒として、熱力学的に不利な反応を有利に進めるため極めて重要な存在である。また、酵素は、細胞の環境もしくは他の細胞からの信号（シグナル伝達）の変化に反応することにより代謝経路の調節も行う。 有機体の代謝はその物質の栄養価の高さがどれだけか、また、毒性の高さがどれだけかを決定する。例えば、いくつかの原核生物は硫化水素を使って栄養を得ているが、この気体は動物にとっては毒であることが知られている。また、代謝速度はその有機体がどれだけの食物を必要としているかに影響を与える。.
ナトリウム
ナトリウム（Natrium 、Natrium）は原子番号 11、原子量 22.99 の元素、またその単体金属である。元素記号は Na。アルカリ金属元素の一つで、典型元素である。医薬学や栄養学などの分野ではソジウム（ソディウム、sodium ）とも言い、日本の工業分野では（特に化合物中において）曹達（ソーダ）と呼ばれる炭酸水素ナトリウムを重炭酸ソーダ（重曹）と呼んだり、水酸化ナトリウムを苛性ソーダと呼ぶ。また、ナトリウム化合物を作ることから日本曹達や東洋曹達（現東ソー）などの名前の由来となっている。。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.
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ペヒマン縮合
ペヒマン縮合（ペヒマンしゅくごう、Pechmann condensation）は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。 酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者ハンス・フォン・ペヒマン(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン（7-ヒドロキシクマリン）誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、ホルミル酢酸やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。.
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ナフトール
ナフトール (naphthol) はナフタレンの水素を1個、ヒドロキシ基に置換した化合物で、フェノール類に分類される芳香族化合物である。示性式は C10H7OH。分子量は 144.17。ヒドロキシ基の置換位置が異なる2種類の異性体、1-ナフトール と 2-ナフトール が存在する。化学工業では前者をα-ナフトール、後者をβ-ナフトールと呼ぶ。2-ナフトールは毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。法律上の名称は「ベタナフトール」。 ナフトール染料の原料などに用いる。ナフトール染料はアゾイック染料とも呼ばれる。.
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ネコ
水槽の金魚を狙うネコ 威嚇をするネコ ネコ（猫）は、狭義には食肉目ネコ科ネコ属に分類されるヨーロッパヤマネコが家畜化されたイエネコ（家猫、）に対する通称である。人間によくなつくため、イヌ（犬）と並ぶ代表的なペットとして世界中で広く飼われている。 より広義には、ヤマネコやネコ科動物全般を指すこともある（後述）。.
ポリフェノール
ポリフェノール（polyphenol）は、たくさんの（ポリ）フェノールという意味で、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基（ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環に結合したヒドロキシ基）を持つ植物成分の総称。 ほとんどの植物に含有され、その数は5,000種以上に及ぶ。光合成によってできる植物の色素や苦味の成分であり、植物細胞の生成、活性化などを助ける働きを持つ。.
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メトキシメチル基
メトキシメチル基 (methoxymethyl group) とは、有機合成化学における保護基のひとつ。構造は CH3OCH2- で、アルコールもしくはフェノールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で MOM と略される。.
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ラッカー
ラッカー (Lacquer) は、一般的には無色または着色された塗料の一種であり、溶剤を揮発させることによって乾燥すると硬くて耐久性の高い塗面を与え、磨き上げることによって非常に強い光沢と深みが得られる。狭義にはナフサ、キシレン、トルエン、ケトン（アセトン）など揮発性の高い溶媒に樹脂を溶かしたものを指す。名称は、昔その分泌物がラッカーやシェラックの製造に用いられた昆虫ラックカイガラムシ（Lac, 学名 Laccifer lacca、旧名 Coccus lacca）に由来する。ラッカーの一種として日本では漆が広く知られている。.
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ラッカーゼ
ラッカーゼ (laccase) はフェノール類を酸化する能力を持つ酸化酵素、すなわちフェノールオキシダーゼ (phenoloxidase) の一種である。ウルシなどの植物や菌類、細菌類、および動物などにみられ、中心金属は銅である。 昆虫のラッカーゼには2種類あり、ラッカーゼ1とラッカーゼ2に分かれる。ラッカーゼ2は昆虫のクチクラのタンニングと硬化において重要であり、脱皮時に働く。他のフェノールオキシダーゼとしてチロシナーゼが知られる。 チロシナーゼはモノフェノール類を酸化し、ラッカーゼはジフェノール類を酸化するとして分類されていたが、両酵素がモノフェノールもジフェノールも酸化する能力があるなど曖昧な点が多く、現在では総称としてフェノールオキシダーゼと呼ばれることが多い。 傷の修復などに関わっていると考えられているが、詳細は不明である。フェノールオキシダーゼはカテコールの酸化を促進する酵素である。.
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ボイランド・シムズ酸化
ボイランド・シムズ酸化（—さんか、Boyland-Sims oxidation）は、有機化学における合成反応のひとつで、アニリン類に過硫酸カリウム (K2S2O8) を作用させてベンゼン環上にヒドロキシ基を導入する酸化反応である。 オルト酸化体が優先的に生成する。基質の種類によっては少量のパラ体も副生する。 同様の条件でフェノール類をヒドロキシ化する反応も知られ、エルブス過硫酸酸化 (Elbs persulfate oxidation) と呼ばれる。その反応ではフェノールのパラ位が優先的に酸化されるThe Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations Behrman, E. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2006, 2, 22.
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トリメチルシリル基
トリメチルシリル基（トリメチルシリルき、trimethylsilyl group）とは、有機化学にあらわれる、3個のメチル基がケイ素に結びついた構造を持つ1価の置換基 (−Si(CH3)3) のこと。有機合成では保護基として用いられる。略して TMS と表される。 天然化合物には、トリメチルシリル基を持つものは発見されていない。.
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トリフルオロメタンスルホン酸無水物
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（トリフルオロメタンスルホンさんむすいぶつ、trifluoromethanesulfonic anhydride、triflic anhydride）は、示性式が (CF3SO2)2O と表される化合物。トリフルオロメタンスルホン酸 (TfOH) の酸無水物にあたり、Tf2Oと略記される。求電子性が非常に強く、ヒドロキシ基やアミノ基にトリフルオロメチルスルホニル基を導入する用途で用いられる。.
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トシル基
トシル基（トシルき、tosyl group）とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(.
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ヘキサヒドロキシベンゼン
ヘキサヒドロキシベンゼン (hexahydroxybenzene) とは、ベンゼンの6個の水素がすべてヒドロキシ基に置き換わった構造を持つ芳香族化合物。フェノール類に分類される。.
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ブドウホオズキ
ブドウホオズキあるいはシマホオズキ、ケホオズキ（学名: Physalis peruviana）とは、ナス科の多年草の一つである。ホオズキに似ているが、ブドウホウズキの方には実を包む萼が細かい毛に覆われるという特徴が見られる（参照: #特徴）。食用となる実をつけ（参照: #利用）、日本では小笠原諸島などに帰化している（参照: #分布）。.
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ヒドロキノン
ヒドロキノン (hydroquinone) は、示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 の二価フェノール。ハイドロキノンと表記される場合が多い（英語の発音は「ハイドロキナン」が近い）。体系的なIUPAC命名法では 1,4-ベンゼンジオール、p-ベンゼンジオール。ヒドロキノンの名称はこの化合物が''p''-ベンゾキノンの還元によって得られたことから来ている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体としてカテコール (1,2-体）、レゾルシノール (1,3-体）がある。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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ビスフェノールA
ビスフェノールA (bisphenol A, BPA) は化学式 (CH3)2C(C6H4OH)2 の有機化合物である。白色の固体であり、有機溶媒に溶けるが水には溶けにくい。一般には粉体であり、粉塵爆発を起こすことがあるため扱いに関して注意が必要。2つのフェノール部位を持っており、ポリカーボネートやエポキシ樹脂をはじめ、さまざまなプラスチックの合成に使われている。.
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ピロガロール
| verifiedrevid.
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ピクリン酸
ピクリン酸（ピクリンさん、Picric acid）とは、分子式 C6H3N3O7、示性式 C6H2(OH)(NO2)3 で表される、芳香族のフェノール誘導体のニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。水溶液は強力な酸性を示す。不安定で爆発性の可燃物であることから、かつては火薬としても用いられた。.
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デーキン反応
デーキン反応（—はんのう、Dakin reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、フェノール類の芳香環上に置換したアルデヒド基（またはケト基）が、塩基の存在下に過酸化水素と作用して 2価のフェノール類とカルボン酸を与える反応である。デーキン酸化とも呼ばれる。 この反応ではまず、過酸化水素から発生するヒドロペルオキシドアニオン (HOO&minus) がカルボニル基の炭素に求核的に付加する。そうして生成する中間体 (Ar-C(O&minus)(OOH)R) の上でアリール基（Ar、芳香環）の転位が起こり、いったんエステル (ArOC(.
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デッツ反応
デッツ反応（—はんのう、Dötz reaction）とは、有機金属化学における合成反応のひとつ。アリール基またはビニル基と、アルコキシ基とで置換されたクロムカルベン錯体を、アルキン、そして一酸化炭素と反応させて、置換フェノールの Cr(CO)3 錯体に変える手法。 反応生成物の置換基の位置選択性は予測可能であり、アルキンで立体障害の高い置換基 (RL) がフェノールのヒドロキシ基の隣接位に、立体障害の少ない置換基 (RS) がアルコキシ基の隣接位に来るように環化が起こる。末端アルキン (RS.
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フリース転位
フリース転位（フリースてんい、Fries rearrangement）はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応であるSmith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 5th Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2001; pp 725–727.
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フィンランド湾
フィンランド湾（フィンランドわん、Suomenlahti、Soome laht、Finska viken、p）は、バルト海東部にある湾。北のフィンランド、東のロシア、南のエストニアに囲まれた東西約400kmの細長い湾である。 この湾に面する主要都市は、北岸にフィンランドの首都ヘルシンキ、南岸にエストニアの首都タリン、湾の東奥にロシアのサンクトペテルブルクがある。東のネヴァ川はフィンランド湾に注いでいる。湾の東部はロシア領であり、など重要な港がある。フィンランド湾はサンクトペテルブルクへの航路となっているため、ロシアにとっては戦略上の要地である。.
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フェノール
フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.
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フェノール樹脂
フェノール樹脂 3次元網目構造 フェノール樹脂（フェノールじゅし、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂、ベークライト、石炭酸樹脂）は、フェノールとホルムアルデヒドを原料とした熱硬化性樹脂の一つで、世界で初めて植物以外の原料より、人工的に合成されたプラスチックである。硬化させた樹脂は、3次元的な網目構造をもつ。 電気的、機械的特性が良好で、合成樹脂の中でも特に耐熱性、難燃性に優れるという特徴を持つ。耐油、耐薬品性も高いが、アルカリに弱い。また、これらの性能の割に比較的安価である。 ベークライトの一般名はポリオキシベンジルメチレングリコールアンハイドライド (polyoxybenzylmethylenglycolanhydride)。.
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フェルラ酸
フェルラ酸（フェルラさん、ferulic acid）はフィトケミカルとして植物の細胞壁などに存在する有機化合物。ケイ皮酸の誘導体で、リグニンを構成する。また、他の芳香族化合物の合成の前駆体となる。 地中海沿岸に自生するセリ科の植物オオウイキョウ()から発見・命名された。.
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ホルミル化
ホルミル化（ホルミルか、formylation）とは、有機反応のうち、水素やハロゲン原子をホルミル基（-CHO、アルデヒド基）に変換するものを指す。本項では求電子剤を用いる人名反応と遷移金属触媒を用いるものを概説する。 アルデヒドを合成する手法としては、アルコールを酸化したり、カルボン酸やカルボン酸誘導体を還元するものも多用されるが、それらがホルミル化と呼ばれることは少ない。.
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ダフ反応
ダフ反応（ダフはんのう、Duff reaction）とは有機合成反応のひとつで、酸の存在下にヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）を用いて電子豊富な芳香環をホルミル化する手法。 この反応では、芳香環は強い電子供与性基で活性化されていなければならない。例えば上式のようにフェノール類が基質とされる。.
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ベンジルオキシカルボニル基
ベンジルオキシカルボニル基（ベンジルオキシカルボニルき、benzyloxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(.
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喫煙
喫煙 喫煙（きつえん）は、タバコの葉を乾燥・発酵などの工程を経て加工した嗜好品に火をつけて、くすぶるように燃焼させ、その（不可視な）燃焼ガスと、煙を吸引する行為である。.
アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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アセチルアセトン
アセチルアセトン (acetylacetone) は化学式 C5H8O2 で表される有機化合物である。ジケトンの一種で、IUPAC名は 2,4-ペンタンジオンである。その共役塩基、アセチルアセトナート（略号 acac）は二座配位子として重要で、さまざまな金属錯体が知られる。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
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イボガイン
イボガイン (ibogaine) はインドールアルカロイドの一種で長時間作用性の幻覚剤である。オピオイドなどへの依存症の治療への利用で知られる。多量に摂取すると麻痺、痙攣、死を引き起こすことがある。天然にはキョウチクトウ科の植物、特にイボガ（Tabernanthe iboga, アフリカ西部産の多年生小潅木）の根皮に多く含まれる。.
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イオン交換
イオン交換（－こうかん）とは、ある種の物質が示す、接触している電解質溶液に含まれるイオンを取り込み、代わりに自らの持つ別種のイオンを放出することで、イオン種の入れ換えを行う現象または能力。 イオン交換作用を示す物質をイオン交換体という。イオン交換体にはフッ石類、酸性白土、パームチットなどの無機質のものもあるが、有機質のイオン交換樹脂がすぐれ、もっともよく用いられる。.
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イオン交換樹脂
ラムなどに詰めて用いられる。 イオン交換樹脂（イオンこうかんじゅし、ion exchange resin）またはイオン交換ポリマー（ion-exchange polymer）は、合成樹脂の一種で分子構造の一部にイオン交換基として電離する構造を持つ。 水などの溶媒中のイオンとイオン交換作用を示すが、その挙動はイオンに対する選択性に従う。.
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ウルマン反応
ウルマン反応（ウルマンはんのう、Ullmann reaction）は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。.
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エルブス過硫酸酸化
ルブス過硫酸酸化（エルブスかりゅうさんさんか、）は、有機化学における合成反応で、過硫酸カリウム (K2S2O8) を用いた芳香族化合物の酸化反応である。フェノール類のパラ位を酸化して2価のフェノールとする反応、電子豊富なベンゼン環上のメチル基をホルミル基に変える反応が知られる。 いくつかの総説が発表されている。.
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オイルシェール
燃焼するオイルシェール オイルシェール（）、油母頁岩（ゆぼけつがん）、油質頁岩(ゆしつけつがん)、油頁岩（ゆけつがん）とは、油母 (ケロジェン) を多く含む岩石である。これらを化学処理して液状もしくはガス状炭化水素とすることができる。 頁岩（シェール）以外にも油母を含む岩石があり、これもオイルシェールに含める場合がある。また、油母は多くの場合複雑な有機化合物であり、固体状であるので、これを液状や気体に変えるには工業的な処理が必要である 。そのため「オイルシェール（油分を含む頁岩）」、「シェールガス（頁岩由来ガス）」という用語は指し示す範囲が広く、この語を扱う場合にはそれが何を指しているのか十分に注意する必要がある。 オイルシェールはアメリカ合衆国を始めとして世界各地に埋蔵されている。世界的には2兆8000億～3兆3000億バレルが埋蔵されていると言われている 。 油母を熱分解することで、合成石油にすることができる。すなわちオイルシェールを加熱すると、油の蒸気や可燃性のガス（オイルシェールガス。シェールガスとは異なる）が発生するので、これを回収して使用する。オイルシェールを発電や暖房目的で直接燃やすこともあり、化学産業の原料として使うこともある。 オイルシェールは石油の代替エネルギーとなりうる 。 オイルシェールの採掘と処理は、土地利用、廃棄物処理、水利用、水質汚染、大気汚染などの環境問題を引き起こす可能性がある 。オイルシェールの工業的利用は、エストニア、中華人民共和国、ブラジルで盛んであり、ドイツ、イスラエル、ロシアでも実施されている。.
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カテコール
テコール (catechol) は、示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 であるフェノール類の一種で、ベンゼン環上のオルト位に 2個のヒドロキシ基を有する有機化合物。ポリフェノールに含まれる構造として知られる。ピロカテコール (pyrocatechol) とも呼ばれる。位置異性体にレゾルシノール、ヒドロキノンがある。.
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キシレノール
レノール (xylenol) は、フェノール類の一種で、フェノール（石炭酸）に二個のメチル基が置換した構造を持つ毒物である。IUPAC命名法ではジメチルフェノールと表され、メチル基の位置が特定されていない場合のCAS登録番号 (CAS RN) は 。飲んだり皮膚についたりするとやけどを起こす。 産業廃棄物の処理場付近の土壌検査で、有害物質として検査対象になっている。 6種類の位置異性体が存在する。いずれもほぼ無色の液体または固体である。化合物名の頭にある数字はメチル基の位置を表す。 File:2,3-Xylenol.svg|2,3-ジメチルフェノール CAS RN 融点 75 °C 沸点 218 °C File:2,4-Xylenol.svg|2,4-ジメチルフェノール CAS RN 融点 75 °C 沸点 218 °C File:2,5-Xylenol.svg|2,5-ジメチルフェノール CAS RN 融点 25.4-26 °C 沸点 211.5 °C File:2,6-Xylenol.svg|2,6-ジメチルフェノール CAS RN 融点 74.5 °C 沸点 213.5 °C File:3,4-Xylenol.svg|3,4-ジメチルフェノール CAS RN 融点 49 °C 沸点 203 °C File:3,5-Xylenol.svg|3,5-ジメチルフェノール CAS RN 融点 64 °C 沸点 219.5 °C.
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クラウンエーテル
ラウンエーテル (crown ether) は一般構造式 (-CH2-CH2-O-)n で表される大環状のエーテルである。デュポン社のチャールズ・ペダーセンが発見した。ペダーセンはその功績により、1987年にノーベル化学賞を受けている。 一般にはx-クラウン-y-エーテル（｢エーテル｣は略することが多い）と命名される。xは環を構成する原子の全数、yは酸素原子の数である。環の内側に酸素原子の非共有電子対があるため、金属カチオンを取り込みやすい。 環の大きさによってとりこむ金属カチオンの大きさが違い、また様々な修飾をすることによっても選択性を変化させられる。OがSやNHなどに置き換わったチアクラウンエーテル、アザクラウンエーテルも合成されている（セレンを含むものも報告されている）。こうした研究は後に超分子化学の概念の礎となった。.
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クレオソート
レオソート（Creosote）.
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クレゾール
レゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。分子式 C7H8O、示性式 C6H4(OH)CH3、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は 。特徴的な薬品臭を持つ。 メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。;o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）;m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）;p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール） いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。.
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クロロメチルメチルエーテル
メチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、示性式が ClCH2OCH3 と表される無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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グレープシードオイル
レープシードオイル（英語、Grapeseed oil）は、ヨーロッパブドウの種子から得られる油脂、つまり植物油の1種である。ワイン醸造の副産物として豊富に得られる種子を搾ることで生産される。.
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グアイアコール
アイアコール (guaiacol) とは、有機化合物の一種で、示性式は 2-CH3OC6H4OH と表されるフェノール類。グアヤコールとも呼ばれる。 バニリン（香料）、グアヤコールスルホン酸カリウム（医薬）などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる『化学物質の環境リスク評価 第7巻』環境省環境保健部環境リスク評価室、2009年3月。 ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニンの熱分解により生じる。 誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム。.
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シュナン・ブラン
ュナン・ブラン（仏：Chenin blanc）、あるいはピノー・ド・ラ・ロワール（仏：Pineau de la Loire）はフランスのロワール渓谷原産の白ワイン用ブドウ品種である。酸味に富んだブドウ品種であるため、スパークリングワインに用いたり、甘口のデザートワインに仕上げてもバランスの良いものになるほか、樹勢を抑えずに栽培すれば穏やかな味わいのワインにもなる。ロワール以外では、ニューワールドにおいても栽培されている。特に南アフリカでは極めて広く栽培され、スティーンの名前で知られている。ヤン・ファン・リービックが1655年に南アフリカで最初にブドウ栽培を始めた時から、シュナン・ブランは栽培されていた可能性がある。あるいは、1685年にナントの勅令が撤回された際に南アフリカに逃れたユグノーによって持ち込まれたのが始まりであるとの説もある。オーストラリアにおいては、過去には別の品種だと間違えられることが多々あったため、シュナン・ブランの歴史にははっきりしない部分が多い。ジェームズ・バズビーが1832年に植えた可能性があるほか、C.
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シアネート
アネート (cyanate) とは、シアン酸の塩のこと。もしくは、シアン酸のエステルのこと。シアナートとも呼ばれる。.
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ジバクアリ
バクアリ (Camponotus saundersi, 別名：バクダンオオアリ、kamikaze ants) は、マレーシアとブルネイで発見されたアリの1種である。 働きアリは敵に襲われると、腹筋を収縮することにより体の一部を自爆させる。この自爆によって、刺激臭のある粘性の毒液を相手に浴びせ、味方への注意と共に敵の動きを封じた上で道連れにする。この性質は（ギリシャ語の自己+犠牲から作られた造語）と呼ばれ、この属の一部とほかの昆虫でも同様に見られるJones, T.H.; Clark, D.A.; Edwards, A.A.; Davidson, D.W.; Spande, T.F. and Snelling, Roy R. (2004): "The Chemistry of Exploding Ants, Camponotus spp.
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ジブチルヒドロキシトルエン
ブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)（略称 BHT ）、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) は、示性式 C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3 の芳香族化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。.
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ジアゾジニトロフェノール
アゾジニトロフェノール (diazodinitrophenol)、略称DDNPはジアゾ化合物に分類される化学物質である。爆薬である。一般的なこの名称に反し、実際にはベンゼン環やヒドロキシル基を持つフェノール類ではなく、シクロヘキサジエン誘導体である。 酢酸、アセトン、濃塩酸など多くの溶媒に溶けるが水には溶けず、常温であれば水中では起爆しない。主に雷管用起爆薬として使われて、他の起爆薬にたいして安全性が高く、威力も大きいので、多用される。発火点180℃。.
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ジェット燃料
ェット燃料（ジェットねんりょう、Jet fuel）は、航空用のジェットエンジンに使用する燃料。JIS規格においては航空タービン燃料油と呼称する。 ジェット燃料は天然の原油を精製して得られる成分を主体に構成し、市販されている灯油やガソリンに幾分近い性質を備える。原油由来の炭化水素であるパラフィン属やナフテン属が中心となり、これに芳香属やオレフィン属が加わり、さらに水、金属成分、硫黄成分などの不純物を除去する。その他に添加剤を加えてジェット燃料を構成する。.
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ジエノン-フェノール転位
ノン-フェノール転位（ジエノンフェノールてんい、dienone-phenol rearrangement）とは、有機化学における転位反応の一種で、酸触媒により環状ジエノンがフェノール類に変わる反応。 ジエノンフェノール転位の基質は、4,4-ジアルキル-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンの誘導体である。これに酸触媒を作用させると 4位のアルキル基の転位が起こり、3,4-ジアルキルフェノール誘導体を与える（下式）。 この反応はまず、カルボニル基の酸素にプロトンが付加してペンタジエニルカチオンを生じ、続いて6員環の芳香族化と 4位の立体障害の解消が駆動力となりアルキル基の転位が進行する。一般に、硫酸や濃塩酸など、ある程度強い酸を必要とする。 19世紀末に がデスモトロポサントニンに変わる反応が A.Andreocci により報告された。これが本反応の最初の報告とされる。 3,4,4,5-テトラメチルシクロ-2,5-ヘキサジエン-1-オン（ペンギノンと呼ばれることもある）は本反応の基質となるべきジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらないことが報告されている。.
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スルホン酸
ルホン酸（スルホンさん、Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照）。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.
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タンニン
タンニン (tannin) とは植物に由来し、タンパク質、アルカロイド、金属イオンと反応し強く結合して難溶性の塩を形成する水溶性化合物の総称であり、植物界に普遍的に存在している。多数のフェノール性ヒドロキシ基を持つ複雑な芳香族化合物で、タンパク質や他の巨大分子と強固に結合し、複合体を形成しているものもある。分子量としては 500程度の低分子化合物から 20,000 に達する巨大な物まである。タンニン酸と称されることもあるが、その名称で特定の化合物（没食子酸誘導体で、タンニン様の性質を持つ）を指すこともあるため注意すること。タンニンという名称は「革を鞣す」という意味の英語である "tan" に由来し、本来の意味としては製革に用いる鞣革性を持つ物質のことを指す言葉であった。 フラバノール骨格を持つ化合物が重合した縮合型タンニンと、没食子酸やエラグ酸などの芳香族化合物とグルコースなどの糖がエステル結合を形成した加水分解性タンニンの二つに分類される。 縮合型タンニンとして知られるプロアントシアニジンは、2–50のフラボノイド単位が炭素-炭素結合を介して重合したもので、加水分解を受けない。 タンニンは特定の性質に対して冠せられる、化合物を分類するための名称である。しかし化学の分野では1990年頃からこのような性質ではなく化学構造で分類した名称を優先することが多くなっており、このためタンニンという名称が用いられる機会は減っている。タンニンの定義に合致するような化学構造上の分類名がないため、より広い範囲にあたるポリフェノール化合物の一部として呼ばれることが増えている。ただし食品化学などの分野では、便宜上これ以降もタンニンという名称が用いられている。.
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サリチルアルコール
リチルアルコール (Salicyl alcohol) またはサリゲニン (Saligenine) は、フェノール配糖体のサリシンのアグリコンで、1860年にサリシンの加水分解によって得られた有機化合物である。サリチルアルコールを酸化するとサリチル酸が得られる。.
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サリチル酸メチル
リチル酸メチル（サリチルさんメチル、methyl salicylate）は、示性式 C6H4(OH)COOCH3、分子量 152.15 のフェノール類の一種で、サリチル酸のカルボキシ基にメチル基が結合した物質で、サリチル酸とメタノールが脱水縮合したエステルにあたる。特有の芳香があり、消炎作用をもつ。.
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硫酸ジメチル
硫酸ジメチル（りゅうさんジメチル、dimethyl sulfate）は化学式 (CH3O)2SO2 で表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。結合様式を表現せずに (CH3)2SO4 あるいは Me2SO4 とも表記する。 強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。 標準状態においては無色の油状液体であり、タマネギに似た弱い悪臭を持つ。実験室での利用はトリフルオロメタンスルホン酸のメチルエステルである CF3SO3CH3 に置き換えられつつある。 腐食性・発癌性が強く、皮膚などに付くと危険であるため、防護手袋を着けるなど取り扱いには十分な配慮が必要である。.
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精油
精油（せいゆ）またはエッセンシャルオイル（英語:essential oil）は、植物が産出する揮発性の油で久保亮五 他 編集 『岩波理化学辞典第4版』 岩波書店、1987年、それぞれ特有の芳香を持ち、水蒸気蒸留法、熱水蒸留法（直接蒸留法）などによって植物から留出することができるマリア・リス・バルチン 著 『アロマセラピーサイエンス』 田邉和子 松村康生 監訳、フレグランスジャーナル社、2011年。植物は、代謝産出物、排出物、フェロモン、昆虫の忌避剤などとして精油を産出すると考えられており、葉や花弁、根などの特別な腺に貯蔵される。一般に多数の化合物の複雑な混合物で、その芳香から主に食品産業で香料として利用されている。.
物質分類の一覧
物質分類の一覧（ぶっしつぶんるいのいちらん）は物質をその性質や持っている官能基、構造式上の特徴などから分類・グループ化するときに使用される化学用語に関する記事の一覧である。.
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E番号
E番号 (E number) は、欧州連合内で使用するために決められている食品添加物に付与される分類番号である（E番号のEはEuropeのEである）。欧州連合では一般的に食品のラベルに記載されている。食品添加物の安全性の評価とその承認は欧州食品安全機関の管轄である。分類方式はコーデックス委員会が定めた国際番号付与体系 (International Numbering System, INS) に従う。INS添加物として認められているもののみが欧州連合でも認可され、INSと同じ番号に接頭辞「E」を付加したE番号が与えられる。 オーストラリアなど、欧州連合以外の地域においても食品添加物表示に用いられる。 初めて承認されたのは着色料のリストで、1962年である。続いて1964年には防腐剤、1970年には抗酸化物質、そして1974年には乳化剤、安定剤、増粘剤およびゲル化剤が追加された。.
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過ヨウ素酸ナトリウム
過ヨウ素酸ナトリウム（かようそさん—、sodium periodate）はナトリウム・ヨウ素・酸素から成る無機塩の一種で、NaIO4 の分子式を持つ。メタ過ヨウ素酸ナトリウムと呼ぶこともある。無色の結晶で、300 ℃ に加熱すると分解する。水によく溶けるが、多くの有機溶媒には不溶。分子量 213.89、CAS登録番号は 。強い酸化力を持ち、第1類危険物に分類されるので注意して取り扱う必要がある。.
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赤外分光法
赤外分光法（せきがいぶんこうほう、、 略称IR）とは、測定対象の物質に赤外線を照射し、透過（あるいは反射）光を分光することでスペクトルを得て、対象物の特性を知る方法のことをいう。対象物の分子構造や状態を知るために使用される。.
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重合禁止剤
重合禁止剤（じゅうごうきんしざい、polymerization inhibitor）は、光や熱の影響によって重合反応を起こしやすい物質に添加して、それを阻害する試薬である。単に禁止剤とも呼ばれる。市販されているモノマーには重合禁止剤が添加してあるので、重合反応を行うときは蒸留、洗浄などして取り除く必要がある。 よく使われる重合禁止剤の一つにヒドロキノン誘導体がある。ヒドロキノンはモノマーに発生したラジカルによってフェノール性水素を引き抜かれて安定ラジカルを形成し、ベンゾキノンを生成する。また、生成したベンゾキノンも禁止剤として作用する。.
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臭化ベンジル
臭化ベンジル（しゅうかベンジル、benzyl bromide）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は C6H5CH2Br、トルエンのメチル基の水素をひとつを臭素に置き換えた構造を持ち、α-ブロモトルエン、ブロモメチルベンゼンと呼ぶこともできる。 臭化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。.
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酢酸
酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.
Tert-ブチルジメチルシリル基
tert-ブチルジメチルシリル基 (tert-butyldimethylsilyl group) とは、有機化学において -Si(CH3)2C(CH3)3 と表される1価の官能基のこと。ケイ素上に 1個の ''tert''-ブチル基と2個のメチル基を持つ。トリアルキルシリル基の一種で、合成化学ではアルコールなどの保護基として利用される。構造式上では TBS あるいは TBDMS と略記される。高い立体障害を特徴とする。.
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Tert-ブトキシカルボニル基
''tert''-ブトキシカルボニル基 tert-ブトキシカルボニル基（ターシャリーブトキシカルボニルき、tert-butoxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(.
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殺菌剤 (医薬品)
医薬品における殺菌剤（さっきんざい、）とは、病原性を有する微生物を殺す、または増殖を抑止するための薬剤。殺菌薬とも。 ただし、抗生物質や抗真菌薬を除外し、微生物を非選択的に殺すものを呼ぶのが普通である。 また医療機器の殺菌のみ、あるいは外用（皮膚）にのみ用いるものは消毒薬ということが多い。 例として以下のようなものがある。.
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木酢液
木酢液（もくさくえき）とは、木材を乾留した際に生じる乾留液の上澄分のこと。代表的な例としては、炭焼き時に副産物として木酢液が製造される。外見は赤褐～暗褐色の液体。ほとんどが水分であるが、木材由来の有機酸（酢酸など）が含まれ弱酸性を示す。それ以外の成分として 、アルコール類、カルボニル化合物、あるいはフェノール類やフラン類といった芳香族化合物などが含まれる。製法によってはホルムアルデヒドやベンゾピレンなどの毒性の高い物質も含まれる。原材料や乾留の条件により成分にばらつきがある松井、松下、菅本、角石「木質系バイオマスの炭化生成物の調製と分析: スギ樹皮およびスギ葉の酢液・タールの分析」宮崎大学工学部紀要、37巻、57-64 ページ - （本論文で分析されている木酢液はスギのサンプルを 400 ℃ で炭化して得られたもの） - 農林水産省 2005年8月31日（本資料で挙げられている成分は 80～150 ℃ の範囲で調製したサンプルによる） -,, 。 メタノールの別名である「木精」は、かつて木酢液の蒸留により得られていたことに由来する。フェノール類は主に木材の成分であるリグニンから生じる。.
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有機鉛化合物
150px 有機鉛化合物（ゆうきなまりかごうぶつ）は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Löwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。 鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族（炭素族）元素のC−X結合（X.
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海狸香
海狸香（かいりこう）は、ビーバーの持つ香嚢から得られる香料である。 カストリウム (Castoreum) とも呼ばれる。 ビーバーはオス、メスともに肛門の近くに一対の香嚢を持っており、香嚢の内部には黄褐色の強い臭気を持つクリーム状の分泌物が含まれている。 この分泌物を乾燥させて粉末状にしたものが海狸香である。 これをアルコールに溶解させてチンクチャーとしたり、有機溶剤で抽出してレジノイド、さらにアルコールで抽出してアブソリュートとして使用する。 ビーバーにはヨーロッパビーバーとアメリカビーバーがいるが、どちらも同じように海狸香が得られる。 海狸香の使用の歴史は、麝香、霊猫香、龍涎香といった他の動物性香料に比べるとずっと新しい。 19世紀まではビーバーを毛皮を獲るために捕獲する際に、捕獲罠に塗る誘引剤として使用されていた。 その後、香水用素材としての有用性が認められ、商業取引されるようになった。 レザーノートと呼ばれる皮革様の香りを出すために香水に主に使用されていた。 ビーバーが乱獲により著しく生息数が減少したため、一時期絶滅のおそれのある野生動植物の種の国際取引に関する条約（ワシントン条約）により取引が禁止された。 そのため合成香料による代替が進められ、高価であることもあって使用量は少なくなっている。 ヨーロッパビーバー由来の海狸香とアメリカビーバー由来の海狸香では若干香りの質が異なっているとされる。 ヨーロッパビーバー由来のものの方が皮革様の香りが強く品質的には高いとされている。 アメリカビーバー由来のものは樹脂様の香りがする。 この香りの違いは、ビーバーの食性の違いによるものという説がある。 毛皮を獲るために捕獲されたビーバーは主にアメリカビーバーのものであったため、市場での流通量はアメリカビーバー由来のものの方が多かった。 成分はクレオソール、グアイアコールなどのフェノール系化合物が特徴である。 また、カストラミンをはじめとするキノリジジン骨格を持つ一群のアルカロイドが含まれている。 その他、トリメチルピラジンやテトラヒドロキノキサリンなどのヘテロ芳香族化合物が含まれている。 かいりこう かいりこう.
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日局クレオソート
日局クレオソート（にっきょくクレオソート）は、木材の構成成分が熱分解されて生成したフェノール類化合物を主成分とする化学混合物。正式名称は木クレオソート（もくクレオソート; wood-tar creosote, la créosote de bois）。.
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2,4'-ジヒドロキシアセトフェノン
2,4'-ジヒドロキシアセトフェノン（2,4-dihydroxyacetophenone）とは、アセトフェノンのベンゼン環の2位（オルト位）と4位（パラ位）に1つずつヒドロキシ基が付いた、フェノール類に分類される有機化合物である。なお、2',4'-ジヒドロキシアセトフェノンと書かれたり、2,4-ジヒドロキシアセトフェノンと書かれたりする場合もある。 89-84-92,4'-ジヒドロキシアセトフェノンは、示性式(HO)2C6H3COCH3、分子量152.15、1気圧における融点143℃から144.5℃、1気圧25℃における密度は1.18 (g/mL)である 。 なお、ジバクアリがまき散らす液体に含まれていることが知られている。.
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4-ニトロフェノール
4-ニトロフェノール (4-nitrophenol) はニトロ基を有するフェノール化合物であり、別名としてp-ニトロフェノール、4-ヒドロキシニトロベンゼンとも呼ばれる。CAS登録番号 100-02-7、化審法3-777。PRTR第1種239。分子式 C6H5NO3。.
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