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ピペリジン

索引 ピペリジン

ピペリジン(Piperidine)は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒(Pepper)にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。.

51 関係: 一次構造保護基化合物一覧化学に関する記事の一覧ペプチド合成ペプチド固相合成法バクリジンメチルフェニデートリゼルグ酸アミド類トリアセトンアミントロパンヘキサメチレンジアミンブピバカインプロトン親和力ヒペリシンヒアリピペリレンピペリンピペリシンピペコリン酸ピリジンピプラドロールフルオロベンゼンフェノチアジンフェンサイクリジンドネペジルニコチンホフマン脱離アミンアルカロイドアニレリジンアダマンタンイミノ糖イソニペコチン酸ウルフ・スファンテ・フォン・オイラーキヌクリジンキニーネクネーフェナーゲル縮合クロロベンジリデンマロノニトリルグルタルイミドシクロヘキシルアミンジチオカルボン酸スピロデカン複素環式化合物TEMPOL極めて危険有害な物質の一覧水素化トリエチルホウ素リチウム2,6-ジメチルピペリジン4-ピペリドン4-フェニルピペリジン...9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 インデックスを展開 (1 もっと) »

一次構造

タンパク質の一次構造は直鎖のアミノ酸である 一次構造(いちじこうぞう、primary structure)とは生化学において、生体分子の特定の単位とそれらをつなぐ化学結合の正確な配置のことである。DNA、RNAや典型的な細胞内タンパク質のように、分岐や交差のない典型的な生体高分子においては、一次構造は核酸やアミノ酸といった単量体の配列と同義である。「一次構造」という言葉は、1951年にリンダーストロム・ラングによって初めて用いられた。一次構造はしばしば一次配列と間違われるが、二次配列、三次配列という概念がないように、このような用語は存在しない。.

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保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。.

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化合物一覧

化合物一覧(かごうぶついちらん)では、日本語版ウィキペディアに記事が存在する化合物の一覧を掲載する。.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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ペプチド合成

ペプチド合成(ペプチドごうせい、peptide synthesis)とは、ヒトが設計した通りのアミノ酸配列を持つペプチドを合成する手法のことである。 ペプチド合成の方法論 ペプチド合成の手法の1つとして、まず純粋に有機合成化学の手法によって合成する方法がある。 この方法では天然には存在しないアミノ酸等の構成ユニットを持つペプチドを合成することが可能である。 また、生体内ではDNAがRNAに転写され、さらにRNAが翻訳されることによって、設計図であるDNAに記録されている通りのアミノ酸配列を持つペプチドが生合成されている。 そのため、望みのアミノ酸配列に対応するDNAを細胞に導入してやれば、この生体内のペプチド合成機構を利用して、望みのアミノ酸配列を持つペプチドを合成させることができる。 この方法は遺伝子工学を利用して行なわれる。 望むペプチドを産生する細胞を増殖させることができるため、この方法はペプチドの量産化に向いている。.

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ペプチド固相合成法

図 メリーフィールド法固相合成 ペプチド固相合成法(ペプチドこそうごうせいほう、英:Solid-phase peptide synthesis、SPPS)は研究室でペプチド及びタンパク質を化学的に合成する際に、一般的に用いられる方法のひとつ。表面をアミノ基で修飾した直径0.1mm程度のポリスチレン高分子ゲルのビーズなどを固相として用い、ここから脱水反応によって1つずつアミノ酸鎖を伸長していく。目的とするペプチドの配列が出来上がったら固相表面から切り出し、目的の物質を得る。バクテリア中で合成させることの難しいリボソームペプチドの合成や、D体や重原子置換体などの非天然アミノ酸の導入、ペプチド及びタンパク質主鎖の修飾なども可能である。 ペプチド合成法は固相合成法に先立って、液相法においてその方法論が確立された。ペプチド固相合成法はロバート・メリフィールドが研究の先駆けとなっている。例えばアミノ酸N端をカーバメートで保護するのはアミノ酸のラセミ化を防止する為であり、液相法で確立された手法である。またカルボキシル基の活性化の試薬もその大元は液相法で開発された試薬である。 固相合成法では特に、各ステップで高収率で目的物を得る事が必須である。例えば各ステップで99%の収率だった場合、26個のアミノ酸が結合したペプチドの最終的な収率は77%である。一方各ステップで95%の収率だった場合、同じものを合成したときの最終的な収率は25%である。 特に各段階の作りそこないは次の段階でも反応するのでペプチド鎖が短い多様なペプチドから目的のペプチドを精製することはきわめて困難である。液相法においては各段階でペプチド鎖を精製することでこの問題を回避するが、最終段階で担体からペプチドを切り出す固相合成法では原理的に各段階で精製することができない。このため各段階でかなりの過剰量(2~10倍)のアミノ酸を用い、またカップリングに用いるアミノ酸自体も特徴的な修飾がされることにより非常に最適化されている。また、通常は未反応のN端の存在を指示薬や機器分析で検出して、未反応のN端がなくなるまで同じアミノ酸でペプチド化を行うことで各段の収率をほぼ100%まで進行させる。 液相法ではペプチド鎖が長くなると反応点である末端が減少すること、水素結合により折りたたまれたり重積したりすることで反応点が内部に引き込まれるなどの原因により十数~数十残基より長いペプチドは合成は困難であった。液相法に比べ固相法では次の要因により反応が有利に進行する。.

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バクリジン

バクリジン(Buclizine)は、ピペリジン誘導体の抗ヒスタミン薬及び抗コリン薬である。メクリジンに似た制吐薬になると考えられている。 イギリスでは、McNeil Consumer Healthcareが偏頭痛の患者向けに市販するMigraleve錠に含まれる3つの成分の1つである。.

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メチルフェニデート

メチルフェニデート(Methylphenidate)は、精神刺激薬である。日本ではリタリン()と、徐放製剤のコンサータ()が認可されている。同効薬として、精神刺激薬のアンフェタミン、ペモリン、モダフィニルなどがある。リタリンの運動亢進作用は強度と持続性において、アンフェタミンとカフェインのほぼ中間である。通常、成人は1日20〜60 mgを1〜2回に分割し経口摂取する。構造的にドーパミンやアンフェタミン、ペモリンなどに類似したピペリジン誘導体である。 日本でのリタリンの適応症はナルコレプシー、コンサータの適応症は注意欠陥・多動性障害(AD/HD)である。コンサータの適応は18歳未満であったが、2013年に18歳以上にも拡大された。 メチルフェニデートは、アンフェタミン等と比較し依存形成しにくいものの、精神的依存の報告がある。一般的な副作用は、眠気、不眠、頭痛・頭重、注意集中困難、神経過敏、性欲減退、発汗、抗コリン作用(口渇、排尿障害、便秘、食欲不振、胃部不快感、心悸亢進、不整脈、筋緊張など)などである。 第一種向精神薬(麻薬及び向精神薬取締法)と処方箋医薬品・劇薬(医薬品医療機器等法)に指定されている。.

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リゼルグ酸アミド類

リゼルグ酸アミド類(Lysergamides)は、リゼルグ酸のアミドの総称である。 リゼルグ酸アミド類の一般構造 以下は、構造ごとのリゼルグ酸アミド類の一覧である。.

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トリアセトンアミン

トリアセトンアミン(triacetone amine)は、アセトンとアンモニアの縮合反応で得られる化合物である。 立体障害をもつアミン:2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成に使われる。.

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トロパン

トロパン(Tropane)とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンにN-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個含むが、分子が左右対称であるため光学異性体はない。 トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科(アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数)やコカノキ科(コカインなど)の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン(Isotropane)がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン(Nortropane)である。.

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ヘキサメチレンジアミン

ヘキサメチレンジアミン (hexamethylene diamine) は示性式 H2N-(CH2)6-NH2、分子量 116.20 のジアミン。ピペリジン様の臭気のある、吸湿性の白色固体。融点は 42 ℃、沸点は 204 ℃。IUPAC名として、1,6-ジアミノヘキサン、1,6-ヘキサンジアミンと表される。CAS登録番号は 。 水に易溶、エチルアルコール、ベンゼンに可溶。二酸化炭素を吸収しやすく、空気と触れると徐々に白色の炭酸塩をつくる。 水溶液は強塩基で、酸と激しく反応し、多くの金属に対し腐食性を示す。酸化剤と反応しやすい。 アジピン酸からアジポアミドを経由して得られるアジポニトリル (NC-(CH2)4-CN) を還元して得られる。アジピン酸とともに、6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 Category:アミン Category:モノマー.

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ブピバカイン

ブピバカイン(Bupivacaine)とはアミノアミド型に分類される長時間作用型の局所麻酔薬の一つである。商品名マーカイン。ブピバカインは浸潤麻酔、神経ブロック、硬膜外麻酔、脊椎麻酔などで局所麻酔を誘導する。麻酔する区域や周囲、硬膜外に注入して用いる。少量のアドレナリンを混和して用いると作用持続時間が延長する。通常注入後15分以内に効果が現れて2〜8時間持続する。代表的な副作用として傾眠、筋痙攣、耳鳴、視覚異常、低血圧、異常心拍数である。関節に注入すると軟骨障害が発生する。高濃度製剤は硬膜外麻酔に適さない。分娩時に硬膜外麻酔すると分娩時間が延長する。 ブピバカインは1957年に発見された。WHO必須医薬品モデル・リストに収載されている。.

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プロトン親和力

プロトン親和力(プロトンしんわりょく、proton affinity)とは気相中において分子あるいはイオンにプロトン(水素イオン)付加する場合の親和力であり、エンタルピー変化の数値で表す。電子親和力が電子の付加に対するものであるのに対し、プロトン親和力は陽子の付加に対するエネルギー変化にあたる。 この数値は気相中における物質の塩基としての強度を示すもので、気相中における酸塩基平衡の指標となるものである。.

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ヒペリシン

ヒペリシン(hypericin)は、オトギリソウ (Hypericum) に含まれる暗赤色のアントラキノン系天然色素である。ハイパフォリンとともにハーブのセイヨウオトギリ(セント・ジョーンズ・ワート)に含まれる主な生理活性成分の1つである。 ソバに含まれるファゴピリン(Fagopyrine)はヒペリシンの2及び5位にピペリジンが結合した誘導体で、同様に光増感効果を持つ。.

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ヒアリ

ヒアリ(学名・Solenopsis invicta、別名・アカヒアリ、火蟻)とは南米大陸原産のハチ目(膜翅目)・アリ科・フタフシアリ亜科に属するアリの一種。世界の侵略的外来種ワースト100選定種で、特定外来生物にも指定されている。英語名は“Red imported fire ant”、単に“fire ant”と言う場合、のアリ全般を指すこともある。 主にアルカロイド系の毒近年、アルカロイド系の毒に加え、微量ながらアナフィラキシーショックに関与の可能性がある多くのタンパク質を含むことがわかってきた。詳細はこの項目の「毒」を参照。と強力な針を持つが 2017年7月10日、イラスト参照。NEWS ZERO 日本テレビ、人間が刺されても死ぬことはまれで、痛み・かゆみ等の軽度の症状や、体質によりアレルギー反応や蕁麻疹等の重い症状が出る場合もある。命の危険があるのは、アレルギー症状の中でも特にアナフィラキシーショックが起きる場合で死亡することもある(参考)「」ヒアリに刺された場合、アナフィラキシーショックを起こす確率は0.6~6%と推測する研究もあり、死亡率はさらに低いとされる。AERA.

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ピペリレン

記載なし。

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ピペリン

ピペリン (piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン(Z,Z体。シャビシンとも)とともにブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum(コショウ)の果実から最初に発見された。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) や、Piper guineense(西アフリカ産コショウ)にも含まれている。 ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1(TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ)の活性化によりもたらされる。 ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトの CYP3A4 や P-グリコプロテイン のはたらきを阻害する。 ピペリンが薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている。 薬物の代謝を阻害するはたらきにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2000%まで向上させたという報告がある。 一方、薬物との相互作用が報告されており、多量に摂取すると健康被害が発生する可能性を否定できず注意が必要とされる 。.

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ピペリシン

ピペリシン(Pipericine)とは、IUPAC系統名(2E,4Z)-N-(2-メチルプロピル)オクタデカ-2,4-ジエンアミドで示される脂肪酸アミドのことである。.

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ピペコリン酸

ピペコリン酸は、ピペリジンのカルボン酸で、高ピペコリン酸血症において体内に蓄積する有機酸である。 生合成は必須アミノ酸であるリジンを原料としてピペコリン酸経路にてなされる。 ピペコリン酸はピリドキシン依存性てんかんの診断指標として提案されている。 タクソン特異的クリスタリン蛋白であり、また甲状腺ホルモンと結合もするCRYM(英)が、ピペコリン酸経路で働いている。 ピペコリン酸はマーチソン隕石内にその存在が確認されたことがある。.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ピプラドロール

ピプラドロール(Pipradrol)は、中枢神経刺激薬であり、ナルコレプシーと精神運動抑制が強いうつに用いられていた。日本では現在は発売中止、かつてメラトラン(塩野義製薬)、カロパン(日本新薬)が発売されていた。.

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フルオロベンゼン

フルオロベンゼン(Fluorobenzene)は、分子式C6H5Fで表される有機化合物である。しばしば、PhFと表記される。ベンゼンの誘導体であり、ベンゼンに一つのフッ素原子が導入された構造を持つ。.

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フェノチアジン

フェノチアジン(Phenothiazine)は、チアジンの両端にベンゼン環がそれぞれ2つ縮環してできた複素環式化合物である。黄色の結晶粉末であり、光に曝露すると徐々に濃緑色になる。殺虫剤、尿路感染症に用いられ、重合禁止剤、酸化防止剤、染料や精神安定剤、殺虫剤などの原料や母骨格としても使われる。.

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フェンサイクリジン

フェンサイクリジン(フェンシクリジン、Phencyclidine、略称: PCP)は、ベンゼンとシクロヘキサンとピペリジンが結合したアリルシクロヘキシルアミン系の静脈注射することによって作用を発揮する解離性麻酔薬である。俗にエンジェルダストと呼ばれる。 近似の物質に麻酔薬のケタミンがある。フェンサイクリジンによる、暴力など興奮性の副作用のため、後にケタミンが開発されている。これら解離性麻酔薬は呼吸を抑制する副作用がない点では安全である。 向精神薬に関する条約のスケジュールIIに指定され、日本では麻薬及び向精神薬取締法の麻薬に指定されている。NMDA受容体拮抗剤に分類される。.

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ドネペジル

ドネペジル は、コリンエステラーゼ阻害剤の1種であり、アルツハイマー型認知症(痴呆)、レビー小体型認知症進行抑制剤として利用される。エーザイの杉本八郎らにより開発された。機能性胃腸症に使用されるアコチアミド(アコファイド)に機序が似ているため、併用すると効果が強く現れる場合がある。 ドネペジル塩酸塩 は、アリセプトという商品名でエーザイから発売され、かつては海外市場おいてはファイザーとの提携により、同名(Aricept)で販売されている。「新薬開発におき、欧米企業に後れをとる」と批判されがちな日本の製薬業界であるが、アリセプトは日本国外市場でも市場占有率8割以上を誇る。.

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ニコチン

ニコチン は、主としてタバコ Nicotiana tabacum の葉に含まれるアルカロイドの一種として知られる。揮発性がある無色の油状液体。精神刺激薬に分類される。耐性と依存症を生じる。血管を収縮し血圧を高める毒物及び劇物取締法の毒物。ニコチンの命名は、1550年にタバコ種をパリに持ち帰ったフランスの駐ポルトガル大使ジャン・ニコに由来する。 ニコチンの一般的な消費形態はたばこ、噛みたばこ、嗅ぎたばこ、また含有ガムである。日本では、ニコチン依存症を治療するためのニコチン製剤であるニコチンパッチやニコチンガムが一般用医薬品として承認されている。その他の医療用途はない。世界保健機関(WHO)は「ニコチンはヘロインやコカインと同程度に高い依存性がある」と発表しているが、日本ではニコチンは乱用等のおそれがある医薬品に含まれておらず、第2類医薬品の指定のみである。ニコチン自体に発癌性はないものの、代謝物であるニトロソアミンに発癌性が確認されている 2017年12月22日。 歴史的にニコチンの致死量は成人で60mg以下(30-60mg)と記載されてきたが、19世紀半ばの怪しげな実験から推定されており、現実的なニコチンの致死量はその10倍以上だと考えられる。.

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ホフマン脱離

ホフマン脱離(ホフマンだつり、Hofmann elimination)あるいはホフマン分解(ホフマンぶんかい、Hofmann degradation)とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。 1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。 環状の第四級アンモニウム塩(例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの)にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。 反応機構は、 というようにアンモニオ基のβ位からのプロトンの脱離が先行してカルバニオンが生成し、その後でアンモニオ基が脱離する2段階の機構(E1cB様E2機構)である。 E1機構では脱離基の脱離が先行してカルボカチオンが生成しその後でプロトンの脱離が起こり、E2機構ではプロトンと脱離基の脱離は協奏的に起こるが、これらと対比される。 脱離可能なβ位のプロトンが複数存在する場合にはホフマン則が成立し、最も置換基数の少ないアルケンが生成する傾向がある。 これは最初のカルバニオンの生成の段階において置換基の少ないカルバニオンの方が安定であるため生成しやすいからと考えられている。 ホフマン脱離はかつてはアルカロイドの構造決定に用いられていた。 アルカロイドの窒素原子をメチル化して第四級アンモニウム塩とした後、ホフマン脱離を行うと生成するアルケンから窒素原子に結合していたアルキル基のうちの1つを知ることができる。 生成した第三級アミンに対してさらにメチル化を行い、ホフマン脱離を繰り返せば窒素原子に結合していたアルキル基をすべて知ることができる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルカロイド

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アニレリジン

アニレリジン(Anileridine、商標名:Leritine)は、1950年代にメルク・アンド・カンパニーが開発したピペリジン系の合成鎮痛剤である。ペチジンのN-メチル基がN-アミノフェネチル基で置き換わった構造を持ち、このため、鎮痛剤としての性質が強まっている。 アメリカ合衆国及びカナダでは、アニレリジンはもう製造されていない。.

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アダマンタン

アダマンタン (adamantane) は、10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されている、かご型の分子である。化学式はC10H16、分子量は136.23。融点は270 。CAS登録番号は 。名称はダイヤモンドに相当するギリシャ語の "adamas" から名づけられたものである。単体は無色透明の結晶性固体で、樟脳様の臭気を有する。各炭素の結合角がsp3炭素の本来の角度(約109.5度)を成しているため全くひずみのない構造で、このため極めて安定である。対称性が高いため融点が高く、長らく炭化水素の高融点記録を保持していた。 1933年、チェコスロバキア産の原油から発見された。発見前の1924年にはデッカーにより存在の可能性が示唆されており、彼はこの物質を「デカテルペン (decaterpene)」と呼んでいた。 ジシクロペンタジエンから合成され、アダマンタン誘導体はフォトレジストや医薬品などの用途がある。.

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イミノ糖

単純なイミノ糖である1-デオキシノジリマイシンの構造 イミノ糖(イミノとう、Iminosugar)は、環中の酸素原子が窒素原子に置き換わった構造を持つ糖のアナログである。 イミノ糖は植物に含まれ、植物の持つ一部の医薬品効果の原因と考えられている。天然から初めて単離されたイミノ糖は、クワに含まれる1-デオキシノジリマイシン (DNJ) で、1976年に報告されたが、その後数年間は他にほとんど発見されなかった。 生化学的活性の面では、DNJや初期に発見されたイミノ糖の他の例である1,4-ジデオキシ-1,4-イミノ-D-アラビニトール (DAB) は、α-グルコシダーゼ阻害剤として作用し、抗糖尿病薬、抗ウイルス薬の性質を持つ。DNJから作られた2種類の誘導体が現在も用いられている。N-ヒドロキシエチル-DNJ(ミグリトール)は糖尿病、N-ブチル-DNJ(ミグルスタット)はゴーシェ病の治療に用いられている。1980年代には、マンノースアナログのスワインソニンやグルコースアナログのカスタノスペルミンで、抗癌活性や抗ウイルス活性が発見された。現在、植物や微生物中から200種類以上が報告されている。初期のものの生物学活性はグリコシダーゼ阻害作用に由来していたが、最近は、糖受容体や、ライソゾーム病や嚢胞性線維症等のシャペロン欠損酵素と関連するものが増えてきている。.

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イソニペコチン酸

イソニペコチン酸(isonipecotic acid)は、GABAA受容体の一つで、化学式がC6H11NO2の複素環式化合物である。 ピペリジンの4位にカルボキシル基が置換した構造のため4-ピペリジンカルボン酸とも呼ばれる。.

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ウルフ・スファンテ・フォン・オイラー

ウルフ・スファンテ・フォン・オイラー(Ulf Svante von Euler、1905年2月7日 - 1983年3月9日)は、スウェーデンの生理学者で薬理学者。神経伝達物質の研究で、1970年度のノーベル生理学・医学賞を受賞した。.

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キヌクリジン

ヌクリジン (quinuclidine) は複素環式アミンの一種である。分子式 C7H13N、分子量 111.18、CAS登録番号は100-76-5、IUPAC名は1-アザビシクロオクタン 1-azabicyclooctane である。ピペリジンの架橋体とも言える構造を有している。1,4-エタノピペリジン、1,4-エチレンピペリジンと呼ばれることもある。 天然物としてはキニーネの骨格に含まれている。「キヌクリジン」という名も、「quinine」+「nuclear」(核)から命名されたものである。合成医薬としては、頻尿治療剤ソリフェナシンなどがこの構造を含む。.

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キニーネ

ニーネ(kinine)またはキニン(quinine)は、キナの樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。キューガーデンが移植を手がけて以来、帝国主義時代から第二次世界大戦を経てベトナム戦争まで、ずっとかけがえのない薬だった。米国は野戦病院等でキニーネを使い、1962-1964年頃に手持ちが底をついた。急に大量発注され、そこへ国際カルテルが便乗し、キニーネは暴騰した。参加企業は欧州諸共同体のキニーネ/キニジンメーカーを網羅していた。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。.

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クネーフェナーゲル縮合

ネーフェナーゲル縮合(クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation)とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.

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クロロベンジリデンマロノニトリル

ベンジリデンマロノニトリル(2-chlorobenzylidenemalononitrile)とは催涙ガスの一種で暴動鎮圧等に使用されている。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル(2-chlorobenzalmalononitrile)とも呼ばれる。1928年にアメリカ合衆国のベン・コーソン(Ben Corson) とロジャー・ストートン(Roger Staughton)によって開発された。開発者二人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。 即効性があり、皮膚や眼、粘膜等から進入する。灼熱感や鼻汁、涙の流出等の症状が出るが、持久性は低い。 加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速される為、石鹸等で洗うと無毒化できる。 ニトリルを含む為、一般には市販されていない。.

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グルタルイミド

ルタルイミド()は、ピペリジン環のうち窒素の両隣にカルボニル基を持つ有機化合物である。.

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シクロヘキシルアミン

ヘキシルアミン()は、分子式 C6H13N、示性式 C6H11NH2 の脂肪族アミンに属する有機化合物の一種。強いアミン臭を持つ無色の液体で、水と混和する。他のアミン類と同様、水酸化ナトリウムなどと比べ塩基性は弱いが、芳香族のアナログであるアニリンに比べると塩基性は強い。.

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ジチオカルボン酸

チオカルボン酸(ジチオカルボンさん、dithiocarboxylic acid)は有機硫黄化合物の一種で、カルボン酸 RC(.

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スピロデカン

ピロデカン(spirodecane)は有機化合物の一種。シクロヘキサン環にシクロペンタン環が直接結合している。 は、シクロヘキサン環がピペリジンで置換されたアナログである。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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TEMPOL

TEMPOL(テンポル)または4−ヒドロキシTEMPOは、分子式C9H18NO2で表される有機化合物である。複素環式化合物の一種である。正式名称は4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(英語版)という。 TEMPOと同様に、安定なラジカルとして酸化剤や触媒に使われる。TEMPOLの利点はTEMPOに比べて非常に価格が安いことである。TEMPOLはアンモニアとアセトンを濃縮して作られるトリアセトンアミンから合成される。値段が安いため、産業用としても利用されている。 医薬品では、活性酸素の分解を促進する物質となる。TEMPOLは超酸化物の不均化を触媒し、過酸化水素の代謝を促進し、フェントン試薬の体内での発生を抑えるはたらきがある。.

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極めて危険有害な物質の一覧

* これは、アメリカ合衆国の緊急計画及び地域の知る権利に関する法律(42U.S.C.11002)のセクション302で定義されている極めて危険有害な物質の一覧である。このリストは40U.S.C.355別表で確認できる。2006年の更新は連邦公報71 FR 47121 (2006年8月16日)で確認できる。.

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水素化トリエチルホウ素リチウム

水素化トリエチルホウ素リチウム(すいそかトリエチルホウそリチウム、lithium triethylborohydride, LiTEBH)とは有機金属化合物の一種で、ヒドリド還元に用いられる試薬。示性式は LiBH(C2H5)3。Super-Hydride(スーパーヒドリド)の商標のもとに THF溶液が市販されている、求核性や選択性が極めて強いヒドリド化剤。 LiTEBH の反応形式は水素化ホウ素リチウム (LiBH4) 水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4, LAH) に似るが、求核性はそれらよりもはるかに上回る。.

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2,6-ジメチルピペリジン

2,6-ジメチルピペリジン(2,6-dimethylpiperidine)は、化学式がC5H8(CH3)2NHの化合物である。R,S異性体とキラルなR,R/S,Sエナンチオマーの二種類のジアステレオマーが存在する。ジメチルピペリジンはピペリジン誘導体で、2個の水素原子がメチル基に置換している。2,6-ジメチルピリジン(2,6-ルチジン)から合成される。 R,S異性体の大部分はその立体障害のためメチル基がエカトリアル位に配置したいす型配座として存在する。R,R/S,S異性体は、その部分がキラルな二級アミンであるため反応が興味深い。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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4-ピペリドン

4-ピペリドン(4-Piperidone)または4-ピペリジノン(4-Piperidinone)は、分子式C5H9NOであるピペリジンの誘導体である。化学物質や医薬品の合成の中間体として用いられる。.

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4-フェニルピペリジン

4-フェニルピペリジン(4-phenylpiperidine)は、化学式がC11H15Nの有機化合物である。ピペリジンの4位にベンゼンが置換した構造をしている。関連化合物に、環の間にメチレン基が挿入した4-ベンジルピペリジンがある。 4-フェニルピペリジンはペチジン(メペリジン)、ケトベミドン、アルビモパン、ロペラミド、ジフェノキシレートおよびハロペリドールなどオピオイド亜種の基本骨格になっている。.

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9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基

9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 (9-fluorenylmethyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。Fmoc(エフモック)基と略される。1970年代にルイス・カルピノ (Louis A. Carpino) らによって開発された。酸性条件などに耐えるが、ピペリジンなどの二級アミンを作用させることで速やかに切断されるというユニークな性質を持つ。この特質を生かし、特にペプチドの固相合成で多用される。.

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