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ジメチルアニリン

索引 ジメチルアニリン

N,N-ジメチルアニリン (N,N-dimethylaniline) は、アニリンから誘導される有機化合物である。ベンゼン環と、2個のメチル基で置換されたアミノ基(ジメチルアミノ基、第3級アミンとフェニル基から構成される)からなる。アミン臭を持つ有毒な油状の液体で、溶媒や合成の原料として使われる。純物質は無色であるが、販売されている液体は黄色である。クリスタルバイオレットなどの染料の前駆体として重要である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.

13 関係: チチバビン反応メチルレッドメチルオレンジメチレンブルーメフェナム酸ビルスマイヤー・ハック反応フラビン含有モノオキシゲナーゼニトロソグアニジンオルトメタル化特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律における特定化学物質の一覧DF-2 (ミサイル)DF-3 (ミサイル)IARC発がん性リスク一覧

チチバビン反応

チチバビン反応(—はんのう、Chichibabin reaction)は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。 チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H-)とアミドアニオン(NH2-)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100℃以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や ''N'',''N''-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。 チチバビン反応は、2-アミノピリジンなどを得る合成法として重要な反応であり、また、ベンゼン環と複素環との性質の違いを示す典型的な例でもある。.

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メチルレッド

メチルレッド (methyl red)2-(N,N-ジメチル1-4-アミノフェニル)アゾベンゼンカルボン酸、もしくはC.I.酸性赤2 は酸性溶液中で赤に変色する酸塩基指示薬である。アゾ染料の1つであり、暗赤色の結晶性粉末である。 pHが4.4より低いときは赤色を示し、pHが6.2より高いときは黄色を示し、pHが4.4-6.2のときはオレンジ色を示す。pKaは5.1である。 ムレキシドとメチルレッドはにおいて有機塩素化合物の分解の促進が期待されている。 メチルレッドはIARCの発癌分類においてグループ3に属している。すなわち人に対するメチルレッドの発癌性は確認されていない。.

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メチルオレンジ

メチルオレンジ(Methyl orange)は、滴定においてよく使われるpH指示薬である。 メチルオレンジは酸性の半ばで非常にはっきりと色が変化するため、酸の滴定に良く使われる。万能指示薬と違い、色々な色に変化するわけではない。通常は黄色から赤色にかけて変色し、変色の終点ははっきりしている。.

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メチレンブルー

メチレンブルー(Methylenblau、methylene blue)は、色素の1種である。メチレン青とも言う。IUPAC名は 3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジニウムクロリド。.

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メフェナム酸

メフェナム酸(メフェナムさん、)は非ステロイド性抗炎症薬の一種。ポンタールなどの商品名で、頭痛や歯痛、生理痛の緩和などのために経口で使用される。メフェナム酸が減少すると炎症や子宮収縮などが生じるが、プロスタグランジン合成が阻害されることによるものだと考えられている。肝臓で代謝され、腎臓により体外への排出が行われる。このため、重度の肝・腎疾患の患者には処方されない。.

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ビルスマイヤー・ハック反応

ビルスマイヤー・ハック反応(ビルスマイヤー・ハックはんのう、Vilsmeier-Haack reaction)またはビルスマイヤー反応 はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、ベンズアニリドとジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。 555px.

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フラビン含有モノオキシゲナーゼ

フラビン含有モノオキシゲナーゼ(flavin-containing monooxygenase)は、メタン代謝酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質は''N,N''-ジメチルアニリンとNADPHとH+とO2、生成物は''N,N''-ジメチルアニリン ''N''-オキシドとNADP+とH2Oである。補酵素としてFADとフラビンを用いる。 組織名はN,N-dimethylaniline,NADPH:oxygen oxidoreductase (N-oxide-forming)で、別名にdimethylaniline oxidase、dimethylaniline N-oxidase、FAD-containing monooxygenase、N,N-dimethylaniline monooxygenase、DMA oxidase、flavin mixed function oxidase、Ziegler's enzyme、mixed-function amine oxidase、FMO、FMO-I、FMO-II、FMO1、FMO2、FMO3、FMO4、FMO5、flavin monooxygenase、methylphenyltetrahydropyridine N-monooxygenase、1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine:oxygen N-oxidoreductase、dimethylaniline monooxygenase (N-oxide-forming)がある。.

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ニトロソグアニジン

ニトロソグアニジン(N-メチル-N'-ニトロ-N-ニトロソグアニジン, 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine, MNG, MNNG)はグアニジンの窒素原子上にニトロソ基が置換した構造を持つ有機化合物である。低温で閃光を発しない起爆薬として使われていた。反応性は雷コウやアジ化鉛よりも穏やかである。淡黄色の結晶性粉末で、濃硫酸と接触すると爆発する。細い管に入れて加熱すると約 165℃ で爆発する。ハンマーで叩くと爆発する。 アルキル化剤でアルキル基をDNA塩基中の窒素原子に転移させて突然変異を起こす。細菌で突然変異を起こすことから、発がん性があると考えられていた。ラットに経口投与することで、実験的発がん(胃癌)が確認された。取り扱いには手袋を使う必要がある。 衝撃、摩擦、加熱に敏感。水に触れると徐々に分解する。実用爆薬として用いられる事はほとんどない。保存には乾燥した状態を維持して密栓ビンに蓄える。 水溶液中のニトロソグアニジンはニトログアニジンと類似した反応を見せるが、ニトログアニジンが亜酸化窒素と硝酸に分解する条件では、窒素と亜硝酸を生成する。 ニトロソグアニジンの水溶液を温めるとニトロソアミドが水と窒素に分解し、シアナミドが重合しジシアンジアミドを生成する。またニトロソグアニジンの水溶液を低温化で塩酸酸性にすると亜硝酸を生じ、酸性溶液に可溶性のジメチルアニリンやその他の有機化合物にニトロソ基の導入に使うこともできる。 ニトロソグアニジンの合成は低温水溶液中でニトログアニジンを亜鉛と塩化アンモニウムなどで還元して行われる。.

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オルトメタル化

ルトメタル化(オルトメタルか、Directed ortho metalation、略称:DoM)とは、アリールリチウム中間体を経て求電子剤が指向性メタル化基(direct metalation group、以下DMG基と略する)のオルト位に選択的に置換する、芳香族求電子置換反応のことであるDirected ortho metalation.

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特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律における特定化学物質の一覧

1999年7月13日に公布された「特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律」(通称「化管法」または「PRTR法」)では、第1種 354 物質(うち特定第1種として 12 物質)、第2種 81 物質、計 435 物質が「特定化学物質」として指定され、取扱いに制限が設けられた 。 2008年11月21日に同法施行令は改正され、指定物質は第1種 462 物質(うち特定第1種として 15 物質)、第2種 100 物質、計 562 物質に増加した。同時に、もともと指定されていたうち、85 物質は指定物質から削除された。 以下に、2008年改正後の第1種・第2種指定物質と、1999年公布時には指定されていたが改正時に指定解除された物質との一覧を示す。.

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DF-2 (ミサイル)

DF-2(とうふう-2、东风-2、Dong-Feng-2)は、中華人民共和国の初期の準中距離弾道ミサイル(MRBM)。DoD識別番号は、CSS-1。.

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DF-3 (ミサイル)

DF-3(东风-3、Dong-Feng-3)は、中華人民共和国が開発した準中距離弾道ミサイル(MRBM)。DoD識別番号はCSS-2。.

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IARC発がん性リスク一覧

IARC発がん性リスク一覧は、国際がん研究機関 (IARC) による発がん性リスクの一覧である。この表の見方は項目発癌性を参照のこと。 一部の項目については、最新の情報を反映していないおそれがある。最新の分類については IARC のウェブサイト で確認されたい。.

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