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ジペプチド

索引 ジペプチド

ペプチド(Dipeptide)とは、2つのアミノ酸が1つのペプチド結合で結合した分子のことである。 ジペプチドは加水分解酵素であるジペプチジルペプチダーゼによってポリペプチドから作られる。これはジペプチドとアミノ酸が別々のメカニズムで吸収されるからである。食べ物のタンパク質はジペプチドとアミノ酸へ消化され、ジペプチドはアミノ酸より早く吸収される。また、ジペプチドはガストリンを分泌する胃のG細胞を活性化する。.

18 関係: 十二指腸ネオテームハー・ゴビンド・コラナムラミルジペプチドリングビアトキシンAロイコリシンテトラペプチドフェリニンアリテームアンセリンアスパルテームオリゴペプチドグリシルグリシンジケトピペラジン類D-アラニン-(R)-乳酸リガーゼDPP-4鯨肉Xaa-Proアミノペプチダーゼ

十二指腸

十二指腸(じゅうにしちょう、Duodenum)は、胃と小腸をつなぐ消化管である。全体の形はC字状で長さは約25cm。十二指腸の名は、ターヘル・アナトミアを解体新書として和訳刊行された際に、新たに作られた医学用語のひとつである。ラテン語では本来 duodenum digitorum(duodenum「12」+digitorum「指」=「12本の指の幅」)と呼ばれていた。さらにさかのぼるとΔωδεκαδάκτυλο(アルファベット転記:dodekadaktylos(dodeka「12」+daktylos「指」)から来ている。いずれにせよ、この名はこの部分の長さが指の幅の12倍ほどであることに由来する。大部分が後腹膜に固定されており、可動性がない。 なお、小腸の一部とする考え方もあり、その場合は空腸と回腸と違い腸間膜に包まれないので無腸間膜小腸と呼称する場合もある。.

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ネオテーム

ネオテーム(neotame)は、アミノ酸由来の高甘味度甘味料の一つである。甘味度は、砂糖の7,000~13,000 倍、アスパルテームの約30~60倍。.

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ハー・ゴビンド・コラナ

ハー・ゴビンド・コラナ(Har Gobind Khorana, 1922年1月9日 - 2011年11月9日)は、アメリカ合衆国の分子生物学者。インドのパンジャブ地方生まれ。遺伝暗号の翻訳とタンパク質合成の研究で、ロバート・W・ホリー、マーシャル・ニーレンバーグとともに1968年度のノーベル生理学・医学賞を受賞した。また同年マーシャル・ニーレンバーグと共にコロンビア大学よりルイザ・グロス・ホロウィッツ賞を受賞している。彼は1966年にアメリカ合衆国に帰化し、マサチューセッツ州ケンブリッジに住みマサチューセッツ工科大学にて晩年まで勤務した。.

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ムラミルジペプチド

ムラミルジペプチド(Muramyl dipeptide)は、グラム陽性菌とグラム陰性菌の両方を構成するペプチドグリカンの一つ。IUPAC名は(4R)-4--5-アミノ-5-オキソパンタン酸。.

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リングビアトキシンA

リングビアトキシンA(lyngbyatoxin A, LTX)は、ある種の藍藻(シアノバクテリア)、特に''Moorea Producens''が産生するシアノトキシンの一つである。''Streptomyces''属の放線菌から単離されたテレオシジン類の類縁体であり、テレオシジンA-1(teleocidin A-1)としても知られている。モノテルペンインドールアルカロイドに分類される。化合物名はMoorea producensの以前の学名Lyngbya majusculaに由来する(Lyngbya + toxin〔毒〕)。 リングビアトキシンAは強力な刺激やただれを起こし、発癌促進活性を有することから魚による捕食からリングビアトキシンを分泌するシアノバクテリアを防御する役割を果たしている。低濃度のリングビアトキシンは(海藻皮膚炎)として知られる軽度な症状を引き起こす。リングビアトキシンはプロテインキナーゼCを活性化することによってこれらの症状を引き起こす。 リングビアトキシンAは1979年に構造決定され、1987年に全合成された。2004年に、生合成遺伝子クラスターが単離された。 Lyngbyatoxin Aの母核構造は、N-Me-L-Val-L-tryptophanolがインドール環の4位で環化した環状ジペプチドであり、非リボソームペプチド合成酵素によって生合成される。 Moorea Producens(以前のLyngbya majuscula)から類縁体としてテルペン側鎖にヒドロキシル基を有するリングビアトキシンBおよびCが単離されている。.

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ロイコリシン

イコリシン(Leucolysin、)は、酵素である。この酵素は、インスリンB鎖のPhe1-Val、His5-Leu、Ala14-Leu、Gly20-Glu、Gly23-Phe、Phe24-Phe結合及びN末端がブロックされたジペプチドを切断する。 この酵素は、ヌママムシ(Agkistrodon piscivorus leucostoma)の毒から単離された。.

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テトラペプチド

'''L-アラニン''')。 テトラペプチド(tetrapeptide)とは、アミノ酸4個だけで構成されたペプチドである。オリゴペプチドに分類される。各アミノ酸はペプチド結合により結合している。テトラペプチドの多くは薬効を有し、タンパク質―タンパク質間のシグナル伝達における受容体に対して親和性と特異性を有する。テトラペプチドには鎖式と環式が存在する。環式テトラペプチドでは4つのアミノ酸がペプチド結合またはその他の共有結合で環状構造をとる。 テトラペプチドの例を以下に示す。.

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フェリニン

フェリニン (felinine) は、ネコの尿の中に見られる化合物であり、ネコのフェロモンであると推定されている3-メルカプト-3-メチルブタン-1-オール (MMB) の前駆体である。フェリニンは、ボブキャット、ハイイロネコ、コドコド、イエネコ等、ネコ科のいくつかの種で体外に排泄される。フェリニンの合成は、肝臓中でグルタチオン (GSH) とイソペンテニル二リン酸 (IPP) の濃度が高まることで3-メルカプトブタノールグルタチオニン (3-MBG) が生成する。その後腎臓で3-MBGは水和され、部分的にアセチル化される。コーキシンはジペプチド(フェリニルグリシン)の水和を促進し、尿中のフェリニンの濃度を高める。ネコの尿には、フェリニンの他に、アセチルフェリニン、フェリニルグリシン、3-MBG等、フェリニン構造を含む一連の化合物が含まれる。.

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アリテーム

アリテーム(Alitame)は、ファイザーが1980年代初頭に開発した甘味料であり、現在でもいくつかの国で、Aclameの商標で販売されている。アスパルテームと同様に、アリテームもアスパラギン酸を含むジペプチドである。大部分のジペプチドは甘くないが、1965年にアスパルテームが偶然発見されると、同じように甘さを持つ類似化合物の探索が始まった。アリテームやネオテームは、そのような第二世代のジペプチド甘味料である。 アリテームは、アスパルテームと比べて優れた特徴をいくつか持っている。スクロースよりも約2000倍甘く、アスパルテームと比べても約10倍甘い。また、 後味が残りにくい。高温環境や酸性環境での半減期は、アスパルテームの約2倍であるが、サッカリンやアセスルファムカリウム等のいくつかの人工甘味料は、より安定である。アスパルテームと異なり、アリテームはフェニルアラニンを含まず、フェニルケトン尿症の患者も摂取することができる。 アリテームは、メキシコ、オーストラリア、ニュージーランド、中国で使用が認可されている。ダニスコは、アメリカ合衆国での食品用甘味料としての認可申請を取り下げた。2017年現在、日本では未認可である。.

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アンセリン

アンセリン (anserine) は、哺乳類の骨格筋と脳、および鳥類で見られるジペプチドである。別名、β-アラニル-N-メチルヒスチジン(β-alanyl-N-methylhistidine)。 ヒスチジン基のイミダゾール環の酸解離定数()は7.04であり、これが生理的pH(水素イオン指数)の緩衝効果をもたらす。.

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アスパルテーム

アスパルテーム(aspartame、アスパルテイム、略称 APM; 発音 または )とは、人工甘味料の一つである。ショ糖の100~200倍の甘味を持つ。.

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オリゴペプチド

トリペプチドの例(Val-Gly-Ala)、アミノ末端が緑色、カルボニル末端が青色に塗られている。 テトラペプチドの例(Val-Gly-Ser-Ala)、アミノ末端が緑色、カルボニル末端が青色に塗られている。 オリゴペプチド (Oligopeptide) は、2から20個のアミノ酸からなるペプチド鎖で、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド等を含む。600以上のオリゴペプチドが存在することが知られており、それらの約半分が分子構造に基づき、アエルギノシン、シアノペプトリン、ミクロシスチン、ミクロビリジン、ミクロギニン、アナベノペプチンおよびシクラミドの7つに分離される。ミクロシスチンは、潜在的な飲料水への毒性の影響があるため、最もよく研​​究されている。最も大きな分類がシアノペプトリン(40.1%)、続いてミクロシスチン(13.4%)とされている。.

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グリシルグリシン

リシルグリシン(Glycylglycine)はグリシンのジペプチドであり、最も単純なペプチドである。1901年に、塩酸中で2,5-ジケトピペラジン(無水グリシン)を加熱することによって、エミール・フィッシャーとエルネスト・フルノーによって初めて合成された。アルカリ中で攪拌する等、他の合成法も報告されている。 毒性が低いため、pH 2.5-3.8と7.5-8.9の範囲で、生物学実験でのバッファーとして用いられるが、一度溶解させてしまうとあまり安定に貯蔵できない。より複雑なペプチドの合成に用いられる。 グリシルグリシンは、大腸菌中の組換えタンパク質を溶解しやすくすることも報告されている。異なる濃度のグリシルグリシンを用いることで、細胞分解後のタンパク質の安定性が向上することが観察されている。.

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ジケトピペラジン類

トピペラジン類(ジケトピペラジンるい、Diketopiperazines, 略称: DKP)は、二つのアミノ酸がペプチド結合によりラクタムを形成した環状有機化合物群である。 ジケトピペラジン類は最小構造の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。この仕事はカリフォルニア工科大学のロバート・コリーにより1930年代になされた。Coreyは ジペプチドであるグリシルグリシンの環状無水物の構造決定を行った。 ジケトピペラジン類はまた、哺乳類を含む多様な生物でアミノ酸から生合成されており、二次代謝であるとみなされている。 ジペプチダルペプチダーゼのような幾つかのプロテアーゼ酵素では、タンパク末端からの開裂によりジペプチドを生成させるが、生成したジペプチドが自然に環化してジケトピペラジン類を形成することが知られている。 さらにジケトピペラジン類は、剛体構造、光学活性、種々の側鎖構造などの構造的特性から、ドラッグデザインの魅力的な足場となっている。天然物由来のジケトピペラジン類と合成されたジケトピペラジン類のいずれもが、 抗腫瘍活性、抗ウイルス活性、抗菌活性、抗微生物活性などを含む多様な生理活性を示すことが報告されている。.

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D-アラニン-(R)-乳酸リガーゼ

D-アラニン-(R)-乳酸リガーゼ(D-alanine—(R)-lactate ligase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 系統名は、D-アラニン:(R)-乳酸リガーゼ (ADP形成)(D-alanine:(R)-lactate ligase (ADP-forming))である。 この酵素の生成物は、通常のようにジペプチドであるD-アラニル-D-アラニンではなく、ペプチドグリカンのペンタペプチドに取り入れられる。.

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DPP-4

DPP-4(Dipeptidyl Peptidase-4、EC3.4.14.5)とは腸管ホルモンであるインクレチンの不活化を行う酵素(セリンプロテアーゼ)であり、細胞膜上をはじめ可溶性タンパク質として血液中にも存在している。インクレチンは食後の血糖値上昇に伴い腸上皮細胞から分泌され、中でもK細胞から分泌されるGIPとL細胞から分泌されるGLP-1が注目されている。これらは膵臓β細胞表面の受容体に結合してインスリン分泌促進およびグルカゴンの分泌抑制により血糖値降下作用を示す。DPP-4はT細胞などの免疫系細胞表面にもCD26として発現して分化マーカーとされている。アデノシンデアミナーゼ(ADA)と結合して細胞内情報伝達を調節する働きも有しているため、アデノシンデアミナーゼ結合タンパク質(ADABP)とも呼ばれる。.

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鯨肉

肉(畝須を茹でたもの) 鯨肉(げいにく/くじらにく) とは、食品として扱われる鯨類や、その小型種の一部の総称であるイルカ類の可食部全般を指す。狭義にはイルカ類は除く。筋肉、内臓、鯨類特有の脂皮(脂肪層)などを含む。.

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Xaa-Proアミノペプチダーゼ

Xaa-Proアミノペプチダーゼ(Xaa-Pro aminopeptidase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 この酵素は、Mn2+依存性である。.

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