ジエノン-フェノール転位

ノン-フェノール転位（ジエノンフェノールてんい、dienone-phenol rearrangement）とは、有機化学における転位反応の一種で、酸触媒により環状ジエノンがフェノール類に変わる反応。ジエノンフェノール転位の基質は、4,4-ジアルキル-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンの誘導体である。これに酸触媒を作用させると 4位のアルキル基の転位が起こり、3,4-ジアルキルフェノール誘導体を与える（下式）。この反応はまず、カルボニル基の酸素にプロトンが付加してペンタジエニルカチオンを生じ、続いて6員環の芳香族化と 4位の立体障害の解消が駆動力となりアルキル基の転位が進行する。一般に、硫酸や濃塩酸など、ある程度強い酸を必要とする。 19世紀末にがデスモトロポサントニンに変わる反応が A.Andreocci により報告された。これが本反応の最初の報告とされる。 3,4,4,5-テトラメチルシクロ-2,5-ヘキサジエン-1-オン（ペンギノンと呼ばれることもある）は本反応の基質となるべきジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらないことが報告されている。.

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化学に関する記事の一覧

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化学反応の一覧

化学反応の一覧は化学反応の記事の一覧である。化学反応の名称は発明者、即ち他の反応からその反応の特性を明らかにした研究者（等）の名を冠した反応名（人名反応）であったり、反応物あるいは生成物を示唆する化合物群の名称を使って呼び表される。また識別の為に、このような名称の後に「合成」（synthesis）、「環化」（annelation）、「分解」（decomposition）、「縮合」（condensation）、「重合」（polymerization）、「酸化」（oxidation）、「還元」（reduction）、「転位」（rearrengement）など反応の分類を示す語をつけて呼びあらわされることも多い。.

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ペンギノン

ペンギノン（）は分子式 C10H14O で表される有機化合物である。平面構造式がペンギンに似ていることから名付けられた。接尾辞 'one' （オン）はこの分子がケトンの一種、すなわち炭素原子と酸素原子の間に二重結合を持つ化合物であることを示している。IUPAC組織名は 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノンである。ペンギノンはジエノン-フェノール転位の基質となるべき環状ジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらない（ジエノン-フェノール転位を起こさない）。.

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フェノール類

有機化学において、フェノール類（フェノールるい、phenols）は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。構造上ヒドロキシ基を有するという点でアルコールと類似するが、置換している基が飽和炭化水素でなく芳香族であることに由来する特徴的な性質を持つため、フェノール類は普通アルコールには分類されない。すなわち、フェノール類のヒドロキシ基はアルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ、−O− イオンになりやすい傾向を持つ。これは酸素原子上の負電荷が共鳴によって芳香環上に分散され、安定化されるためである。フェノール類のヒドロキシ基の酸性度はアルコールとカルボン酸の中間程度で、pKaはおよそ10から12である。プロトンを失ったアニオンはフェノラートと呼ばれる。フェノール類のうちある種のものは殺菌効果を持ち、消毒薬に配合される。女性ホルモン様の作用を持つものや内分泌攪乱化学物質であるものも存在する。.

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転位反応

転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。また反応機構別に求核転位（求核反応）、求電子転位（求電子反応）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。.

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ジエノンフェノール転位。

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