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シアン化銅(I)

索引 シアン化銅(I)

アン化銅(I)(シアンかどう、copper(I) cyanide)は、白からクリーム色または緑色の水に溶けない粉末固体である。化学式はCuCN。毒物であり、マグネシウムと激しく反応する。熱すると分解し、猛毒のシアン化水素を放出するが、シアン化銅自身に可燃性は無い。.

10 関係: チオシアン酸銅(I)ローゼンムント・フォンブラウン合成ニトリルカストロ・ステファンズカップリングクプラートザンドマイヤー反応シアン化物シアン化銀(I)ジアゾニウム化合物溶解度の一覧

チオシアン酸銅(I)

チオシアン酸銅(I)(チオシアンさんどう いち、)はチオシアン酸の銅(I)塩で、化学式CuSCNで表される化合物。.

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ローゼンムント・フォンブラウン合成

ーゼンムント・フォンブラウン合成(Rosenmund-von Braun synthesis)は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)からアリールニトリルを合成する化学反応である。 反応は、1914年に博士学生エーリッヒ・ストライクとともに、ハロゲン化アリールが200℃のアルコール水溶液中でシアン化カリウムおよび触媒量のシアン化銅と反応することを発見したカール・ウィルヘルム・ローゼンムントの名をとってつけられた。その反応からはカルボン酸が得られニトリルは得られなかったが、ローゼンムントは中間体にニトリルが存在するはずだと考えた。アルフレッド・ポングラッツとフォンブラウンはそれぞれ独立に、より高温で反応溶媒を使わない反応条件に変えることによって反応を改良した。数年後に反応はさらに改良され、例えば反応溶媒にイオン液体を用いた反応が行われている 。.

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ニトリル

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム(ブタジエンアクリロニトリル共重合体)のことである。.

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カストロ・ステファンズカップリング

トロ・ステファンズカップリング(Castro-Stephens coupling)は、銅(I)アセチリドとハロゲン化アリールから二基置換アルキンとハロゲン化銅(I)を形成するクロスカップリング反応である。 この反応は1963年にカストロとステファンズによって発見され、有機化合物の有機合成に使われている。反応は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)との間のローゼンムント・フォンブラウン合成(1916)に似ている。また、1973年にはパラジウム触媒の付加およびin situで有機銅化合物を生成させる薗頭カップリングへ改良されている。 代表的な反応例に、ピリジンを還流させ、ヨードベンゼンとフェニルアセチレンの銅(I)アセチリドとをカップリングさせてジフェニルアセチレンを合成するものがある。.

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クプラート

プラート (cuprate) は銅を中心金属とする形式上陰イオン性となっている錯イオンのことである。多くの場合、一価の銅塩 CuX に対して有機金属化合物 RM が2当量以上反応して得られるアート錯体のことを指し、本項目ではこれについて解説する。.

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ザンドマイヤー反応

ンドマイヤー反応は、銅(I)塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンをハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。 塩化銅(I)、臭化銅(I)、シアン化銅(I)を用いて、それぞれ対応する塩化アリール、臭化アリール、芳香族ニトリルが得られる。 反応性などの問題から銅(I)以外の試薬を用いるケースもあり、これらを広義のザンドマイヤー反応に含む場合もある。ジアゾニウムイオンをテトラフルオロホウ酸で処理するとフッ化物が得られ(シーマン反応)、ヨウ化カリウムで処理するとヨウ化物を与える。同様に水やアルコールで処理すると、フェノール類やエーテル類が得られる。.

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シアン化物

アン化物イオンの(上から)構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMOの図 シアン化物(シアンかぶつ、cyanide)とは、シアン化物イオン (CN-) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。 広義には、配位子としてシアン (CN-) を持つ錯体(例: フェリシアン化カリウム、K3)、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物(例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN)もシアン化物に含まれる。 それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。 有機化合物のうちニトリル類(例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN)は「シアン化~」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。 シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。.

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シアン化銀(I)

アン化銀(I)(シアンかぎん いち、silver cyanide)は、化学式が AgCN で表される無機化合物である。この無色の物質は水溶液では銀イオンとシアン化物イオンに電離する。この沈殿段階は単体の銀を取り出すのに使わる。シアン化銀は …-Ag-C≡N-Ag-C≡N-… という連結構造を取っている。 シアン化銀にシアン化ナトリウムを加えると沈殿し、銀イオンを含む溶液となる。沈殿は、過剰量のシアン化物または三級ホスフィンを加えることによって溶解する。 シアン化銀は他のアニオンと反応して錯体を形成する。また、いくつかのシアン化銀はルミネセンスである。.

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ジアゾニウム化合物

アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.

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溶解度の一覧

溶解度の一覧では、1気圧における化合物(主に無機化合物)の水に対する溶解度を水温別にまとめた表を掲載する。数値の単位は特に注釈がない限り g/100g H2O とした。化合物は五十音順に配列している。.

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シアン化銅シアン化銅(II)

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