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カルボカチオン

索引 カルボカチオン

平面構造の''tert''-ブチルカチオン カルボカチオン (carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。.

67 関係: 加水分解反応中間体反応機構多段階反応三中心二電子結合亜硝酸メチル化学に関する記事の一覧ナメトキン転位ペプチド合成マルコフニコフ則ノーベル化学賞ハンガリー人のノーベル賞受賞者バンフォード・スティーブンス反応メタニウムラジカル (化学)ラセミ化レトロピナコール転位ワーグナー・メーヤワイン転位トリプロピレンプリズマンヒドリド還元ピナコール転位デミヤノフ転位フリーデル・クラフツ反応フリース転位フォルスコリンホフマン脱離アリル化合物アルカンアブシンチンアダマンタンオニウム化合物オキソニウムイオンオクテット則カチオン-π環化カチオン-π相互作用カルバニオンカルボラン酸カルベンガリウムクラッキング (化学)コレステロールシュミット反応シントンシクロプロパノンシグマトロピー転位ジョージ・オラージンギベレンステロイド共役系...共鳴理論物質分類の一覧顔料超共役超酸脱離反応野崎一重合反応SN1反応SN2反応Tert-ブチルクロリド極性効果求電子剤求核置換反応溶媒効果(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ インデックスを展開 (17 もっと) »

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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反応中間体

反応中間体(はんのうちゅうかんたい)、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物(あるいは前段階の中間体)から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、(最終生成物が生成する最後の段階を除いた)それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.

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反応機構

化学において、反応機構(はんのうきこう、Reaction mechanism)は、全体の化学的変化を起こす段階を追った一続きのである。 反応機構は全体の化学反応の各段階で起こることを詳細に記述しようと試みる理論的な推論である。反応の詳細な段階はほとんどの場合において観測不可能である。推測反応機構はそれが熱力学的にもっともらしいという理由で選ばれ、単離した中間体または反応の定量的および定性的特徴から実験的に支持される。反応機構は個々の反応中間体、、遷移状態や、どの結合が(どの順番で)切れるか、どの結合が(どの順番で)形成されるか、も記述する。完全な機構はと触媒が使われた理由や、反応物および生成物で観察される立体化学、全ての生成物とそれぞれの量、についても説明しなければならない。 反応機構を図示するために描画法が頻繁に使われる。 反応機構は分子が反応する順番についても説明しなければならない。大抵、単段階変換に見える反応は実際には多段階反応である。.

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多段階反応

多段階反応(英語:stepwise reaction)は、1つあるいは複数の反応中間体が関与し、複数の素反応が組み合わさっておこる化学反応である。 多段階反応では、全ての化学結合が一度に切れたりできたりするわけではない。ゆえに、反応物から生成物に至る反応経路上に反応中間体が現れる。1つの多段階反応は、1段階で1つの遷移状態を通って起こると考えられる素反応とは区別される。 多段階反応に関わる化学用語は多い: 全反応(overall reaction)、グローバル反応(global reaction)、見かけの反応(apparent reaction)、操作反応(operational reaction)、複合反応(complex reaction・composite reaction)、多段階反応(multiple step reaction, multistep reaction)などである。 質量作用の法則(英語版)に従う素反応と対照的に、多段階反応の反応速度は複数の素反応の反応速度を組み合わせて得られ、式がより複雑になる。さらに触媒反応では拡散によって反応が抑制される。しかし全体としては、律速段階(英語版)と呼ばれる素反応の中でもっとも遅い反応の反応速度が全体の反応速度を支配する。 触媒が関わる有機反応では、多段階反応が多い。例えば、典型的なエノールの反応は少なくとも下の2つの反応から成ることがわかっている。.

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三中心二電子結合

三中心二電子結合(さんちゅうしんにでんしけつごう、three-center two-electron bond)とは、電子不足な化合物に現れる化学結合の様式のひとつで、3個の原子が2個の電子を共有しながら結びついている状態である。3c-2e と略記される。 三中心結合の考え方では、3個の原子がそれぞれ1個ずつ原子軌道を与え、3個の分子軌道、つまり結合性軌道と非結合性軌道と反結合性軌道を形成する。2個の電子がその結合性軌道へ入ると、3個の原子を結びつける結合力を生み出す。多くの場合、結合性軌道は3個の原子に均等に配置するのではなく、2個の原子の上に偏っている。また、3個の原子の並びはバナナのように曲がっており、バナナ型結合と称される。.

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亜硝酸メチル

亜硝酸メチル(あしょうさんメチル )は、化学式 CH3ONO の有機化合物である。亜硝酸アルキルとして最も単純なもので、常温で気体である。.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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ナメトキン転位

ナメトキン転位(ナメトキンてんい、Nametkin rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、1-置換カンフェンヒドロクロリドが酸の作用により、置換基の位置関係が反転した置換カンフェンに変わる反応のこと。ワーグナー・メーヤワイン転位の一種。1923年に、S.

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ペプチド合成

ペプチド合成(ペプチドごうせい、peptide synthesis)とは、ヒトが設計した通りのアミノ酸配列を持つペプチドを合成する手法のことである。 ペプチド合成の方法論 ペプチド合成の手法の1つとして、まず純粋に有機合成化学の手法によって合成する方法がある。 この方法では天然には存在しないアミノ酸等の構成ユニットを持つペプチドを合成することが可能である。 また、生体内ではDNAがRNAに転写され、さらにRNAが翻訳されることによって、設計図であるDNAに記録されている通りのアミノ酸配列を持つペプチドが生合成されている。 そのため、望みのアミノ酸配列に対応するDNAを細胞に導入してやれば、この生体内のペプチド合成機構を利用して、望みのアミノ酸配列を持つペプチドを合成させることができる。 この方法は遺伝子工学を利用して行なわれる。 望むペプチドを産生する細胞を増殖させることができるため、この方法はペプチドの量産化に向いている。.

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マルコフニコフ則

マルコフニコフ則(マルコフニコフそく)はロシアのウラジミール・マルコフニコフ(Vladimir Vasilevich Markovnikov (Markownikoff))が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則。.

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ノーベル化学賞

ノーベル化学賞(ノーベルかがくしょう、Nobelpriset i kemi)はノーベル賞の一部門。アルフレッド・ノーベルの遺言によって創設された6部門のうちの一つ。化学の分野において重要な発見あるいは改良を成し遂げた人物に授与される。 ノーベル化学賞のメダルは、表面にはアルフレッド・ノーベルの横顔(各賞共通)、裏面には宝箱を持ち雲の中から現れた自然の女神のベールを科学の神が持ち上げて素顔を眺めている姿(物理学賞と共通)がデザインされている。.

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ハンガリー人のノーベル賞受賞者

ハンガリー人のノーベル賞受賞者(ハンガリーじんの ノーベルしょう じゅしょうしゃ)では、ハンガリー生まれのノーベル賞受賞者について記す。.

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バンフォード・スティーブンス反応

バンフォード・スティーブンス反応(バンフォード・スティーブンスはんのう、Bamford-Stevens Reaction)とは、有機化学における人名反応のひとつで、ケトンから誘導されるトシルヒドラゾンに塩基を作用させてアルケンを得る反応のこと。1952年に W. R. Bamford と T. S. Stevens により最初の報告がなされた。 非プロトン性の溶媒中ではシス体のアルケンが優勢に得られ、プロトン性の溶媒中ではシス体とトランス体の混合物が得られる。 同じ基質に対し塩基としてアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる手法はシャピロ反応と呼ばれ、N,C-ジアニオンが鍵中間体となっているなど機構がやや異なる。.

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メタニウム

メタニウム(CH5+) 化学において、メタニウム(methanium)は化学式で表される陽イオンであり、1つの炭素原子に5つの水素原子が結合しており、+1の電荷として振る舞う。メタニウムは超酸であり、またオニウムイオンの一種であり、最も単純なカルボニウムイオンでもある。 メタニウムは希薄な気体として、あるいは超酸中の希薄種として、実験室で合成することができる。 メタニウムは、また1950年に初めて合成され、1952年にと彼の助手のAnna Konstantinovna Lyubimovaにより論文報告されている。メタニウムは化学反応における中間体としても発生する。 メタニウムイオンの名称はメタン から命名されており、アンモニア から名付けられたアンモニウムイオン と同様の命名法である。.

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ラジカル (化学)

ラジカル (radical) は、不対電子をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指す。フリーラジカルまたは遊離基(ゆうりき)とも呼ばれる。 また最近の傾向としては、C2, C3, CH2 など、不対電子を持たないがいわゆるオクテット則を満たさず、活性で短寿命の中間化学種一般の総称として「ラジカル(フリーラジカル)」と使う場合もある。 通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解裂(ホモリティック解裂)することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。 ラジカルは通常、反応性が高いために、生成するとすぐに他の原子や分子との間で酸化還元反応を起こし安定な分子やイオンとなる。ただし、1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル (DPPH) など、特殊な構造を持つ分子は安定なラジカルを形成することが知られている。 多くのラジカルは電子対を作らない電子を持つため、磁性など電子スピンに由来する特有の性質を示す。このため、ラジカルは電子スピン共鳴による分析が可能である。さらに、結晶制御により分子間でスピンをうまく整列させ、極低温であるが強磁性が報告されたラジカルも存在する。1991年、木下らにより報告されたp-Nitrophenyl nitronylnitroxide (NPNN)が、最初の有機強磁性体の例である (Tc.

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ラセミ化

ラセミ化 (ラセミか、racemization) とは有機化学や無機化学においてある物質がキラリティーを持っているとき、量が多い方のエナンチオマーがもう一方のエナンチオマーに変わることによって系の鏡像体過剰率 (ee) が減少、または消失するような化学反応。反応の要因は熱、あるいは酸や塩基などの反応剤である。原系が旋光性を持っていた場合はそれが弱まるか、消失する。 ほか、ee を持つ物質を基質とした不斉合成反応で、生成物の ee が基質の ee よりも低下している場合に「ラセミ化が起こった」と表現する。 不斉炭素を複数持つジアステレオマー異性を持つ化合物において、片方のジアステレオマーの不斉炭素の立体配置がひとつだけ反転してもう一方のジアステレオマーに変わる場合は厳密にはラセミ化にはあたらない。この場合、不斉炭素の立体配置が反転する現象は エピ化、エピメリ化 (epimerization) と呼ばれる。糖の変旋光はエピ化の一種である。.

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レトロピナコール転位

レトロピナコール転位(レトロピナコールてんい、英語:retropinacol rearrangement)とは、有機化学における転位反応の一種。ピナコリルアルコール(3,3-ジメチル-2-ブタノール)に酸を作用させたとき、メチル基の転位が起こりテトラメチルエチレン(2,3-ジメチルブテン)が生成する反応(下図)。ピナコール転位とはちょうど逆の形の炭素骨格変化が起こっていることから「レトロ~」と呼ばれる。1901年にニコライ・ゼリンスキーと Zelikow によって最初の報告がなされた。 この反応ではまず基質(図、左上)にプロトンが付加したオキソニウムイオン(左下)から水の脱離とメチル基の 1,2-転位が起こり、3級のカルボカチオン(右下)となる。そこからプロトンが脱離して生成物(右上)となる。すなわちレトロピナコール反応はワーグナー・メーヤワイン転位の一種である。.

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ワーグナー・メーヤワイン転位

ワーグナー・メーヤワイン転位(-てんい、Wagner-Meerwein rearrangement)とは、有機化学の反応のうち、カルボカチオンでの水素原子や炭化水素基の1,2-転位反応のことである。 カルボカチオン転位(carbocation rearrangement)とも呼ばれる。 ワーグナー・メーヤワイン転位は、カチオン中心の炭素にその隣接する炭素原子上の炭化水素基が1,2-転位して、隣接する炭素にカチオン中心が移動する反応である。 この転位は可逆反応であるため、転位の方向はカルボカチオンが安定となる方へ転位反応が進行していくことになる。 カルボカチオンの安定性は第1級、第2級、第3級の順に高くなるため、第1級→第2級→第3級というように転位反応が進行していく。 また転位する炭化水素基は電子供与性が高いものほど転位しやすい。 π電子系であるフェニル基やビニル基がもっとも転位しやすく、第3級アルキル基、第2級アルキル基、第1級アルキル基、水素の順に転位しにくくなる。 この転位の例は、SN1反応により炭素鎖から脱離基が脱離してカルボカチオンが生成したときに見られる。 例えば、3-メチル-2-ブタノールに対して塩化水素を反応させてSN1反応を行なった場合、生成物は本来ならもともとヒドロキシル基があった2位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-3-メチルブタンとなるはずが、実際は3位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-2-メチルブタンとなる。(注:IUPAC命名法では塩素原子の位置が変わることによって位置番号の付け方が変わるため、もともと3位であった炭素が2位に変わっている。) この反応機構は以下のようになっている。 まず、プロトンがヒドロキシル基に付加した後水分子が脱離して、まず初めに2位の炭素がカチオン中心となる。 これは第二級カルボカチオンである。 このカチオンにおいて、3位の炭素上の水素が2位へと転位して3位の炭素がカチオン中心となれば、これは第三級カルボカチオンとなり、より安定なカルボカチオンとなることができる。 そのため、この方向にワーグナー・メーヤワイン転位が進行する。 そして転位が起こった結果、生成するカルボカチオンに塩化物イオンが付加することで3位がクロロ化された生成物が得られる。 1899年にゲオルク・ワーグナー(Georg Egorovich Wagner)が、カンフェンヒドロクロリド(2-Chloro-2,3,3-trimethylbicycloheptane)からイソボルニルクロリド(2-Chloro-1,7,7-trimethylbicycloheptane)への転位反応としてこの反応を発見した。その後、1914年にが他の化合物でも同様の反応が広く起こることを示し、カルボカチオンを経由する機構を提示したのでこの2人の名が付けられている。.

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トリプロピレン

トリプロピレン(Tripropylene)またはプロピレン三量体(propylene trimer)は、化学式C9H18で表される有機化合物の混合物である。この混合物は、プロペンのオリゴ化によって得られる。 この過程で、右図のように、二重結合のうち2つが失われ、1つが残る。この反応は、ポリリン酸のような酸によって触媒される。様々な種類の触媒が探索されている。反応は、カルボカチオン((CH3)2CH+)の形成を介して進行し、これが他のプロピレン単位を攻撃して新しいカルボカチオン等を生じる。この過程は、(C3H6)nの混合物をもたらす。 他のアルケンと同様に、トリプロピレンはアルキル化剤として用いられる。多くの界面活性剤や潤滑剤は、芳香族基質のアルキル化によって生産される。.

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プリズマン

プリズマン(prismane)は、化学式C6H6の多環式炭化水素の一つである。ベンゼンの異性体、具体的には結合異性体である。プリズマンはベンゼンと比べてかなり不安定である。プリズマン分子の炭素(および水素)原子は、6原子三角柱の形に配置されている。 これは、プリズマン類の中で最も単純な化合物である。アルベルト・ラーデンブルクは現在ベンゼンとして知られている化合物についてこの構造を提唱した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。実際にプリズマンが合成されたのは1973年である。 角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素をプリズマンと総称する(プリズマン類)。三角柱(トリプリズマン)、四角柱(キュバン)、五角柱(ペンタプリズマン)の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには本項で解説する三角柱型のものを指すことが多い。ペンタプリズマンは四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」(housane)とも呼ばれたが、現在これは別の化合物の名前として用いられている。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。.

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ヒドリド還元

ヒドリド還元(ヒドリドかんげん、hydride reduction)とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。 ヒドリド還元に属する反応の範囲は用いる文脈や人によって揺れが見られる。例えば「水素化ジイソブチルアルミニウムによるエポキシドの還元は、ヒドリド還元とは位置選択性が異なる。」というような使い方がされることがある。 同じアルミニウムの水素化物を用いる反応であっても、水素化アルミニウムリチウムと水素化ジイソブチルアルミニウムでは反応機構が異なるためこの二つを区別しているのである。 一方で、水素化トリブチルスズによるハロゲン化物の還元のように、実際にはヒドリドではなくラジカル的な還元反応であっても、形式的にヒドリド還元と見なせることからヒドリド還元の範疇に含む場合もある。 このようにヒドリド還元に含まれる反応は多岐に渡る。.

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ピナコール転位

ピナコール転位(ピナコールてんい、pinacol rearrangement)は 1,2-ジオールが酸触媒下に脱水と同時に置換基の転位を起こしカルボニル化合物を与える反応のことである。 代表的な例としてピナコール(2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール)からピナコロン(またはピナコリン、3,3-ジメチル-2-ブタノン)への転位が知られるため、ピナコール転位あるいはピナコロン転位、ピナコリン転位、ピナコール-ピナコロン転位の名で呼ばれる。カルベニウムイオン(カルボカチオン)の 1,2-転位を転位の鍵段階とし、ワーグナー・メーヤワイン転位の一種である。.

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デミヤノフ転位

デミヤノフ転位 (Demjanov rearrangement) とは、有機化学における人名反応のひとつで、アミノ基を持つシクロブタンに亜硝酸を作用させると、環が拡大、または縮小したアルコールが生成物として現れる反応。1903年に、ニコライ・Y・デミヤノフが最初の報告を行なった。ワーグナー・メーヤワイン転位の一種。.

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フリーデル・クラフツ反応

フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.

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フリース転位

フリース転位(フリースてんい、Fries rearrangement)はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応であるSmith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 5th Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2001; pp 725–727.

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フォルスコリン

ホルスコリン(英: Forskolin)は、インド原産の植物であるコレウス・フォルスコリにより産生されるラブダンジテルペンである。フォルスコリンあるいはコレオノール(Coleonol)とも呼ばれる。ホルスコリンは、一般に細胞生理学の研究や実験でサイクリックAMP(cAMP)の濃度を上げるためによく利用されている。ホルスコリンは、アデニリルシクラーゼの酵素活性化とcAMPの細胞内濃度を高めることによって細胞受容体を再活性化する。cAMPは、ホルモンおよびその他の細胞外シグナルに対して細胞が適切な生物学的応答に必要な重要な信号伝達を行う。これは、視床下部又は下垂体軸における細胞の情報伝達のために必要とされ、さらにホルモンのフィードバック制御に必要とされる。サイクリックAMPは、プロテインキナーゼAとEpacのようなcAMPに反応する経路を活性化する役割をする。.

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ホフマン脱離

ホフマン脱離(ホフマンだつり、Hofmann elimination)あるいはホフマン分解(ホフマンぶんかい、Hofmann degradation)とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。 1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。 環状の第四級アンモニウム塩(例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの)にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。 反応機構は、 というようにアンモニオ基のβ位からのプロトンの脱離が先行してカルバニオンが生成し、その後でアンモニオ基が脱離する2段階の機構(E1cB様E2機構)である。 E1機構では脱離基の脱離が先行してカルボカチオンが生成しその後でプロトンの脱離が起こり、E2機構ではプロトンと脱離基の脱離は協奏的に起こるが、これらと対比される。 脱離可能なβ位のプロトンが複数存在する場合にはホフマン則が成立し、最も置換基数の少ないアルケンが生成する傾向がある。 これは最初のカルバニオンの生成の段階において置換基の少ないカルバニオンの方が安定であるため生成しやすいからと考えられている。 ホフマン脱離はかつてはアルカロイドの構造決定に用いられていた。 アルカロイドの窒素原子をメチル化して第四級アンモニウム塩とした後、ホフマン脱離を行うと生成するアルケンから窒素原子に結合していたアルキル基のうちの1つを知ることができる。 生成した第三級アミンに対してさらにメチル化を行い、ホフマン脱離を繰り返せば窒素原子に結合していたアルキル基をすべて知ることができる。.

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アリル化合物

アリル化合物(-かごうぶつ、allyl compound)とは、2-プロペニル (2-propenyl) 基 を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。ただし、イソプロピル基などとは異なり、アリル基をさらに置換命名法で誘導した名称(例:2-メチルアリル基)を使用できる。 なお、日本語表記においては r と l を区別できないことから、芳香族基を示す aryl group は本記事のアリル基と区別するため「アリール基」と字訳することになっているので、注意が必要である。 「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する有機硫黄化合物が多く含まれている。 アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。.

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アルカン

アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.

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アブシンチン

(+)-アブシンチン(Absinthin)はニガヨモギ(Artemisia absinthium)に含まれる天然有機化合物である。アブシンチンはニガヨモギで香りをつけたリキュールアブサン (absinthe) の特徴的な味の元となる最も苦い物質の中の一つである。本化合物は生理活性を示し、抗炎症薬として期待されている。アブサンに含まれる精神活性毒であるツヨンと混同してはならない。.

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アダマンタン

アダマンタン (adamantane) は、10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されている、かご型の分子である。化学式はC10H16、分子量は136.23。融点は270 。CAS登録番号は 。名称はダイヤモンドに相当するギリシャ語の "adamas" から名づけられたものである。単体は無色透明の結晶性固体で、樟脳様の臭気を有する。各炭素の結合角がsp3炭素の本来の角度(約109.5度)を成しているため全くひずみのない構造で、このため極めて安定である。対称性が高いため融点が高く、長らく炭化水素の高融点記録を保持していた。 1933年、チェコスロバキア産の原油から発見された。発見前の1924年にはデッカーにより存在の可能性が示唆されており、彼はこの物質を「デカテルペン (decaterpene)」と呼んでいた。 ジシクロペンタジエンから合成され、アダマンタン誘導体はフォトレジストや医薬品などの用途がある。.

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オニウム化合物

ニウム化合物(オニウムかごうぶつ、onium compounds)は水素化物のプロトン化により生ずる物質、あるいはその誘導体である。プロトン化により生じた陽イオンはオニウムイオン (onium ions) と呼ばれる。オニウムイオンを含む塩はオニウム塩 (onium salts) とも呼ばれる。 オニウム化合物は以下のように大別される『化学大辞典』 共立出版、1993年。.

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オキソニウムイオン

ニウムイオン (oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化またはアルキル化により得られる。たとえば分子式が R-C.

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オクテット則

テット則(-そく、Octet rule)は原子の最外殻電子の数が8個あると化合物やイオンが安定に存在するという経験則。オクテット説(-せつ)、八隅説(はちぐうせつ)ともいう。 第二周期の元素や第三周期のアルカリ金属、アルカリ土類金属までにしか適用できないが、多くの有機化合物に適用できる便利な規則である(→18電子則)。ただし、カルボカチオンや無機化合物を中心とする多くの例外も存在する。.

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カチオン-π環化

カチオン-π環化は有機化学における反応様式の一つであり、五員環や六員環化合物の構築に有効である。 非環状分子のカルボカチオンが二重結合などのπ結合の近傍に生じると、このπ結合が求核的に分子内反応し、閉環反応を伴いつつC-C結合を形成して新しいカチオンを含む環状化合物を形成する。このような環化反応は、プロトン酸(H2SO4, HCO2H, CF3CO2H)あるいはルイス酸(F3B・OEt2, TiCl4, SnCl4)を用いて比較的安定なカルボカチオンを穏和な条件で生成できれば、円滑に進行する。アルケン、第三級アルコール、アリルアルコール、エポキシドおよびアセタールなどがカチオンの一般的な前駆体になる。 Category:有機反応.

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カチオン-π相互作用

ナトリウムカチオンとベンゼンとの間のカチオンーπ相互作用 カチオン-π相互作用(カチオン-パイそうごさよう、Cation-π interaction)は、電子豊富なπ電子系(例:ベンゼン、エチレン)と近接するカチオン(陽イオン、例:Li+, Na+)との間に働く非共有結合性の分子間相互作用である。単極子(カチオン)と四重極子(π電子系)との間の静電相互作用に由来する。カチオン-π相互作用のエネルギーは、水素結合や塩橋の強さと同程度であり、分子認識において重要な役割を果たしている。 ベンゼン環の上下のπ電子系は、四重極電荷分布を生む。.

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カルバニオン

ルバニオン (carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。.

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カルボラン酸

ルボラン酸 (カルボランさん、carborane acid) はホウ素原子11個と炭素原子1個からなる二十面体型の分子であり、分子式はH(CHB11Cl11)である。カルボランの塩素置換体であり超酸である。2004年、カリフォルニア大学リバーサイド校のクリストファー・リードが発見した。.

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カルベン

ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene、H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる(メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある)。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.

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ガリウム

リウム (gallium) は原子番号31の元素で、元素記号は Ga である。ホウ素、アルミニウムなどと同じ第13族元素に属する。圧力、温度によっていくつかの安定な結晶構造がある。常温、常圧では斜方晶系が安定(比重 5.9)で、青みがかった金属光沢がある金属結晶である。融点は 29.8 と低いが、一方、沸点は 2403 村上 (2004) 124頁。(異なる実験値あり)と非常に高い。酸やアルカリに溶ける両性である。価電子は3個 (4s, 4p) だが、3d軌道も比較的浅いところにある。 また、水と同じように、液体の方が固体よりも体積が小さい異常液体である。ガリウムは固体から液体になると、その体積が約3.4%減少する。そのため金属のガリウムをガラス容器に保管すると相転移に伴う体積変化によって容器が破損するため、通常はポリ容器に保管される。.

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クラッキング (化学)

ューホフの接触分解装置(バクー、1934年) 接触分解(せっしょくぶんかい、catalytic cracking)とは、一般的には触媒の作用によって生ずる分解化学反応のことである。クラッキングとも呼ばれる。ここでは石油精製においてを重油留分を触媒の作用によって分解し、低沸点の炭化水素に変換するプロセスについて述べる。粉末状の固体触媒を流動層状態で使用することから流動接触分解、FCC(Fluid Catalytic Cracking)とも呼ばれている。.

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コレステロール

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.

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シュミット反応

ュミット反応(シュミットはんのう、Schmidt reaction)は化合物を酸性条件下においてアジ化水素で処理した際に起こる化学反応のことである。いずれも転位反応であるため、シュミット転位(シュミットてんい、Schmidt rearrangement)とも呼ばれる。 この反応には多くのパターンがある。 カルボン酸とアジ化水素を反応させるとカルボン酸アジドを経てイソシアン酸エステルが得られる。シュミット反応と言った場合には、この反応を指すことがもっとも多い。クルチウス転位と関連する反応であるが、カルボン酸から直接イソシアン酸エステルが得られる点が異なる。この点でジフェニルリン酸アジドを用いるクルチウス転位の変法は、シュミット反応に近い。 ケトンとアジ化水素を反応させるとカルボニル基の隣りにNHが挿入されたカルボン酸アミドが得られる。この反応はベックマン転位と類似している。反応機構はカルボニル基にアジ化水素が求核付加した後、ヒドロキシ基が脱離することでベックマン転位でのオキシムに対応するR2C.

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シントン

ントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体(ごうせいとうかたい、synthetic equivalent)ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。 例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 −COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。 つまり、シアニドイオン CN− を −COOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。.

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シクロプロパノン

プロパノン(Cyclopropanone)は、化学式C3H4Oで表される有機化合物であり、シクロプロパン骨格にカルボニル基が導入された構造を持つ環状ケトンである。融点が−90 ºCで、大きく歪んでいるため不安定な化合物であり、−145 ºCでケテンとジアゾメタンを反応させることにより生成する。シクロプロパノン骨格の構築は、有機化学の分野における関心事の一つである。 有機合成においてシクロプロパノンは、シクロプロパノンエチルヘミアセタールやシクロプロパノンエチルトリメチルシリルアセタール のようなシントンとして利用される。.

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シグマトロピー転位

3,3-シグマトロピー転位の一例(クライゼン転位) シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。.

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ジョージ・オラー

ョージ・アンドリュー・オラー(George Andrew Olah, 1927年5月22日 – 2017年3月8日)は、アメリカの有機化学者である。1994年、「カルボカチオン化学への貢献」の功績で、ノーベル化学賞を単独受賞した。.

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ジンギベレン

ンギベレン(Zingiberene)は、1つの環を持つセスキテルペンである。ショウガ(Zingiber officinale)の精油の主要構成成分であることから命名された。ショウガの根茎の精油中の割合は、30%にもなる。ショウガに特有の風味を与えている。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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共役系

ンナムアルデヒド、共役系を含むフェノール化合物 1,3-ペンタジエン 化学における共役系(きょうやくけい、conjugated system)は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである(重原子ではd軌道も関与できる)。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ(バックミンスターフラーレンに由来する)で見られる。.

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共鳴理論

二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論(きょうめいりろん)とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.

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緑色の葉 苔むした石段 緑(みどり、綠)は、寒色の一つ。植物の葉のような色で、黄色と青緑の中間色。光の三原色の一つは緑であり、1931年、国際照明委員会は546.1nmの波長を緑 (G) と規定した。500-570nmの波長の色相はおよそ緑である。色材においては例えば、シアンとイエローを混合して作ることができる。緑色(リョクショク、みどりいろ)は同義語。 緑は(緑色の、特に新緑のころの)草・木、新芽・若葉、植物一般、転じて、森林、自然などを指す語としても用いられる。.

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物質分類の一覧

物質分類の一覧(ぶっしつぶんるいのいちらん)は物質をその性質や持っている官能基、構造式上の特徴などから分類・グループ化するときに使用される化学用語に関する記事の一覧である。.

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顔料

粉末状の天然ウルトラマリン顔料 合成ウルトラマリン顔料は、化学組成が天然ウルトラマリンと同様であるが、純度などが異なる。 顔料(がんりょう、pigment)は、着色に用いる粉末で水や油に不溶のものの総称。着色に用いる粉末で水や油に溶けるものは染料と呼ばれる。 特定の波長の光を選択的に吸収することで、反射または透過する色を変化させる。蛍光顔料を除く、ほぼ全ての顔料の呈色プロセスは、自ら光を発する蛍光や燐光などのルミネセンスとは物理的に異なるプロセスである。 顔料は、塗料、インク、合成樹脂、織物、化粧品、食品などの着色に使われている。多くの場合粉末状にして使う。バインダー、ビークルあるいは展色剤と呼ばれる、接着剤や溶剤を主成分とする比較的無色の原料と混合するなどして、塗料やインクといった製品となる。実用的な分類であり、分野・領域によって、顔料として認知されている物質が異なる。 顔料の世界市場規模は2006年時点で740万トンだった。2006年の生産額は176億USドル(130億ユーロ)で、ヨーロッパが首位であり、それに北米とアジアが続いている。生産および需要の中心はアジア(中国とインド)に移りつつある。.

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超共役

超共役(ちょうきょうやく、hyperconjugation)とは、σ軌道(通常は炭素-水素結合)の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。 空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。 1935年にJ・W・ベーカー (J.W.Baker) とW・S・ネーサン (W.S. Nathan) によってハロゲン化ベンジルの求核置換反応に対するベンゼン環上のアルキル基の効果を説明するために提唱された。 超共役は共鳴理論によれば以下の共鳴構造式によって説明される。 すなわち水素が陽イオン、炭素が陰イオンとなった形の共鳴構造の寄与によって、二重結合はより電子密度が上昇し求電子性が上昇する。アルキル基が電子供与性基としてふるまうのはこのためである。 また、炭素-水素結合と炭素-炭素二重結合の結合距離が伸び、炭素-炭素単結合の結合距離が縮む。このことによっても超共役が起こっていることを知ることができる。 分子軌道法では炭素-水素結合のσ軌道とπ*軌道の相互作用により、軌道のエネルギー準位や電子分布が変化することによって説明される。この相互作用により炭素-水素結合の電子がπ*軌道の方へと非局在化し、エネルギー準位が低下しより安定化する。また、π*軌道のエネルギー準位は逆に上昇して不安定化し、その結果求核剤による攻撃を受けにくくなる。軌道同士の相互作用の大きさは相互作用する2つの軌道のエネルギー準位が近いほど大きい。エネルギー準位は普通、π*軌道>炭素-水素結合のσ軌道>炭素-炭素結合のσ軌道の順に低くなる。 そのため、超共役の効果は炭素-水素結合によるものの方が大きい。カルボカチオンやラジカルの安定性が第3級>第2級>第1級>メチルの順になるのはこのためである。.

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超酸

超酸(ちょうさん、superacid)は、100% 硫酸よりも酸性が強い酸を表す呼び名である。超強酸(ちょうきょうさん、superstrong acid)とも呼ばれる。 例えば、トリフルオロメタンスルホン酸 (CF3SO3H、triflic acid とも) やフルオロスルホン酸 (FSO3H) は、いずれも硫酸の1000倍以上の酸性度を持ち、超酸と呼ばれる。多くの場合では、超酸は 2種類以上の化合物の組み合わせにより高い酸性を実現している。 (注:本項目における酸性の強弱は、酸解離定数 (Ka) やハメットの酸度関数 (H0) の大小に対応している。硫酸に比べ酸性度が 1000倍以上高い、ということは、硫酸に比べ pKa か H0 の値が 3以上小さい、ということを示す。) 「超酸」という用語は、ジェームス・B・コナントが過塩素酸系の酸性を研究する中で 1927年に用いた造語である。元々は従来の鉱酸よりも強い酸を指す用語であった。硫酸よりも強い酸としての定義は、R.

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脱離反応

脱離反応(だつりはんのう、elimination reaction)は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.

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野崎一

野崎 一(のざき ひとし、1922年 - )は日本の有機化学者。京都大学名誉教授、工学博士。.

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重合反応

重合反応(じゅうごうはんのう、polymerization)とは重合体(ポリマー)を合成することを目的にした一群の化学反応の呼称である。また重合反応はその元となる反応の反応機構や化学反応種により細分化され、区分された反応名に重または重合の語を加えることで重合体合成反応であることを表す。.

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SN1反応

SN1反応(エスエヌワンはんのう)とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階(英語版)がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.

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SN2反応

CH3IのSN2反応の球棒モデル表現 SN2反応の遷移状態 SN2反応(エスエヌツーはんのう)は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階(英語版)がであることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。 また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合はあるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。.

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Tert-ブチルクロリド

tert-ブチルクロリド(tert-butyl chloride)は化学式(CH3)3CClで表される有機塩素化合物である。クロロホルム臭のある無色可燃性液体。水には難溶で、徐々に加水分解を受けて''tert''-ブチルアルコールと塩化水素となる。.

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極性効果

化学において、極性効果(きょくせいこうか、Polar effect)または、電子的効果(でんしてきこうか、electronic effect)とは、静電気力を修飾する置換基による、化学反応の中心となる効果のことである。極性効果を与えている主な効果は、誘起効果とメソメリー効果そして電界効果である。 総合的な置換基効果は極性効果だけでなく立体障害も影響する。.

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求電子剤

求電子剤(きゅうでんしざい、electrophile)あるいは求電子試薬(—しやく)、求電子種(—しゅ)とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤(nucleophile)と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン(H+、NO2+ など)、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子(HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など)、求核種の接近により分極が誘起される分子(Cl2、Br2 など)、酸化剤(過酸 RC(.

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求核置換反応

求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.

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溶媒効果

化学において、溶媒効果(ようばいこうか、)とは反応性もしくは分子の会合に対して溶媒が及ぼす影響を指す。溶媒は溶解度、安定性、反応速度に影響を及ぼすため、適切な溶媒を選択することにより化学反応をできる。.

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(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ

(2E,6E)-ファルネシル二リン酸シンターゼ((2E,6E)-farnesyl diphosphate synthase)はテルペノイドやステロイドの合成に関わるプレニル基転移酵素の1つで、次の化学反応を触媒する酵素である。 組織名はgeranyl-diphosphate:isopentenyl-diphosphate geranyltranstransferaseである。単にファルネシル二リン酸シンターゼという場合が多く、また別名としてゲラニルtransトランスフェラーゼ(geranyltranstransferase)がある。.

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