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58 関係: 反応中間体、位置選択性、化学に関する記事の一覧、マロン酸、マロン酸ジエチル、マイケル付加、ネフ反応、ハロゲン化アルキル、ヤップ・クリンゲマン反応、ランバーグ・バックランド反応、ラセミ化、ヴィルヘルム・シュレンク、ヴィッティヒ転位、ヘンリー反応、ブルック転位、ブレンステッド-ローリーの酸塩基理論、ヒドラゾン、ピーターソン反応、フッ化セシウム、ファヴォルスキー転位、ドデカヘドラン、ニトリル、ニトロソ化合物、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応、ホフマン脱離、ダルツェン縮合、ベンザイン、ベンゾイン縮合、アリル化合物、アルカロイド、アセト酢酸エチル、アセト酢酸エステル合成、イリド、イソシアニド、ウォルフ・キッシュナー還元、エルブス過硫酸酸化、オキシム、カルボカチオン、カルベン、キラリティー、クネーフェナーゲル縮合、シントン、シアノヒドリン、ジュリア・リスゴーオレフィン化、ジアゾニウム化合物、スルホキシド、ソープ反応、炭素酸、物質分類の一覧、脱アミノ、...、極性効果、求核付加反応、求核剤、活性メチレン化合物、有機リン化合物、有機鉛化合物、1,2-ジブロモエタン、1,3,5-トリチアン。 インデックスを展開 (8 もっと) »
反応中間体
反応中間体（はんのうちゅうかんたい）、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物（あるいは前段階の中間体）から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、（最終生成物が生成する最後の段階を除いた）それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.
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位置選択性
位置選択性（いちせんたくせい、regioselectivity）とは反応化学の用語のひとつ。ある基質に起こる反応が起こる位置（原子あるいは原子団）にいくつかの異なる可能性があるときに、実際の反応が何らかの要因により特定の位置で起こる性質。反応中間体や遷移状態の安定性の違いが位置選択性に反映され、その違いは立体的な要因、電気的な要因、非共有結合性相互作用、溶媒の関与、共鳴や超共役、電子軌道の形や電子密度、試薬の当量などさまざまな要因に由来する。 位置選択性の高い反応を 位置選択的（いちせんたくてき、regioselective）であるといい、特に高い場合は 位置特異的（いちとくいてき、regiospecific）であるという。 以下、代表例を示す。各例の詳細は各記事を参照。.
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化学に関する記事の一覧
このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に（ゃ→や、っ→つ）変換です。例：グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.
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マロン酸
マロン酸（マロンさん、Malonic acid）は、構造式 HOOC-CH2-COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ（malonates）。マロンの名称はギリシア語のリンゴに由来する。.
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マロン酸ジエチル
マロン酸ジエチル(Diethyl malonate)またはDEMは、マロン酸のジエチルエステルである。ブドウやイチゴに含まれるリンゴ様臭の無色液体で、香水の成分としても用いられる。バルビツール酸、人工香料、ビタミンB1、ビタミンB6等の製造にも用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.
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マイケル付加
マイケル付加反応（Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.
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ネフ反応
ネフ反応（ネフはんのう、Nef reaction）とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。 この反応は 1894年に により報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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ヤップ・クリンゲマン反応
ヤップ・クリンゲマン反応（ヤップ・クリンゲマンはんのう、Japp-Klingemann reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。活性メチン化合物から塩基により発生させたカルバニオンが芳香族ジアゾニウム化合物と縮合してヒドラゾンとなる反応のこと（下式）総説: Phillips, R. R. Org.
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ランバーグ・バックランド反応
ランバーグ・バックランド反応（ランバーグ・バックランドはんのう、Ramberg-Bäcklund reaction）は有機化学における人名反応のひとつ。α-位の一方にハロゲン原子を持つ脂肪族スルホンに塩基を作用させると、二酸化硫黄 (SO2) を放出しながらアルケンに変わる反応。1940年、スウェーデンの化学者 L. Ramberg と B. Bäcklund によって報告された。 反応機構ではまず、ハロゲンを持たないほうの α-位側のプロトンが塩基に引き抜かれてカルバニオンが発生したときに、もう一方の α-位へ求核的に攻撃してハロゲン化物イオンを放出しながら三員環スルホン（エピスルホン）が生成する。この中間体は不安定で SO2 を遊離させながらアルケンへ変わる。通常はシス体とトランス体の混合物が得られる。.
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ラセミ化
ラセミ化 (ラセミか、racemization) とは有機化学や無機化学においてある物質がキラリティーを持っているとき、量が多い方のエナンチオマーがもう一方のエナンチオマーに変わることによって系の鏡像体過剰率 (ee) が減少、または消失するような化学反応。反応の要因は熱、あるいは酸や塩基などの反応剤である。原系が旋光性を持っていた場合はそれが弱まるか、消失する。 ほか、ee を持つ物質を基質とした不斉合成反応で、生成物の ee が基質の ee よりも低下している場合に「ラセミ化が起こった」と表現する。 不斉炭素を複数持つジアステレオマー異性を持つ化合物において、片方のジアステレオマーの不斉炭素の立体配置がひとつだけ反転してもう一方のジアステレオマーに変わる場合は厳密にはラセミ化にはあたらない。この場合、不斉炭素の立体配置が反転する現象は エピ化、エピメリ化 (epimerization) と呼ばれる。糖の変旋光はエピ化の一種である。.
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ヴィルヘルム・シュレンク
ヴィルヘルム・ヨハン・シュレンク（Wilhelm Johann Schlenk、1879年3月22日 - 1943年4月29日）は、ドイツの化学者である。.
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ヴィッティヒ転位
ヴィッティヒ転位 (Wittig rearrangement) は酸素原子の隣りの炭素（α炭素）がカルバニオン化されたエーテルの起こす転位反応である。 特にアリルエーテルの転位反応が進行しやすいため、これがヴィッティヒ転位と呼ばれることが多い。 1942年にゲオルク・ヴィッティヒらによって報告された。.
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ヘンリー反応
ヘンリー反応（へんりーはんのう、Henry reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。塩基の媒介によりニトロアルカンとアルデヒドまたはケトンを縮合させ、β-ニトロアルコールを得る反応。1895年に L. Henry により最初に報告された。形式や機構がアルドール反応の延長線上にあることから、ニトロアルドール反応とも呼ばれる。 上式のように、ニトロ基との共鳴によって安定化されたカルバニオンがカルボニル基へ求核的に付加して新しい炭素-炭素結合が作られた生成物を与える。生じたβ-アルコールが脱水を受けるとニトロアルケンとなり、これはマイケル付加やネフ反応の基質となる有用な化学種である。.
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ブルック転位
ブルック転位（ブルックてんい、Brook rearrangement）とは有機化学における転位反応のひとつで、ヒドロキシ基を持つ有機ケイ素化合物に塩基を作用させ、シリル基を炭素上から酸素上に移してシリルエーテルを得る反応である。その名はカナダの化学者、エイドリアン・G・ブルック (Adrian Gibbs Brook) にちなむ。 シリル基 (R'3Si-) 上の置換基 (R') は脂肪族、芳香族のいずれも可であり、アルコール部位は脂肪族または芳香族の基を持つ二級、三級のものが基質となる。アミン、水酸化ナトリウム、有機リチウム化合物、アルカリ金属の合金（Na/K など）が塩基として用いられる。α-ヒドロキシ有機ケイ素化合物（上図、n.
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ブレンステッド-ローリーの酸塩基理論
化学において、ブレンステッド-ローリーの酸塩基理論（ブレンステッド-ローリーのさんえんきりろん、Brønsted–Lowry acid-base theory）とは、酸塩基理論の一つで、1923年にヨハンス・ブレンステッドとマーチン・ローリーによってそれぞれ独立に提案された。この理論では、ブレンステッド酸となる分子またはイオンは水素イオン（プロトン）を失うまたは供与するもの、ブレンステッド塩基となる分子またはイオンは水素イオンを得るまたは受容するものと定義している。.
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ヒドラゾン
ヒドラゾン (hydrazone) とは、有機化合物のうちカルボニル化合物 (R1C(.
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ピーターソン反応
ピーターソン反応（‐はんのう、Peterson reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつで、α位にシリル基（有機ケイ素基）を持つカルバニオン 1 がケトン、またはアルデヒドと反応して β-ヒドロキシシラン 2 を生じ、続く脱離反応によりアルケン 3 を与える反応である総説: Ager, D. J. Org.
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フッ化セシウム
フッ化セシウム（フッかセシウム、cesium fluoride）は組成式 CsF で表されるイオン性の化合物で、吸湿性の白色固体である。フッ化ナトリウムやフッ化カリウムよりも溶解性が高く、容易に解離する。無水物の形で市販されているが、水を吸ってしまった場合は減圧下で 100 ℃に加熱すれば簡単に乾燥できるFriestad, G. K.; Branchaud, B. P. (1999).
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ファヴォルスキー転位
ファヴォルスキー転位（-てんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。 著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。.
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ドデカヘドラン
ドデカヘドラン（dodecahedrane、化学式: C20H20）は、有機化合物の1つで、1982年にオハイオ州立大学のにより、主に「十二面体の対称性を審美的に探求した」結果として初めて合成された。 この分子では、各頂点が炭素原子でそれぞれ3つの隣接する炭素原子と結合している。各正五角形の角は、理想的なsp3混成軌道の成す角と近い。各炭素原子は水素原子にも結合している。この分子はフラーレンとおなじIh対称性をもち、そのことはですべての水素原子がの化学シフトのみを示すことからもわかる。ドデカヘドランはキュバンやなどと同様にの1つで、自然界には存在しない。.
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ニトリル
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.
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ニトロソ化合物
ニトロソ化合物（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R−N.
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ホーナー・ワズワース・エモンズ反応
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応（ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction）は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー（Leopold Horner）らがこれを発表し、後にワズワース（William S. Wadsworth）とエモンズ（William D. Emmons）が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応（Wittig-Horner反応）と呼ばれることも多い。 The Horner-Wadsworth-Emmons reaction 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。.
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ホフマン脱離
ホフマン脱離（ホフマンだつり、Hofmann elimination）あるいはホフマン分解（ホフマンぶんかい、Hofmann degradation）とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。 1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。 環状の第四級アンモニウム塩（例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの）にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。 反応機構は、 というようにアンモニオ基のβ位からのプロトンの脱離が先行してカルバニオンが生成し、その後でアンモニオ基が脱離する2段階の機構(E1cB様E2機構)である。 E1機構では脱離基の脱離が先行してカルボカチオンが生成しその後でプロトンの脱離が起こり、E2機構ではプロトンと脱離基の脱離は協奏的に起こるが、これらと対比される。 脱離可能なβ位のプロトンが複数存在する場合にはホフマン則が成立し、最も置換基数の少ないアルケンが生成する傾向がある。 これは最初のカルバニオンの生成の段階において置換基の少ないカルバニオンの方が安定であるため生成しやすいからと考えられている。 ホフマン脱離はかつてはアルカロイドの構造決定に用いられていた。 アルカロイドの窒素原子をメチル化して第四級アンモニウム塩とした後、ホフマン脱離を行うと生成するアルケンから窒素原子に結合していたアルキル基のうちの1つを知ることができる。 生成した第三級アミンに対してさらにメチル化を行い、ホフマン脱離を繰り返せば窒素原子に結合していたアルキル基をすべて知ることができる。.
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ダルツェン縮合
ダルツェン縮合（—しゅくごう、Darzens condensation）とは、有機化学における化学反応の一種。α-ハロゲン化カルボン酸エステルとカルボニル化合物に塩基を作用させ、エポキシドを得る反応。ダルツェン反応とも呼ばれる。 ダルツェン縮合の途中の段階までは、アルドール縮合と同様である。まず、基質のエステルのα位から塩基がプロトンを引き抜き、生成するカルバニオンが基質 1 のカルボニル基を攻撃して炭素-炭素結合を形成する。そこから本反応では、発生したアルコキシドアニオンがハロゲン（図では塩素）と置き換わる分子内の SN2型求核置換反応により、エポキシド環を形成して 2 を与える。必要があれば、さらに酸または塩基で処理すると、エステルの加水分解、脱炭酸を経て 4 となる。 この反応は、G.ダルツェンが1904年に最初の報告を行った。.
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ベンザイン
ベンザイン (benzyne) とは、分子式 C6H4 で表される、ベンゼンから水素原子を2つ取り除いたジデヒドロベンゼンのことである。取り除く2つの水素の位置によって3種の構造異性体、すなわち o-ベンザイン（1,2-ジデヒドロベンゼン）、m-ベンザイン（1,3-ジデヒドロベンゼン）、p-ベンザイン（1,4-ジデヒドロベンゼン）が存在する。いずれも極めて不安定な化合物であり、反応中間体としてのみ知られている。 置換基を持つベンザイン誘導体やジデヒドロピリジン（）など、他芳香環上の水素原子を取り除いた類縁体を含めてと総称される。.
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ベンゾイン縮合
ベンゾイン縮合（ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation）は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン（α-ヒドロキシケトン、RC(.
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アリル化合物
アリル化合物（-かごうぶつ、allyl compound）とは、2-プロペニル (2-propenyl) 基 を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。ただし、イソプロピル基などとは異なり、アリル基をさらに置換命名法で誘導した名称（例：2-メチルアリル基）を使用できる。 なお、日本語表記においては r と l を区別できないことから、芳香族基を示す aryl group は本記事のアリル基と区別するため「アリール基」と字訳することになっているので、注意が必要である。 「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する有機硫黄化合物が多く含まれている。 アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。.
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アルカロイド
isbn.
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アセト酢酸エチル
アセト酢酸エチル (Ethyl acetoacetate) は、エステルの一種で、アセト酢酸とエタノールが脱水縮合した構造を持つ有機化合物である。分子式 C6H10O3、示性式CH3COCH2COOCH2CH3、分子量 130.14。CAS登録番号は 。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.
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アセト酢酸エステル合成
アセト酢酸エステル合成（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.
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イリド
イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。.
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イソシアニド
イソシアニド (isocyanide) は、有機化学において R-N≡C の構造を持つ化合物群を指す。無機化学では-N≡Cの部分が配位子として錯体を構成する。 有機化学ではイソニトリル (isonitrile) 、カルビルアミンとも呼ばれ、ニトリル (R-CN) と比べ、炭素と窒素の位置が逆転している。さまざまな有機窒素化合物への合成中間体としての反応性が知られ、分子量が小さいものに悪臭を持つものが多い。なお、IUPAC は「isonitrile」を廃止された呼称 (obsolete) としており、「isocyanide」を使うように推奨している。 接頭辞「イソシアノ–」または種類名「–イソシアニド」「イソシアン化–」を用いて命名される。.
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ウォルフ・キッシュナー還元
ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 center 1911年にロシアのニコライ・キッシュナー、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C.
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エルブス過硫酸酸化
ルブス過硫酸酸化（エルブスかりゅうさんさんか、）は、有機化学における合成反応で、過硫酸カリウム (K2S2O8) を用いた芳香族化合物の酸化反応である。フェノール類のパラ位を酸化して2価のフェノールとする反応、電子豊富なベンゼン環上のメチル基をホルミル基に変える反応が知られる。 いくつかの総説が発表されている。.
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オキシム
ム (oxime) は分子内に >C.
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カルボカチオン
平面構造の''tert''-ブチルカチオン カルボカチオン (carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。.
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カルベン
ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene､H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる（メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある）。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.
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キラリティー
ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない（右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである）。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに（たとえば右手に対する左手を）enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性（たいしょうせい）ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.
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クネーフェナーゲル縮合
ネーフェナーゲル縮合（クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation）とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.
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シントン
ントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。 例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 −COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。 つまり、シアニドイオン CN− を −COOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。.
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シアノヒドリン
アノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。 カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。.
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ジュリア・リスゴーオレフィン化
ュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1 とカルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法。1 に強塩基（式では n-ブチルリチウム）、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガムまたはヨウ化サマリウム(II)Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org.
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ジアゾニウム化合物
アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物（ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound）は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化（ジアゾか、diazotization）とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.
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スルホキシド
ルホキシドの一般式 スルホキシド (sulfoxide) は有機化合物のうち、2つのアルキル基がスルフィニル基 −S(.
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ソープ反応
ープ反応（—はんのう、Thorpe reaction）とは、有機化学における、2分子の脂肪族ニトリルが塩基の作用で縮合してエナミンに変わる反応である 。 基質のニトリル 1 から塩基によりプロトンが引き抜かれてカルバニオンが発生し、それがもう1分子の 1 のシアノ基に攻撃してイミン 2 となる。続いて、より安定な互変異性体であるエナミン 3 へと変わる。.
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炭素酸
炭素酸 (Carbon acid) は炭素に直接結合した水素が脱離することによって、カルバニオンになる化合物のことである。よって、炭素-水素結合を含む全ての炭化水素は、pKaの値さえ与えられれば酸と考えることができる。メタンのは 56であり、酢酸のは 4.76 であることを踏まえると、確かにメタンは酸とは言い難いかもしれない。炭素酸ののオーダーは、そのカルバニオンの安定性を反映している。を求めるには二つの方法がある。1つは、ジメチルスルホキシド (DMSO) 溶液のような炭素酸とそのアニオンをよく溶かす溶液を用いて、通常の酸と比べる方法で、もう1つは気相中で測定する方法である。DMSOを使った方法では、自身の (35) より低いを持つ物質の値は測定できない。 表のメタンから辿っていくと、インデンとシクロペンタジエンのように芳香族性で安定化されたアニオンや、トリフェニルメタンのように3つのベンゼン環により負電荷が非局在化されたアニオンで、酸性度が高くなるのがわかる。マロノニトリルは誘起効果のみで安定化している。エノレートは負電荷を酸素原子にも分け与えるので、カルボニル化合物のα-プロトンは解離しやすい。メルドラム酸は、カルボン酸と同等の酸性度を持つため、名前に「酸」という文字が入ってしまったが、実はラクトンである。カルボニル化合物の酸性度はアルドール反応などの有機反応において重要な駆動力になる。 炭素酸の王者はカルボラン超酸で、硫酸の百万倍の酸性度を持つ。.
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物質分類の一覧
物質分類の一覧（ぶっしつぶんるいのいちらん）は物質をその性質や持っている官能基、構造式上の特徴などから分類・グループ化するときに使用される化学用語に関する記事の一覧である。.
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脱アミノ
脱アミノ（だつアミノ、Deamination）は、分子からアミンを除去する化学反応である。 人体では、脱アミノ反応は肝臓で行われるアミノ酸分解の過程である。アミノ酸からαアミノ基が取り外されるとアンモニアへ転換され、αアミノ基が除去されたあとのアミノ酸の残余は、糖新生に使われるか分解される。また、アンモニアは人体にとって有害な物質であるため、尿素回路で窒素排泄物質である尿素または尿酸へ変換される。尿素と尿酸は血液中に放出され、最終的に尿として排出される。.
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極性効果
化学において、極性効果（きょくせいこうか、Polar effect）または、電子的効果（でんしてきこうか、electronic effect）とは、静電気力を修飾する置換基による、化学反応の中心となる効果のことである。極性効果を与えている主な効果は、誘起効果とメソメリー効果そして電界効果である。 総合的な置換基効果は極性効果だけでなく立体障害も影響する。.
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求核付加反応
有機化学において 求核付加反応（きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition）とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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活性メチレン化合物
活性メチレン化合物（かっせいメチレンかごうぶつ、active methylene compounds または active hydrogen compounds）とは、有機化合物の中で、2個の電子求引基にはさまれたメチレン基 (−CH2&minus) を持つ一連の化合物群を指す用語。そのメチレン基が C−H 化合物の中では比較的高い酸性を示すことから、簡便にカルバニオンを発生させられる基質として、多くの炭素-炭素結合生成反応への応用がなされる化合物群である。 電子求引基としては、カルボニル基 (R−C(.
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有機リン化合物
有機置換基で置き換えたものが有機リン化合物と呼ばれる 有機リン化合物（ゆうきリンかごうぶつ、 organophosphorus compound）は炭素−リン結合を含む有機化合物の総称である。リンは窒素と同じく第15族元素であり、それらを含む化合物は共通の性質を持つことが多いDillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus.
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有機鉛化合物
150px 有機鉛化合物（ゆうきなまりかごうぶつ）は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Löwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。 鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族（炭素族）元素のC−X結合（X.
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1,2-ジブロモエタン
1,2-ジブロモエタンは分子式 C2H4Br2、構造式 CH2Br−CH2Br で表される有機化合物である。藻や昆布などにより少量が合成されるため海にごく微量が存在しているが、大半は人工的に合成されている。無色の液体で甘い臭いがする。.
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1,3,5-トリチアン
1,3,5-トリチアン (1,3,5-Trithiane) は、分子式が C3H6S3 と表される有機硫黄化合物。メチレン基 (-CH2-) とスルフィド基 (-S-) が3個ずつ交互に並んだ6員環構造を持つ。チオホルムアルデヒドの環状3量体、ホルムアルデヒドのジチオアセタールに相当する。.
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