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イソキノリン

索引 イソキノリン

イソキノリン (isoquinoline) は、ベンゼン環とピリジン環が縮合した構造を持つ複素環式芳香族化合物の一種である。キノリンの構造異性体にあたり、その構造を、2-アザナフタレン、2-ベンズアジン と表すこともできる。ピリジン環の 3,4位の結合部位にベンゼン環が縮合していることから ベンゾピリジン とも表される。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いを呈する。広義では、イソキノリン骨格を持つ各種誘導体の化合物群を示す。イソキノリンは天然に存在するパパベリンやモルヒネなどのアルカロイドに含まれる。生体内で、それらのイソキノリン環はチロシンから誘導されている。.

28 関係: 単純芳香族化合物塩化ホスホリル化学に関する記事の一覧チチバビン反応ハスバノニンレチクリンオキシダーゼプロトピン-6-モノオキシゲナーゼパパベリンビベンジルピクテ・スペングラー反応ベルバムニンシンターゼベルベリンレダクターゼアルカロイドインドリジンイソキノリン-1-オキシドレダクターゼガブリエル・コールマン転位キノリンコルンバミンオキシダーゼコデインジヒドロケリルビン-12-モノオキシゲナーゼジヒドロサンギナリン-10-モノオキシゲナーゼサルタリジンシンターゼ複素環式化合物N-メチルコクラウリン-3'-モノオキシゲナーゼ水素化トリエチルホウ素リチウム(S)-カナジンシンターゼ(S)-ケイランチホリンシンターゼ(S)-スチロピンシンターゼ

単純芳香族化合物

単純芳香族化合物(たんじゅんほうこうぞくかごうぶつ)は、共役した平面環だけからなる芳香族化合物である。単純芳香族化合物の多くは慣用名を持ち、より複雑な分子の構造の一部になる。典型的な単純芳香族化合物には、ベンゼン、インドール、シクロテトラデカヘプタエン等がある。 単純芳香族化合物が酸素、窒素、硫黄等の炭素以外の原子を含むと複素環式化合物となる。また、ベンゼンのような単環式、ナフタレンのような二環式、アントラセンのような多環式化合物がある。単純単環式芳香族化合物は、ピロールのような五員環かピリジンのような六員環のどちらかである。融合芳香族環は、結合を共有する単環からなる。.

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塩化ホスホリル

塩化ホスホリル(えんかホスホリル、phosphoryl chloride)は三塩化リンに酸素原子を付加した化合物である。オキシ塩化リン (phosphorus oxychloride)、リン酸トリクロリド (phosphoric trichloride) とも呼ばれる。分子式は POCl3 である。湿気を含んだ空気で加水分解されてリン酸と塩化水素の煙を生じる。三塩化リンと酸素、あるいは五塩化リンから工業的に大規模に生産されており、リン酸トリクレジルのようなリン酸エステルを作るのに用いられる。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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チチバビン反応

チチバビン反応(—はんのう、Chichibabin reaction)は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。 チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H-)とアミドアニオン(NH2-)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100℃以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や ''N'',''N''-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。 チチバビン反応は、2-アミノピリジンなどを得る合成法として重要な反応であり、また、ベンゼン環と複素環との性質の違いを示す典型的な例でもある。.

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ハスバノニン

ハスバノニン(Hasubanonine)は、ハスバナン系アルカロイドの1つである。イソキノリン構造を持ち、分子式はC21H27NO5である。天然物のエナンチオマーが鎮痛剤の候補として研究されている。 (-)-ハスバノニンや関連する天然物の(-)-ルナニン、(-)-デラバイン、(+)-ペリグラウシンBのエナンチオ選択的全合成は、2011年にイェール大学のSeth Herzonらによって初めて行われたHerzon, S. B.; Calandra, N. A.; King, S. M. Angew.

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レチクリンオキシダーゼ

レチクリンオキシダーゼ(reticuline oxidase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-レチクリンとO2で、生成物は(S)-スコウレリンとH2O2である。 この酵素は酸化還元酵素に属し、酸素を受容体としてX-HとY-HからのX-Y結合の形成に特異的に作用する。組織名は(S)-reticuline:oxygen oxidoreductase (methylene-bridge-forming)で、別名にBBE、berberine bridge enzyme、berberine-bridge-forming enzyme、tetrahydroprotoberberine synthaseがある。.

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プロトピン-6-モノオキシゲナーゼ

プロトピン-6-モノオキシゲナーゼ(protopine 6-monooxygenase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質はプロトピン、NADPH、H+とO2で、生成物は6-ヒドロキシプロトピン、NADP+とH2Oである。 組織名はprotopine,NADPH:oxygen oxidoreductase (6-hydroxylating)で、別名にprotopine 6-hydroxylaseがある。.

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パパベリン

パパベリン(英:papaverine)とは血管拡張・鎮痙剤のひとつ。ケシ属の植物に含まれるイソキノリン系のアルカロイド。オピオイド作動性はない。 消化管平滑筋を弛緩させることにより、過度の消化管の緊張による腹痛を緩解させる。パパベリンは消化管平滑筋だけでなく全ての平滑筋を弛緩させるため、血栓症の治療にも使用される。副作用として多汗症や肺炎などが報告され、特に健康食品として食されるの大量摂取による肺炎(閉塞性細気管支炎)では、その主要因として考えられているが、国立医薬品食品衛生研究所等で検査したところ検出されていない。.

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ビベンジル

ビベンジル (英語:Bibenzyl、1,2-ジフェニルエタン)はエタンの2つの炭素原子にそれぞれフェニル基を結合させた芳香族化合物である。.

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ピクテ・スペングラー反応

ピクテ・スペングラー反応(—はんのう、Pictet-Spengler reaction)とは、有機化学における化学反応のひとつで、トリプタミンのようなβ-アリールエチルアミンとアルデヒドを縮合させ閉環させる反応である。1911年にピクテとスペングラーにより報告された。通常は酸性条件下、加熱することで反応が進行するが、反応性の高い基質は生理的条件下でも良好に反応が進行する。.

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ベルバムニンシンターゼ

ベルバムニンシンターゼ(berbamunine synthase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-''N''-メチルコクラウリン、(R)-N-メチルコクラウリン、NADPH、H+とO2で、生成物はベルバムニン、NADP+とH2Oである。 組織名は(S)-N-methylcoclaurine,NADPH:oxygen oxidoreductase (C-O phenol-coupling)で、別名に(S)-N-methylcoclaurine oxidase (C-O phenol-coupling)がある。.

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ベルベリンレダクターゼ

ベルベリンレダクターゼ(berberine reductase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質は(R)-カナジンとNADP+、生成物はベルベリンとNADPHとH+である。 組織名は(R)-tetrahydroberberine:NADP+ oxidoreductaseで、別名に(R)-canadine synthaseがある。.

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アルカロイド

isbn.

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インドリジン

インドリジン(indolizine)は複素環式芳香族有機化合物の一種であり、インドールの異性体。 スワインソニンやカスタノスペルミンなど様々なインドリジンアルカロイドの基本骨格である。.

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イソキノリン-1-オキシドレダクターゼ

イソキノリン-1-オキシドレダクターゼ(isoquinoline 1-oxidoreductase)は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はイソキノリンと受容体と水、生成物はイソキノリン-1(2''H'')-オンと還元型受容体である。 組織名はisoquinoline:acceptor 1-oxidoreductase (hydroxylating)である。.

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ガブリエル・コールマン転位

ブリエル・コールマン転位(ガブリエル・コールマンてんい、Gabriel-Colman rearrangement)は、フタルイミド酢酸エステル(2)と強塩基から置換イソキノリン(3)を形成する化学反応である。.

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キノリン

ノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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コルンバミンオキシダーゼ

ルンバミンオキシダーゼ(columbamine oxidase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質はコルンバミンとO2で、生成物はベルベリンとH2Oである。補因子として鉄を用いる。 この酵素は酸化還元酵素に属し、酸素を受容体としてX-HとY-HからのX-Y結合の形成に特異的に作用する。組織名はcolumbamine:oxygen oxidoreductase (cyclizing)で、別名にberberine synthaseがある。.

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コデイン

デイン()またはメチルモルヒネは鎮痛、鎮咳、および下痢止めの作用のある、μ受容体アゴニストのオピオイドである。塩の形態の硫酸コデインもしくはリン酸コデインとして製品化されている。リン酸コデインは鎮痛剤や下痢止めとして用いられるが、コデインを還元して製造したジヒドロコデインを鎮咳薬として風邪薬に配合するのが一般的である。コデインは1832年にアヘンから単離された。プロドラッグであり、代謝産物の約10%がモルヒネとなる。 コデインは世界保健機関(WHO)の必須医薬品に定められている。WHO方式がん性痛治療法では、第2段階の弱オピオイドの第1選択薬に指定されている。日本の処方箋医薬品としては劇薬に区分される。乱用されやすく、国際条約である麻薬に関する単一条約が、コデインをスケジュールII薬物に指定している。.

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ジヒドロケリルビン-12-モノオキシゲナーゼ

ヒドロケリルビン-12-モノオキシゲナーゼ(dihydrochelirubine 12-monooxygenase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質はジヒドロケリルビン、NADPH、H+とO2で、生成物は12-ヒドロキシジヒドロケリルビン、NADP+とH2Oである。 組織名はdihydrochelirubine,NADPH:oxygen oxidoreductase (12-hydroxylating)で、別名にdihydrochelirubine 12-hydroxylaseがある。.

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ジヒドロサンギナリン-10-モノオキシゲナーゼ

ヒドロサンギナリン-10-モノオキシゲナーゼ(dihydrosanguinarine 10-monooxygenase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質はジヒドロサンギナリン、NADPH、H+とO2で、生成物は10-ヒドロキシジヒドロサンギナリン、NADP+とH2Oである。 組織名はdihydrosanguinarine,NADPH:oxygen oxidoreductase (10-hydroxylating)で、別名にdihydrosanguinarine 10-hydroxylaseがある。.

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サルタリジンシンターゼ

ルタリジンシンターゼ(salutaridine synthase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(R)-レチクリン、NADPH、H+とO2で、生成物はサルタリジン、NADP+とH2Oである。 組織名は(R)-reticuline,NADPH:oxygen oxidoreductase (C-C phenol-coupling)で、別名に(R)-reticuline oxidase (C-C phenol-coupling)がある。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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N-メチルコクラウリン-3'-モノオキシゲナーゼ

N-メチルコクラウリン-3'-モノオキシゲナーゼ(N-methylcoclaurine 3'-monooxygenase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-''N''-メチルコクラウリンとNADPH、H+およびO2で、生成物は(S)-3'-ヒドロキシ-''N''-メチルコクラウリンとNADP+、H2Oである。 組織名は(S)-N-methylcoclaurine,NADPH:oxygen oxidoreductase (3'-hydroxylating)で、別名にN-methylcoclaurine 3'-hydroxylaseがある。.

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水素化トリエチルホウ素リチウム

水素化トリエチルホウ素リチウム(すいそかトリエチルホウそリチウム、lithium triethylborohydride, LiTEBH)とは有機金属化合物の一種で、ヒドリド還元に用いられる試薬。示性式は LiBH(C2H5)3。Super-Hydride(スーパーヒドリド)の商標のもとに THF溶液が市販されている、求核性や選択性が極めて強いヒドリド化剤。 LiTEBH の反応形式は水素化ホウ素リチウム (LiBH4) 水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4, LAH) に似るが、求核性はそれらよりもはるかに上回る。.

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(S)-カナジンシンターゼ

(S)-カナジンシンターゼ((S)-canadine synthase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-テトラヒドロコルムバミン、NADPH、H+とO2で、生成物は(S)-カナジン、NADP+とH2Oである。 組織名は(S)-tetrahydrocolumbamine,NADPH:oxygen oxidoreductase (methylenedioxy-bridge-forming)で、別名に(S)-tetrahydroberberine synthase、(S)-tetrahydrocolumbamine oxidase (methylenedioxy-bridge-forming)がある。.

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(S)-ケイランチホリンシンターゼ

(S)-ケイランチホリンシンターゼ((S)-cheilanthifoline synthase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-スクレリン、NADPH、H+とO2で、生成物は(S)-ケイランチホリン、NADP+とH2Oである。 組織名は(S)-scoulerine,NADPH:oxygen oxidoreductase (methylenedioxy-bridge-forming)で、別名に(S)-scoulerine oxidase (methylenedioxy-bridge-forming)がある。.

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(S)-スチロピンシンターゼ

(S)-スチロピンシンターゼ((S)-stylopine synthase)は、イソキノリンアルカロイド生合成酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は(S)-ケイランチホリン、NADPH、H+とO2で、生成物は(S)-スチロピン、NADP+とH2Oである。 組織名は(S)-cheilanthifoline,NADPH:oxygen oxidoreductase (methylenedioxy-bridge-forming)で、別名に(S)-cheilanthifoline oxidase (methylenedioxy-bridge-forming)がある。.

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2-ベンズアジン2-アザナフタレンベンゾ(c)ピリジン

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