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イサチン

索引 イサチン

イサチン(Isatin)または1H-インドール-2,3-ジオン(1H-indole-2,3-dione)は、多くの植物で見られるインドール誘導体の一つ。1841年にErdmanとLaurentによって硝酸とクロム酸によるインディゴの酸化によって初めて合成された。 イサチンのシッフ塩基はその薬学特性が研究されている。 イサチンに硫酸と未精製のベンゼンを混ぜると青色の染料ができることが観察される。これはベンゼンとの反応で青色のインドフェニンが形成すると長く考えられていたが、ヴィクトル・マイヤーはこの未精製のベンゼンからインドフェニンの形成反応の正体であるチオフェンを初めて単離した。.

6 関係: ラクタムルートヴィヒ・クライゼントリシクロブタベンゼンインドールインドフェニンオキシインドール

ラクタム

ラクタム(lactam)は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した形を持って環を成している化合物の総称で、環の一部に-CO-NR-(Rは水素でもよい)を含む。語源はラクトンとアミドの合成。アミノカルボン酸の分子内環状アミド、と言い換えることもできる。 ε-カプロラクタムやラウロラクタムなどは、ナイロンの原料として重要な化合物である。ラクタムからナイロンを作るにはラクタムを開環重合によってポリアミドの形を取らせればよい。 環を構成する炭素数によってα-ラクタム(三員環)、β-ラクタム(四員環)、γ-ラクタム(五員環)、δ-ラクタム(六員環)、…、と呼ぶ。β-ラクタムは、β-ラクタム系抗生物質の主要構造として知られる。.

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ルートヴィヒ・クライゼン

ライナー・ルートヴィヒ・クライゼン(Rainer Ludwig Claisen, 1851年1月14日 - 1930年1月5日)は、ドイツの化学者である。主な業績にカルボニルの縮合とシグマトロピー転位がある。「クライゼンフラスコ」として知られる特殊な蒸留フラスコの設計者でもある。.

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トリシクロブタベンゼン

トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。ラジアレンはこの化合物の異性体である。 無置換のトリシクロブタベンゼン は1979年に次の反応によって合成されたPoly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke SuzukiJ. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; 。この化合物は250℃まで安定である。 以下の反応によって合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている。 通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。 新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン においても同様の構造が見られる。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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インドフェニン

インドフェニン(Indophenin、Indophenine)は、化学式がC24H14N2O2S2の青色の色素である。2分子のイサチンが2分子のチオフェンで繋がった構造を持つ。 イサチンに硫酸と未精製のベンゼンを混ぜると青色の染料ができることが観察される。これはベンゼンとの反応で青色のインドフェニンが形成すると長く考えられていたが、ヴィクトル・マイヤーはこの未精製のベンゼンからインドフェニンの形成反応の正体であるチオフェンを初めて単離した。.

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オキシインドール

インドール(oxindole、オキシンドール)は、芳香族複素環式有機化合物の一つである。6員環ベンゼン環とが5員環の窒素を含む環と縮合した二環性構造を有する。化合物の構造はインドリンを基にしているが、5員環の2位にカルボニル基が存在する。.

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