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83 関係: 向山アルドール反応、向山光昭、塩化チタン(IV)、塩化イッテルビウム、不斉増幅、不斉補助剤、不斉触媒、付加脱離反応、化学に関する記事の一覧、化学反応の一覧、ペンタエリトリトール、ナトリウムメトキシド、ペヒマン縮合、ノイラミン酸、マイケル付加、メチルイソブチルケトン、メシチルオキシド、ルートヴィヒ・クライゼン、レトロン、ロビンソン環化反応、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ヘンリー反応、ヘキシルシンナムアルデヒド、ブチルアルデヒド、ブタノール、プロリン、パーキン反応、ヒドロホルミル化、ビニローグ、ビタミンB12全合成、ピリリウム、ツイスタン、テルペン、テトラフェニルシクロペンタジエノン、デヴィッド・エヴァンス、ホモキラリティー、ホルモース反応、ホルトンのタキソール全合成、ホロン (化学)、ダルツェン縮合、ベーカー・ベンカタラマン転位、アルドール、アレクサンドル・ボロディン、アトムエコノミー、アウヴェルス合成、アセトフェノン、アセト酢酸エステル合成、イミン、イワノフ反応、イオノン、...、イソホロン、エノン、エノール、カルボニル基、カルコン、カニッツァーロ反応、クネーフェナーゲル縮合、クライゼン縮合、クエン酸回路、ケト-エノール互変異性、ケトン、シンナムアルデヒド、ジンゲロン、ジベンジルケトン、ジアセトンアルコール、スパルテイン、スクラウプのキノリン合成、眞鍋敬、炭素-炭素結合、炭素酸、非求核塩基、自己縮合、酸解離定数、Α炭素、L-リブロース-5-リン酸-4-エピメラーゼ、柴崎正勝、椎名勇、求核付加反応、有機化学、有機分子触媒、有機鉄化合物、2-エチル-1-ブタノール、2-エチルヘキサノール。 インデックスを展開 (33 もっと) »
向山アルドール反応
向山アルドール反応（むかいやまアルドールはんのう、Mukaiyama aldol addition）は、1973年に向山光昭によって発明された、ルイス酸触媒を用いたシリルエノールエーテルとカルボニル化合物のアルドール反応である。アルデヒドまたはケトンの交差アルドール反応における自己縮合を防ぐことができるため、有機合成において頻繁に用いられる反応である。.
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向山光昭
向山 光昭（むかいやま てるあき、1927年1月5日 - ）は日本の有機化学者。長野県伊那市出身。 東京大学名誉教授。東京工業大学名誉教授。東京理科大学名誉教授。前社団法人北里研究所基礎研究所有機合成化学研究室 名誉所員兼室長。現在、東京化成工業株式会社基礎研究所技術顧問。.
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塩化チタン(IV)
塩化チタン(IV)（えんかチタン、titanium(IV) chloride）は化学式 TiCl4 で表されるチタンの塩化物で、融点 −25 ℃、沸点 136.4 ℃ の無色から淡黄色の液体。四塩化チタンとも呼ばれる。CAS登録番号は 。水と反応して酸化チタン(IV) と塩化水素を生じる。空気中の水分とも反応して塩化水素の白煙を生じる。 工業的にはチタン鉄鉱またはルチル鉱石をコークスと塩素とともに炉で 900 ℃に熱して粗塩化チタン(IV) を作り（クロール (Kroll) 法、塩素法）、これを蒸留精製して純粋なものを得る。塩化チタン(IV) は主に顔料や化粧品の原料として利用される酸化チタン(IV) を生成するのに使われる。 有機化学ではルイス酸として向山アルドール反応などに利用されるほか、オレフィンの重合に用いる触媒であるチーグラー・ナッタ触媒の原料としても使用される。 空気中の水分と反応して白煙を生じる特性があるため、曲技飛行でのスモークや特撮で煙の表現に使われる。特撮では火薬や火を使わずに対象物から煙を出せるので、破壊されたミニチュアセットや怪獣やヒーローがやられた表現演出に多用された。使い方は筆で直接塗ったり、注射器でかけることで任意の場所から煙を発生させることができる。ただし塩化水素の白煙であるため刺激性があり、現代ではCGで代用される。航空機のスモークとしてもミシン油やパラフィン系のオイルで代用されるなど煙としての利用は行われなくなった。軍用としては煙幕として使われていたが、より効果の高いリン系に置き換わっている。.
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塩化イッテルビウム
塩化イッテルビウムは化学式YbCl3で表される塩化イッテルビウム(III)もしくは、化学式YbCl2で表される塩化イッテルビウム(II)を含む無機化合物である。本項では主に塩化イッテルビウム(III)について扱う。.
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不斉増幅
不斉増幅（ふせいぞうふく、chiral amplification）とは、有機化学反応で起こる現象の一種で、不斉触媒を用いて不斉反応を行ったときに、生成物の鏡像体過剰率 (ee) が用いた触媒の ee を上回ること。キラル増幅とも呼ばれる。アンリ・カガン (Henri B. Kagan) により発見された現象で、ホモキラリティーの原因のひとつとされる。 不斉反応において、不斉源の ee と生成物の ee が比例関係にない場合を、不斉反応の非線形現象と呼ぶ。その中で、生成物の ee が向上する場合を正の不斉増幅、逆に下回る場合を負の不斉増幅と呼ぶ。 通常の（線形の）不斉触媒反応では、基質に対して不斉触媒が単分子で作用するため、不斉触媒の ee と生成物の ee に比例関係があらわれる。そうではなく、不斉触媒の同じエナンチオマー同士が2量体を作ったのちに基質に対する触媒作用を示す場合などに、不斉増幅があらわれる。.
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不斉補助剤
不斉補助剤（ふせいほじょざい、英語：Chiral auxiliary）とは、不斉合成を行う際に用いる、基質に一時的に結合するキラル中心を持った補助剤のことである。キラル補助剤とも呼ばれる。補助剤が持つキラリティーによって、反応の際にエナンチオ選択性を持たせることができる。不斉補助剤を利用した不斉合成の原理を以下に示す。まず、プロキラルな基質が不斉補助剤と結合して、キラルな中間体となる。ここで、別の基質がこちらの中間体と反応し、ジアステレオ選択的な変換が起きる。次に不斉補助剤が脱離することによって、目的のエナンチオピュアなキラル化合物を得る。補助剤は反応後に再生され、再び基質と結合する。 ほとんどの生体分子および薬物標的分子は1つあるいは2つのエナンチオマーを持ち得る。つまり、天然物や医薬品を合成する際、しばしば純粋なエナンチオマーを生成させる必要性が生じる。不斉補助剤を用いる方法は、不斉合成を行う際に用いる様々な手法のうちの1つである。 不斉補助剤として、1975年にイライアス・コーリーはキラルな8-フェニルメントールを、あるいは1980年にバリー・トロストはキラルなマンデル酸を導入している。.
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不斉触媒
不斉触媒（ふせいしょくばい）とは有機化学において、不斉合成に用いられる触媒のことである。.
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付加脱離反応
付加脱離反応（ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction）とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応（しゅくごうはんのう、condensation reaction）とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合（だっすいしゅくごう）と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団（脱離基と呼称される）は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.
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化学に関する記事の一覧
このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に（ゃ→や、っ→つ）変換です。例：グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.
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化学反応の一覧
化学反応の一覧は化学反応の記事の一覧である。 化学反応の名称は発明者、即ち他の反応からその反応の特性を明らかにした研究者（等）の名を冠した反応名（人名反応）であったり、反応物あるいは生成物を示唆する化合物群の名称を使って呼び表される。また識別の為に、このような名称の後に「合成」（synthesis）、「環化」（annelation）、「分解」（decomposition）、「縮合」（condensation）、「重合」（polymerization）、「酸化」（oxidation）、「還元」（reduction）、「転位」（rearrengement）など反応の分類を示す語をつけて呼びあらわされることも多い。.
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ペンタエリトリトール
ペンタエリトリトール (pentaerythritol) は、多価アルコール類の一種で糖アルコールに分類される、示性式 C(CH2OH)4 の有機化合物である。.
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ナトリウムメトキシド
ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。.
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ペヒマン縮合
ペヒマン縮合（ペヒマンしゅくごう、Pechmann condensation）は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。 酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者ハンス・フォン・ペヒマン(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン（7-ヒドロキシクマリン）誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、ホルミル酢酸やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。.
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ノイラミン酸
ノイラミン酸（—さん、neuraminic acid, Neu）は、9炭素の単糖である。形式的には、ピルビン酸とD-マンノサミン（2-アミノ-2-デオキシマンノース）がアルドール縮合した構造を持つ。.
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マイケル付加
マイケル付加反応（Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.
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メチルイソブチルケトン
メチルイソブチルケトン (methyl isobutyl ketone、MIBK) はケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3C(.
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メシチルオキシド
メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH.
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ルートヴィヒ・クライゼン
ライナー・ルートヴィヒ・クライゼン（Rainer Ludwig Claisen, 1851年1月14日 - 1930年1月5日）は、ドイツの化学者である。主な業績にカルボニルの縮合とシグマトロピー転位がある。「クライゼンフラスコ」として知られる特殊な蒸留フラスコの設計者でもある。.
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レトロン
レトロン(retron)とは逆合成解析に用いられる用語の一つである。 1985年にイライアス・コーリーによって提唱された。 ある化学反応によって合成できる最小の部分構造をレトロンという。 言い換えると、ある化学反応の生成物に共通して現れる最小の構造単位がレトロンである。 例えばアルドール縮合においては、これはα,β-不飽和カルボニル構造である。 逆合成解析においては目的物の構造に含まれるレトロンを発見し、それに対応する化学反応を逆にたどり、より単純な構造を持つ原料に変換する(この変換をトランスフォームという)。 トランスフォームを繰り返して入手容易な原料物質に導くのが最終目的である。 通常、より単純な構造に導くためには炭素-炭素結合形成反応のトランスフォームによって構造を切断していく必要が生じる。 炭素-炭素結合形成反応のトランスフォームを行なうのに必要なレトロンが構造中に見当たらない場合、官能基変換反応のトランスフォームにより必要なレトロンを発生させる。 例えば官能基のないシクロヘキサン環を水素化のトランスフォームによりシクロヘキセン環に導くと、これはディールス・アルダー反応のレトロンとなる。 化学反応の中でも特に反応条件まで決定するようなレトロンは上位のレトロンであるということからスプラレトロン(supraretron)と呼ばれる。 例えばテトラリン環は芳香族でない方の環に着目すればシクロヘキセン環であり、ディールス・アルダー反応のレトロンにあたる。 しかしこのトランスフォームを考えると原料はキノンメチドであり、特殊な発生法が要求される。 このように合成反応の詳細な点まで規定するテトラリン環はスプラレトロンである。 また特に不斉反応について不斉をもたらす反応条件を決定するようなスプラレトロンはキロン(chiron)と呼ばれる。 例えばシャープレス不斉エポキシ化では、用いる酒石酸エステルによって得られるエポキシドのキラリティーが決定される。 よってレトロンであるエポキシドのキラリティーが反応条件を決定するので、これはキロンである。 Category:有機化学.
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ロビンソン環化反応
ビンソン環化反応（-かんかはんのう、Robinson annulation）は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。 この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。.
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トリフルオロメタンスルホン酸塩
トリフルオロメタンスルホン酸塩（トリフルオロメタンスルホンさんえん）は、トリフルオロメタンスルホン酸 の塩の総称。英語にならい トリフラート (triflate)、もしくは トリフルオロメタンスルホナート (trifluoromethanesulfonate) とも呼ばれるが、それらの呼称はアニオンやエステルを指すこともある。 トリフルオロメタンスルホン酸塩のアニオン成分であるトリフルオロメタンスルホン酸イオンは CF3SO3- と表される非常に安定な1価の多原子イオンである。これはトリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基にあたり、TfO- と略記される。.
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ヘンリー反応
ヘンリー反応（へんりーはんのう、Henry reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。塩基の媒介によりニトロアルカンとアルデヒドまたはケトンを縮合させ、β-ニトロアルコールを得る反応。1895年に L. Henry により最初に報告された。形式や機構がアルドール反応の延長線上にあることから、ニトロアルドール反応とも呼ばれる。 上式のように、ニトロ基との共鳴によって安定化されたカルバニオンがカルボニル基へ求核的に付加して新しい炭素-炭素結合が作られた生成物を与える。生じたβ-アルコールが脱水を受けるとニトロアルケンとなり、これはマイケル付加やネフ反応の基質となる有用な化学種である。.
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ヘキシルシンナムアルデヒド
α-ヘキシルシンナムアルデヒド（）は、芳香族アルデヒドの一種。香料として利用される。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する.
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ブチルアルデヒド
ブチルアルデヒド (butyraldehyde) は有機化合物でアルデヒドの一種。構造的にブタンの誘導体にあたる。メチルエチルケトンの構造異性体である。IUPAC名は ブタナール (butanal)。ノルマルブチルアルデヒドとも言う。可燃性の無色の液体で、甘酸っぱい焦げたような刺激臭を持つ。ほとんどの有機化合物と任意の割合で混ざり合う。引火点は −7 ℃、自己発火点は 230 ℃ である。 1-ブタノールの脱水素化、クロトンアルデヒドの水素化、プロピレンのヒドロホルミル化などの方法で合成される。 空気と混ざると、酸化されて酪酸を生成する。 ブチルアルデヒドを水素化するとブタノール（1-ブタノール）が、アルドール反応後水素化すると2-エチルヘキサノールが得られる。 日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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ブタノール
ブタノール（butanol）は化学式 C4H10Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。.
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プロリン
プロリン (proline) はアミノ酸の一つ。ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。タンパク質を構成するアミノ酸は通常一級アミンであるが、唯一環状の二級アミンである。表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。.
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パーキン反応
パーキン反応 (Perkin reaction) とは、化学反応の一種で、ウィリアム・パーキンが開発したケイ皮酸の合成法である。芳香族アルデヒドとカルボン酸無水物が、カルボン酸のアルカリ金属塩の作用で縮合する反応。 まず、アルデヒドとカルボン酸無水物とがアルドール縮合を起こす。生じたアルコキシド上へアシル基が転位し、続いてカルボン酸が脱離してケイ皮酸を与える。.
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ヒドロホルミル化
ヒドロホルミル化（—か、hydroformylation）はアルケンに対して一酸化炭素と水素を付加させてアルデヒドを合成する化学反応である。 アルケンの二重結合を構成する2つの炭素に対してそれぞれ水素原子（ヒドロ）とホルミル基が付加することから、ヒドロホルミル化の名前がある。 工業的にアルデヒドを製造する上で重要な方法の一つであり、オキソ法（—ほう、oxo process）とも呼ばれる。.
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ビニローグ
ビニローグ (vinylogue) もしくはビニレン同族体（ビニレンどうぞくたい）は、ある有機化合物に関してその構造から C.
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ビタミンB12全合成
生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.26。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.18。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる『有機化学美術館』p.135。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。.
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ピリリウム
ピリリウム (pyrylium) とは、ピランのメチレン基からヒドリドイオンが脱離した形式の陽イオンのことである。名称はピラン (pyran) の語尾 an をヒドリドイオンが脱離した陽イオンであることを意味する接尾辞 -ylium で置き換えたものである。 ピリジンの窒素原子を酸素陽イオンに置き換えた形の化合物であり、ピリジンと等電子構造を持つ。そのため、ヒュッケル則を満たす芳香族化合物の一種である。ピランが不安定で単離が困難であるのに対し、ピリリウム構造を持つ化合物は比較的安定で数多く知られている。ピラノンもピリリウム構造を持つ極限構造を書くことができ、安定な化合物が多く知られている。.
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ツイスタン
ツイスタン(Twistane)は、C10H16の化学式を持つ有機化合物である。シクロアルカンであり、アダマンタンの異性体である。アダマンタンと同様に揮発性が非常に低い。ツイスタンは、環が常に「ツイスト型（ねじれふね型）と呼ばれる配座を取ることから命名された 。IUAPC名は、トリシクロデカンである。 。.
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テルペン
テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる。テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。.
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テトラフェニルシクロペンタジエノン
テトラフェニルシクロペンタジエノン (tetraphenylcyclopentadienone) は、常温常圧で暗紫から黒色の結晶性固体である。共役が伸張しているため、UVスペクトルで長波長側に吸収を持つ。 ディールス・アルダー反応の実習用に、ベンザインをジエノファイルとして、1,2,3,4-テトラフェニルナフタレンの合成に使われる。.
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デヴィッド・エヴァンス
デヴィッド・エヴァンス（David A. Evans、1941年1月11日 - ）は、アメリカ合衆国の化学者である。ハーバード大学、Department of Chemistry and Chemical Biologyの名誉教授 (Abbott and James Lawrence Professor of Chemistry)。米国科学アカデミー会員。エヴァンスは有機化学分野における業績で知られ、特にアルドール反応の手法の開発で著名である（エヴァンスアシルオキサゾリジノン法）。 ワシントンD.C.生まれ。エヴァンスは1963年にオベリン大学を卒業（A.B.）、1967年にカリフォルニア工科大学で学位（Ph.D.）を取得した。.
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ホモキラリティー
ホモキラリティー (homochirality) はキラル分子において片側のエナンチオマー（鏡像異性体）だけが存在している（偏っている）ことを示すのに使う化学用語である。また、一種類の分子についてだけでなく、ある化合物群において立体化学が偏っていることを表すときにも使う。たとえば、生体内に於いて、ほとんど全てのアミノ酸は D体と L体のエナンチオマーのうち L体のみが存在する。糖質も、天然ではほとんどのものが D体のみ存在する。これらのように立体化学が偏って存在している現象がホモキラリティーである。なぜ生体分子においてこのようなホモキラリティーがあるのかについてはまだ解っておらず、研究が進められている段階である。 一般に、ホモキラリティー状態が生成するには3つの段階があると考えられている。.
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ホルモース反応
ホルモース反応（formose reaction）は、ホルムアルデヒドから糖を合成する化学反応で、アレクサンドル・ブートレロフによって1861年に発見された。ホルモース（formose）とは、ホルムアルデヒド（formaldehyde）とアルドース（aldose）を組み合わせて作られた語である。.
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ホルトンのタキソール全合成
ホルトンのタキソール全合成（ホルトンのタキソールぜんごうせい）は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(&minus)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(&minus)-ボルネオールからは (&minus)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階はチャン転位 (Chan rearrangement) とスルホニルオキサジリジンによるエノラートの酸化である。.
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ホロン (化学)
ホロン(Phorone)またはジイソプロピリデンアセトン(diisopropylidene acetone)は、アセトン3分子がアルドール縮合してできた化合物で、ゼラニウムの芳香をもつ黄色の結晶である。アセトンの自己縮合によって合成される。また、特定のテルペノイド化合物からも得られる。 なお、ホロンは強力なグルタチオン枯渇剤 (glutathione depletor) として知られている。ホロンをラットなどに投与すると、体内にあるグルタチオンのチオール基と強力に反応し、これを不活性化する。このため、ホロンを投与された個体はグルタチオン欠乏の症状を呈する。これを利用してグルタチオンの生理作用、例えば喘息との関係などが調べられている。.
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ダルツェン縮合
ダルツェン縮合（—しゅくごう、Darzens condensation）とは、有機化学における化学反応の一種。α-ハロゲン化カルボン酸エステルとカルボニル化合物に塩基を作用させ、エポキシドを得る反応。ダルツェン反応とも呼ばれる。 ダルツェン縮合の途中の段階までは、アルドール縮合と同様である。まず、基質のエステルのα位から塩基がプロトンを引き抜き、生成するカルバニオンが基質 1 のカルボニル基を攻撃して炭素-炭素結合を形成する。そこから本反応では、発生したアルコキシドアニオンがハロゲン（図では塩素）と置き換わる分子内の SN2型求核置換反応により、エポキシド環を形成して 2 を与える。必要があれば、さらに酸または塩基で処理すると、エステルの加水分解、脱炭酸を経て 4 となる。 この反応は、G.ダルツェンが1904年に最初の報告を行った。.
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ベーカー・ベンカタラマン転位
ベーカー・ベンカタラマン転位（ベーカー・ベンカタラマンてんい、Baker-Venkataraman rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、2-アセトキシアセトフェノンの誘導体に塩基を作用させるとアセトキシ基のアシル部位が転位して 1,3-ジケトンを与える反応。1930年代に Baker と Venkataraman らがそれぞれ報告した。 この転位反応ではまず塩基の作用によりエノラートが発生したのち、アセトキシ部位の炭素へ攻撃してアシル基が移動する。 クロモンやフラボン、クマリン骨格の合成過程で利用される。.
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アルドール
アルドール (aldol) とは、広義にはアルデヒド基とヒドロキシ基の両方の官能基を持つ有機化合物のことで、アルデヒド (aldehyde) とアルコール (alcohol) を合成した語である。アルドール縮合によって生成する。 狭義にはアセトアルデヒド（エタナール）のアルドール縮合によって生成する3-ヒドロキシブタナールのことを指し、これは分子式 C4H8O2、示性式 CH3CH(OH)CH2CHO、分子量が88.11の化合物である。.
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アレクサンドル・ボロディン
アレクサンドル・ポルフィーリエヴィチ・ボロディン（Alexander Porfiryevich Borodin, Алекса́ндр Порфи́рьевич Бороди́н, 1833年10月31日（ユリウス暦）/11月12日（グレゴリオ暦） - 1887年2月15日/2月27日）は、帝政ロシアの作曲家、化学者、医師。ロシア音楽の作曲に打込んだロシア5人組の一人である。.
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アトムエコノミー
アトムエコノミー (atom economy) あるいは原子経済（げんしけいざい）、原子効率（げんしこうりつ、atom efficiency）は、ある化学プロセスにおける、含まれるすべての原子の変換効率である。理想的な化学プロセスでは、出発物質（反応物）の重量は得られる生成物の重量と等しく、無駄となる原子はまったくでない（化学量論も参照）。 バリー・トロストによって1991年に提唱された。1990年代以降、原料物質（石油など）の高コスト化や、環境に配慮したプロセス開発への関心が高まったことから、アトムエコノミーの概念が顕出してきた。グリーンケミストリー論において重要な考え方である。 アトムエコノミーは以下の式によって表すことができる。 ここで、ある反応の化学収率が100%であったとしても、アトムエコノミーは100%にはなるとは限らない。例えばグリニャール反応ではマグネシウムなどが右辺の分母（反応物の分子量）に含まれるためである。一方、ディールス・アルダー反応などは潜在的にアトムエコノミーを高くすることのできる反応であるといえる。また、目的物が光学異性体を持つ場合、アトムエコノミーが100%であったとしても、反応は充分に立体選択的でなければならない。 反応中に付帯的に利用される基質が再利用可能であるならば、アトムエコノミーを上げることもできる。例えば、エヴァンスによる不斉アルドール反応におけるキラル補助基などがこれにあたる。しかしながら、回収操作が100%の効率で行われることはないため、このような過程は避けられるのであればそれに越したことはない。 アトムエコノミーは、出発物や触媒を注意深く選択することによって向上させることができる。 アトムエコノミーは化学プロセスを改善する手法のひとつであり、他にもエネルギー消費や汚染物質、価格などの低減が要素として挙げられる。.
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アウヴェルス合成
アウヴェルス合成（アウヴェルスごうせい、Auwers synthesis）は、ベンゾフランからフラボノールを合成する有機反応である。この反応はカール・フォン・アウヴェルスによって1908年に報告された。 まず始めに酸触媒によってベンズアルデヒドと3-オキシペンタノンとの間でアルドール縮合が起き、''o''-ヒドロキシカルコンが形成する。アルケンの臭素化がジブロモ付加を与え、水酸化カリウムとの反応によってフラボノールへ転位する。.
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アセトフェノン
アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.
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アセト酢酸エステル合成
アセト酢酸エステル合成（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.
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イミン
イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.
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イワノフ反応
イワノフ反応（イワノフはんのう、Ivanov reaction）は、アリール酢酸のエンジオラート（イワノフ試薬）が、カルボニル化合物やイソシアネートなどの求電子反応剤と求電子付加反応する有機化学反応のことである。発見者のブルガリアの有機化学者であるディミタール・イワノフ（英語版）の名前に因んで、当反応は名付けられた。 イワノフ試薬は、アルデヒド、ケトン、イソシアネート、ハロゲン化アルキル等、多くの求電子反応剤と反応する。生成物は自発的に脱炭酸を起こすことはないが、いくつかの試薬では起こすことも可能となる。 イワノフ反応は、Zimmerman-Traxler六員環遷移状態を経由して進行することが明らかとなっている。.
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イオノン
イオノン（英語 ionone）、別名ヨノン（ドイツ語・オランダ語 Jonon）はテルペノイドの一種である。二重結合の位置が違う3種類の異性体があり、それぞれα-イオノン、β-イオノン、γ-イオノンと呼ばれる。スミレの花のようなにおいを持つ、無色または黄色みを帯びた液体である。においは異性体ごとに異なる。.
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イソホロン
イソホロン (isophorone) とは有機化合物で、清涼感のある特徴的な匂いを持つ無色～淡黄色の液体。溶剤、あるいは合成中間体として用いられる。環状ケトンの分子構造を持ち、天然ではクランベリー類に含まれる 。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
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エノン
ノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。 例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。 エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応（二量化）の反応基質として使われる。 エノンはケテン (R2C.
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エノール
ノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物（ケトンやアルデヒド）は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。 エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている（ただし、フェノールのような例外もある）。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。 酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。.
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カルボニル基
ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.
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カルコン
ルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。 フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。 生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。.
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カニッツァーロ反応
ニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応（Crossed Cannizzaro Reaction）と呼ばれる。.
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クネーフェナーゲル縮合
ネーフェナーゲル縮合（クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation）とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.
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クライゼン縮合
ライゼン縮合（クライゼンしゅくごう、Claisen condensation）は2分子のエステルが塩基の存在下に縮合反応してβ-ケトエステルを生成する反応である。本反応を1881年に初めて報告したライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンに因んで命名された。 最近、ルイス酸（TiCl4 - Bu3N or -Et3N ）を用いる初めての方法が報告されている。これは従来の塩基法に比べ強力であり、低温・高速・高収率で、交差型反応も可能である。 .
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クエン酸回路
ン酸回路。クリックで拡大 クエン酸回路（クエンさんかいろ）とは好気的代謝に関する最も重要な生化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者ハンス・クレブスが発見し、この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。 解糖や脂肪酸のβ酸化によって生成するアセチルCoAがこの回路に組み込まれ、酸化されることによって、電子伝達系で用いられるNADHなどが生じ、効率の良いエネルギー生産を可能にしている。またアミノ酸などの生合成の前駆体も供給する。 クエン酸回路の呼称は高等学校の生物学でよく用いられるが、大学以降ではTCA回路、TCAサイクル (tricarboxylic acid cycle) と呼ばれる場合が多い。その他に、トリカルボン酸回路、クレブス回路 (Krebs cycle) などと呼ばれる場合もある。.
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ケト-エノール互変異性
ト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型 ケト-エノール互変異性（ケト-エノールごへんいせい、Keto-enol tautomerism）は、ケト（ケトン、アルデヒド）とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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シンナムアルデヒド
ンナムアルデヒド (Cinnamaldehyde) はシナモンから得られる芳香族アルデヒドの一つ。シナモンの香りの原因物質である。淡黄色の粘性のある液体で、シナモンなどのニッケイ属樹木の樹皮から得られる。シナモン樹皮から得られた精油には、約50%のシンナムアルデヒドが含まれる。 シンナムアルデヒドはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名では (E)-3-フェニルプロペナールと表される。別名としてシンナミルアルデヒド、桂皮アルデヒドとも呼ばれる。.
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ジンゲロン
ンゲロン（）は化学式C11H14O3で表される有機化合物。ジンゲロンの名称はジボダン社の登録商標であり『におい かおり -実践的な知識と技術-』堀内哲嗣郎著 2006年 フレグランスジャーナル刊 ISBN 9784894790995 p132-133、別名はバニリルアセトン。天然にはショウガの根や茎に存在し、ショウガの主要な香り成分の1つである。辛みは有さない。結晶性の個体で、水に微溶であるがエーテルに溶ける。 化学構造はバニリンやオイゲノールに類似し、ジンジャーエールなどに使われる食品用香料の調合原料となる。新鮮なショウガにはジンゲロンは含まれず、ギンゲロールからアルドール反応の逆の反応により生じる。 ジンゲロンは、発展途上国において乳児の死亡の原因となる一部の大腸菌性下痢に有効であるとの報告がある。.
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ジベンジルケトン
ベンジルケトン(Dibenzyl ketone)または1,3-ジフェニルアセトン(1,3-diphenylacetone)は、2つのベンジル基が中央のカルボニル基に結合した構造を持つ化合物である。この結果、中央のカルボニル基の炭素原子は求電子性になり、隣接する2つの炭素原子はいくらか求核性になる。このため、ジベンジルケトンは、しばしばベンジルとともにアルドール縮合反応に用いられ、テトラフェニルシクロペンタジエノンが合成される。ヴェラ・ボグダノフスカヤは、ジベンジルケトンの分類の業績で知られる。.
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ジアセトンアルコール
アセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種。示性式は CH3C(.
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スパルテイン
パルテイン（sparteine）は、クラスIa抗不整脈薬の一種。ナトリウムチャネル阻害剤である。スパルテインはエニシダ（Cytisus scoparius） から抽出できるアルカロイドである。ザッショクノボリフジ (Lupinus mutabilis) 中の主要なアルカロイドであり、二価のカルシウムおよびマグネシウムをキレートすると考えられている。アメリカ食品医薬品局 (FDA) ではヒトに対する抗不整脈薬としては承認されておらず、ヴォーン・ウィリアムズ分類には含まれていない。 また、有機化学においてキラル塩基としてや有機化学合成における配位子として用いられている。.
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スクラウプのキノリン合成
ラウプのキノリン合成（—ごうせい、Skraup quinoline synthesis）とは、アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物の合成等価体からキノリンを合成する化学反応のことである。この方法は1880年にズデンコ・ハンス・スクラウプによって初めて報告された。 原報の方法ではアニリンとグリセリンとニトロベンゼンから硫酸存在下にキノリンを合成している。反応機構は以下のようなものと推定されている。まずグリセリンが酸により脱水しアクロレインが生成する。このアクロレインに対し、アニリンがマイケル付加してβ-アミノアルデヒドが生成する。次にカルボニル基への分子内フリーデル・クラフツ反応、続いて脱水が起こり1,2-ジヒドロキノリンとなる。最後にニトロベンゼンが酸化剤として働いて脱水素反応が起こり、キノリンが生成する。 機構から分かるように、この反応に本質的に必要なのはα,β-不飽和カルボニル化合物と脱水素を行なう酸化剤、それから触媒の酸であり、反応条件には多くのバリエーションが存在する。α,β-不飽和カルボニル化合物の前駆体としてはグリセリンのようなポリアルコールの他、アセタールやジェミナルジアセテートなどが使用される。 また、系内でアルデヒドやケトン、またはその等価体からアルドール縮合によりα,β-不飽和カルボニル化合物を調製する方法もあり、これはデーブナー・フォンミラーの変法 (Döbner-von Miller variation) と呼ばれる。また、酸化剤と酸触媒を兼用する反応剤として3-ニトロベンゼンスルホン酸、またはニトロベンゼンと発煙硫酸の反応混合物（Sulfomixと呼ばれている）が広く使用される。 酸化剤として五酸化二ヒ素を使用する方法も知られている。また、酸化剤を用いる代わりにN-フェニルスルホンアミドをアニリンの代わりに使用する方法もある。この場合には生成した1,2-ジヒドロキノリンスルホンアミドを強塩基で処理すると酸化的な脱離反応が起こってキノリンが得られる。 この方法は5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には不向きである。この場合メタ位置換アニリンが出発原料となるが、多くの場合フリーデル・クラフツ反応が位置選択性に乏しいため、生成物は5位置換体と7位置換体の混合物となってしまう。5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には、キノリン合成後に芳香族求電子置換反応などを施すのが望ましい。.
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眞鍋敬
鍋 敬（まなべ けい、1965年4月 - ）は、日本の化学者・薬学者（有機化学）。学位は博士（薬学）（東京大学・1993年）。静岡県立大学学生部部長・薬学部教授・大学院薬学研究科教授。新字体で真鍋 敬（まなべ けい）と表記されることもある。 東京大学大学院薬学系研究科助教授、独立行政法人理化学研究所独立主幹研究員などを歴任した。.
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炭素-炭素結合
炭素-炭素結合（たんそ-たんそけつごう、Carbon-carbon bond）とは、2原子の炭素間の共有結合のことである。もっとも一般的なのは単結合で、これは、2つの炭素原子由来のそれぞれ1つずつの電子で構成される結合である。炭素-炭素単結合はσ結合で、これは炭素原子の混成軌道間で構成される。たとえば、エタンの混成軌道はsp3混成軌道である。しかし、他の混成軌道でも単結合は現れる（例：sp2 to sp2）。事実、炭素-炭素単結合を作るとき、両方の炭素が同じ混成軌道である必要はない。また、炭素原子は、アルケンと呼ばれる二重結合およびアルキンと呼ばれる三重結合も形成する。二重結合は、sp2混成軌道によって構成され、1つのp軌道は混成に関与しない。三重結合はsp混成軌道によって構成され、2つのp軌道が混成に関与しない。混成に関与しないp軌道はπ結合に使われる。 炭素は他の元素と比べ、それ自身が長い連鎖を形成するというユニークな特性を持っている。炭素-炭素結合によって結びつけられた分子の種類は莫大な数に上る。炭素鎖によってできた分子は生命にとって重要なものであり、炭素の化合物は有機化学という一つの研究分野を形成している。.
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炭素酸
炭素酸 (Carbon acid) は炭素に直接結合した水素が脱離することによって、カルバニオンになる化合物のことである。よって、炭素-水素結合を含む全ての炭化水素は、pKaの値さえ与えられれば酸と考えることができる。メタンのは 56であり、酢酸のは 4.76 であることを踏まえると、確かにメタンは酸とは言い難いかもしれない。炭素酸ののオーダーは、そのカルバニオンの安定性を反映している。を求めるには二つの方法がある。1つは、ジメチルスルホキシド (DMSO) 溶液のような炭素酸とそのアニオンをよく溶かす溶液を用いて、通常の酸と比べる方法で、もう1つは気相中で測定する方法である。DMSOを使った方法では、自身の (35) より低いを持つ物質の値は測定できない。 表のメタンから辿っていくと、インデンとシクロペンタジエンのように芳香族性で安定化されたアニオンや、トリフェニルメタンのように3つのベンゼン環により負電荷が非局在化されたアニオンで、酸性度が高くなるのがわかる。マロノニトリルは誘起効果のみで安定化している。エノレートは負電荷を酸素原子にも分け与えるので、カルボニル化合物のα-プロトンは解離しやすい。メルドラム酸は、カルボン酸と同等の酸性度を持つため、名前に「酸」という文字が入ってしまったが、実はラクトンである。カルボニル化合物の酸性度はアルドール反応などの有機反応において重要な駆動力になる。 炭素酸の王者はカルボラン超酸で、硫酸の百万倍の酸性度を持つ。.
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非求核塩基
非求核塩基（ひきゅうかくえんき、non-nucleophilic base）とは、塩基性は強いが求核性は弱い有機塩基のことである。熱力学支配の反応では電子供与体分子は求核剤として作用し、速度論的支配の反応では電子供与体はプロトンを除去する。以上の理由のためこれらの塩基は速度論的脱プロトン化に関係していると言われる。.
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自己縮合
自己縮合 (Self-condensation) とは、求電子剤と求核剤の両方の性質をもつカルボニル基を含む化合物が行う有機反応で、アルドール縮合の一つである。求電子剤と求核剤が異なる化学種同士の混合アルドール縮合(mixed aldol condensation)に対してこの反応は対称アルドール縮合(symmetrical aldol condensation)と呼ばれる。 例えば、イオン交換樹脂の存在で2分子のアセトンが1分子のメシチルオキシドに縮合する。 合成的利用では一般にあまり好まれる反応ではないが、混合アルドール縮合の副反応として自然に起こる。.
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酸解離定数
酸解離定数（さんかいりていすう、acidity constant）は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す（Ka が大きいことになる）。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.
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Α炭素
ルボニル化合物のα炭素、β炭素、・・・の位置関係。 α炭素（アルファたんそ）は、官能基と隣接した1番目の炭素のことを指す。その隣の2番目のものはβ炭素と呼ぶ。また、この命名法は炭素に結合した水素原子にも適用される。α炭素に結合した水素原子はα水素と呼ばれ、β炭素に結合したそれはβ水素と呼ばれる。 この命名法はIUPAC命名法には従っていない（炭素はギリシア文字ではなく番号で特定する）。しかし、カルボニルなどの官能基に結合する炭素の相対的位置を識別するのに便利であるため依然として使用されている。代表的な例としては、カルボキシル基のα炭素にアミノ基が結合したアミノ酸のことをα-アミノ酸と呼ぶ事が挙げられる。.
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L-リブロース-5-リン酸-4-エピメラーゼ
L-リブロース-5-リン酸-4-エピメラーゼ (L-ribulose-5-phosphate 4-epimerase、) は、ペントースリン酸経路において、以下の反応を触媒する酵素である。 L-リブロース-5-リン酸\rightleftharpoonsD-キシルロース-5-リン酸 本酵素の分子量は102 kDaで、4つの相同な25.5 kDaのサブユニットで構成されていると考えられている。異性化酵素、特に炭水化物及びその類縁体に作用するラセマーゼ、エピメラーゼに分類される。系統名は、L-リブロース-5-リン酸 4-エピメラーゼである。その他、phosphoribulose isomerase、ribulose phosphate 4-epimerase、L-ribulose-phosphate 4-epimerase、L-ribulose 5-phosphate 4-epimerase、AraD及びL-Ru5P等とも呼ばれる。この酵素は、ペントースとグルクロン酸の相互変換、またアスコルビン酸を経由したアルダル酸の代謝に関与している。.
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柴崎正勝
柴﨑 正勝（しばさき まさかつ、1947年1月25日 - ）は日本の有機化学者。財団法人微生物化学研究会微生物化学研究センター化学研究センター長、同常務理事（2010–）。2006年度日本薬学会会頭。埼玉県鴻巣市出身。.
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椎名勇
椎名 勇（しいな いさむ）は日本の有機化学者。東京都出身。東京理科大学理学部応用化学科教授。.
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求核付加反応
有機化学において 求核付加反応（きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition）とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.
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有機化学
有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.
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有機分子触媒
有機分子触媒（ゆうきぶんししょくばい、organocatalyst）は、金属元素を含まず、炭素・水素・酸素・窒素・硫黄などの元素から成る、触媒作用を持つ低分子化合物のことである。単に「有機触媒」と呼ばれることもある。2000年にデヴィッド・マクミランによって提唱された。 この定義では、例えばアシル化反応に用いるDMAPのような単純な化合物も有機分子触媒の範疇に入ることになるが、一般には精密な分子デザインによって、エナンチオ選択的反応など高度な反応制御を行う触媒を指すケースが多い。.
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有機鉄化合物
有機鉄化合物（ゆうきてつかごうぶつ、）は炭素と鉄の化学結合を含む化合物の総称であり、ペンタカルボニル鉄、ノナカルボニル二鉄、テトラカルボニル鉄(-II)酸ナトリウムのような試薬として有機合成分野に関わっている。鉄はFe(-II)からFe(VI)までの酸化数をとる。鉄の触媒作用は一般的に他の金属に比べ劣るが、安価であり、より"環境にやさしい"金属とされている。有機鉄化合物の特徴として、Fe-C結合を支持する配位子の多様性がある。他の有機金属化合物のようなホスフィン、一酸化炭素、シクロペンタジエニルもよくあるが、アミンのような硬い配位子も同様に見られる。.
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2-エチル-1-ブタノール
記載なし。
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2-エチルヘキサノール
2-エチルヘキサノール（2-Ethylhexanol;略号: 2-EH）は高級アルコールの一種で、さまざまな化成品の製造に利用される分枝した8つの炭素から構成される化学物質である。2-EHは透明な液体で、水にほとんど溶解せず、ほとんどの有機溶媒に溶解する。 2-EHからそのままエステルに誘導体化されてさまざまに利用されている。2-EHの主な用途はジエステル体である可塑剤の「フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)」（DOP,DEHP）である。また、高級アルコールであることからエモリエント成分（皮膚軟化剤）としても利用され、たとえば日焼け止めのエモリエント成分として配合されている。また、低揮発性の溶媒としても広く利用されている。 2-EHは60°C以上では可燃性を示し、その上、海洋汚染や目や呼吸器への刺激性を有する。2-EHを吸入すると吐き気や頭痛を引き起こし、摂取すると下痢や嘔吐を引き起こす。長期間にわたり2-EHに接触する皮膚は脱脂されることがある。.
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