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N,N-ジメチルホルムアミド

索引 N,N-ジメチルホルムアミド

N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, 略称DMF)は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭(純粋な場合は無臭)の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第2石油類)に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.

77 関係: 危険物塩化リチウム塩化ウラン(IV)塩化オキサリル塩化カリウム塩化スルフリル塩素化五塩化リン化学に関する記事の一覧化成品分類番号ポリ塩化ビニリデンメチルスルホニルテトラクロルピリジンリチウムジイソプロピルアミドリン化ナトリウムリソールルビンBKロイペプチンボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成トリフルオロメタンスルホン酸ブチロニトリルブフェキサマクブタジエンプランクトンプロトン親和力プロトン性溶媒ビタミンB12全合成テレフタル酸テトラカルボニル鉄(-II)酸ナトリウムデンドリマーフッ化セシウムホルミル化ホルトンのタキソール全合成ホウ化ニッケルダニシェフスキーのタキソール全合成アミドインドールウギ反応カルボン酸塩化物ガス溶接ギ酸メチルクロム酸酸化コーンフォース試薬シリルエーテルシアン化ナトリウムシアヌル酸クロリドシスティーナ礼拝堂壁画修復ジメチルアミンジフェニルリン酸アジドジアミノマレオニトリルジェルビンセレンテラジン...サイクリックボルタンメトリーサイクレン国鉄タキ14500形貨車第一級アルコールからカルボン酸への酸化炭酸プロピレン略称・略号の一覧 (化合物名)特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律における特定化学物質の一覧相間移動触媒DMF過塩素酸野崎・檜山・岸反応重溶媒金属カルボニル電気分解IARC発がん性リスク一覧N,N'-ジニトロソペンタメチレンテトラミンN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドN-メチルピロリドンN-ブロモスクシンイミドSN2反応水素化ナトリウム求核置換反応溶媒溶解パラメーター有機溶剤作業主任者1-ヒドロキシベンゾトリアゾール2,5-ジメチルフラン インデックスを展開 (27 もっと) »

危険物

危険物(きけんぶつ)とは、対象に危険を及ぼす可能性を秘めた本質を持つ物である。.

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塩化リチウム

塩化リチウム(えんかリチウム、lithium chloride)はリチウム (Li) と塩素 (Cl) からなるイオン性の化合物(塩)である。吸湿性をもち、水に溶けやすい。塩化ナトリウムや塩化カリウムと比べ、メタノールやアセトンなど極性の有機溶媒にもよく溶ける(右下表)。.

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塩化ウラン(IV)

塩化ウラン(IV) または四塩化ウラン (UCl4) はウランと塩素の化合物で、ウランの酸化数は +4 である。電磁的同位体分離法(electromagnetic isotope separation、 EMIS) によるウラン濃縮に利用される。 また、有機ウラン化学における出発物質の一つでもある。.

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塩化オキサリル

塩化オキサリル(えんかオキサリル, oxalyl chloride)は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる。.

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塩化カリウム

塩化カリウム(えんかカリウム、potassium chloride)は化学式 KCl で表されるカリウムの塩化物で、結晶格子は塩化ナトリウム型構造をとる。工業的には塩加、塩化加里、塩化カリとも呼称される。 アメリカ合衆国では薬物による死刑執行時に使用する薬物としても知られる。.

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塩化スルフリル

塩化スルフリル(えんかスルフリル、sulfuryl chloride)は化学式 SO2Cl2 で表される化合物である。室温では辛味のある悪臭を持つ無色の液体である。水により速やかに加水分解するため天然には存在しない。 同じく硫黄のオキシ塩化物である塩化チオニル(塩化スルフィニル、SOCl2)と混同されることがあるが、これら2つの性質は異なる。塩化チオニルは塩化物イオン (Cl^-) の発生源であるが、塩化スルフリルは塩素 (Cl2) の発生源である。.

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塩素化

塩素化(えんそか、chlorination)とは化合物に塩素原子を導入する化学反応のことをいう。文脈によっては塩素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。.

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五塩化リン

五塩化リン(ごえんかリン、phosphorus pentachloride)は化学式 PCl5 で表される無機化合物である。リンの塩化物としては三塩化リン、塩化ホスホリルと並んで重要な化合物である。合成化学において塩素化剤として用いられるBurks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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化成品分類番号

タキ1000形) 化成品分類番号(かせいひんぶんるいばんごう)とは日本国有鉄道(国鉄)が1979年(昭和54年)10月に制定した積荷の性質(化成品.

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ポリ塩化ビニリデン

ポリ塩化ビニリデン(polyvinylidene chloride、PVDC)は、塩素を含むビニリデン基を重合させた、非晶性の熱可塑性樹脂に属する合成樹脂。CAS番号9002-85-1。直接のモノマーには、1,1-ジクロロエチレン(塩化ビニリデンモノマー)(CH2=CCl2)が相当する。 ポリ塩化ビニリデン.

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メチルスルホニルテトラクロルピリジン

メチルスルホニルテトラクロルピリジン(英methylsulfonyl tetrachloro pyridine)は、化学式 で表される有機化合物。プラスチックや塗料、建材などの防カビ剤として用いられる。.

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リチウムジイソプロピルアミド

リチウムジイソプロピルアミド(lithium diisopropylamide, LDA)は強力な塩基であり、プロトンの引き抜きに用いられる。化学式 LiN(CH(CH3)2)2 で表される構造を持つ。イソプロピル基のかさ高さのため求核性が低いことを特徴とする。.

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リン化ナトリウム

リン化ナトリウム(Sodium phosphide)は、アルカリ金属のナトリウムとリン化物アニオンを含む黒色の塩である。Na3Pの化学式を持つ。反応性の高いリン化物イオンの供給源になる。リン酸ナトリウム(Na3PO4)とは異なる物質である。 ナトリウムとリンの二元化合物は、Na3Pの他にNaP、Na3P7、Na3P11、NaP7及びNaP15の5つが知られている。.

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リソールルビンBK

リソールルビンBK (Lithol Rubine BK) は、赤色の合成アゾ色素である。赤色の粉末状で、印刷するとマゼンタになる。温水には少し溶けるが、冷水やエタノールには溶けない。ジメチルホルムアミド中での最大吸収波長は約442nmである。通常、カルシウムK.

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ロイペプチン

イペプチン(leupeptin)は、システイン、セリン、スレオニンペプチダーゼを阻害することができる天然のプロテアーゼ阻害剤である。N-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininalとしても知られている。 ロイペプチンは、特定の酵素反応を研究する際のin vitro実験においてしばしば使用される。これらの研究のために細胞を溶解させた時、プロテアーゼ(多くはリソソームに含まれる)が放出される。これらのプロテアーゼが溶解液中に自由に存在した場合、研究している反応の生成物を破壊してしまい、実験は解釈不能となる。喩えば、ロイペプチンはカルパインの抽出において、カルパインが特定のプロテアーゼによって加水分解されるのを阻害するため使用することができる。推奨濃度は1-10 µM (0.5-5 μg/mL) である。 ロイペプチンは放線菌によって生産される有機化合物である。ロイペプチンはセリンプロテアーゼ(トリプシン〈Ki.

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ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成

ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成(ボドロウ・チチバビンのアルデヒドごうせい、Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis)とは有機化学における合成反応のひとつで、グリニャール試薬にオルトギ酸エステルを作用させて炭素が一つ増えたアルデヒドを得る手法。 グリニャール試薬とオルトギ酸エチルが反応するとアセタールとなり、加水分解後にアルデヒドが得られる。ヘプタナールの合成例を示す。.

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トリフルオロメタンスルホン酸

トリフルオロメタンスルホン酸(トリフルオロメタンスルホンさん、trifluoromethanesulfonic acid)は、有機化合物の一種で、示性式を CF3SO3H と表されるスルホン酸である。フッ素の高い電気陰性度により、硫酸の約 1000 倍という非常に強い酸性を示す(酸度関数による比較)。英語では、triflic acid とも呼ばれ、有機合成において、酸触媒として用いられる。また、構造式ではトリフルオロメチルスルホニル基 (CF3SO2&minus) を Tf と略することから、トリフルオロメタンスルホン酸を TfOH と略することもある。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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ブチロニトリル

ブチロニトリル(Butyronitrile)またはプロピルシアニド(propyl cyanide)は、化学式C3H7CNのニトリルである。無色の液体で、大部分の極性有機溶媒に混和する。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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ブフェキサマク

ブフェキサマク(bufexamac)は、非ステロイド性抗炎症薬(NSAIDs)の一つである。皮膚の赤みや腫れをおさえる抗炎症薬として湿疹や皮膚炎の治療に日本で用いられる非ステロイド性の外用剤(塗り薬)の主要な成分の一つとなっていた。抗炎症作用はステロイド系抗炎症薬ほど強くなく、主に比較的軽い湿疹や帯状疱疹などに使われた。日本では「アンダーム®」の商品名で軟膏やクリームが帝國製薬から発売されていたほか、後発品としてアンホリル、エンチマック、サリベドール、デルキサム、ヒフマック、ルブラゾンなどの商品名で軟膏やクリームが2010年5月まで発売されていた。回収は行われていないが、現在は販売中止となっている。.

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ブタジエン

ブタジエン (butadiene) は、分子式 C4H6 で表される二重結合を2つ持つ不飽和炭化水素の一つである。単純にブタジエンと言った場合、ほとんどの場合は1,3-ブタジエン (CH2.

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プランクトン

プランクトン(Plankton、浮遊生物)とは、水中や水面を漂って生活する生物の総称。様々な分類群に属する生物を含む。微小なものが多く、生態系では生態ピラミッドの下層を構成する重要なものである。.

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プロトン親和力

プロトン親和力(プロトンしんわりょく、proton affinity)とは気相中において分子あるいはイオンにプロトン(水素イオン)付加する場合の親和力であり、エンタルピー変化の数値で表す。電子親和力が電子の付加に対するものであるのに対し、プロトン親和力は陽子の付加に対するエネルギー変化にあたる。 この数値は気相中における物質の塩基としての強度を示すもので、気相中における酸塩基平衡の指標となるものである。.

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プロトン性溶媒

プロトン性溶媒(Protic solvent)は、酸素(ヒドロキシ基)や窒素(アミン)等に結合した水素原子を含む溶媒である。一般に、不安定性を持つヒドロン(H+)を含む溶媒はプロトン性溶媒と呼ばれる。そのような溶媒の分子は、プロトン(H+)を容易に供与する。逆に、非プロトン性溶媒(aprotic solvent)はプロトンを供与することができない。.

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ビタミンB12全合成

生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH(チューリッヒ工科大学)、1961年にハーバード大学で始まった「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.26。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員(ほとんどはハーバード大学)と12人の博士課程の学生(ETH)が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法("A/B法")がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法("A/D法")がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年(ロンドン講演)、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」(ビタミンB12の全合成)で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.18。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる『有機化学美術館』p.135。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則(1965年)を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。.

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テレフタル酸

テレフタル酸(テレフタルさん、terephthalic acid)は示性式 C6H4(COOH)2、分子量 166.14 の芳香族ジカルボン酸。TPAと略される。また、高純度のものを PTA (purified terephthalic acid) と略することがある。 ベンゼン環のパラ位に2個のカルボキシル基が結合した形を持つ。酸性や中性の水、アルコールやジエチルエーテル等にはほとんど溶けないが、アルカリ性の水や熱濃硫酸、DMFには可溶である。異性体にフタル酸、イソフタル酸があり、これらの異性化あるいは p-キシレンの酸化によって作ることが可能。下式のようにエチレングリコールと作るポリエステルはポリエチレンテレフタラート (PET) と呼ばれ、ペットボトルや衣料の原料として工業的に重要である。 350px テレフタル酸の2008年度日本国内生産量は 1,015,009t、消費量は 160,184t である。 p-キシレンをコバルト、マンガン、臭素の触媒下に250℃で酸素酸化して製造される。この系中ではテレフタル酸に至る前にp-トルイル酸を経由している。.

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テトラカルボニル鉄(-II)酸ナトリウム

テトラカルボニル鉄(-II)酸ナトリウム(テトラカルボニルてつ マイナスに さんナトリウム、disodium tetracarbonylferrate(-II))は、化学式が Na2 と表される錯体である。酸素に敏感な無色の固体で、主にアルデヒドの合成のために有機合成において用いられる。これは一般に、コールマン試薬として知られるジオキサンとの溶媒和物の形で使われる。ジオキサン中でナトリウムイオンはジオキサンと複合体を形成している。テトラカルボニル鉄(-II)酸ジアニオンは四面体形である。.

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デンドリマー

issue.

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フッ化セシウム

フッ化セシウム(フッかセシウム、cesium fluoride)は組成式 CsF で表されるイオン性の化合物で、吸湿性の白色固体である。フッ化ナトリウムやフッ化カリウムよりも溶解性が高く、容易に解離する。無水物の形で市販されているが、水を吸ってしまった場合は減圧下で 100 ℃に加熱すれば簡単に乾燥できるFriestad, G. K.; Branchaud, B. P. (1999).

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ホルミル化

ホルミル化(ホルミルか、formylation)とは、有機反応のうち、水素やハロゲン原子をホルミル基(-CHO、アルデヒド基)に変換するものを指す。本項では求電子剤を用いる人名反応と遷移金属触媒を用いるものを概説する。 アルデヒドを合成する手法としては、アルコールを酸化したり、カルボン酸やカルボン酸誘導体を還元するものも多用されるが、それらがホルミル化と呼ばれることは少ない。.

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ホルトンのタキソール全合成

ホルトンのタキソール全合成(ホルトンのタキソールぜんごうせい)は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(&minus)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(&minus)-ボルネオールからは (&minus)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階はチャン転位 (Chan rearrangement) とスルホニルオキサジリジンによるエノラートの酸化である。.

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ホウ化ニッケル

ホウ化ニッケル(ホウかニッケル、nicekl boride)は、化学式NixByを持つ無機化合物である。一般的な組成はNi2Bであり、これにはP−1とP−2として知られる2つの型がある。その他のニッケルのホウ化物としては、NiB、Ni3B、o-Ni4B3、m-Ni4B3(oはorthogonal〔直交〕、mはmetastable〔準安定〕)がある。 本項では最も一般的なホウ化ニッケルであるNi2Bを主に扱う。.

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ダニシェフスキーのタキソール全合成

出発物質で色分けした、ダニシェフスキーのタキソール全合成の概観図尾島ラクタム(橙)、尾島ラクタムとアクリル酸クロリド(緑)、2-メチル-3-ペンタノン(紫)、ウィーランド・ミーシャーケトン(青)、過酸化水素(赤)などを出発物質とする。 タキソールの構造 A環、B環、C環、D環、尾部 (tail) などからなる。本項目では環ごとに合成経路を説明する。青い数字は位置番号。 ダニシェフスキーのタキソール全合成(ダニシェフスキーのタキソールぜんごうせい)は、1996年に米国の有機化学者サミュエル・ダニシェフスキーによって報告された、ホルトン、ニコラウに続く3番目のタキソール全合成である。これらの成果は、有機化学の全合成への応用に佳良な知見を提供するものである。タキソール(パクリタキセル)は抗がん剤であるが入手が比較的困難であること、全合成によりさらに効果のある誘導体を設計できる可能性があることから、研究対象となっている。 ダニシェフスキーの合成経路はニコラウのものと多くの点で類似している。それらはともに二つの前駆体から得たA環とC環を結合させるもので、収束的合成法の好例である。ダニシェフスキー法の特徴は、8員環B環の構築の前に、シクロヘキサノールC環上のオキセタンD環を形成するところにある。基本骨格を作るうえでの最初の出発物質はウィーランド・ミーシャーケトンで、これは単一のエナンチオマーとして市販品が入手可能である。この化合物に含まれる1個の不斉炭素原子から、最終的に得られるタキソール分子全体の不斉点へ導いてゆく。最終段階はニコラウ法と同じく尾部の付加であり、尾島らによって開発された方法を利用する。 原料化合物は上記のウィーランド・ミーシャーケトンのほか、2-メチル-3-ペンタノン、水素化アルミニウムリチウム、四酸化オスミウム、フェニルリチウム、クロロクロム酸ピリジニウム、コーリー・チャイコフスキー試薬、アクリル酸クロリドである。鍵となる段階はコーリー・チャイコフスキー反応とヘック反応である。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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ウギ反応

ウギ反応(ウギはんのう、英:Ugi reaction)は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン(またはアルデヒド)、アミン、イソシアニド、カルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応。 ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールやエタノールも良い結果を与える。また、ウギ反応は水の付加により加速される。 プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される。 エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギ(Ivar Karl Ugi、1930年-2005年)により1959年に報告された。.

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カルボン酸塩化物

ルボン酸塩化物(カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride)は、R-C(.

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ガス溶接

溶接(ガスようせつ、oxy-fuel welding、oxyacetylene welding、gas welding)とは、可燃性ガスと酸素が結び付き、燃焼する際に発生する熱を利用して金属の接合を行う溶接方法である。ここでは、金属を高い温度で酸化させ、その酸化物をガスで吹き飛ばすことによって行う、ガス溶断(ガスようだん、oxy-fuel cutting)についても述べる。.

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ギ酸メチル

酸メチル(ギさんメチル、Methyl formate)とは、蟻酸とメタノールとが脱水縮合してエステルを形成した化合物である。エーテル様の香りを持つ透明の液体で、蒸気圧は高く、表面張力は小さい。引火点が-19 ℃と極めて引火しやすく、日本の消防法では第4類危険物の特殊引火物に該当するまたヒトに対して有毒である。.

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クロム酸酸化

ム酸酸化(-さんさんか)は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。 第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 酸化に使用されるのは無水クロム酸CrO3、クロム酸H2CrO4、二クロム酸H2Cr2O7といった化合物の塩や錯体である。これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。 酸化したい官能基だけを選択的に酸化し目的とする化合物を収率良く得るために、pHをコントロールしたり塩基を共存させたりする様々な反応条件の工夫をした酸化方法が開発されている。 クロム酸酸化におけるアルコールおよびアルデヒドの酸化反応は以下のような機構で進行する。 まずアルコールのクロム酸エステルが生成し、アルコールの酸素の隣りの炭素上の水素とともに+IV価のクロムが脱離することでアルデヒドまたはケトンとなる。 さらにアルデヒドは水和によりgem-ジオールとなった後にクロム酸との反応でクロム酸エステルを生成し、同様に反応してカルボン酸となる。そのため、アルデヒドの段階で酸化を止めるためには水の存在しない条件での反応が必須である。 この反応機構での律速段階は通常は+IV価のクロムの脱離の段階である。 そのため、ある程度アルコールの近傍に立体的にかさ高い置換基がある方が脱離の活性化エネルギーが小さくなるために反応が速い傾向がある。 例えばアキシアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールの方がエクアトリアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールよりも酸化が速い。 六価クロム化合物は強い毒性を持ち、土壌汚染や水質汚染の原因となるために排出が厳しく規制されている。 そのため、他の酸化反応が利用されることが多くなっている。.

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コーンフォース試薬

ーンフォース試薬(コーンフォースしやく、Cornforth reagent)または二クロム酸ピリジニウム(にクロムさんピリジニウム、pyridinium dichromate, PDC)は、化学式が 2 で表される二クロム酸のピリジニウム塩である。名称は1962年にこの試薬を発表したオーストラリアのイギリス人化学者、ジョン・コーンフォースに因む。コーンフォース試薬は第一級および第二級アルコールをアルデヒドおよびケトンにそれぞれ酸化する強力な酸化剤である。化学構造および機能性は、クロロクロム酸ピリジニウムやコリンズ試薬などその他酸化六価クロム化合物と密接に関連している。 現代では六価クロムの毒性の高さからめったに利用されることはない。.

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シリルエーテル

リルエーテル (silyl ether) は R3SiOR' の一般式を持つ化合物の総称である。主に、アルコールのヒドロキシ基をトリアルキルシリル基で保護した形の生成物として現れる。酸性条件またはフッ化物イオンによって脱保護されアルコールへと戻るが、ケイ素原子上の置換基のかさ高さによってその反応性は変化する。.

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シアン化ナトリウム

アン化ナトリウム(シアンかナトリウム、sodium cyanide)、あるいは青酸ナトリウム(せいさんナトリウム)は青酸ソーダ(せいさんソーダ)、青化ソーダとも呼ばれ、工業的に最も主要なシアン化アルカリである。.

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シアヌル酸クロリド

アヌル酸クロリド(シアヌルさんクロリド、)は、化学式(NCCl)3で表される複素環式化合物の一種で、塩化シアヌルとも呼ばれる。1,3,5-トリアジンが塩素化された構造で、塩化シアンの三量体ともみなされる。除草剤の合成原料などとして使用される。.

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システィーナ礼拝堂壁画修復

ティーナ礼拝堂壁画修復(システィーナれいはいどうへきがしゅうふく)では、ヴァチカン宮殿システィーナ礼拝堂の天井および壁面に描かれたフレスコ画の修復作業を概説する。これまで実施された礼拝堂の修復作業の中でも、とくに1980年に開始された屋内フレスコ画全体の修復作業は、20世紀における最大かつ最重要な美術品修復だとみなされている。 世界遺産にも指定されているヴァチカンのシスティーナ礼拝堂は、ローマ教皇シクストゥス4世がサン・ピエトロ大聖堂の北隣にヴァチカン宮殿付属の礼拝堂として建築させ、1481年に落成した建物である。内装の壁面は、ギルランダイオ、ペルジーノ、ボッティチェッリら、15世紀後半のルネサンス期のイタリアを代表する画家たちによるフレスコ壁画で埋め尽くされている。その後、ローマ教皇ユリウス2世の時代には、ミケランジェロが1508年から1512年にかけて、システィーナ礼拝堂の天井に壮大なフレスコ天井画を描いた。さらにミケランジェロはローマ教皇クレメンス7世と後継のローマ教皇パウルス3世の命で、1533年から1541年にかけて主祭壇背後の壁に『最後の審判』も描いている。また、システィーナ礼拝堂で挙行される特別な式典のときのみ、ラファエロの下絵デザインによるタペストリーも礼拝堂壁面の最下段に飾られる。システィーナ礼拝堂はルネサンス盛期の最高傑作絵画作品の一大宝物庫となっており、とくにミケランジェロが天井に描いた『アダムの創造』や『原罪と楽園追放』などは、ルネサンス期のみならず全西洋美術史における最高傑作のひとつだといわれている。 システィーナ礼拝堂のフレスコ画、とくにミケランジェロによる天井画部分とルネット部分はこれまでに何度も修復を受けてきた。なかでも2013年現在時点で、もっとも近年に実施されたのが1980年から1994年にかけての大修復作業である。数百年にわたって見えなくなっていた鮮やかな色彩や詳細表現がこの修復で復活し、「ミケランジェロについて記された書物は全て書き換えられるべきだ」といわれるほどに美術愛好家や研究者たちに大きな衝撃を与えた。一方で、コロンビア大学の美術史教授ジェームズ・ベック (en:James Beck) のように、修復チームが画家たちの真の意図を理解しないままに作業を行ったとして、この修復作業を激しく非難する専門家もおり、修復結果の賛否は今でも大きな議論となっている。.

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ジメチルアミン

メチルアミン (dimethylamine) は、示性式が (CH3)2NH と表される最も基本的な第二級アミンである。アンモニアに似た刺激臭を持つ気体で、水またはアルコールに良く溶ける。水溶液は強アルカリ性を示す。 試薬としては加圧液体化したボンベ、濃度33-50%程度の水溶液、塩酸塩として販売されている。 工業的には、アルミナまたはシリカを酸触媒とした脱水反応で、アンモニアとメタノールとから製造される。その際にはメチルアミン、トリメチルアミンも副生するので分離して製品とする。 工業的には N,N-ジメチルホルムアミドの製造原料が主な用途でありその他にも医薬、農薬、合成樹脂、界面活性剤、ロケット燃料など化成品の原料として利用される。または触媒、ゴムの加硫化剤などにも利用される。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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ジフェニルリン酸アジド

フェニルリン酸アジド(ジフェニルリンさんアジド、diphenylphosphoryl azide, 略称 DPPA)は有機合成化学において、アジドの導入に用いられる試薬で、(PhO)2P(.

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ジアミノマレオニトリル

アミノマレオニトリル()は、化学式4で表される、シアン化水素の四量体である。DAMNとも略記される。ニトリルの一種であり、日本の毒物及び劇物取締法では劇物に該当する。.

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ジェルビン

ェルビン(jervine)は、シュロソウ属から得られる化学式がC27H39NO3のステロイドアルカロイド。同様にシュロソウ属で生成するシクロパミン(11-デオキシジェルビン)に構造が似ており、同様に催奇性をもつ。 シュロソウ属の近縁種であるに含まれるジガシン()も同一の基本構造を持つ。.

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セレンテラジン

レンテラジン (Coelenterazine) は発光分子ルシフェリンの一つ。7つの門にまたがる多くの水生生物に見られる。Renilla reniformis ルシフェラーゼ (Rluc)、 ルシフェラーゼ (Gluc) など多くのルシフェラーゼや、イクオリン、オベリンといったの基質である。.

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サイクリックボルタンメトリー

イクリックボルタンメトリー (cyclic voltammetry, CV) とは、電極電位を直線的に掃引し、応答電流を測定する手法である。電気化学分野において、最も基本的であり、多用される測定法である。.

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サイクレン

doi.

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国鉄タキ14500形貨車

国鉄タキ14500形貨車(こくてつタキ14500がたかしゃ)は、かつて日本国有鉄道(国鉄)及び1987年(昭和62年)4月の国鉄分割民営化後は日本貨物鉄道(JR貨物)に在籍した私有貨車(タンク車)である。.

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第一級アルコールからカルボン酸への酸化

本項では、有機化学における重要な酸化反応である第一級アルコールからカルボン酸への酸化(だいいっきゅうアルコールからカルボンさんへのさんか)について記述する。 第一級アルコールをカルボン酸に変換すると、末端炭素原子の酸化数は4に増加する。酸化剤によってこの操作を有機分子に対して行うことができるが、酸化に対して敏感な官能基がある場合そちらも酸化されてしまうため、選択制が重要となる。一般的な酸化剤には過マンガン酸カリウム (KMnO4)、ジョーンズ試薬、DMF中のPDC、四酸化ルテニウム (RuO4) およびTEMPOなどがある。 第一級アルコールからカルボン酸への酸化.

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炭酸プロピレン

炭酸プロピレン(たんさんプロピレン、propylene carbonate)はプロピレングリコールと炭酸のエステルである。無色無臭の液体で可燃性があり、引火点は 132°C、発火点は 455°C である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。Arconate 5000やTexacar PCといった商品名で取引されている。 炭酸プロピレンは刺激性で、吸引すると有害である。高温では分解し、二酸化炭素と酸化プロピレンを生成する。ただし水分のあるところでは分解して二酸化炭素とプロピレングリコールを生成する。 炭酸プロピレンは極性非プロトン性の溶媒として用いられる。使われる頻度は DMF や DMSO よりも少ないが、高い誘電率を持つため、1,2-ジメトキシエタンなどの粘性の低い溶媒とともにリチウム電池の電解液としてよく用いられる。また接着剤、ペンキ除去剤、可塑剤や化粧品の中にも見られることがある。 炭酸プロピレンは炭酸ポリプロピレン合成の副産物として酸化プロピレンと二酸化炭素から作られる他、同じ原料を用いて意図的に作られることもある。また、例えば酸化鉄と酸化亜鉛からなる混合酸化物触媒を用いて、尿素とプロピレングリコールを使っても合成することができる。 炭酸プロピレンには4位をキラル中心とする2種類の光学異性体があり、速度論的光学分割を利用することで、どちらも高純度のものが供給されている。.

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略称・略号の一覧 (化合物名)

化合物名の略称・略号のアルファベット順リストを掲げる。 IUPAC名を示すことが目的とする。略称に続きIUPAC名を提示する(但し、社会通念上構造式の公開が不適当な略号は"!"で示し、IUPAC名を表さない)。尚、複数のIUPAC名が流通しているものはカンマで併記した。IUPAC名が複雑でNow printing状態のものは当面は"?"でご勘弁。同じ行で慣用名等は括弧を付して示す。略号、IUPAC名の日本語読みは付けないのでLink先を参照のこと。.

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特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律における特定化学物質の一覧

1999年7月13日に公布された「特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律」(通称「化管法」または「PRTR法」)では、第1種 354 物質(うち特定第1種として 12 物質)、第2種 81 物質、計 435 物質が「特定化学物質」として指定され、取扱いに制限が設けられた 。 2008年11月21日に同法施行令は改正され、指定物質は第1種 462 物質(うち特定第1種として 15 物質)、第2種 100 物質、計 562 物質に増加した。同時に、もともと指定されていたうち、85 物質は指定物質から削除された。 以下に、2008年改正後の第1種・第2種指定物質と、1999年公布時には指定されていたが改正時に指定解除された物質との一覧を示す。.

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相間移動触媒

間移動触媒 (そうかんいどうしょくばい、Phase Transfer Catalyst、略称 PTC) は、水に不溶の有機化合物と有機溶媒に不溶の試薬を反応させるために使用される少量の試薬のことである。 水にも有機溶媒にも可溶な長鎖アルキルアンモニウムカチオンを持つ塩(テトラブチルアンモニウム塩、トリオクチルメチルアンモニウム塩、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム塩など)、あるいはクラウンエーテルなどが使用される。 また、アルカロイドなどから誘導したキラルなアンモニウム塩を相間移動触媒とすることにより、不斉合成を行うことも検討されている。.

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DMF

DMF.

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過塩素酸

過塩素酸(かえんそさん、perchloric acid)とは、塩素のオキソ酸の一種で、化学式 と表される過ハロゲン酸。水に溶けやすい無色の液体。酸化数7価の塩素に、ヒドロキシ基(-OH)1個とオキソ基(.

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野崎・檜山・岸反応

野崎・檜山・岸反応(のざき・ひやま・きしはんのう、Nozaki-Hiyama-Kishi reaction、略してNHK反応とも呼ばれる)は、塩化クロム(II) を用いるハロゲン化アルケニル等とアルデヒドの化学反応である。野崎・檜山反応、野崎・檜山・岸・高井反応(のざき・ひやま・きし・たかいはんのう)と呼ばれることもある。 1983年に高井和彦、檜山爲次郎、野崎一らのグループにより、ヨウ化アルケニルが塩化クロム(II) の存在下にアルデヒドに付加してアリルアルコール誘導体を生成することが報告された。このようなアルデヒド基への付加反応はマグネシウムを用いてグリニャール試薬などを調製することにより可能であるが、この反応においてはアルデヒド基を持つ分子内にケトンやエステルなど求核付加反応を受けやすい他の官能基が存在してもそれらとは反応せずにアルデヒド基にのみ選択的に付加反応が進行することに特徴がある。 また、ハロゲン化アルケニルの代わりにエノールトリフラートも使用できるのがグリニャール反応との相違点である。その他、ハロゲン化アルキニルやハロゲン化アリールでも同様の反応が進行する。 1986年に高井らのグループと岸義人らのグループによりそれぞれ独立に、用いた塩化クロム(II)の購入元や製造ロットによって大きく収率がばらつくことが報告された。この収率のばらつきを抑えるためには、触媒量の塩化ニッケル(II) の添加が効果的であることも報告された。高井らは、反応を発見した際に使用した塩化クロムを蛍光X線により分析したところ、クロムに対して 0.5 mol % 程度のニッケルが含まれていたことも報告した。そのため、現在このハロゲン化アルケニルやアリールから反応を行なう場合には塩化ニッケル(II)を塩化クロム(II)に対して 0.5 mol % 程度添加するのが標準となっている。 なお、塩化ニッケル(II) の添加量が多すぎるとハロゲン化アルケニルのホモカップリングが起こりやすくなり収率が低下する。また、ハロゲン化アリルのアルデヒドへの付加反応である野崎・檜山反応の場合には、ニッケルの添加は必要ない。 塩化クロム(II) は酸素によって速やかに酸化されてしまうため、反応は不活性ガス雰囲気下で行なう必要がある。溶媒にはジメチルホルムアミドが一般に使用されるが、ハロゲン化アルキニルではテトラヒドロフランも使用できる。.

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重溶媒

重溶媒(じゅうようばい、deuterated solvent)は、溶媒分子に含まれる水素原子の一部または全部を重水素に置き換えた溶媒のこと。「重水素化溶媒」と呼ばれることもある。.

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金属カルボニル

鉄ペンタカルボニル5個の CO 配位子が鉄原子と結合ししている。 金属カルボニル(きんぞくカルボニル、metal carbonyl)は、一酸化炭素を配位子にもつ遷移金属錯体である。これにはニッケルカルボニル Ni(CO)4 のようなホモレプティックな(CO 配位子のみを含む)錯体があるが、一般的には金属カルボニルは Re(CO)3(2,2'-bipyridine)Cl のように複数の配位子をもつ。一酸化炭素はヒドロホルミル化のような多くの化合物の合成における重要な原料である。金属カルボニル触媒はその利用において中心的な位置を占める。ヘモグロビンと結合してカルボキシヘモグロビンを与え、ヘモグロビンを酸素と結合できなくさせる性質のため、金属カルボニルは有毒であるElschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim.

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電気分解

電気分解(でんきぶんかい)英語:Electrolysisは、化合物に電圧をかけることで、陰極で還元反応、陽極で酸化反応を起こして化合物を化学分解する方法である。略して電解ともいう。同じ原理に基づき、電気化学的な酸化還元反応によって物質を合成する方法は電解合成と呼ばれ、特に生成物が高分子となる場合は電解重合という。 塩素やアルミニウムなど様々な化学物質が電気分解によって生産されている。水の電気分解は初等教育の中でも取り上げられる典型的な化学実験であるとともに、エネルギー源として期待される水素の製造法として研究が進められている。.

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IARC発がん性リスク一覧

IARC発がん性リスク一覧は、国際がん研究機関 (IARC) による発がん性リスクの一覧である。この表の見方は項目発癌性を参照のこと。 一部の項目については、最新の情報を反映していないおそれがある。最新の分類については IARC のウェブサイト で確認されたい。.

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N,N'-ジニトロソペンタメチレンテトラミン

N,N'-ジニトロソペンタメチレンテトラミン()は化学式C5H10N6O2で表される、ニトロソアミンの一種。ゴムなどの有機発泡剤として用いられる。.

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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。.

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N-メチルピロリドン

N-メチル-2-ピロリドン (N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。.

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N-ブロモスクシンイミド

N-ブロモスクシンイミド(NBS、英:N-Bromosuccinimide)は有機化学においてラジカル置換、求電子付加反応に用いられる化学物質である。NBSは臭素源として重宝される。アセトン、THF、DMF、DMSO、アセトニトリルに可溶であり、水や酢酸に溶けにくい。ジエチルエーテル、ヘキサン、四塩化炭素には不溶である。.

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SN2反応

CH3IのSN2反応の球棒モデル表現 SN2反応の遷移状態 SN2反応(エスエヌツーはんのう)は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階(英語版)がであることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。 また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合はあるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。.

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水素化ナトリウム

水素化ナトリウム(すいそか—、sodium hydride)は化学式 NaH で表されるナトリウムの水素化物である。有機合成において強塩基として用いられる。純粋なものは白色だが、市販品は灰色である。.

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求核置換反応

求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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溶解パラメーター

溶解パラメーター(ようかい-、Solubility Parameter、δ、SP値)は、ヒルデブラント(Hildebrand)によって導入された正則溶液論により定義された値であり、2成分系溶液の溶解度の目安となる。溶解度パラメーター(ようかいど-)、溶解性パラメーター(ようかいせい-)、ヒルデブラントパラメータとも呼ばれる。 正則溶液論では溶媒-溶質間に作用する力は分子間力のみと仮定されるので溶解パラメーターは分子間力を表す尺度として使用される。実際の溶液は正則溶液とは限らないのが、2つの成分のSP値の差が小さいほど溶解度が大となることが経験的に知られている。.

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有機溶剤作業主任者

有機溶剤作業主任者(ゆうきようざいさぎょうしゅにんしゃ)は、労働安全衛生法に定められた作業主任者(国家資格)のひとつであり、有機溶剤作業主任者技能講習を修了した者の中から事業者により選任される。 また、主任者となるための技能講習を修了した者すなわち資格取得者のこと、あるいは資格そのものを指すこともある。.

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1-ヒドロキシベンゾトリアゾール

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hydroxybenzotriazole)は、有機合成においてアミド結合生成反応に常用される試薬の一つ。通常HOBtまたはHOBTと略される。融点158度の白色結晶で、分子量は135.13、CAS登録番号は(一水和物は)。 HOBtの構造.

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2,5-ジメチルフラン

2,5-ジメチルフランは分子式C6H8Oで表される有機化合物である。フランの誘導体でありDMFと略記されるが、同じくDMFと略記される有機化合物のN,N-ジメチルホルムアミドとは全く無関係な化合物である。近年バイオ燃料としての研究が進められている総説:『バイオマスからの意外な燃料合成』 現代化学 Vol.410 2007年9月号。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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(CH3)2NCHOジメチルホルムアミド

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