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2-ピリドン

索引 2-ピリドン

2-ピリドン (2-pyridone) は分子式C5H4NH(O)の有機化合物である。この無色の結晶性固体はペプチド合成に使われる。水素結合を利用した構造を形成し、RNAやDNAで見られる塩基が対になった構造にいくぶん似ている。また互変異性を示すので、昔から研究の対象にされてきた。.

4 関係: 互変異性ピリドンアノマーカンプトテシン

互変異性

互変異性(ごへんいせい、tautomerism)は互変異性体(ごへんいせいたい、tautomer)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.

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ピリドン

ピリドン(英語:pyridone)は、化学式 で表されるピリジンに酸素の二重結合(オキソ基)が結合した化学物質である。酸素の二重結合の位置で、いくつかの構造異性体がある。 File:2-pyridone.svg|2-ピリドン File:3-Hydroxypyridine.svg|3-ピリドン File:4-Hydroxypyridine.svg|4-ヒドロキシピリジンと4-ピリドン.

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アノマー

アノマー(anomer)とはピラノースあるいはフラノースが環状構造を取ることで発生する立体異性体の関係を示す化学用語である。ピラノースやフラノースは他の糖とグルコシド結合していない状態ではヘミアセタール(ヘミケタール)結合を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在する。アノマーは環状構造を取ったときに、ヘミアセタール(ヘミケタール)を形成するC-1炭素が不斉炭素になることで発生する立体異性体なので、糖が単独で存在する場合はアノマー同士には平衡状態が存在する。 アノマーの違いを表記する為にα-またはβ-の接頭辞が使用される。D-Glucoseをハース投影式で記述した場合、C-1炭素のヒドロキシ基が下向きなアノマーがα-D-Glucoseであり、上向きのアノマーがβ-D-Glucoseに相当する。 500px.

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カンプトテシン

ンプトテシン(Camptothecin、CPT)は細胞毒性のあるキノリンアルカロイドで、DNA酵素のI型トポイソメラーゼ(トポI)の働きを阻害する。1966年、M.E.ウォール(M.E.Wall)とM.C.ワニ(M.C.Wani)が天然産物から抗がん剤を系統的に選別している際発見した。中国原生のカンレンボク(Camptotheca acuminata)の樹皮と幹から単離された。カンプトテシンは予備的な臨床試験で著しい抗がん活性があることが示されたが、溶けにくく有害な副作用もある。この欠点があるため、この物質の利点を引き延ばす誘導体が数多く作られ、良い結果が得られた。2つのカンプトテシン類似物質トポテカン(topotecan)とイリノテカン(irinotecan)が承認され、今日におけるがん化学療法で用いられている。.

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