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フルクトース-6-リン酸

索引 フルクトース-6-リン酸

フルクトース-6-リン酸(フルクトース-6-リンさん、Fructose 6-phosphate、F6P)とは、6位の炭素がリン酸化したフルクトース分子のことである。β-D型の分子は細胞中に多量に存在する。細胞に取り込まれたグルコースとフルクトースの大部分はこの形に変換される。別名のノイベルグエステルは、ドイツの生化学者カール・ノイベルグにちなんでいる。.

30 関係: 二リン酸ペントースリン酸経路マンノースマンノース-6-リン酸マンニトール-1-リン酸-5-デヒドロゲナーゼポリオール経路リボース-5-リン酸トランスケトラーゼフルクトース-1,6-ビスリン酸フルクトース-1,6-ビスホスファターゼフルクトース-1-リン酸フルクトース-2,6-ビスリン酸フルクトース-2,6-ビスリン酸-2-ホスファターゼフルクトース-6-リン酸ホスホケトラーゼホスホフルクトキナーゼアルドースレダクターゼアセトン-ブタノール-エタノール発酵ウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミンエリトロース-4-リン酸エステラーゼカルビン回路カール・ノイベルググルコース-6-リン酸グルコースリン酸イソメラーゼグルコサミンソルビトール-6-リン酸-2-デヒドロゲナーゼ糖新生遺伝子組み換え作物解糖系肥料の三要素

二リン酸

二リン酸(にリンさん、diphosphoric acid)は、化学式 H4P2O7 で表される無機化合物である。ピロリン酸(ピロリンさん、pyrophosphoric acid)とも呼ばれる。 リン酸を高温で脱水縮合することで生成する(接頭辞の pyro- は「熱・炎・高温」を意味する)。また、日本語において名称の類似するピロリンはアミンおよびイミンの一種であり、直接の関係はない。.

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ペントースリン酸経路

ペントースリン酸経路 ペントースリン酸経路(ペントースリンさんけいろ、pentose phosphate pathway: PPP)は、解糖系のグルコース-6-リン酸から出発して、同じく解糖系のグリセルアルデヒド-3-リン酸へとつながる経路で、NADPHや、デオキシリボース、リボースといった核酸の生合成に不可欠な糖を含む各種ペントースの産生に関与する。また、NADPHの供給源として脂質の生産にも関与している。ペントースリン酸経路によって、1分子のグルコース-6-リン酸から1分子のCO2と2分子のNADPHが生成される。肝臓、脂肪組織、精巣、副腎皮質、授乳期の乳腺においてペントースリン酸経路の活性は高い。.

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マンノース

マンノース (mannose) は、アルドヘキソースに分類される単糖の一種である。.

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マンノース-6-リン酸

マンノース-6-リン酸(マンノース-6-リンさん、mannose-6-phosphate、略称: M6P)は、免疫系においてレクチンによって結合される分子である。M6Pはによってフルクトース-6-リン酸へと変換される。 M6Pは、リソソームへと輸送される予定ののための重要な標的シグナルである。M6Pタグはシス-ゴルジ体中のそういったタンパク質へ付加される。具体的には、ウリジン二リン酸(UDP)と''N''-アセチルグルコサミンが関わる反応において、がアスパラギン残基とM6PのN結合型グリコシル化を触媒する。M6P標的シグナルで一旦適切に印が付けられると、これらのタンパク質はトランス-ゴルジ網へと移動される。ここで、pH 6.5-6.7においてM6P部分がによって認識・結合される。 M6Pでタグ付けされたリソソーム酵素は小胞輸送によって後期エンドソームへと送り出される。いくつかのリソソーム蓄積症に対する(ERT)は、人工酵素をそれらが特定の基質を代謝することができるリソソームへと効率的に向かわせるためにこの経路に依存している。後期エンドソーム内のpHは6.0にも達し、これによって受容体からのM6Pの解離が引き起こされる。一旦遊離すると、酵素はリソソームにおけるそれらの最終目的地へと運ばれる。マンノース-6-リン酸受容体は後期エンドソームから離れるベシクルへと詰め込まれ、トランス-ゴルジ網へ戻る。このようにして、マンノース-6-リン酸受容体は再利用することができる。.

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マンニトール-1-リン酸-5-デヒドロゲナーゼ

マンニトール-1-リン酸-5-デヒドロゲナーゼ(mannitol-1-phosphate 5-dehydrogenase)は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はD-マンニトール-1-リン酸とNAD+、生成物はD-フルクトース-6-リン酸とNADHとH+である。 組織名はD-mannitol-1-phosphate:NAD+ 5-oxidoreductaseである。別名にhexose reductase、mannitol 1-phosphate dehydrogenase、D-mannitol-1-phosphate dehydrogenase、fructose 6-phosphate reductaseがある。.

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ポリオール経路

ポリオール経路(ポリオールけいろ)は、グルコースをソルビトールへと変換する代謝経路である。ソルビトール-アルドースレダクターゼ経路とも呼ばれる。ポリオール経路は、糖尿病合併症、特に網膜、腎臓、神経への微小血管障害に関与しているようにみえる。 ソルビトールは細胞膜を通過できず、蓄積した時には、インスリン依存性組織へと水を引き込むことによって細胞へ浸透圧ストレスを生じる。.

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リボース-5-リン酸

リボース-5-リン酸(リボース-5-リンさん、Ribose 5-phosphate, R5P)は、ペントースリン酸経路で作られる中間体の一つ。リボース-5-リン酸イソメラーゼによってリブロース-5-リン酸から作られ、 トランスケトラーゼによってセドヘプツロース-7-リン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸、フルクトース-6-リン酸に変換される。このうち、グリセルアルデヒド-3-リン酸とフルクトース-6-リン酸は解糖系の中間生成物でもある。また、リボースリン酸ジホスホキナーゼによってホスホリボシル二リン酸に転換される。.

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トランスケトラーゼ

トランスケトラーゼ(Transketolase)は、全ての生物が持つペントースリン酸経路と、光合成のカルビン回路に関与する酵素である。この酵素は、これら2つの経路で反対方向に進む2つの重要な反応を触媒する。非酸化的なペントースリン酸経路の最初の反応では、補因子のチアミンピロリン酸が5炭素のケトース(D-キシルロース-5-リン酸)から2つの炭素を受け取り、これを5炭素のアルドース(D-リボース-5-リン酸)に転移させ、7炭素のケトース(セドヘプツロース-7-リン酸)を形成する。2つの炭素を取られたD-キシルロース-5-リン酸は、3炭素のアルドースであるグリセルアルデヒド-3-リン酸になる。カルビン回路では、トランスケトラーゼは逆の反応を触媒し、セドヘプツロース-7-リン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸をアルドースのD-グリセルアルデヒド-3-リン酸及びケトースのD-キシルロース-5-リン酸に変換する。 ペントースリン酸経路でトランスケトラーゼによって触媒される2つめの反応でも、同じようにチアミンピロリン酸がD-キシルロース-5-リン酸から2炭素をエリトロース-4-リン酸に転移し、フルクトース-6-リン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸を形成する。カルビン回路でも全く同じ反応が逆向きに起きる。さらに、カルビン回路ではこれがトランスケトラーゼによって触媒される最初の反応となる。 哺乳類では、トランスケトラーゼはペントースリン酸経路と解糖系を繋げ、過剰の糖リン酸を炭水化物代謝経路に供給している。この存在は、特に脂肪酸を合成する肝臓や乳腺、ステロイドの合成を行う肝臓や副腎等の生合成の盛んな組織で、NADPHの生産に不可欠である。チアミンピロリン酸は、カルシウムとともに必須の補因子である。 トランスケトラーゼは、哺乳類の角膜で角膜角質細胞によって大量に発現し、角膜のクリスタリンの1つになっていると言われている。.

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フルクトース-1,6-ビスリン酸

フルクトース-1,6-ビスリン酸(フルクトース-1,6-ビスリンさん、Fructose 1,6-bisphosphate)とは、1位と6位の炭素がリン酸化したフルクトース分子のことである。β-D型を持つ分子は細胞中に多量に存在する。細胞に取り込まれたグルコースとフルクトースの大部分はこの形に変換される。.

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フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ

フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ(Fructose 1,6-bisphosphatase、FBPアーゼ、)は、同化過程の糖新生やカルビン回路でフルクトース-1,6-ビスリン酸をフルクトース-6-リン酸に変換する酵素である。FBPアーゼの触媒する反応は、解糖系におけるホスホフルクトキナーゼの逆反応である。これらの酵素はどちらも一方向しか触媒できず、フルクトース-2,6-ビスリン酸等の代謝産物によって制御されるため、どちらか一方の活性が高くなると、もう一方の活性が低くなる。つまり、フルクトース-2,6-ビスリン酸はFBPアーゼをアロステリック阻害するが、ホスホフルクトキナーゼ-Iを活性化させる。フルクトース-1,6-ビスリン酸は多くの異なる代謝経路に関与し、ほぼ全ての生物で見られる。FBPアーゼは、触媒に金属イオン(Mg2+とMn2+)を必要とし、Li2+に強く阻害される。 ブタのFBPアーゼのフォールディングは、イノシトール-1-ホスファターゼと相同である。イノシトールポリリン酸-1-ホスファターゼ、イノシトール-1-ホスファターゼ、FBPアーゼは、金属イオンに結合し触媒作用に関与していることが示されているAsp-Pro-Ile/Leu-Asp-Gly/Ser-Thr/Serのモチーフ配列を共有している。このモチーフは、菌類、細菌、酵母のイノシトール-1-ホスファターゼでも保存されている。これらのタンパク質は、イノシトールシグナル、糖新生、硫酸塩同化、そして恐らくキノン代謝等の様々な代謝経路に関与する。 3つの異なる種類のFBPアーゼのグループ(FBPアーゼI,II,III)が真核生物及び細菌で同定されている。最近まで古細菌では発見されていなかったが、イノシトールモノホスファターゼの活性も持つ4つめの新しいグループのFBPアーゼ(FBPアーゼIV)が最近になって同定された。 また、好熱性古細菌や超好熱性細菌Aquifex aeolicusでは、新しいグループのFBPアーゼ(FBPアーゼV)が発見された。このグループのFBPアーゼは基質特異性が高く、これらの生物の真のFBPアーゼであることが示唆されている。二次構造の研究により、FBPアーゼVは、通常の糖ホスファターゼが持つα-β-α-β-αの5層のサンドイッチ構造ではなく、新しいフォールディングであるα-β-β-αの4層構造を持っていることが明らかとなった。触媒部位の側鎖と金属リガンドの配列は、他のFBPアーゼの機構として提案されていた3つの金属イオンによる触媒機構と一致することが発見された。 低GC含量のグラム陽性細菌であるフィルミクテス門の持つFBPアーゼは、他の生物の持つFBPアーゼと配列上の類似性がほとんどない。枯草菌の酵素はアデノシン一リン酸で阻害されるが、ホスホエノールピルビン酸によりこの阻害は解除され、またMn2+イオンに依存する。この酵素を欠く変異体は、リンゴ酸やグリセロールのような糖新生成長基質でも生きることができる。.

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フルクトース-1-リン酸

フルクトース-1-リン酸(フルクトース-1-リンさん、)は、フルクトースの代謝物である。フルクトースは、腸から吸収されると、門脈から肝臓に達し、肝細胞に入るとグルコースよりも速やかにフルクトキナーゼによりリン酸化されてフルクトース-1-リン酸を生成し、フルクトース-1,6-ビスリン酸を経て解糖系に入り、ピルビン酸を生成する。 フルクトース-1-リン酸は、B型アルドラーゼによりグリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)に代謝される。.

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フルクトース-2,6-ビスリン酸

フルクトース 2,6-ビスリン酸(フルクトース 2,6-ビスリンさん、Fructose 2,6-bisphosphate、略称: Fru-2,6-P2)は、酵素(PFK-1) およびフルクトース-1,6-ビスホスファターゼ (FBPase-1) の活性にアロステリックに影響し、解糖系および糖新生を制御する代謝物である。Fru-2,6-P2は、二元機能酵素である/フルクトース-2,6-ビスホスファターゼ (PFK-2/FBPase-2) によって合成および分解される。 Fru-2,6-P2の合成は、酵素のPFK-2部分によってATPを用いたフルクトース-6-リン酸のリン酸化を通じて行われる。Fru-2,6-P2の分解はFBPase-2による脱リン酸化によって触媒され、フルクトース-6-リン酸とPiが生成する。.

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フルクトース-2,6-ビスリン酸-2-ホスファターゼ

フルクトース-2,6-ビスリン酸-2-ホスファターゼ(Fructose-2,6-bisphosphate 2-phosphatase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はβ-D-フルクトース-2,6-ビスリン酸と水の2つ、生成物はβ-D-フルクトース-6-リン酸とリン酸の2つである。 この酵素は加水分解酵素に分類され、特にリン酸モノエステル結合に作用する。系統名は、β-D-フルクトース-2,6-ビスリン酸-2-ホスホヒドロラーゼ(beta-D-fructose-2,6-bisphosphate 2-phosphohydrolase)である。この酵素は、フルクトース及びマンノースの代謝に関与している。.

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フルクトース-6-リン酸ホスホケトラーゼ

フルクトース-6-リン酸ホスホケトラーゼ(Fructose-6-phosphate phosphoketolase、)、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はD-フルクトース-6-リン酸とリン酸の2つ、生成物はアセチルリン酸とD-エリトロース-4-リン酸と水の3つである。 この酵素はリアーゼ、特に炭素-炭素結合を切断するアルデヒドリアーゼに分類される。系統名は、D-フルクトース-6-リン酸 D-エリトロース-4-リン酸リアーゼ (リン酸付加; アセチルリン酸形成)(D-fructose-6-phosphate D-erythrose-4-phosphate-lyase (adding phosphate; acetyl-phosphate-forming))である。この酵素は、ペントースリン酸経路に関与している。.

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ホスホフルクトキナーゼ

ホスホフルクトキナーゼ(Phosphofructokinase、PFK)は、フルクトース-6-リン酸に作用する酵素で、全部で2つのタイプがある。.

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アルドースレダクターゼ

アルドースレダクターゼ(Aldose reductase)またはアルデヒドレダクターゼ(aldehyde reductase)は、アルドースを糖アルコールに変換する炭水化物代謝の酵素である。酵素反応にはNADPが使われる。.

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アセトン-ブタノール-エタノール発酵

アセトン-ブタノール-エタノール発酵(Acetone–butanol–ethanol (ABE) fermentation)とは、デンプンからアセトン、n-ブタノール、エタノールを合成する発酵プロセスである。化学者のハイム・ヴァイツマン(Chaim Weizmann)によって開発され、第一次世界大戦中、コルダイトの生産などのためのアセトンの主要な生産プロセスであった。このプロセスは、ワインやビールあるいは燃料を生産するための酵母の糖発酵プロセスと同様に、嫌気的であり無酸素系で行われる。このプロセスはアセトン、n-ブタノール、エタノールを3:6:1で生産する。.

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ウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン

ウリジン二リン酸 N-アセチルグルコサミン(ウリジンにリンさん N-アセチルグルコサミン、Uridine diphosphate N-acetylglucosamine、略称: UDP-GlcNAc)は、糖ヌクレオチドの一つであり、代謝における補酵素の一つである。UDP-GlcNACは基質に''N''-アセチルグルコサミン残基を転移するためにグリコシル基転移酵素によって使われる。D-グルコサミンは、グルコサミン-6-リン酸の形で天然で作られ、全ての窒素含有糖の生化学的前駆体である。具体的に言うと、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階としてフルクトース-6-リン酸およびグルタミンから合成される。この経路の最終産物がUDP-GlcNAcであり、グリコサミノグリカンやプロテオグリカン、糖脂質を作るために用いられる。 UDP-GlcNAcは、幅広い種においてO結合型N-アセチルグルコサミン転移酵素 (OGT) の基質として細胞内シグナル伝達に広範に関与している。また、核膜孔形成および核シグナル伝達にも関与している。OGTおよびOG分解酵素は、細胞骨格の構造において重要な役割を果たしている。ほ乳類では、膵β細胞においてOGT転写産物が多くあり、UDP-GlcNAcはグルコース感知機構の一部をなしていると考えられている。また、その他の細胞でインスリン抵抗性に関与していることも明らかにされている。植物では、ジベレリン生産の制御に関与している。 Clostridium novyiタイプAαトキシンは、O結合型N-アセチルグルコサミン転移酵素であり、Rhoタンパク質に作用し、細胞骨格の崩壊の原因となる。.

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エリトロース-4-リン酸

リトロース-4-リン酸(エリトロース-4-リンさん、Erythrose 4-phosphate、略:E4P)は、四炭糖で、ペントースリン酸経路およびカルビン回路の中間体の一つである。また、シキミ酸経路の開始物質としても重要である。 ペントースリン酸経路ではトランスアルドラーゼによってグリセルアルデヒド-3-リン酸とセドヘプロース-7-リン酸からフルクトース-6-リン酸と共に合成される。 カルビン回路ではトランスケトラーゼによって同じくグリセルアルデヒド-3-リン酸とフルクトース-6-リン酸から合成される。 シキミ酸経路は、解糖系で作られるホスホエノールピルビン酸 がエリトロース-4-リン酸と縮合するところから反応が始まる。シキミ酸経路はチロシンやフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸と、そこから誘導されるポリフェノール類などの二次代謝物生合成の起点であり、エリトロース-4-リン酸の4つの炭素は全て芳香環に組み込まれる(残り2つはホスホエノールピルビン酸由来)。ただし、芳香族分子はポリケチド経路などから合成されることもあるため、天然物の芳香環全てがエリトロース-4-リン酸に由来するわけではない。.

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エステラーゼ

テラーゼ(Esterase)は、エステルを水との化学反応で酸とアルコールに分解する加水分解酵素である。 基質特異性やタンパク質構造、生理学的機能に応じて、広い範囲の様々なエステラーゼが存在する。.

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カルビン回路

ルビン回路(カルビンかいろ)は、光合成反応における代表的な炭酸固定反応である。ほぼすべての緑色植物と光合成細菌がこの回路を所持している。1950年にメルヴィン・カルヴィン、、によって初めて報告された。ベンソンの名を加えてカルビン・ベンソン回路とも呼ばれる。 光化学反応により生じた NADPH および ATP が駆動力となって回路が回転し、最終的にフルクトース-6-リン酸から糖新生経路に入り、多糖(デンプン)となる。この回路の中核である炭酸固定反応を担うリブロースビスリン酸カルボキシラーゼ (RubisCO) は地球上でもっとも存在量の多い酵素であると言われている。 反応自体は光がなくても進行するため、光が不可欠な光化学反応(明反応)と対比して暗反応とも呼ばれる。ただし、反応にかかわる酵素のうち、RubisCO をはじめとする複数の酵素は光によって間接的に活性化されるため、暗所では炭酸固定活性が低下する。C3の化合物で行われているので、C3型光合成ともいう。.

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カール・ノイベルグ

ール・ノイベルグ(Carl Neuberg, 1877年7月29日 - 1956年5月30日)は、ドイツ・ハノーファー出身の後年はアメリカで活躍した生化学者。しばしば、「生化学の父」と呼ばれる。 アルコール発酵、解糖作用、糖アミノ酸の生化学、酵素化学について研究した。アルコール発酵におけるカルボキシラーゼの発見、それに基づくノイベルグの発酵形式の発見、グリセリン発酵の模式などの多くの優れた研究を残した。フルクトース-6-リン酸はノイベルクエスイテルともよばれている。.

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グルコース-6-リン酸

ルコース-6-リン酸(グルコース-6-リンさん、Glucose-6-phosphate、G6P)とは、6位の炭素がリン酸化したグルコース分子のことである。ロビソンエステルとも言う。細胞中には多量に存在し、細胞に取り込まれたグルコースのほとんどがリン酸化を受けてG6Pになる。 細胞化学の中心的な化合物の一つであるため、G6Pはその後様々な運命をたどる。その始めに、まずは次のどちらかの代謝系に入る。.

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グルコースリン酸イソメラーゼ

ルコースリン酸イソメラーゼ(グルコースリンさんイソメラーゼ、Glucose phosphate isomerase)とはグルコースをフルクトースに変換する酵素である。ホスホグルコースイソメラーゼ(Phosphoglucose isomarase)、グルコースイソメラーゼ(glucose isomarase)とも呼ばれる。解糖系においてグルコースリン酸イソメラーゼはグルコース-6-リン酸をフルクトース-6-リン酸に変換する。そしてこの反応は可逆反応である。.

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グルコサミン

ルコサミン(Glucosamine、化学式C6H13NO5)は、グルコースの2位の炭素に付いている水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。.

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ソルビトール-6-リン酸-2-デヒドロゲナーゼ

ルビトール-6-リン酸-2-デヒドロゲナーゼ(sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase)は、フルクトースおよびマンノース代謝酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はD-ソルビトール-6-リン酸とNAD+、生成物はD-フルクトース-6-リン酸とNADHとH+である。 組織名はD-sorbitol-6-phosphate:NAD+ 2-oxidoreductaseで、別名にketosephosphate reductase, ketosephosphate reductase, D-sorbitol 6-phosphate dehydrogenase, D-sorbitol-6-phosphate dehydrogenase, sorbitol-6-P-dehydrogenase, D-glucitol-6-phosphate dehydrogenaseがある。.

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糖新生

糖新生(とうしんせい、gluconeogenesis)とは、飢餓状態に陥った動物が、グルカゴンの分泌をシグナルとして、ピルビン酸、乳酸、糖原性アミノ酸、プロピオン酸、グリセロールなどの糖質以外の物質から、グルコースを生産する手段・経路である。.

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遺伝子組み換え作物

遺伝子組換え作物(いでんしくみかえさくもつ)は、遺伝子組換え技術を用いて遺伝的性質の改変が行われた作物である。 日本語では、いくつかの表記が混在している。「遺伝子組換作物反対派」は遺伝子組み換え作物、厚生労働省などが遺伝子組換え作物、食品衛生法では組換えDNA技術応用作物、農林水産省では遺伝子組換え農産物などの表記を使うことが多い。 英語の からGM作物、GMOとも呼ばれることがある。なお、GMOは通常はトランスジェニック動物なども含む遺伝子組換え生物を指し、作物に限らない。 GMO生産マップ(2005年)。オレンジ色の5カ国はGMOの95%を生産している。オレンジ色の斜線の国々はGMOを生産している。オレンジの点の国々は屋外での実験が許可されている。.

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解糖系

解糖系 解糖系(かいとうけい、Glycolysis)とは、生体内に存在する生化学反応経路の名称であり、グルコースをピルビン酸などの有機酸に分解(異化)し、グルコースに含まれる高い結合エネルギーを生物が使いやすい形に変換していくための代謝過程である。ほとんど全ての生物が解糖系を持っており、もっとも原始的な代謝系とされている。嫌気状態(けんきじょうたい、無酸素状態のこと)でも起こりうる代謝系の代表的なものである一方で、得られる還元力やピルビン酸が電子伝達系やクエン酸回路に受け渡されることで好気呼吸の一部としても機能する。.

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肥料の三要素

肥料の三要素(ひりょうのさんようそ)とは、植物栄養素としての窒素、リン酸、カリウムのことである。これらは、植物がその成長のために多量に要求し、かつ、植物体を大きく生育させるため、農業上特に肥料として多く与えることが望ましい。.

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