硝酸と親電子置換反応
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硝酸と親電子置換反応の違い
硝酸 vs. 親電子置換反応
硝酸(しょうさん、nitric acid)は窒素のオキソ酸で、化学式 HNO3 で表される。代表的な強酸の1つで、様々な金属と反応して塩を形成する。有機化合物のニトロ化に用いられる。硝酸は消防法第2条第7項及び別表第一第6類3号により危険物第6類に指定され、硝酸を 10 % 以上含有する溶液は医薬用外劇物にも指定されている。 濃硝酸に二酸化窒素、四酸化二窒素を溶かしたものは発煙硝酸、赤煙硝酸と呼ばれ、さらに強力な酸化力を持つ。その強力な酸化力を利用してロケットの酸化剤や推進剤として用いられる。. 親電子置換反応(しんでんしちかんはんのう)とはカチオン分子種が置換する反応のことをいう。ベンゼン核上π電子に対してカチオン種が置換する。 通常カチオン種が安定に存在する強酸性条件化で反応が進行し、π電子とカチオン種との反応が律速段階となる。 代表的な反応としてニトロ化、ブロモ化(ハロゲン化)、スルホン化反応が挙げられる。前二者はin situで生成するカチオン種NO2+、Br+が反応化学種であることが速度論的に検証されている。例外として、スルフォン化の反応種は同じく速度論的に検証した結果SO3であると考えられている。これは、三つも酸素化された硫黄原子がI効果によりカチオン並みの親電子性を示すためである。 置換する位置は、π電子密度と相関があると考えられており、置換基効果によりオルト-パラ配向性ないしはメタ配向性を示す。多重置換のベンゼン核の場合も、ハメット則の相加性により異性体比率の傾向を予測できることが多い。.
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硝酸と親電子置換反応の間の比較
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参考文献
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