ワッカー酸化と酢酸

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

ワッカー酸化と酢酸の違い

ワッカー酸化 vs. 酢酸

触媒サイクル ワッカー酸化（ワッカーさんか、Wacker oxidation）は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。 塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してPd-CH2-CH2-OHが生成した後、一旦β脱離によってH-Pdが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてCH2-CH(Pd)-OHとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 Category:無機反応 Category:有機金属化学 Category:有機酸化還元反応 Category:触媒反応. 酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

パラジウム

パラジウム（palladium）は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属（遷移金属）で、比重は12.0、融点は1555 （実験条件等により若干値が異なることあり）。酸化力のある酸（硝酸など）には溶ける。希少金属の1つ。.

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ビニル基

ビニル基（ビニルき、vinyl group）とは、有機化学における基のひとつで、エチレンから水素を1個取り去った H2C.

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アルケン

アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アセチレン

アセチレン (acetylene) は炭素数が2のアルキンである。IUPAC系統名はエチン ethyne、分子式は C2H2である。1836年にイギリスのエドモンド・デービーによって発見され、水素と炭素の化合物であるとされた。1860年になってマルセラン・ベルテロが再発見し、「アセチレン」と命名した。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。 酸素と混合し、完全燃焼させた場合の炎の温度は3,330 ℃にも及ぶため、その燃焼熱を目的として金属加工工場などで多く使われる。高圧ガス保安法により、常用の温度で圧力が0.2 MPa以上になるもので、現に0.2 MPa以上のもの、または、15 ℃で0.2 MPa以上となるものである場合、褐色のボンベに保管することが定められている。.

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アセトアルデヒド

アセトアルデヒド (acetaldehyde) は、アルデヒドの一種。IUPAC命名法では エタナール (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では植物の正常な代謝過程で産生され、特に果実などに多く含まれている。また人体ではエタノールの酸化によって生成されて発がん性を持ち、一般に二日酔いの原因と見なされている。またたばこの依存性を高めている。産業的にも大規模に製造され、その多くが酢酸エチルの製造原料として使われている。示性式は CH3CHO。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気やたばこの煙、合板の接着剤などに由来する大気汚染物質でもある。.

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エチレン

チレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C2H4、構造式 CH2.

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カルボン酸

ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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酢酸ビニル

酢酸ビニル（さくさんビニル）、別名ビニルアセタート (vinyl acetate) は、分子式 C4H6O2 で表される、酢酸とビニルアルコールのエステルである。ポリ酢酸ビニルの合成に使われる、工業的に重要な物質である。酢酸ビニル（モノマー）は光や熱で容易に重合するため、微量の重合禁止剤が添加されている。そのため、重合実験などで使用する際は精製して重合禁止剤を除去する必要がある。.

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酸化

酸化（さんか、英:oxidation）とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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酸素

酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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