メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元と還元

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元と還元の違い

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 vs. 還元

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元（-かんげん、Meerwein‐Ponndorf‐Verley reduction）は、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル基のみを選択的に還元しアルコール体を与える反応である。メールワイン・ポンドルフ還元と呼ばれる場合もある。1920年代に、Meerwein、Ponndorf、Verley らによってそれぞれ独自に報告された。MPV還元と略称される。 この反応は、Lewis酸性を持つ、アルミニウムイソプロポキシドと反応物のカルボニル体とが6員環遷移状態を経由して、イソプロポキシドからヒドリド転位が生じることで還元反応が進行する。一連の過程は可逆反応であり、この反応機構でアルコールからカルボニルへと酸化する反応はオッペナウアー酸化として知られている。6員環遷移状態を経由するヒドリド転位反応である為、形式的にはヒドリド還元であるが、炭素二重結合、エステル基、ニトロ基、ハロゲン基を還元せず選択的にケトンあるいはアルデヒドを温和な条件でアルコール体へと還元できる。また、本反応にはカルボニル構造をとることが必須であり、ケト-エノール互変異性によりエノール体が優位なカルボニル化合物では反応がうまく進行しないことが知られている。 金属アルコキシドとしては、アルミニウムイソプロポキシドが利用されるが、ジルコニウムアルコキシド、ランタノイドアルコキシドを本反応に適用した例が知られている。 アルミニウムイソプロポキシドを利用する場合は、アルコキシドの交換が生じるのでイソプロパノール溶媒中で反応させ、穏やかに加熱して、生成するアセトンを反応系外へ留去する。生成したアルコールはアルミニウムアルコキシドとなっているので、無機酸で処理することで目的のアルコール体を得る。 アルミニウムイソプロポキシドを用いた非対称ケトンを本反応に適用すると、ラセミ体のアルコール体が得られる。しかし、この反応は6員環遷移状態を経由するので、嵩高い金属錯体を利用することで、エナンチオ面選択的に反応を進行させることもできる。光学活性なサマリウム錯体を利用して高エナンチオマー選択的にカルボニルを還元する方法も報告されている。. 還元（かんげん、英:reduction）とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄（原料の酸化鉄を還元して鉄にする）などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

化学反応

化学反応（かがくはんのう、chemical reaction）は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは１つ以上の化学物質を別の１つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない（ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある）。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である（塩酸）とNaOH（水酸化ナトリウム）が化学反応して生成物であるH2O（水分子）とNaCl（食塩）ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元と化学反応 · 化学反応と還元 · 続きを見る »

ヒドリド還元

ヒドリド還元（ヒドリドかんげん、hydride reduction）とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。 ヒドリド還元に属する反応の範囲は用いる文脈や人によって揺れが見られる。例えば「水素化ジイソブチルアルミニウムによるエポキシドの還元は、ヒドリド還元とは位置選択性が異なる。」というような使い方がされることがある。 同じアルミニウムの水素化物を用いる反応であっても、水素化アルミニウムリチウムと水素化ジイソブチルアルミニウムでは反応機構が異なるためこの二つを区別しているのである。 一方で、水素化トリブチルスズによるハロゲン化物の還元のように、実際にはヒドリドではなくラジカル的な還元反応であっても、形式的にヒドリド還元と見なせることからヒドリド還元の範疇に含む場合もある。 このようにヒドリド還元に含まれる反応は多岐に渡る。.

ヒドリド還元とメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · ヒドリド還元と還元 · 続きを見る »

ニトロ化合物

ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.

ニトロ化合物とメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · ニトロ化合物と還元 · 続きを見る »

アルミニウムイソプロポキシド

アルミニウムイソプロポキシド (aluminium isopropoxide) はアルミニウムアルコキシドの一種で、化学式が Al(O-i-Pr)3（i-Pr はイソプロピル基。-CH(CH3)2）と表される白色の固体。有機合成において反応試剤、触媒として用いられる。この化合物の実際の構造は複雑で、さらに結晶化後の時間や、溶媒による変化があることが知られている。.

アルミニウムイソプロポキシドとメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · アルミニウムイソプロポキシドと還元 · 続きを見る »

アルデヒド

最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

アルデヒドとメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · アルデヒドと還元 · 続きを見る »

アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

アルコールとメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · アルコールと還元 · 続きを見る »

エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

エステルとメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · エステルと還元 · 続きを見る »

カルボニル基

ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

カルボニル基とメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · カルボニル基と還元 · 続きを見る »

ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

ケトンとメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 · ケトンと還元 · 続きを見る »