バイヤー・ビリガー酸化と転位反応
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バイヤー・ビリガー酸化と転位反応の違い
バイヤー・ビリガー酸化 vs. 転位反応
バイヤー・ビリガー酸化(—さんか、Baeyer-Villiger oxidation)は、ケトンと過カルボン酸を反応させるとケトンのカルボニル基の隣りに酸素原子が挿入されてカルボン酸エステルが得られる酸化反応のことである。 バイヤー・ビリガー反応(—はんのう)、バイヤー・ビリガー転位(—てんい)とも呼ばれる。 アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトル・ヴィリガー (Victor Villiger) によって1899年に報告された。 反応の機構は. 転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団(基)が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団(基)が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基やアセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位(求核反応)、求電子転位(求電子反応)、シグマトロピー転位(シグマトロピー反応)、ラジカル転位(ラジカル反応)と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素(EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである)。.
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参考文献
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