ヌクレオチドとピリミジン塩基

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

ヌクレオチドとピリミジン塩基の違い

ヌクレオチド vs. ピリミジン塩基

ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。. ピリミジン塩基（ピリミジンえんき、pyrimidine base）とは核酸の構成要素のうちピリミジン核を基本骨格とする塩基性物質である。核酸略号はPyr。細胞への紫外線照射によりピリミジン塩基の一部は二量体となり，遺伝子傷害の原因となる。.

チミン

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。 （反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。.

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チミジル酸

チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMPTMPはよくある間違いである。 と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。 5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。.

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チミジン三リン酸

チミジン三リン酸（チミジンさんリンさん、Thymidine triphosphate、略号TTP）またはデオキシチミジン三リン酸（デオキシチミジンさんリンさん、 deoxythymidine triphosphate、略号dTTP）は、4つのヌクレオチド三リン酸の一つで生体内(In vivo)DNA合成に利用される。またDNAリガーゼによって、細菌性プラスミドの突起端を閉じる際の"sticky ends"を形成する場面に利用される。 Category:生体物質 Category:ピリミジンジオン Category:ヌクレオチド.

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チミジン二リン酸

チミジン二リン酸(チミジンにリンさん、Thymidine diphosphate)、略号 dTDPTDPはよくある間違いである。 はデオキシヌクレオチドの一種である。すなわちチミジンデオキシヌクレオシドのピロリン酸エステルである。TDPはピロリン酸基、五炭糖のリボース、核酸塩基のチミンより構成される。.

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リボ核酸

リボ核酸（リボかくさん、ribonucleic acid, RNA）は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写（合成）される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA（メッセンジャーRNA、mRNA）、運搬RNA（トランスファーRNA、tRNA）、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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プリン塩基

プリン塩基（プリンえんき、）は、プリン骨格を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体（プリンたい）とも総称される。 核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.3)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。.

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デオキシリボ核酸

DNAの立体構造 デオキシリボ核酸（デオキシリボかくさん、deoxyribonucleic acid、DNA）は、核酸の一種。地球上の多くの生物において遺伝情報の継承と発現を担う高分子生体物質である。.

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デオキシウリジン一リン酸

デオキシウリジン一リン酸（デオキシウリジンいちリンさん、Deoxyuridine monophosphate）は、デオキシヌクレオシドの一種である。 デオキシウリジン一リン酸は、デオキシリボヌクレオシドの代謝の中間体である。 デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。 （反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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ウリジル酸

ウリジル酸（ウリジルさん、uridylic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン（ヌクレオシド）との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。.

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ウリジン三リン酸

ウリジン三リン酸（ウリジンさんリンさん、Uridine triphosphate、略号UTP）は 糖であるリボースの1'位で核酸塩基のウラシルと連結し、糖の5' 位に三リン酸のエステル化された構造の ピリミジン ヌクレオチドである。ウリジン三リン酸のおもな役割は、転写のRNA合成の基質である。 他にはUTPには、ATPのように代謝反応の基質となることでエネルギー源や活性化因子となるの役割があるが、ATPの場合より特異性が高い。 UTPが活性化因子となる場合は、通常、基質はUDP化されて、無機リン酸が遊離する。 UDPグルコースはグリコーゲン合成の出発点である。UTPはガラクトース代謝にも利用され、UTPガラクトースがUTPグルコースに変換される。ウリジン二リン酸グルクロン酸はビリルビンの抱合にも利用され、水溶性の高い、ジグルクロン酸ビリルビンを生成する。.

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ウリジン二リン酸

ウリジン二リン酸(ウリジンにリンさん、Uridine diphosphate)、略号 UDPはヌクレオチドの一種である。すなわちウリジンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。UDPはピロリン酸基、五炭糖のリボース、核酸塩基のウラシルより構成される。.

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シチジル酸

チジル酸（シチジルさん、cytidylic acid）は、リン酸とリボースとシトシンが結合した有機化合物。シチジン一リン酸（cytidine monophosphate、CMP）ともいう。リボース部位上のどのヒドロキシ基にリン酸が結合しているかによって、2'-シチジル酸、3'-シチジル酸、5'-シチジル酸 (2'-CMP、3'-CMP、5'-CMP) の3種類の構造異性体がある。通常5'-体はナンバリングを省略して記載されるので、CMPと表記される。CMP はリボ核酸 (RNA) を構成するヌクレオチドである。.

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シチジン三リン酸

チジン三リン酸（シチジンさんりんさん、Cytidine triphosphate）は、ピリミジンヌクレオチド の一つである。CTPはRNA合成の基質の一つでもある。 通常は5'位に三リン酸を持つシチジン‐5'‐三リン酸を指す。生合成的には酵素によりUTPがアミノ化されて産生される。 CTPは ATP,と同様に高エネルギー結合を持つがATPのような生体での際立った役割は持たない。CTPはエネルギー源として使用され、レシチンやホスファチジルエタノールアミンなとグリセロリン脂質合成やたんぱく質のグリコシル化などの代謝反応に際して担体や活性体として働いている。また，ホスホコリンやホスホエタノールアミンは酵素的にシチジン三リン酸と反応して、シチジン二リン酸コリン(CDP-choline)やシチジン二リン酸エタノールアミンを生成する。.

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シチジン二リン酸

チジン二リン酸（シチジンにリンさん、Cytidine diphosphate, CDP）は、シチジンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。すなわち、CDPはピロリン酸基、五炭糖のリボースそして核酸塩基のシトシンから構成される。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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核酸

RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸（かくさん）は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基（核酸塩基）が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

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