ニトロ化合物と硝酸

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ニトロ化合物と硝酸の違い

ニトロ化合物 vs. 硝酸

ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。. 硝酸（しょうさん、nitric acid）は窒素のオキソ酸で、化学式 HNO3 で表される。代表的な強酸の1つで、様々な金属と反応して塩を形成する。有機化合物のニトロ化に用いられる。硝酸は消防法第2条第7項及び別表第一第6類3号により危険物第6類に指定され、硝酸を 10 % 以上含有する溶液は医薬用外劇物にも指定されている。 濃硝酸に二酸化窒素、四酸化二窒素を溶かしたものは発煙硝酸、赤煙硝酸と呼ばれ、さらに強力な酸化力を持つ。その強力な酸化力を利用してロケットの酸化剤や推進剤として用いられる。.

ニトロニウムイオン

ニトロニウムイオンNO2+の構造と結合 ニトロニウムイオンの空間充填モデル ニトロニウムイオン (nitronium ion) は、化学式 NO2+ で表される不安定な陽イオンである。ニトロイルイオンとも呼ばれる。二酸化窒素分子から電子を1個除去することによって、もしくは硝酸をプロトン化することによって生じる。 通常は安定に存在しないが、他の物質をニトロ化する求電子剤として使用される。硫酸と硝酸を混合すると平衡において生じる。 五酸化二窒素は固体状態でニトロニウムイオンと硝酸イオンの対の形で存在する。しかし、五酸化二窒素の液体や気体中には存在しない。求核力の低い陰イオン（過塩素酸イオンなど）と結合した過塩素酸ニトロイルなどは単離できるが、非常に反応性が高い。 ニトロニウムイオンは二酸化炭素と等電子構造であり、O-N-O 結合角は180度である。.

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硫酸

硫酸（りゅうさん、sulfuric acid）は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油（りょくばんゆ）とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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芳香族化合物

芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.

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親電子置換反応

親電子置換反応（しんでんしちかんはんのう）とはカチオン分子種が置換する反応のことをいう。ベンゼン核上π電子に対してカチオン種が置換する。 通常カチオン種が安定に存在する強酸性条件化で反応が進行し、π電子とカチオン種との反応が律速段階となる。 代表的な反応としてニトロ化、ブロモ化（ハロゲン化）、スルホン化反応が挙げられる。前二者はin situで生成するカチオン種NO2+、Br+が反応化学種であることが速度論的に検証されている。例外として、スルフォン化の反応種は同じく速度論的に検証した結果SO3であると考えられている。これは、三つも酸素化された硫黄原子がI効果によりカチオン並みの親電子性を示すためである。 置換する位置は、π電子密度と相関があると考えられており、置換基効果によりオルト－パラ配向性ないしはメタ配向性を示す。多重置換のベンゼン核の場合も、ハメット則の相加性により異性体比率の傾向を予測できることが多い。.

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酸解離定数

酸解離定数（さんかいりていすう、acidity constant）は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す（Ka が大きいことになる）。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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混酸

混酸 (こんさん、mixed acid) とは、濃硫酸と濃硝酸を3:1の体積比で混合した液体。芳香族化合物のニトロ化に用いられる。硫酸と硝酸以外の組合せでも混酸と呼ぶが、一義的には硝酸と硫酸の混合物を指す。.

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