チミンと核酸

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

チミンと核酸の違い

チミン vs. 核酸

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。 （反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。. RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸（かくさん）は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基（核酸塩基）が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

チミジル酸

チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMPTMPはよくある間違いである。 と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。 5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。.

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チミジン

チミジン (Thymidine)は化学物質の一つで、正確にはピリミジンデオキシヌクレオシドに属する。チミジンはDNAヌクレオシド(記号 dT), でありDNAの二重鎖ではデオキシアデノシン(dA)と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期G1期／S期初期に同期するために使用される。.

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チミジン三リン酸

チミジン三リン酸（チミジンさんリンさん、Thymidine triphosphate、略号TTP）またはデオキシチミジン三リン酸（デオキシチミジンさんリンさん、 deoxythymidine triphosphate、略号dTTP）は、4つのヌクレオチド三リン酸の一つで生体内(In vivo)DNA合成に利用される。またDNAリガーゼによって、細菌性プラスミドの突起端を閉じる際の"sticky ends"を形成する場面に利用される。 Category:生体物質 Category:ピリミジンジオン Category:ヌクレオチド.

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チミジン二リン酸

チミジン二リン酸(チミジンにリンさん、Thymidine diphosphate)、略号 dTDPTDPはよくある間違いである。 はデオキシヌクレオチドの一種である。すなわちチミジンデオキシヌクレオシドのピロリン酸エステルである。TDPはピロリン酸基、五炭糖のリボース、核酸塩基のチミンより構成される。.

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リボ核酸

リボ核酸（リボかくさん、ribonucleic acid, RNA）は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写（合成）される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA（メッセンジャーRNA、mRNA）、運搬RNA（トランスファーRNA、tRNA）、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.

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デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース、2-デオキシリボースは、アルドース、ペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸（DNA）の構成成分。 1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。 飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。.

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デオキシリボ核酸

DNAの立体構造 デオキシリボ核酸（デオキシリボかくさん、deoxyribonucleic acid、DNA）は、核酸の一種。地球上の多くの生物において遺伝情報の継承と発現を担う高分子生体物質である。.

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デオキシウリジン一リン酸

デオキシウリジン一リン酸（デオキシウリジンいちリンさん、Deoxyuridine monophosphate）は、デオキシヌクレオシドの一種である。 デオキシウリジン一リン酸は、デオキシリボヌクレオシドの代謝の中間体である。 デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。 （反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。.

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アデニン

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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グアニン

アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物（グアノ）中から発見されたことによる。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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