ジエノン-フェノール転位と転位反応
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ジエノン-フェノール転位と転位反応の違い
ジエノン-フェノール転位 vs. 転位反応
ノン-フェノール転位（ジエノンフェノールてんい、dienone-phenol rearrangement）とは、有機化学における転位反応の一種で、酸触媒により環状ジエノンがフェノール類に変わる反応。 ジエノンフェノール転位の基質は、4,4-ジアルキル-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンの誘導体である。これに酸触媒を作用させると 4位のアルキル基の転位が起こり、3,4-ジアルキルフェノール誘導体を与える（下式）。 この反応はまず、カルボニル基の酸素にプロトンが付加してペンタジエニルカチオンを生じ、続いて6員環の芳香族化と 4位の立体障害の解消が駆動力となりアルキル基の転位が進行する。一般に、硫酸や濃塩酸など、ある程度強い酸を必要とする。 19世紀末に がデスモトロポサントニンに変わる反応が A.Andreocci により報告された。これが本反応の最初の報告とされる。 3,4,4,5-テトラメチルシクロ-2,5-ヘキサジエン-1-オン（ペンギノンと呼ばれることもある）は本反応の基質となるべきジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらないことが報告されている。. 転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位（求核反応）、求電子転位（求電子反応）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。.
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